DE69402898T2 - Cyanat-Harzzusammensetzung und kupferbeschichteter Schichtstoff unter Benutzung dieser Zusammensetzung - Google Patents
Cyanat-Harzzusammensetzung und kupferbeschichteter Schichtstoff unter Benutzung dieser ZusammensetzungInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine Cyanatharzzusammensetzung. Das erfindungsgemäße Cyanatharz eignet sich insbesondere als Harz für Laminate auf dem elektrischen und elektronischen Gebiet, wo geringe dielektrische Eigenschaften erforderlich sind, und ferner zur Verwendung beim Versiegeln und Ausformen.
- Unter den auf dem elektrischen und elektronischen Gebiet bisher verwendeten wärmehärtbaren Harzzusammensetzungen bestanden die Materialien für Basisleiterplatten hauptsächlich aus Kombinationen von bisphenolartigen Epoxyharzen mit Dicyanodiamiden und Addukten von Bismaleimidverbindungen und Aminverbindungen. Im Hinblick auf das Mehrfachbeschichten der Leiterplatten war es in jüngster Zeit notwendig, daß die Harze hierfür hauptsächlich im Hinblick auf die Erhöhung der Signalübertragungsrate geringe dielektrische Eigenschaften besitzen. Bei den herkömmlichen wärmehärtbaren Harzzusammensetzungen ist es allgemein bekannt, diesen geringe dielektrische thermoplastische Harze einzuverleiben, um solche Erfordernisse zu erfüllen. Mit diesem Verfahren sind jedoch dahingehend Nachteile verbunden, daß die Wärmebeständigkeit des wärmehärtbaren Harzes beeinträchtigt wird. Damit geht einher, daß die erhaltene Harzzusammensetzung die Erfordernisse bezüglich eines gering dielektrischen Harzes mit Widerstandsfähigkeit bei Verwendung in der Praxis nicht in ausreichender Weise erfüllt.
- Unter diesen Umständen wurde ein Cyanatharz entwickelt, das in der DE-A-2533122, der WO 88/05443 und anderen offenbart ist. Cyanatharze, die nun im allgemeinen verwendet werden, sind Dicyanate von Bisphenol A mit relativ geringen dielektrischen Eigenschaften. Die weitere Entwicklung der Computertechnik bedingt jedoch die Forderung nach viel geringeren dielektrischen Eigenschaften.
- Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben umfangreiche Untersuchungen bezüglich des Skeletts einer Cyanatverbindung durchgeführt. Dabei haben sie festgestellt, daß die Erhöhung des Molekülvolumens infolge der Sperrigkeit einer tert.- Butylgruppe und die Erhöhung der Nichtpolarität infolge einer großen hydrophoben Gruppe in starkem Maße zu geringen dielektrischen Eigenschaften beitragen. Sie haben festgestellt, daß eine Zusammensetzung eines speziellen Cyanats mit tert.-Butylgruppen und großen hydrophoben Gruppen die Probleme des Standes der Technik zu lösen vermag.
- Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist eine Cyanatharzzusammensetzung mit ausgezeichneten niedrigen dielektrischen Eigenschaften, die ein Härtungsprodukt mit einer Wärmebeständigkeit, die einer Verwendung in der Praxis gewachsen ist, liefert.
- Weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines kupferplattierten Verbundstoffs unter Verwendung der Cyanatharzzusammensetzung.
- Weitere Aufgaben und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden aus der folgenden Beschreibung ersichtlich.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Cyanatharzzusammensetzung, die als wesentliche Komponenten eine Cyanatverbindung der folgenden Formel (1) oder ein Präpolymer hiervon und ein Härtungsmittel umfaßt:
- worin jeder der Reste R&sub1; und R&sub2; für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatom(en) steht, A eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatom(en) bedeutet und i eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner eine Cyanatharzzusammensetzung, die als wesentliche Komponenten die oben beschriebene Cyanatverbindung oder ein Präpolymer hiervon, ein Härtungsmittel und mindestens einen unter einer bromierten Epoxyverbindung und einer Maleimidverbindung oder einem Präpolymer hiervon ausgewählten Bestandteil umfaßt.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner ein kupferplattierter Verbundstoff, der durch Auflaminieren einer Kupferfolie auf ein Prepreg, das durch Imprägnieren eines Substrats mit einer Lösung einer der oben genannten Harzzusammensetzungen in einem organischen Lösungsmittel erhalten wurde, und Wärmeformen des erhaltenen Verbundgebildes hergestellt wurde.
- Die Cyanatverbindung, bei der es sich um eine wesentliche Komponente der erfindungsgemäßen Harzzusammensetzung handelt, kann durch Dehydrohalogenieren von Halogencyan, beispielsweise Chlorcyan oder Bromcyan, und eines Bisphenols der Formel (2):
- worin R&sub1;, R&sub2;, A und i die oben in Formel (1) angegebene Bedeutung besitzen, in Gegenwart einer Base in einem geeigneten organischen Lösungsmittel hergestellt.
- Die oben erwähnten Bisphenole können solche sein, die nach einem beliebigen bekannten Verfahren erhalten wurden. Das allgemeine Verfahren zur Herstellung derselben umfaßt ein Umsetzen einer Carbonylverbindung mit einem Phenol in Gegenwart eines sauren Katalysators. Dieses Verfahren ist jedoch nicht kritisch.
