DE696321C - Verfahren zur Herstellung harzartiger Kondensationsprodukte - Google Patents

Verfahren zur Herstellung harzartiger Kondensationsprodukte

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DE696321C
DE696321C DE1936D0072993 DED0072993D DE696321C DE 696321 C DE696321 C DE 696321C DE 1936D0072993 DE1936D0072993 DE 1936D0072993 DE D0072993 D DED0072993 D DE D0072993D DE 696321 C DE696321 C DE 696321C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/28Chemically modified polycondensates
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Description

  • Verfähren zur Herstellung harzartiger Kondensationsprodukte Es ist gefunden worden, daß man wertvolle harzartige Kondensationsprodukte erhält; wenn, man Phenole, Phenolhomologe oder denen Substitutionsprodukte und reaktionsfähige Aldehyde, wie z. B. Formaldehyd, Aoetaldehyd, Benzaldehyd, Acrolein, Furfurol u. dgl., in 'Gegenwart von Harzalkoholen, welche durch Reduktion vom. Harzsäuren oder deren Estern, insbesondere von natürlichen, Harzen erhalten werden, kendensiert oder die Harzalkohole den fertigen Kondensationsprodukten in geeigneter Weise einverleibt.
  • Die Harzalkohole, welche z. B. aus natürlichen Harzen, wie Kolophonium, Kopalharz, Dammarharz, Sandarakhatz, Bernsteinharz, Elemiharz u. dgl., durch Reduktion in alkohofscher Lösung mit Allkali:metalloder durch katalytische Hochdruckhydrierung erhalten werden können, stellen flüssig-viscose bis harte, harzartige Körper dar; welche zumeist wasserhell. sind und sich vor allem durch große Widerstandsfähigkeit gegen chemische und atmosphärische Einflüsse auszeichnen.
  • Die Mitverwendung der Harzalkohole bei der Herstellung der Harze von der Art des, Phenolformaldehydharzes kann in jeder Stufe der Herstellung dieser künstlichen Harze, und auch im Anschluß an die Fertigstellung der Harze erfolgen. Man kann also die Harzalkohole während des Kondensationsvorgangs zusätzlich mitverarb.eiben, man kann sie vor der Kondensation .einmischen und kann sie endlich auch dem fertigen Kunstharz in irgendeinem Stadium der Ausreifung beifügen. Weiterhin ist es möglich, daß man entweder die phenolische oder die Aldehydkomponente votrher mit dem. Harzalkohol kondensiert und im Anschluß daran mit der anderen unveränderten. Komponente weiterkondensiert. Man kann beispielsweise Kondensationsprodukte des Phenols, KresoLs u. dgl. mit Harzalkoholen nach Art der Alkylphernole herstellen und diese substituierten Phenole mit Formaldehyd kondensieren. Andererseits kann man durch Kondensation von Harzalkoholen, Formaldehyd und Salzsäure den entsprechendem. Chlormethyläther der Harzalkohole erzeugen und diesen mit Phenol, seinen Ho,-mologen oder deren Substitutionsprodukten weiterkondensieren.
  • Entsprechend diesen vielseitigen Möglichkeiten der Kondensation zwischen den verschiedenen Komponenten erhält man Kondensationsprodukte verschiedenster Art, die :sich aber ausnahmslos dadurch, besonders auszeichnen, daß sie säurefrei sind und eine vorzügliche Lichtbeständigkeit aufweisen. Durch Kondensation von Phenol und. Formaldehyd in Gegenwart von Harzalkohol in saurer Lösung erhält man alkohollösliche Kunstharze; welche durch Verschmelzen mit Kolophonium in. öllöslichen Zustand übergeführt werden können. Wird dieselbe Kondensation im alkalischen Medium durchgeführt, entstehen zwar keine leicht löslichen Kondensationsprodukte, es gelingt aber doch, eine homogene Einarbeitung des Harzalkohols in das entstehende Kunstharz zu erzielen, wodurch Produkte erhalten werden, die sich infolge ihrer vorzüglichen Elastizität besonders zur Herstellung von Preßmassen eignen. Das Kondensationsprodukt aus Harzalkohol und Phenol gibt bei der Weiterkondensation mit Farmaldehyd in alkalischem Medium hervorragend öllösliche Kunstharze von vorzüglicher Beschaffenheit.
