DE69302970T2 - Lysin enthaltendes Salzersatzmittel mit niedrigem Metallgehalt - Google Patents

Lysin enthaltendes Salzersatzmittel mit niedrigem Metallgehalt

Info

Publication number
DE69302970T2
DE69302970T2 DE69302970T DE69302970T DE69302970T2 DE 69302970 T2 DE69302970 T2 DE 69302970T2 DE 69302970 T DE69302970 T DE 69302970T DE 69302970 T DE69302970 T DE 69302970T DE 69302970 T2 DE69302970 T2 DE 69302970T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
lysine
salt
sodium
succinic acid
salt according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE69302970T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69302970D1 (de
Inventor
Richard Turk
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Michigan Biotechnology Institute
Original Assignee
Michigan Biotechnology Institute
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Michigan Biotechnology Institute filed Critical Michigan Biotechnology Institute
Application granted granted Critical
Publication of DE69302970D1 publication Critical patent/DE69302970D1/de
Publication of DE69302970T2 publication Critical patent/DE69302970T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
    • C07C55/02—Dicarboxylic acids
    • C07C55/10—Succinic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/40—Table salts; Dietetic salt substitutes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/26—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having more than one amino group bound to the carbon skeleton, e.g. lysine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Salzersatzstoffe. Insbesondere betrifft sie neue Aminosäurederivate, die einen salzigen Geschmack und Aroma aufweisen und die als Ersatz für Tafelsalz (NaCl) verwendet werden können.
  • Derzeitige Salzersatzstoffe versuchen, den Geschmack und das Aussehen von Natriumchlorid zu simulieren. Einige enthalten Kaliumchlorid. Andere sind Mischungen von Natrium- und Kaliumchloriden. Wieder andere enthalten Maltodextrin, NaCl und Kaliumiodid. Die kaliumhaltigen Produkte finden wegen ihres bitteren und metallischen Geschmacks nur begrenzte Anwendung.
  • Obwohl sie keine Salzersatzstoffe sind, werden Geschmacksverstärker wie Mononatriumglutamat und Natriuminosinat oft zu verschiedenen Nahrungsmittelformulierungen zugesetzt, um die Salzigkeit gesalzener Nahrungsmittel zu verstärken. Diese Stoffe weisen jedoch keinen salzigen Geschmack auf.
  • Es wurden verschiedene Versuche unternommen, organische Produkte zu entwicklen, die einen salzigen Geschmack wie Natriumchlorid aufweisen und fähig sind, den Geschmack zu verstärken.
  • Es wurde beschrieben, daß die Verbindungen L-Lysinsuccinat, L-Lysinhydrogensuccinat und L-Lysinhydrogenadipat die einzigartige Fähigkeit besitzen, einen wünschenswerten salzigen Geschmack aufzuweisen, der den Geschmack von Nahrungsmitteln, denen sie zugesetzt werden, verbessert. Die hohe Acidität und der sauere Geschmack bedingt durch die Kombination von organischen Säuren und Mineralsäuren macht diese Verbindungen jedoch unbrauchbar für die Verwendung als Tafelsalzersatz.
  • Daher haben diese Verbindungen als Salzersatzstoffe noch keine Akzeptanz gefunden.
  • Es besteht weiterhin ein Bedarf an einem Salzersatzstoff, der die Nachteile von Tafelsalz oder Tafelsalzersatzstoffen aus dem Stand der Technik nicht aufweist.
  • Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, zusammensetzungen zu offenbaren, die einen salzigen Geschmack aufweisen und die Fähigkeit zur Geschmacksverstärkung besitzen.
  • Es ist ferner Ziel der Erfindung, natriumfreie und kaliumfreie Salze und Salze mit geringem Natrium- und geringem Kaliumgehalt und Mischungen davon zu offenbaren, die sowohl einen intensiv salzigen Geschmack als auch einen angenehmen Geschmack (Aroma) aufweisen.