- Die Carbonylverbindung kann eine Verbindung mit einer Carbonylgruppe, die 1 bis 11 Kohlenstoffatome aufweist, sein. Beispiele hierfür sind Aldehyde, wie Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd, Butylaldehyd, Valeraldehyd, Hexylaldehyd und dgl., sowie Ketonverbindungen, wie Aceton, Methylethylketon, Methylpropylketon, Methylisobutylketon, Ethylpropylketon, Diethylketon, Dipropylketon, Dibutylketon und dgl., wobei zur Erreichung der erfindungsgemäßen Zwecke Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd und Butylaldehyd bevorzugt sind.
- Die Phenole können solche sein, die in ortho-Position zur OH-Gruppe eine tert.-Butylgruppe, jedoch keinen Substituenten in para-Position aufweisen und die eine Alkylgruppe mit 3 oder weniger Kohlenstoffatomen aufweisen können, sein. Beispiele hierfür sind 2-tert.-Butylphenol, 2-tert.-Butyl-5- methylphenol, 2-tert.-Butyl-3-methylphenol, 2-tert.-Butyl-6- methylphenol, 2-tert.-Butyl-5-ethylphenol, 2-tert.-Butyl-3- ethylphenol, 2-tert.-Butyl-3-propylphenol und dgl. Für die Erreichung der erfindungsgemäßen Zwecke sind 2-tert.-Butylphenol und 2-tert.-Butyl-5-methylphenol bevorzugt.
- Ein repräsentatives Beispiel für die erfindungsgemäß verwendete Cyanatverbindung ist eine Verbindung der folgenden Strukturformel (3):
- Das Härtungsmittel für die erfindungsgemäße Harzzusammensetzung kann ein beliebiges bekanntes Härtungsmittel sein. Beispiele hierfür sind Protonensäuren, beispielsweise Chlorwasserstoffsäure, Phosphorsäure und dgl., Lewissäuren, beispielsweise Aluminiumchlorid, Bortrifluorid, Zinkchlorid und dgl., aromatische Hydroxylverbindungen, beispielsweise Phenol, Brenzkatechin, Dihydroxynaphthalin und dgl., Organometallsalze, beispielsweise Zinknaphthenat, Cobaltnaphthenat, Zinnoctylat, Cobaltoctylat und dgl., tertiäre Amine, beispielsweise Triethylamin, Tributylamin, Chinolin, Isochinolin und dgl., quaternäre Ammoniumsalze, beispielsweise Tetraethylammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumbromid und dgl., Imidazole, Natriumhydroxid, Natriummethylat, Triethylamin, Tributylamin, Diazabicyclo-(2,2,2)-octan, Triphenylphosphin und Gemische hiervon. Organometallsalze, beispielsweise Zinknaphthenat, Cobaltoctylat, Zinnoctylat und dgl., sind im Hinblick auf die Verträglichkeit und Reaktivität mit dem Harz bevorzugt.
- Die erfindungsgemäß verwendete Maleimidverbindung ist eine Verbindung mit mindestens zwei N-Maleimidogruppen. Eine derartige Verbindung kann nach einem beliebigen Verfahren hergestellt werden. Unter diesen Maleimidverbindungen sind die der Formel (4) zur Herstellung einer gering dielektrischen Cyanatharz zusammensetzung bevorzugt:
- worin X für eine Gruppe der folgenden Formeln (5), (6), (7), (8), (9) oder (10) steht:
- worin n-Pr für eine n-Propylgruppe steht
- Die erfindungsgemäß verwendete Cyanatverbindung und die erfindungsgemäß verwendete Maleimidverbindung können in Form eines Präpolymer verwendet werden. Das Präpolymer kann durch Erwärmen der Cyanatverbindung oder der Maleimidverbindung alleine oder eines Gemisches der genannten Verbindungen in Gegenwart des oben genannten Härtungsmittels hergestellt werden.
- Wenn dem erfindungsgemäßen kupferpiattierten Laminat bzw. Verbundstoff eine Flammbeständigkeit verliehen werden soll, wird in die Zusammensetzung beispielsweise eine bromierte Epoxyverbindung eingearbeitet, so daß der Bromgehalt 5 bis 25 Gew.-% beträgt. Im Hinblick auf die Verfügbarkeit und die ökonomischen Auswirkungen sind Glycidylether von Tetrabrombisphenol A und Glycidylether eines bromierten Phenolnovolaks bevorzugte Beispiele für die bromierte Epoxyverbindung. Die bromierte Epoxyverbindung unterliegt jedoch keinen speziellen Beschränkungen.
- Die erfindungsgemäße Harzzusammensetzung kann mit anderen wärmehärtbaren Harzen verwendet werden, sofern diese die erfindungsgemäßen Zwecke nicht in widriger Weise beeinträchtigen. Beispiele für derartige andere wärmehärtbare Harze sind Epoxyharze, beispielsweise Diglycidylether von Bisphenol A und Bisphenol F, Glycidylether von Phenolnovolak und Cresolnovolak, Additionspolymere von Bismaleimiden und Diaminverbindungen, Alkenylaryletherharze, beispielsweise Vinylbenzylether von Bisphenol A und Tetrabrombisphenol A und Vinylbenzylether von Diaminodiphenylmethan, Alkinyletherharze, beispielsweise Dipropargylether von Bisphenol A und Tetrabrombisphenol A und Propargylether von Diaminodiphenylmethan, sowie Phenolharze, Resolharze, Allyletherverbindungen, Allylaminverbindungen, Triallylcyanurat und Vinylgruppen enthaltende Polyolefinverbindungen. Diese anderen Harze sind jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt. Thermoplastische Harze können auch zugesetzt werden. Beispiele für diese Harze sind Polyphenylenether, Polystyrol, Polyethylen, Polybutadien, Polyimid und deren Modifizierungsprodukte. Diese Harze sind jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt.