  • Man kann bei der Kondensation in bekannter Weise auch andere Stoffe mitverwende:n, durch welche der Kondensationsvorgang befördert wird oder den erhaltenen Kondensationsprodukten bestimmte vorteilhafte Eigen schaften erteilt werden. Unter diesen Proidukten sind vor allem die höhenmolekularen organischen Carbonsäuren, wie Fettsäuren, Harzsäuren und Naphthensäuren bzw. deren Ester, insbesondere die natürlich vorkommenden Glyceride, zu nennen, wie z. B. Ölsäure; Leinölfettsäure, Harzsäure, Leinöl, Leinölstandöl, Holzöl, Ricinusöl, Baurriwolls:aatöl, Tran, geblasene Öle ü. dgl. Ferner kann. man bei der Kondensation als weiteren Zusatz verwenden die höhermolekülaren Fettalkohole, `vie Octylalkohol, Düdecylalkohol, Stearinalkohol, Dokosylalkohol; Oleinalkohol, Ricinusalköhol, cyclisehe Alkohole, wie z. B. Cyclohexanol, Dekalinol bzw. deren Alk.ylderivate. Unter Umständen isst es auch zweckmäßig, in Verbindung mit den -erfindungsgemäß verwendeten Ausgangsstoffen andere Kunstharze, wie beispielsweise Phthalsäureglycerinesterharze, Acrylsäüreesterharze, Styrolharze u. dgl., zu verwenden. Weiterhin sind organische Basen mitverwendbar, wie z. B: Hexamethylentetramin, Harnstoff u. dgl,. Endlich hat sich für die Zwecke der Kunstharzherstellung gemäß vorliegendem Verfahren die Mitverwendung von Wachsen oder bitumenartigen Körpern, wie z. B. Bienenwachs, Carnaubawachs, Walrat, Pech, Asphalty Ozokerit sowie hochsiedende Kohlenwasser-Stoffe als durchführbar erwiesen.
  • Man kann die neuen Kunstharze in allen den Industrien und für alle die Zwecke verwenden, in denen man bisher die Phenolformaldehydkunstharze verwendet hat. Darüber hinaus ergeben sich neue Anwendungsmöglichkeiten, für welche die Phenolformaldehydkunstharze bisher nicht zugänglich waren. Soweit die neuen Kunstharze öllöslichen Ch,arakter haben, sind sie für Anstrichmittel auf Ölbasis, bei der Herstellung von Ölimprägnierungen von Holz, Papier, Textiliren, Leder u. dgl. sowie bei allen anderen bekannten technischen Vorgängen, bei denen es auf eine Verdickung oder Verfestigung bzw: Trocknung öliger Stoffe ankommt, verwendbar. Dabei ist ,eis von besonderem Vorteil, daß die Harzalkohole infolge ihres neutralen Charakters keine Säurewirkung ausüben und selbst von guter Säure- und Alkalibeständigkeit sind.
  • Die erfindungsgemäß erhaltenen Kunstharze besitzen :gute Verträglichkeit und Kombinationsfähigkeit mit anderen organischen Stoffen, wie z. B. natürlichem und synthetischem Kautschuk, Chlorkautschuk, Ölfaktis, Cellulöseprodukten, insbesondere Cellulosederivaten, technischen Ölen und Fetten pflanzlichen, tierischen, mineralischen und synthetischen Ursprungs, Eiweißstoffen und stärkehaltigen Materialien.
  • Man hat bereits bei der Herstellung von Phenolformald;ehydkondensationsprodukten höhermolekularer Alkohole der Fettreihe oder der Zuckerreihe als Zusätze verwendet. Diese Zusätze haben naturgemäß einen anderen, nicht harzartigen Charakter: Sie bilden im Kondensationsharz Fremdstoffe, die das Gefüge des Harzes stören und zu weichen, wachsartigen Stoffen führen, die keine Kunstharze sind. Auch der bereits vorgeschlagene Zusatz von Terpenalkoholen, die ebenfalls keinen Harzcharakter besitzen, bei der- Herstellung von Phenälfoirrnaldehydkondensationsprodukten hat keine praktische Bedeutung erlangt. Die Terpenalkohole sind Stoffe, die zum Teil erst aus Harzen gewonnen werden, während man bei vorliegender Erfindung die Harze nach einer einfachen Umwandlung in hellfarbige, hochresistente Harzalkohole von typischen Harzeigenschaften unmittelbar anwenden kann. Beispi ele i. i Mol Kölophoniumharzalkohol (Säurezahl o, Verseifun.gszahl 5, Acetylverseifungszahl 151, Tropfpunkt 6o bis 65°):, 2 Mol o-Kre,sol und i Mol Formaldehyd in Form .einer q.op/ßigen wäßrigen Formalinlösung werden in Gegenwart von i Mol konz. Salzsäure 2 Stunden bei 8o° kondensiert. Darauf wird die Temperatur auf 150' .gesteigert, und es wird bei dieser Temperatur 3 Stunden weiterkondensiert. Man erhält ein gelblich gefärbtes; durchsichtiges Harz mit einem Schmelzpunkt von etwa i 2o'. Das Harz isst alkohollöslich und eignet sich zur Herstellung von Spritlacken, die einen gegen chemische Einflüsse widerstandsfähigen Film ergeben. In geeigneter Weise mit öllöslichen Harzen, z. B. Kolophonium, verschmolzen, wird das Harz öllöslich und kann dann in üblicher Weise mit trocknenden Ölen, z. B. Leinöl, verarbeitet werden.