  • Es wurde gefunden, daß einzelne natriumfreie und kaliumfreie Salze, die L-Lysin, Bernsteinsäure und Chloridion in verschiedenen Molverhältnissen enthalten, einen wünschenswerten salzigen Geschmack aufweisen. Diese Entdeckung war unerwartet, weil L-Lysin, eine süß schmeckende Aminosäure, und Bernsteinsäure, eine sauer schmeckende Säure, wenn sie in Molverhältnissen von 1 : 1 oder 2 : 1 kombiniert werden, wie im Patent von Hause et al. vorgeschlagen (US-Patent Nr. 3,015,567) Salze ergeben, die einen sauren und weniger intensiven salzigen Geschmack aufweisen.
  • Die natriumfreien und kaliumfreien Salze, die nur L-Lysin, Chloridion und Bernsteinsäure enthalten, weisen eine Salzigkeit auf, die der von Natriumchlorid ähnelt, ohne Natrium zu enthalten, das mit Hochdruck beim Menschen in Verbindung gebracht wird.
  • Die bevorzugten natriumfreien und kaliumfreien Salze der vorliegenden Erfindung sind Salze mit einem Gehalt an L-Lysin, Chloridion und Bernsteinsäure in den Molverhältnissen 2 : 1 : 1 oder 4 : 3 : 2 oder 8 : 3 : 4 oder 8 : 5 : 4 oder 16 : 7 : 8 oder 32 : 5 : 16. Alle diese Salze enthalten mehr Lysinmoleküle als Chloridionen oder Bernsteinsäuremoleküle.
  • Die bevorzugten natriumarmen und kaliumarmen Salze der vorliegenden Erfindung sind die Salze, die außer Natrium- oder Kaliumionen auch L-Lysin, Chloridion und Bernsteinsäure in den Molverhältnissen 2 : 1 : 1 oder 4 : 3 : 2 oder 8 : 3 : 4 oder 8 : 5 : 4 oder 16 : 7 : 8 oder 32 : 5 : 16 enthalten. Diese Verbindungen enthalten viel geringere Konzentrationen an Natrium (Mononatrium 4,3 Gew.-% und Dinatrium 8,6 Gew.-%) als Natriumchlorid (39+%) oder Mononatriumglutamat MSG (12+%). Eine bevorzugte Verbindung enthält Lysin, Chloridion, Bernsteinsäure und Natrium im Molverhältnis 8 : 5 : 4 : 1; sie enthält nur 1,22 Gew.-% Natrium und sie hat einen sehr salzigen Geschmack. Die kaliumarmen Salze weisen ähnlich geringe Konzentrationen an Kalium auf. Außer den Mononatrium- und Monokaliumsalzen können Salze hergestellt werden, die zwei, drei oder mehr Natrium- oder Kaliumionen enthalten. Wenn es gewünscht ist, können auch Salze hergestellt werden, die iodiert sind, d. h. ein oder mehrere HCl sind durch HI ersetzt.
  • Die Salze der vorliegenden Erfindung können durch die folgende Formeleinheit dargestellt werden: in der n 1 bis 16 Formeleinheiten beträgt; Y H, Na oder K ist und gleich oder verschieden sein kann; und X OH oder Halogen ist, wie Chlor (Cl) oder Iod (I) oder Fluor (F) und mindestens eines, aber nicht alle X Cl sind.