- Diese wärmehärtbaren oder thermoplastischen Harze können mit der Cyanatharzzusammensetzung vermischt oder zuvor mit dem Cyanatharz umgesetzt werden.
- Erfindungsgemäß kann der Cyanatharzzusammensetzung in Abhängigkeit von dem Verwendungszweck der Zusammensetzung ein Flammhemmittel, Formtrennmittel, Oberflächenbehandlungsmittel, Füllstoff o.dgl. zugesetzt werden.
- Das Flammhemmittel umfaßt Antimonytrioxid und roten Phosphor. Das Trennmittel umfaßt Wachse und Zinkstearat. Das Oberflächenbehandlungsmittel umfaßt Silankupplungsmittel. Der Füllstoff umfaßt Siliciumdioxid, Aluminiumoxid, Talkum, Ton und Glasfasern.
- Das kupferplattierte Laminat unter Verwendung der erfindungsgemäßen Cyanatharzzusammensetzung wird in einer Basisleiterplatte, die geringe dielektrische Eigenschaften erfordert, verwendet.
- Das erfindungsgemäße kupferplattierte Laminat kann nach einem bekannten Verfahren hergestellt werden. Dabei wird ein Substrat mit einem durch Auflösen der erfindungsgemäßen Cyanatharzzusammensetzung in einem organischen Lösungsmittel hergestellten Harzlack imprägniert, worauf das impragnierte Substrat unter Herstellung eines Prepregs wärmebehandelt und das Prepreg anschließend mit einer Kupferfolie laminiert und das erhaltene Verbundgebilde unter Herstellung eines kupferplattierten Laminats wärmegeformt wird.
- Das verwendete organische Lösungsmittel umfaßt Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Ethylenglykolmonomethylether, Propylenglykolmonomethylether, Toluol, Xylol, N,N-Dimethylformamid, Dioxan und Tetrahydrofuran. Diese Lösungsmittel können alleine oder in einem Gemisch von 2 oder mehr verwendet werden.
- Das mit dem Harzlack imprägnierte Substrat umfaßt anorganische Fasern und organische Fasern, wie Glasfasern, Polyesterfasern und Polyamidfasern, sowie Gewebe, Faservliese und Matten aus organischen Fasern, sowie Papier. Diese können alleine oder in Kombination von 2 oder mehr verwendet werden.
- Die Bedingungen zur Wärmebehandlung des Prepregs schwanken in geeigneter Weise in Abhängigkeit von der Art und Menge des verwendeten Lösungsmittels, des zugesetzten Katalysators und der verschiedenen verwendeten Additive. Die Wärmebehandlung wird jedoch vorzugsweise während einer Dauer von 3 bis 30 min bei einer Temperatur von 100 bis 200ºC durchgeführt.
- Das Wärmeformen wird vorzugsweise durch Heißpressen während einer Dauer von 20 bis 300 min bei einer Temperatur von 150 bis 300ºC und einem Formdruck von 1 bis 10 MPa (10 kg/cm² bis 100 kg/cm²) durchgeführt.
- Die erfindungsgemäße Cyanatharzzusammensetzung besitzt ausgezeichnete geringe dielektrische Eigenschaften und liefert ein Härtungsprodukt mit einer praktischer Verwendung widerstehenden Wärmebeständigkeit.
- Darüberhinaus besitzt das erfindungsgemäße kupferplattierte Laminat die verschiedensten Eigenschaften herkömmlicher kupferplattierter Laminate und ferner ausgezeichnete niedrige dielektrische Eigenschaften, eine ausgezeichnete Wasserbeständigkeit und eine ausgezeichnete, praktischer Verwendung widerstehende Wärmebeständigkeit.
- Beispiele der vorliegenden Erfindung sind im folgenden dargestellt. Die vorliegende Erfindung ist jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt.
- Das vorliegende Synthesebeispiel betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Dicyanats aus 1,1-Bis(5-tert.-butyl-2- methyl-4-hydroxyphenyl)butan, wobei es sich um eine der für die erfindungsgemäße Harzzusammensetzung essentiellen Cyanatverbindungen handelt.
- In 800 g Aceton wurden 200 g (1,05 mol) 1,1-Bis(5-tert.-butyl-2-methyl-4-hydroxyphenyl)butan (Sumilizer BBM-S, Marke der Sumitomo Chemical Co. Ltd.) gelöst, worauf die Lösung auf -5ºC abgekühlt wurde. Nach Zugabe von 77,3 g (1,26 mol) Chlorcyan wurden 111,3 g (1,10 mol) Triethylamin im Verlauf von 1 h so tropfenweise zugesetzt, daß die Reaktionstemperatur nicht 0ºC erreichte oder höher anstieg. Nach Beendigung der tropfenweisen Zugabe wurde das Reaktionsgemisch 1 h bei 2-5ºC gehalten und anschließend mit 500 g Chloroform verdünnt. Nach dem Entfernen des erhaltenen Triethylaminhydrochlorids durch Filtration wurde das Filtrat mit Wasser gewaschen, worauf das Lösungsmittel durch Destillation unter verringertem Druck entfernt wurde. Dabei wurden 194,8 g eines gelben harzartigen Produkts erhalten.