  • 2. Man kondensiert i Mol Kongokopalharzälkohol « (Aoetylverseifungszahl 122, Verseifungszahl 9, Schmelzpunkt 136°), 2 Mol o-Kresol und 2 Mol Formaldehyd in Form einer 40%igen Formalinlösunglin Gegenwart von 2 Mol Ammoniak in konz. wäßriger Lösung. Die Kondensation wird bei 8o bis i50° während 5 Stunden durchgeführt. Das erhaltene Harzprodukt ist von hellgelber Farbe, unlöslich und schwer schmelzbar. Das Harz zeigt eine hervorragende Elastizität und läßt ,sich vorzüglich zur Herstellung von Preßmassen aller Art verwenden.
  • 3. Man kondensiert den Chlorm@ethyläther des Kolophoniumharzalkohols, welcher durch Kondensation von Kolophoniumhazzalkohol und Formaldehyd in Gegenwart von gasförmiger Salzsäure erhalten wird, und i Mol Phenol 2 Stunden bei einer Temperatur von 7o bis 9o° und im Anschluß daran 2 Stunden.. bei 12o°. Nach Beendigung werden i Mol Hexamethylentetramin zugerührt, und es wird i Stunde auf i35° erhitzt. Das erhaltene Harz kann durch Verkochen mit Öl, z. B. Leinöl, gegebenenfalls unter Zugabe von Harzsäure, löslich gemacht werden. Das Harz hat besondere Eignung für die Herstellung von Isoliermassen.
  • 4. 1 Mol eines Kondensationspiroduktes, welches durch Erhitzen von Kolophoniumbarzalkohol und Phenol in Gegenwart von üherchlors,äure mit anschließender Aufarbeitung erhalten wurde, o,5 Mol Formaldehyd in Form einer 4ooAoigen Formalinlösung und i Mal Hexamethylentetramin wurden 8 Stunden bei einer Temperatur von r40° erhitzt. Man erhält ein hartes Harz mit einem Schmelzpunkt von etwa i40°, welches in allen gebräuchlichen Lösungsmitteln und ölen löslich ist. Das erhaltene Harz eignet sich vorzfiglich als Lackgrundstoff zur Herstellung von Lacken aller Art.
  • 5. ioo Gewichtsteile Phenol werden mit i oo Gewichtsteilen Kolophoniumharzalkohol und 5o Gewichtsteilen eines handelsüblichen Harnstoffformaldehydharzes verschmolzen und allmählich i oo Gewichtsteile Trioxymethylen bei 8o bis ioo° eingetragen. Im Verlaufe von 2 bis 3 Stunden entweicht das Reaktionswasser, und es hinterbleibt ein hartes, hochwertiges Harz.
  • 6. Zoo Gewichtsteile Kresol sowie i 5o Gewichtsteile Kongokopalharzalkohol und 6o Gewichtsteile Harnstoff werden in, iooo Gewichtsbeilen Äthylenchlorhydrin gelöst und vermittels 9o Gewichtsteilen Formaldehyd in Formeine e 40%igen Lösung bei Gegenwart geringer Mengen Säure (Ameisensäure, Milchsiäure -o. dgl.) in der Siedehitze kondensiert. ES -entsteht ein bedingt lösliches, hochwertiges Harz.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung harzartiger Kondensationsprodukte aus Phenolen, Phenolhomologen oder deren. Substitutionsprodukten und reaktionsfähigen Alde,-hyden, dadurch gekennzeichnet, daß man vor, während oder nach der Kondenslation die durch Reduktion von Harzsäuren oder deren. Estern, insbesondere von natürlich vorkommtenden Harzen gewonnenen Harzalkohole zusetzt.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Phenole, Phenolhomolo,ge oder deren Derivate oder die reaktionsfähigen Aldehyde mit den Harzalkoholen vorkondensiert und jeweils mit der anderen Komponente nachkondensiert.
  3. 3. Verfahren gemäß Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man neben den Harzalkoholen andere geeignete Stoffe, wie Fettsäuren, Fettalkohole, Fettsäureglyceride, Wachse, Bitumina, synthetische Harze u. dgl., mitverwendet.
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