  • Diese Konvention für ionische Verbindungen zeigt, daß die Verbindung auf eine Weise entsprechend den Molverhältnissen ihrer Verbindungsbestandteile hergestellt werden kann. Die Zahl der Formeleinheiten liegt typischerweise zwischen 1 und 16 und stellt den Zusatz von 2 bis 32 Molekülen Lysin dar. Jede der Formeleinheiten besteht aus Lysin und Bernsteinsäure im Molverhältnis 2 zu 1. Die verbleibenden Kationen, Y, und Anionen, X, sind erforderlich, um während des Trocknens einen geeigneten pH aufrechtzuerhalten und Ladungsneutralität zu erhalten. Das Symbol Y repräsentiert Kationen H, Na und K. Ein Salz, das frei von Alkalimetallen ist, kann aus Bernsteinsäure und Lysin hergestellt werden. In diesem Fall sind alle Y durch Wasserstoff H vertreten. Wenn eine natriumfreie Formulierung gewünscht ist, kann eine Menge an Kaliumionen zugesetzt werden, um einige der Protonen zu ersetzen. Ein Salz kann mit einem Minimum von 1 Kalium- auf 32 Lysinmoleküle hergestellt werden, wenn n 16 beträgt. Dieses Salz enthält 0,27 Gew.-% Kalium, bezogen auf die Formelmasse. Ein Salz kann mit einem Maximum von 32 Kaliumatomen auf 32 Lysinmoleküle hergestellt werden, wenn n 16 beträgt. Dieses Salz enthält 8,8 Gew.-% Kalium, bezogen auf die Formelmasse. Ein natriumhaltiges Salz kann durch Ersetzen der Protonen mit Natriumionen ebenfalls hergestellt werden. Ein Salz kann mit einem Minimum von 1 Natriumionen auf 32 Lysine hergestellt werden. Dieses Salz enthält 0,28 Gew.-% Natrium, bezogen auf die Formelmasse. Ein Salz kann mit einem Maximum von 32 Natriumionen auf 32 Lysinmoleküle hergestellt werden. Dieses Salz enthält 9,1 Gew.-% Natrium, bezogen auf die Formelmasse.
  • Die Anionen X&supmin; stellen normalerweise Hydroxidionen OH dar. Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Salze bei den organoleptischen Eigenschaften im Bereich von süß bis salzig bis sauer liegen. Die organoleptischen Eigenschaften können durch Substituieren eines der Halogenidionen Cl&supmin;, I&supmin; oder F&supmin; anstelle eines Hydroxidions angepaßt werden. Ein Minimum von einem Halogenidion kann der Formel auf 32 Lysinmoleküle zugesetzt sein, wenn n gleich 16 ist. Es kann ein Maximum von 31 Chloridionen auf 32 Lysinmoleküle zugesetzt sein. Der Zusatz von 32 Chloridionen führt zur Substitution aller Hydroxidionen und ergibt einen unerwünschten sauren Geschmack.
  • Es wurde auch bestimmt, daß während des Trocknens der Salze verschiedene Hydratationsstufen auftreten können. Die Bestandteile Lysinmonohydrochlorid, Lysinmonohydrat und Natriumsuccinat existieren alle als Hydrate. Es wurde gefunden, daß die Anzahl der vorhandenen Hydratwasser von der Anzahl der Chloridatome, Natriumionen und Bernsteinsäuremoleküle in der Formeleinheit abhängt. Es können 1 bis 3 Hydratwassermoleküle pro Formeleinheit vorhanden sein.
  • Die Salze der vorliegenden Erfindung können leicht durch übliche Salzbildungsverfahren hergestellt werden oder nach Methoden, die herkömmliche Elektrodialyse zur Verringerung des Chloridgehalts von L-Lysinmonohydrochlorid anwenden, wenn es als Lysinquelle verwendet wird.
  • Die Salze der vorliegenden Erfindung können, außer daß sie Salzersatzstoffe sind, wegen der Eigenschaften der Bernsteinsäure als Konservierungsstoffe nützlich sein.
  • Die oben genannten und weitere Vorteile der Salze der vorliegenden Erfindung werden den Fachleuten aus der Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen ersichtlich.
  • Bevorzugt sind die natriumfreien und kaliumfreien Salze, die Lysin, Chloridion und Bernsteinsäure in den Molverhältnissen 2 : 1 : 1, 4 : 3 : 2, 8 : 3 : 4, 8 : 5 : 4, 16 : 7 : 8 und 32 : 5 : 16 enthalten. Sie können mit Vorteil durch Auflösen von L-Lysinmonohydrochlorid und L-Lysinmonohydrat in Wasser und Zugeben von Bernsteinsäure zur Lösung hergestellt werden. Die Lösung wird in einem Ofen getrocknet bis sich Feststoffe bilden, wenn die Lösung auf Raumtemperatur abgekühlt wird. Wenn es gewünscht ist können die Feststoffe gemahlen werden, um ein rieselfähiges Pulver zu erhalten.