- Die so erhaltene Cyanatverbindung wurde einer Infrarotabsorptionsspektroskopie unterzogen, um zu bestätigen, daß die Absorption durch phenolisches OH bei 3200-3600 cm&supmin;¹ verschwunden war und eine Absorption durch die Nitrilgruppe des Cyanats bei 2270 cm&supmin;¹ auftrat.
- Das vorliegende Synthesebeispiel betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N,N'-Bis (4-aminophenoxyphenyl)menthanbismaleimid, bei dem es sich um eine erfindungsgemäß verwendete Maleimidverbindung handelt.
- In einem 5 l fassenden Vierhalskolben wurden 237,3 g Maleinsäureanhydrid und 2373 g Chlorbenzol eingetragen und unter Stickstoffatmosphäre zur Herstellung einer Lösung verrührt.
- Nach Eintropfen von 1625,1 g Dimethylacetamidlösung von (4- Aminophenoxyphenyl)-menthan (die Konzentration wurde auf 34,3 Gew.-% eingestellt), das durch Umsetzen von YP-90 (Marke der Yasuhara Chemical für ein Reaktionsprodukt von Dipenten mit Phenol, Hydroxyläquivalent: 162 g/eq.) mit p- Chlorbenzol und anschließendes Reduzieren des Reaktionsprodukts erhalten worden war, durch einen Tropftrichter bei 25 ± 5ºC im Verlauf von 2 h wurde die Reaktion 2 h bei 35 ºC fortgesetzt, um die Amidazidierung (amic acidation) zu beenden.
- Danach wurden dem Reaktionsgemisch 10,46 g p-Toluolsulfonsäuremonohydrat zugesetzt, worauf das Gemisch unter verringertem Druck während 1 h bei 100ºC und anschließend während 1 h bei 110ºC unter Herbeiführung einer azeotropen Entwässe rung und anschließend bei 135ºC während 4 h unter stufenweisem Zurückführen des Druckes auf Atmosphärendruck einer Reaktion zur Herbeiführung eines dehydratisierenden Ringschlusses unterzogen. Man ließ die Reaktion unter Abtrennen des gebildeten Wassers aus dem System mit Hilfe einer Dean- Stark-Apparatur ablaufen.
- Danach wurden unter verringertem Druck Chlorbenzol und anschließend Dimethylacetamid in einer Menge von insgesamt 89% gewonnen. Danach wurden dem Rückstand 2200 g Methylisobutylketon zugesetzt, worauf die Lösung auf 60ºC gekühlt wurde. Danach wurde Natriumbicarbonat in einer geeigneten Menge zur Einstellung des pH-Werts der wäßrigen Schicht auf 5-7 und 1000 g Wasser zugesetzt, um das Gemisch zu neutralisieren. Danach wurde das Neutralisationsprodukt gewaschen. Anschließend wurde die wäßrige Schicht entfernt. Die zurückbleibende Schicht wurde des weiteren zweimal mit 1000 g einer 15%igen wäßrigen Natriumchloridlösung bei 60ºC gewaschen, worauf die wäßrige Schicht entfernt wurde. Danach wurde die zurückbleibende Schicht unter verringertem Druck einer azeotropen Entwässerung unterzogen. Das gebildete Salz wurde anschließend durch Filtration entfernt, worauf das Filtrat unter verringertem Druck eingeengt wurde. Nachdem die Bedingungen schließlich 150ºC und 665 Pa (5 Torr) erreicht hatten, wurde das Produkt im aufgeschmolzenen Zustand aus dem Kolben entnommen, wobei 724 g (Ausbeute 98,7%) eines schwach bräunlichen Feststoffs erhalten wurden. Der Feststoff wurde einer Gelpermeationschromatographie (GPC) unterzogen. Dabei wurde festgestellt, daß 95% N,N'- Bis(4-aminophenoxyphenyl)menthanbismaleimid und 5% einer ein hohes Molekulargewicht aufweisenden Komponente enthalten waren.
- Die physikalischen Eigenschaften hiervon sind im folgenden dargestellt.
- Massenspektrum M+ = 666
- Schmelzpunkt: 96-98ºC
- ¹H-NMR-Spektrum δ: 0,6-2,1 ppm (m, aliphatisch),
- 2,8 ppm (m, Methin),
- 6,8 ppm (s, Imidgruppe),
- 6,9-7,4 ppm (m, aromatisch).
- Infrarotabsorptionsspektrum:
- 1238 cm&supmin;¹ (Etherbindung),
- 1712 cm&supmin;¹ (Imidbindung).
- Das vorliegende Synthesebeispiel betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N,N'-Bis(4-aminophenoxyphenyl)dicyclopentanbismaleimid, bei dem es sich um eine der erfindungsgemäß verwendeten Maleimidverbindungen handelt.
- Das Verfahren gemäß Synthesebeispiel 2 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß das von YP-90 herrührende Bis(4-aminophenoxyphenyl)menthan durch 932,9 g einer Dimethylacetamidlösung (die Konzentration wurde auf 34,3 Gew.-% eingestellt) von Bis (4-aminophenoxyphenyl) dicyclopentan, das in ähnlicher Weise von DPP-600T (Marke von Nippon Oil Co., Ltd.) erhalten worden war, ersetzt wurde. Dabei wurden 617,4 g (Ausbeute 98%) gelber Kristalle von N,N'-Bis(4-aminophenoxyphenyl)dicyclopentanbismaleimid erhalten.
- Die physikalischen Eigenschaften hiervon sind im folgenden dargestellt.
- Massenspektrum M+ = 662, 1060
- ¹H-NMR-Spektrum δ: 1,0-2,5 ppm (m, aliphatisch),
- 2,7 ppm (m, Methin),
- 6,8 ppm (s, Imidgruppe),
- 6,6-7,3 ppm (m, aromatisch).
- Infrarotabsorptionsspektrum:
- 1222 cm&supmin;¹ (Etherbindung),
- 1712 cm&supmin;¹ (Imidbindung).
- Das vorliegende Synthesebeispiel 4 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N,N'-Bis-[4-(4-aminophenoxy)-3,5-dimethylphenyl]dicyclopentanbismaleimid, bei dem es sich um eine der erfindungsgemäß verwendeten Maleimidverbindungen handelt.
- In einem 1 l fassenden Vierhalskolben wurden 58,8 g Maleinsäureanhydrid und 137,2 g Aceton vorgelegt und unter Stickstoffatmosphäre zur Herstellung einer Lösung verrührt. Nach Eintropfen einer Lösung von 150,0 g eines Dicyclopentanoligomers mit 4-(4-Aminophenoxy)-3,5-dimethylphenylgruppen an beiden Enden [ein Produkt, das durch Umsetzen von DXP-L-9-1 (hergestellt von Nippon Oil Co., Ltd.) (ein Reaktionsprodukt von 2,6-Xylenol mit Dicyclopentadien, Hydroxylgruppenäquivalent: 191 g/eq.) mit p-Chlornitrobenzol und anschließendes Reduzieren der Nitrogruppen des Produkts erhalten wurde und 90% Bis-[4-(4-aminophenoxy)-3,5-dimethylpenhyl]dicyclopentan gemäß Bestätigung durch GPC-Messung enthielt und ein Aminäquivalent von 275 g/eq. aufwies] in 350 g Aceton und Halten der Temperatur bei Raumtemperatur bis 35ºC im Verlauf von 2 h wurde der Kolbeninhalt weitere 3 h verrührt. Danach wurden 16,6 g Triethylamin zugegeben und das erhaltene Gemisch 1/2 h bei Raumtemperatur verrührt. Anschließend wurden 0,58 g Nickelacetat zugegeben und die Temperatur auf 40ºC erhöht. Anschließend wurden im Verlauf von 1 h 72,4 g Essigsäureanhydrid zugetropft. Danach wurde dieselbe Temperatur beibehalten, bis die Reaktion vollständig abgelaufen war. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch in 1000 g reines Wasser eingegossen. Die Kristalle wurden durch Filtration gesammelt, mit Wasser und anschließend mit Methanol gewaschen und unter verringertem Druck zum Trocknen der Kristalle erwärmt, wobei gelbe Kristalle des gewünschten Produkts in einer Menge von 189,4 g (Ausbeute 97,9%) erhalten wurden.
- Die physikalischen Eigenschaften hiervon sind im folgenden dargestellt.
- Massenspektrum M+ = 718
- ¹H-NMR-Spektrum δ: 1,0-2,5 ppm (m, aliphatisch),
- 2,7 ppm (m, Methin),
- 15 6,8 ppm (s, Imidgruppe),
- 6,5-7,3 ppm (m, aromatisch);
- Infrarotabsorptionsspektrum:
- 1220 cm&supmin;¹ (Etherbindung),
- 1714 cm&supmin;¹ (Imidbindung).
- Das vorliegende Synthesebeispiel betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N,N'-1,1-Bis[4-(4-aminphenoxy)-5-tert.- butyl-2-methylphenyl]butanbismaleimid, bei dem es sich um eine der erfindungsgemäß verwendeten Maleimidverbindungen handelt.
- In einen 2 l fassenden Vierhalskolben wurden 97,1 g Maleinsäureanhydrid und 226,5 g Aceton eingetragen. Das Gemisch wurde unter Stickstoffatmosphäre zur Herstellung einer Lösung verrührt. Unter Halten der Temperatur bei Raumtemperatur bis 35ºC wurde im Verlauf von 2 h in den Kolben eine Lösung von 256,6 g 1,1-Bis[4-(4-aminophenoxy)-5-tert.-butyl-2- methylphenyl]butan in 598,5 g Aceton eingetropft, worauf das Gemisch weitere 3 h verrührt wurde. Danach wurden 27,3 g Triethylamin zugegeben, worauf das Gemisch bei Raumtemperatur 1/2 h verrührt wurde. Danach wurden 0,95 g Nickelacetat zugegeben und die Temperatur auf 40ºC erhöht. Nach Eintropfen von 119,9 g Essigsäureanhydrid im Verlauf von 1 h wurde die Temperatur beibehalten, bis die Reaktion vollständig abgelaufen war. Nach beendeter Reaktion wurde das Reaktionsgemisch in 2,5 kg Wasser eingegossen und die Kristalle durch Filtration gesammelt. Die Kristalle wurden mit Wasser und anschließend mit Methanol gewaschen und unter verringertem Druck zum Trocknen erwärmt. Man erhielt gelbe Kristalle des gewünschten Produkts in einer Menge von 306,1 g (Ausbeute 93,9%). Diese Kristalle wurden in einem Lösungsmittelgemisch aus Methylcellosolve und Isopropanol umkristallisiert.