  • Bevorzugt sind die natriumarmen oder kaliumarmen Salze, die L-Lysin, Chloridion, Bernsteinsäure und Natrium oder Kalium in den Molverhältnissen 2 : 1 : 1 : 1, 4 : 3 : 2 : 1, 8 : 5 : 4 : 1, 8 : 3 : 4 : 1, 16 : 7 : 8 : 1 und 32 : 5 : 16 1 enthalten. Sie können durch Auflösen von L- Lysinmonohydrat in Wasser, Zugeben von Salzsäure, Dinatriumsuccinat oder Dikaliumsuccinat und Bernsteinsäure hergestellt werden. Wenn es notwendig ist, kann Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid verwendet werden, um das gewünschte Molverhältnis einzustellen.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Salze:
    • Beispiel 1 Herstellung des Salzes mit 2 : 1 : 1
  • 10 Gramm L-Lysinmonohydrochlorid und 8,95 Gramm L-Lysinmonohydrat werden in 25 ml Wasser aufgelöst. Es werden 6,5 Gramm Bernsteinsäure zugegeben und aufgelöst. Die Lösung wird dann in einem Ofen bei 110 ºC getrocknet, bis sich Feststoffe bilden, wenn auf Raumtemperatur abgekühlt wird. Nach 15 bis 30 Minuten bilden sich bei Raumtemperatur Feststoffe, die aufgenommen werden.
    • Beispiel 2 Herstellung des Salzes mit 2 : 1 : 1
  • Die Vorgehensweise von Beispiel 1 wird wiederholt, wobei als Quelle für L-Lysin und Chloridionen 17,9 Gramm L-Lysinmonohydrat und 8,95 ml konzentrierte Salzsäure verwendet werden.
    • Beispiel 3 Herstellung des Salzes mit 2 : 1 : 1
  • Eine 20 %ige Lösung von L-Lysinmonohydrochlorid wird einer üblichen Elektrodialyse unterzogen, so daß der Chloridgehalt von 19,4 Gew.-%, bezogen auf die Feststoffe, auf 9,7 Gew.-%, bezogen auf die Feststoffe, verringert wird. Es wird Bernsteinsäure zugegeben mit einem Verhältnis von 1 Mol Bernsteinsäure auf 2 Mol L-Lysin. (L-Lysin kann durch Erhitzen auf 37 ºC, 0,2 ml Lösung und 2,0 ml 2 %iges Ninhydrin in 15 Minuten bestimmt werden. Die rote Farbe kann spektrophotometrisch bei 500 nm gemessen und mit einem L-Lysin-Standard verglichen werden.) Die Lösung wird getrocknet und die Feststoffe aufgenommen wie in Beispiel 1.
    • Beispiel 4 Herstellung des (Natrium-) Salzes mit 2 : 1 : 1 : 1
  • 12 Gramm L-Lysinmonohydrat werden in 20 ml Wasser aufgelöst, dem 6,0 ml konzentrierte Salzsäure zugesetzt wurde. Es werden 2,964 Gramm Dinatriumsuccinat zugegeben, um einen Überschuß an Salzsäure zu neutralisieren und es werden unter Vermischen 2,16 Gramm Bernsteinsäure zugegeben, bis das Schäumen aufhört und alle Feststoffe aufgelöst sind. Die Lösung wird in einem Ofen bei 110 ºC getrocknet, bis sich Feststoffe bilden, wenn auf Raumtemperatur abgekühlt wird. Nach 15 bis 30 Minuten bilden sich Feststoffe und werden aufgenommen.