- Die physikalischen Eigenschaften des Produkts sind die folgenden:
- Schmelzpunkt: 127-130ºC,
- Massenspektrum M+ = 724
- ¹H-NMR δ: 0,97 ppm (t, -CHCH&sub2;CH&sub2;CH&sub3;),
- 1,34 ppm (s, tert.-Butylgruppe),
- 1,92 ppm (q, -CHCH&sub2;CH&sub2;CH&sub3;),
- 2,17 ppm (s, Methylgruppe),
- 4,13 ppm (t, -CHCH&sub2;CH&sub2;CH&sub3;),
- 6,65 ppm (s, Imidgruppe),
- 6,8-7,2 ppm (m, aromatisch);
- Infrarotabsorptionsspektrum:
- 1219 cm&supmin;¹ (Etherbindung),
- 1712 cm&supmin;¹ (Imidbindung).
- Das vorliegende Beispiel betrifft die Herstellung eines Härtungsprodukts einer Harzzusammensetzung unter Verwendung der in Synthesebeispiel 1 hergestellten Cyanatverbindung.
- Die in Synthesebeispiel 1 erhaltene Cyanatverbindung wurde mit 0,1 Gew.-% Zinknaphthenat schmelzvermischt, worauf Methylethylketon zugegeben wurde, um eine 50 gew.-%ige Lösung herzustellen. Bei 180ºC wurde die Verbindung in ein Präpolymer umgewandelt, worauf das Präpolymer 30 min bei 5 MPa (50 kg/cm²) bei 200ºC verpreßt wurde. Nach einem zweistündigen Nachhärten bei 200ºC erhielt man ein Härtungsprodukt mit einer Dicke von etwa 2 mm.
- Das vorliegende Beispiel betrifft die Herstellung eines Härtungsprodukts der in Synthesebeispiel 1 erhaltenen Cyanatverbindung mit Diglycidylether von Tetrabrombisphenol A.
- Zinknaphthenat (0,3 Gew.-Teile) wurde mit 80 Gew.-Teilen der in Synthesebeispiel 1 hergestellten Cyanatverbindung und 20 Gew.-Teilen Diglycidylether von Tetrabrombisphenol A (Sumiepoxy ESB-400T, Marke der Sumitomo Chemical Co., Ltd.) vermischt, worauf Methylethylketon zugegeben wurde, um eine 50 gew.-%ige Lösung herzustellen. Bei 180ºC wurde das Gemisch in ein Präpolymer umgewandelt, worauf das Präpolymer 30 min bei 5 MPa (50 kg/cm²) bei 200ºC verpreßt und anschließend 5 h bei 230ºC nachgehärtet wurde, um ein Härtungsprodukt mit einer Dicke von etwa 2 mm herzustellen.
- Die in Synthesebeispiel 1 erhaltene Cyanatverbindung wurde mit Zinknaphthenat als dem Härtungsmittel bei 140ºC zur Herstellung eines Präpolymers schmelzvermischt. Dieses Cyanatpräpolymer wurde mit einer der in den Synthesebeispielen 2 bis 5 erhaltenen Maleimidverbindungen oder N,N'-Bis(4-aminophenyl)methanbismaleimid (hergestellt von KI Kasei K.K.) oder N,N'-2,2-Bis(4-aminophenoxyphenyl)propanbismaleimid (MB 8000, hergestellt von Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd.) in den in Tabelle 1 angegebenen Anteilen zusammen mit einem in Tabelle 1 dargestellten Härtungsmittel zur Herstellung eines Härtungsprodukts des Harzes alleine vermischt. Die physikalischen Eigenschaften des Produkts sind in Tabelle 1 angegeben.
- Das vorliegende Vergleichsbeispiel betrifft die Herstellung eines Härtungsprodukts einer Harzzusammensetzung unter Verwendung eines Dicyanats von Bisphenol A.
- Unter Verwendung des Dicyanats von Bisphenol A wurde entsprechend Beispiel 1 ein Härtungsprodukt mit einer Dicke von 2 mm hergestellt. Die physikalischen Eigenschaften dieses Produkts sind in Tabelle 1 angegeben.
- Das vorliegende Vergleichsbeispiel betrifft die Herstellung einer Harzzusammensetzung unter Verwendung eines Dicyanats von Bis(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)methan (Tetramethylbisphenol F).
- Unter Verwendung des oben angegebenen Dicyanats wurde entsprechend Beispiel 1 ein Härtungsprodukt mit einer Dicke von 2 mm hergestellt. Die physikalischen Eigenschaften des Produkts sind in Tabelle 1 angegeben.
- Entsprechend Beispielen 3 bis 8 wurde aus einer Dicyanatverbindung von Bisphenol A unter Verwendung der in Tabelle 1 angegebenen Rezeptur ein Härtungsprodukt eines Harzes alleine hergestellt. Die physikalischen Eigenschaften der Härtungsprodukte sind in Tabelle 1 angegeben.
- In Tabelle 1 wurden die Einfriertemperatur und die Dielektrizitätskonstante des Härtungsprodukts nach den folgen den Verfahren bestimmt:
- Einfriertemperatur: Gemessen mit Hilfe eines thermischen mechanischen Analysators TMA-40 (hergestellt von Shimadzu Corp.).