    • Beispiel 5 Herstellung des (Natrium-) Salzes mit 2 : 1 : 1 : 1
  • L-Lysinmonohydrochlorid wird einer üblichen Elektrodialyse unterzogen, die den Chloridgehalt von 19,4 Gew.-%, bezogen auf die Feststoffe, auf 9,7 Gew.-%, bezogen auf die Feststoffe, verringert. Die Natriumkonzentration wird mit Natriumhydroxid oder Natriumchlorid auf 500 Milliequivalente Natrium auf 1 Mol L-Lysin eingestellt. Bernsteinsäure wird in einem Verhältnis von 1 Mol Bernsteinsäure auf 2 Mol L-Lysin zugegeben. Die erhaltene Lösung wird getrocknet und die Feststoffe aufgenommen wie in Beispiel 1.
  • Die Salze, die die Bestandteile in anderen Molverhältnissen enthalten, können nach denselben Verfahrensweisen hergestellt werden.
  • Alle zur Herstellung der Salze verwendeten Bestandteile sind leicht erhältlich.
  • Derzeit ist L-Lysin eine essentielle Aminosäure, die im Handel erhältlich ist. Das Lysinmonohydrat und das Lysinhydrochlorid sind von verschiedenen Quellen erhältlich.
  • Bernsteinsäure ist aus zahlreichen Quellen erhältlich. Es kann aus Maleinsäureanhydrid synthetisiert oder durch Fermentierung hergestellt werden. Es ist als Nahrungsmittelzusatz in Soßen und Würzzubereitungen zugelassen. Es hat eine begrenzte Anwendung als Nahrungssäuerungsmittel, wird jedoch nicht so verbreitet verwendet wie Zitronen-, Milch-, Äpfel- und Fumarsäure. Bernsteinsäure wird auch als Zusatzstoff in zahlreichen fermentierten Nahrungsmitteln wie Soja, Sojapaste und Sake verwendet. Es können unter Verwendung von Natriumsuccinat, das als Puffer wirkt, um die Acidität abzupuffern, auch Salze hergestellt werden.
  • In Tabelle 1 sind die Eigenschaften der Salze der vorliegenden Erfindung und der Salze aus dem Stand der Technik verglichen. In Tabelle 1 ist die Notation (Verhältnis) verwendet, um das Molverhältnis von L-Lysin, Chloridion, Bernsteinsäure und, falls vorhanden, Natrium- oder Kaliumion quantitativ anzugeben. Beispielsweise gibt 4 : 3 : 2 an, daß im Salz 1 Mol Lysinmonohydrat, 3/4 Mol HCl und 1/2 Mol Bernsteinsäure vorhanden sind. Tabelle 1 zeigt auch den pH einer wäßrigen Lösung und das Geschmacksprofil für die verschiedenen Salze wie es durch organoleptische Prüfung in Eßwaren bestimmt wurde. Tabelle 1 Verhältnis Geschmack Na&spplus; oder K&spplus; Gehalt % süß kein Geschmack sauer salzig/sauer salzig schwach salzig
  • Die Salze der vorliegenden Erfindung sind vielversprechend als Geschmacksverstärker, die keinen hohen prozentualen Gehalt an Natrium aufweisen. Der Geschmacksverstirker Mononatriumglutamat enthält 12,5 Gew.-% Natrium und das Mononatriumsalz von Lysinsuccinat.HCl (2 : 1 : 1 : 1) der vorliegenden Erfindung, das einen Geschmacksverstärker darstellt, enthält nur 4,5 Gew.-% Natrium.
  • Ein alternatives Verfahren zur Herstellung der Salze verwendet Lysinmonohydrochlorid, das der billigste Ausgangsstoff ist. Die direkte Zugabe von Bernsteinsäure zu diesem Stoff führt jedoch zu einem Salz, das zu sauer ist. Zur Aufhebung dieser Acidität sind verschiedene Optionen verfügbar:
  • 1. Wenn das natriumfreie Salz gewünscht ist, müssen bis zu 1/2 Mol HCl pro Mol Lysin entfernt werden. Dies kann unter Verwendung von Elektrodialyse erreicht werden, bei der die freie Monohydratbase und Salzsäure in den Basen- bzw. Säurekammern gebildet werden. Die Verwendung der Elektrodialyse erreicht das korrekte Verhältnis von Lysin-Cl/Lysin-OH und erzeugt HCl. Übliche Elektrodialyse kann auch verwendet werden, um das korrekte Verhältnis von Lysin-Cl/Lysin-OH zu erzeugen. Alternativ können Ionenaustauscherharze verwendet werden, um 1/2 Equivalent Chlorid aus Lysinmonohydrochlorid zu entfernen.
  • 2. Wenn das Mononatriumsalz gewünscht ist, kann der Stoff leicht durch Zugabe von Natriumsuccinat und Bernsteinsäure oder mit NaOH und Bernsteinsäure formuliert werden.
  • Ein Ersatzstoff für einen Salzersatz mit 50 : 50 NaCl : KCl, der bis zu 19,7 % Natrium enthalten kann, kann durch Zugabe von 1,548 Pfund (lbs) NaCl auf 1,548 Pfund (lbs) Salz 8 : 3 : 4 hergestellt werden. Das Mononatriumsalz kann mit bis zu 10 Gew.-% in eine salzreduzierte Anwendung formuliert werden (z. B. Käse, Snacks, Fleisch, Dressings, Würzzubereitungen, Erdnußbutter, Butterzubereitungen (butter topping)).
  • Außer als direkter Ersatz für Tafelsalz, können die Salze der vorliegenden Erfindung auch anderen potentiellen Anwendungen als Geschmacksverstärker, Nahrungsmittelzusatz oder pharmazeutischer Zusatzstoff dienen. Weitere Anwendungen können sich beispielsweise auf das Lösungsverhalten der Salze und die Funktionalität der Amino- und Carbonsäuregruppen stützen, die an Fette, Öle, Proteine und Aromaverbindungen binden können. Die Salze können auch anstelle von NaCl in Getreideprodukten (Cerealien), Suppen, Salatdressings, Snacks, kohlensäurehaltigen Getränken, Soßen, sauer eingelegten Produkten, Nußprodukten, Backwaren, Dosengemüsen, Fleischsoßen, Fleisch, Fleischprodukten, Babynahrung, Käse, Hüttenkäse und Würzen verwendet werden. Sie können auch zugesetzt werden, um die Mikrowellenbehandlung von zubereiteten Nahrungsmitteln zu verbessern. Wenn es gewünscht ist, können Iod und Mineralstoffe sowie Mittel zum Verhindern des Verklumpens zu den Salzen zugegeben werden.
  • Es ist für die Fachleute leicht erkennbar, daß eine Reihe von Modifikationen und Veränderungen vorgenommen werden können, ohne den Geist und den Rahmen der Erfindung zu verlassen. Die Erfindung soll nur durch die Ansprüche beschränkt sein. Der Wortlaut der Ansprüche ist durch Bezugnahme Inhalt der Beschreibung.

Claims (20)

1. Salz der Formel:
in der n 1 bis 16 Formeleinheiten beträgt; Y H, Na oder K ist und gleich oder verschieden sein kann und X OH oder ein Halogen ist wie Cl oder I oder F, worin mindestens 1, aber nicht alle X Cl sind.
2. Salz nach Anspruch 1, in dem Y nur H ist.
3. Natriumarmes Salz nach Anspruch 1, in dem Y ausgewählt ist aus H und Na, mindestens 1 Y Na ist und der prozentuale Gewichtsanteil von Natrium zwischen 0,25 % und 9,1 % liegt.
4. Natriumfreies Salz nach Anspruch 1, in dem Y H oder K ist und der prozentuale Gewichtsanteil von Kalium zwischen 0,25 % und 8,8 % liegt.