- Dielektrizitätskonstante: Auf beiden Oberflächen eines Härtungsprodukts mit einer Dicke von etwa 2 mm wurden durch Beschichten der Oberflächen mit einem metallischen Anstrichmittel Elektroden ausgebildet, worauf die elektrostatische Kapazität mit Hilfe des von Yokogawa-Hewlett-Packard, Ltd. hergestellten Multifrequenz-LCR-Meßgeräts 4275A gemessen wurde. Die Dielektrizitätskonstante wurde aus der Kapazität errechnet. Tabelle 1 Vermischungsrezeptor und physikalische Eigenschaften des Härtungsproduktes des Harzes alleine Tabelle 1 (Forts.)
- Anmerkung:
- Cyanatverbindung von Synthesebeispiel 1: 1,1-Bis (5-tert.-butyl-3-methyl-4-cyanatophenyl)butan
- Bisphenol-A-dicyanat: 2,2-Bis(4-cyanatophenyl)propan
- Tetrametylbisphenol-F-dicyanat: Bis(4-cyanato-3,5-dimethylphenyl)methan
- Bismaleimidverbindung 1: N,N'-Bis(4-aminophenoxyphenyl)menthanbismaleimid
- Bismaleimidverbindung 2: N,N'-Bis(4-aminophenoxyphenyl)dicyclopentanbismaleimid
- Bismaleimidverbindung 3: N,N'-Bis[4-(4-amino-phenoxy)-3,5-dimethylphenyl]dicyclopentanbismaleimid
- Bismaleimidverbindung 4: N,N'-1,1-Bis[4-(4-aminophenoxy)-5-tert.-butyl-2-methylphenyl]butanbismaleimid
- Bismaleimidverbindung 5: N,N'-Bis(4-aminophenyl)-methanbismaleimid
- Bismaleimidverbindung 6: N,N'-2,2-Bis(4-aminophenoxyphenyl)propanbismaleimid
- Die in Synthesebeispiel 1 erhaltene Cyanatverbindung wurde mit einem Härtungsmittel in den in Tabelle 2 dargestellten Anteilen vermischt. Zufälligerweise wurde in Beispiel 10 neben dem Härtungsmittel Glycidylether von Tetrabrombisphenol A (Sumiepoxy ESB-400T, Marke der Sumitomo Chemical Co., Ltd., Epoxyäquivalent: 403 g/eq.) in einer derartigen Menge in die Harzzusammensetzung eingearbeitet, daß der Br-Gehalt 10 Gew. -% wurde, um dem Harz eine Flammbeständigkeit zu verleihen. Die erhaltenen Zusammensetzungen wurden zuerst zur Herstellung eines Präpolymers bei 140ºC schmelzvermischt, worauf dem so erhaltenen Präpolymer als Katalysator Zinknaphthenat zugegeben wurde. Danach wurde das Gemisch in Methylethylketon zur Herstellung eines gleichmäßigen Harzlacks gelöst. Ein Glasgewebe (KS-1600S962LP, Handelsbezeichnung der KANEBO LTD.) wurde mit dem Harzlack impragniert, worauf das imprägnierte Glasgewebe 3-10 min bei 160ºC in einem Heißlufttrockner behandelt wurde, um ein Prepreg zu erhalten. Fünf Lagen des Prepregs wurden aufeinandergelegt, worauf auf beide Oberflächen des so erhaltenen Verbundgebildes eine Kupferfolie (TTAI-behandelt, 35 µm dick, hergestellt von Furukawa Circuit Foil Co., Ltd.) auflaminiert wurde. Danach wurde das Verbundgebilde bei 200ºC 120 min bei einem Druck von 5 MPa (50 kg/cm²) heißpreßgeformt und anschließend 120 min bei 200ºC nachgehärtet, um ein mit Kupfer plattiertes Laminat einer Dicke von 1 mm herzustellen.
- Die Einfriertemperatur (Tg) wurde aus dem Wendepunkt der thermischen Expansionskurve, die unter Verwendung eines von Shimadzu Corp. hergestellten thermischen Analysators DT-30 erhalten worden war, bestimmt. Die Dielektrizitätskonstante und der Verlustfaktor bei Raumtemperatur wurden mit Hilfe eines von Yokogawa-Hewlett-Packard, Ltd. hergestellten Multifrequenz-LCR-Meßgeräts 4275A gemessen. Die Dielektrizitätskonstante wurde aus der elektrostatischen Kapazität einer Probe berechnet. Die Lötmittelwärmebeständigkeit und die Absorption von siedendem Wasser wurden gemäß dem Japanischen Industriestandard JIS-C-6481 gemessen. Die Meßergebnisse finden sich in Tabelle 2.
- Unter Verwendung der in Synthesebeispiel 1 hergestellten Cyanatverbindung und verschiedener Maleimidverbindungen und Härtungsmittel in den in Tabelle 2 angegebenen Anteilen wur den mit Kupfer plattierte Laminate hergestellt.
- In Beispiel 17 wurde der Harzzusammensetzung neben der oben genannten Kombination von Komponenten Glycidylether von Tetrabrombisphenol A (Sumiepoxy ESB-400T, Handelsbezeichnung der Sumitomo Chemical Co., Ltd., Epoxyäquivalent: 403 g/eq.) so zugegeben, daß der Br-Gehalt 10 Gew.-% erreichen konnte, um der Harzzusammensetzung eine Flammbeständigkeit zu verleihen. Anschließend wurde unter Verwendung der erhaltenen Verbindung ein mit Kupfer plattiertes Laminat hergestellt.