5. Salz nach Anspruch 1 oder 2, in dem n 2 ist, Y nur H ist und zwei X OH sind und die anderen beiden X Cl sind.
6. Salz nach Anspruch 1 oder 2, in dem n 4 ist, Y nur H ist und drei X OH sind und fünf X Cl sind.
7. Salz nach Anspruch 1 oder 2, in dem n 4 ist, Y nur H ist und fünf X OH sind und drei X Cl sind.
8. Salz nach Anspruch 1 oder Anspruch 3, in dem mindestens ein Y einer Formeleinheit Na ist und die übrigen H sind.
9. Salz nach Anspruch 1 oder Anspruch 4, in dem mindestens ein Y einer Formeleinheit K ist und die übrigen H sind.
10. Salz nach einem der vorhergehenden Ansprüche, in dem ein bis drei Hydratwassermoleküle vorhanden sind.
11. Salz nach einem der Ansprüche 1 bis 4 oder 8 bis 10, in dem mindestens ein X einer Formeleinheit I ist.
12. Tafelsalzersatz enthaltend ein Salz nach einem der vorhergehenden Ansprüche.
13. Nahrungsmittelprodukt enthaltend ein Salz nach einem der Ansprüche 1 bis 11.
14. Geschmacksverstärker enthaltend ein Salz nach einem der Ansprüche 1 bis 11.
15. Zusammensetzung umfassend Lysin, Chloridion und Bernsteinsäure nach Anspruch 1, wobei die Zusammensetzung mehr Lysinmoleküle als Chloridionen oder Bernsteinsäuremoleküle enthält.
16. Zusammensetzung nach Anspruch 15, in der Lysin, Chloridion und Bernsteinsäure in einem Molverhältnis von 2 : 1 : 1 vorhanden sind.
17. Zusammensetzung nach Anspruch 15, in der Lysin, Chloridion und Bernsteinsäure in einem Molverhältnis von 8 : 3 : 4 vorhanden sind.
18. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 15 bis 17, die auch Na oder K enthält.
19. Tafelsalzersatz oder Nahrungsmittelprodukt oder Geschmacksverstärker enthaltend eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 15 bis 18 als wesentlichen Bestandteil.
20. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 15 bis 18, in dem Lysin ausgewählt ist aus L-Lysin, D-Lysin und DL- Lysin.
DE69302970T 1992-08-04 1993-03-05 Lysin enthaltendes Salzersatzmittel mit niedrigem Metallgehalt Expired - Fee Related DE69302970T2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/925,722 US5229161A (en) 1992-08-04 1992-08-04 Metal free and low metal salt substitutes containing lysine

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69302970D1 DE69302970D1 (de) 1996-07-11
DE69302970T2 true DE69302970T2 (de) 1996-10-31

Family

ID=25452142

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69302970T Expired - Fee Related DE69302970T2 (de) 1992-08-04 1993-03-05 Lysin enthaltendes Salzersatzmittel mit niedrigem Metallgehalt

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5229161A (de)
EP (1) EP0582036B1 (de)
JP (1) JPH0816088B2 (de)
KR (1) KR100288475B1 (de)
CN (1) CN1083318A (de)
AT (1) ATE138789T1 (de)
DE (1) DE69302970T2 (de)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5464651A (en) * 1993-11-18 1995-11-07 Michigan Biotechnology Institute Phosphors, compositions containing such phosphors and methods of use
US5618467A (en) * 1993-11-18 1997-04-08 Michigan Biotechnology Institute Luminescent materials, phosphors and compositions containing such phosphors
US5897908A (en) * 1995-01-23 1999-04-27 Board Of Trustees Operating Michigan State University Composition and method for producing a salty taste
US5527959A (en) * 1995-01-23 1996-06-18 Board Of Trustees Operating Michigan State University Crystalline composition of lysine and succinic acid or alkali metal salt thereof