- Bei der Herstellung der mit Kupfer plattierten Laminate unter Verwendung der Zusammensetzungen wurde zuerst die in Synthesebeispiel 1 erhaltene Cyanatverbindung bei 140ºC wie in den Beispielen 3 bis 8 mit Zinknaphthenat zur Herstellung eines Präpolymers schmelzvermischt, worauf das Präpolymer mit einer der in den Synthesebeispielen 2 bis 5 erhaltenen Maleimidverbindungen, N,N'-Bis(4-aminophenyl)methanbismaleimid (K I Kasei K.K.) oder N,N'-2,2-Bis(4-aminophenoxyphenyl)propanbismaleimid (MB 8000, Handelsbezeichnung von Mitsubishi Yuka Co., Ltd.) und Zinknaphthenat als Katalysator versetzt wurde. Anschließend wurde das erhaltene Gemisch in N,N-Dimethylformamid zur Herstellung eines gleichmäßigen Harzlacks gelöst. Ein Glasgewebe (KS-1600S962LP, Handelsbezeichnung der KANEBO LTD.) wurde mit dem Lack impragniert und anschließend 3-10 min in einem Heißlufttrockner bei 160ºC behandelt, um ein Prepreg herzustellen. Fünf Lagen des Prepregs wurden aufeinandergelegt und anschließend beide Oberflächen des erhaltenen Verbundgebildes mit einer von Furukawa Circuit Foil K.K. hergestellten Kupferfohe (TTAI- behandelt, 35 µm dick) laminiert. Danach wurde das Verbundgebilde 120 min bei 200ºC bei einem Druck von 5 MPa (50 kg/cm²) heißpreßgeformt und anschließend 120 min bei 200ºC nachgehärtet, wobei ein mit Kupfer plattiertes Laminat mit einer Dicke von 1 mm erhalten wurde. Die physikalischen Eigenschaften der Laminate sind in Tabelle 2 angegeben.
- Dicyanat von Bisphenol A wurde mit einem Härtungsmittel alleine oder zusammen mit einem bromierten Epoxyharz ESB- 400T in den in Tabelle 2 dargestellten Anteilen vermischt. Unter Verwendung der erhaltenen Verbindung wurde entsprechend Beispielen 9 und 10 ein mit Kupfer plattiertes Laminat hergestellt. Die physikalischen Eigenschaften der erhaltenen Laminate sind in Tabelle 2 angegeben.
- Eine Dicyanatverbindung von Bisphenol A wurde mit den in Tabelle 2 angegebenen Komponenten in den in Tabelle 2 angegebenen Anteilen vermischt, worauf unter Verwendung der erhaltenen Verbindung entsprechend den Beispielen 11 bis 17 ein mit Kupfer plattiertes Laminat hergestellt wurde. Die physikalischen Eigenschaften des erhaltenen Laminats sind in Tabelle 2 angegeben. Tabelle 2 Vermischungsrezeptor und physikalische Eigenschaften der Laminate Tabelle 2 (Forts.)
- Anmerkung:
- Cyanatverbindung von Synthesebeispiel 1: 1,1-Bis(5-tert.-butyl-3-methyl-4-cyanatophenyl)butan
- Bisphenol-A-dicyanat: 2,2-Bis(4-cyanatophenyl)propan
- Bismaleimidverbindung 1: N,N'-Bis(4-aminophenoxyphenyl)menthanbismaleimid
- Bismaleimidverbindung 2: N,N'-Bis(4-aminophenoxyphenyl)dicyclopentanbismaleimid
- Bismaleimidverbindung 3: N,N'-Bis[4-(4-aminophenoxyphenyl)-3,5-dimethylphenyl]dicyclopentanbismaleimid
- Bismaleimidverbindung 4: N,N'-1,1-Bis[4-(4-aminophenoxy)-5-tert.-butyl-2-methylphenyl]butanbismaleimid
- Bismaleimidverbindung 5: N,N'-Bis(4-aminophenyl)-methanbismaleimid
- Bismaleimidverbindung 6: N,N'-2,2-Bis(4-aminophenoxyphenyl)propanbismaleimid
Claims (5)
1. Cyanatharzzusammensetzung, die als wesentliche
Komponenten eine Cyanatverbindung der folgenden Formel (1)
oder ein Präpolymer hiervon und ein Härtungsmittel
umfaßt:
worin jeder der Reste R&sub1; und R&sub2; für ein Wasserstoffatom
oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
steht, A eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
bedeutet und i eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist.
2. Harzzusammensetzung nach Anspruch 1, die des weiteren
mindestens eine Komponente, die unter bromierten
Epoxyverbindungen und Maleimidverbindungen oder Präpolymeren
hiervon ausgewählt ist, enthält.
3. Harzzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, wobei die
Cyanatverbindung eine Verbindung der folgenden
Strukturformel (3) ist:
4. Harzzusammensetzung nach Anspruch 1, 2 oder 3, worin
die Maleimidverbindung eine Verbindung der folgenden
Strukturformel (4) ist:
worin X für eine Gruppe der folgenden Strukturformeln
(5), (6), (7), (8), (9) oder (10) steht:
worin n-Pr für eine n-Propylgruppe steht.
5. Kupferplattierter Verbundstoff, hergestellt durch
Auflaminieren einer Kupferfolie auf ein Prepreg, das
durch Imprägnieren eines Substrats mit einer Lösung der
Cyanatharzzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1,
2, 3 oder 4 in einem organischen Lösungsmittel erhalten
wurde und anschließendes Wärmeformen des erhaltenen
Verbundgebildes.
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