JP3549366B2 (ja) * 1996-06-20 2004-08-04 株式会社林原生物化学研究所 飲食物の塩から味及び／又は旨味増強方法
AU3483299A (en) * 1998-04-10 1999-11-01 Natura, Inc. Use of exalt or sucrelesse in a lozenge, syrup or spray
US6171633B1 (en) 1998-08-14 2001-01-09 Natura, Inc. Milk-based drink
US7150839B1 (en) 1999-12-29 2006-12-19 Minerals Technologies Inc. Fluorescent agents
US20040018615A1 (en) * 2000-08-02 2004-01-29 Garyantes Tina K. Virtual wells for use in high throughput screening assays
EP1677626A2 (de) * 2003-10-30 2006-07-12 Quest International B.V. Aromastoffzusammensetzung und verfahren zum aromatisieren von nahrungsmitteln oder getränken
EP1776875A4 (de) * 2004-08-03 2008-12-24 Ajinomoto Kk Würzzusammensetzung, würzmittel und verfahren zur herstellung von nahrungsmitteln damit
US20070128339A1 (en) * 2005-12-07 2007-06-07 Mankovitz Roy J Nutrient modified food composition
US20070292592A1 (en) * 2006-06-15 2007-12-20 Mccormick & Company Salt replacing composition, process for its preparation and food systems containing such composition
US20080199595A1 (en) * 2007-02-15 2008-08-21 Mccormick & Company Salt replacing composition, process for its preparation and food systems containing such composition
US8507027B2 (en) 2007-04-09 2013-08-13 Japan Tobacco Inc. Seasoning compositions, salt-like taste enhancer and method for enhancing salt-like taste of food and drink
US20090104330A1 (en) * 2007-10-19 2009-04-23 Mccormick & Company, Inc. Reduced sodium salty taste composition, process for its preparation and food systems containing such composition
MX2010008625A (es) * 2008-02-06 2010-09-14 Campbell Soup Co Metodos y composiciones para reducir el contenido de sodio en productos alimenticios.
JP5536178B2 (ja) * 2012-11-06 2014-07-02 伊藤ハム株式会社 塩化ナトリウム添加量を低減した食肉加工食品及びその製造方法
CN113040365A (zh) * 2021-04-21 2021-06-29 塔里木大学 低盐复合腌制剂、风干羊肉及其制备方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1874055A (en) * 1928-05-19 1932-08-30 Firm Chemisch Pharmazeutische Process for preparing suitable substitutes for table salt for flavoring purposes
US2829056A (en) * 1956-01-24 1958-04-01 Mead Johnson & Co Dietary seasoning composition
US2824008A (en) * 1956-03-12 1958-02-18 Giulio C Perri Salt substitute
US3015567A (en) * 1959-03-20 1962-01-02 Du Pont Process for enriching the l-lysine content of food and the resulting product
CH591918A5 (de) * 1974-03-05 1977-10-14 Nestle Sa
US4064138A (en) * 1975-11-12 1977-12-20 General Mills, Inc. Amino acid derivatives
US5173323A (en) * 1991-07-22 1992-12-22 Omari Yunis J Process for removing the bitterness from potassium chloride
US5145707A (en) * 1991-12-12 1992-09-08 Kraft General Foods, Inc. Salt enhancer
US5176934A (en) * 1991-12-12 1993-01-05 Kraft General Foods, Inc. Seasoned food product with a salt enhancer

Also Published As

Publication number Publication date
EP0582036B1 (de) 1996-06-05
JPH0816088B2 (ja) 1996-02-21
EP0582036A1 (de) 1994-02-09
KR100288475B1 (ko) 2001-05-02
US5229161A (en) 1993-07-20
DE69302970D1 (de) 1996-07-11
JPH0687805A (ja) 1994-03-29
KR940005237A (ko) 1994-03-21
ATE138789T1 (de) 1996-06-15
CN1083318A (zh) 1994-03-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69302970T2 (de) Lysin enthaltendes Salzersatzmittel mit niedrigem Metallgehalt
DE60019089T2 (de) Physiologisches lebensmittelsalzprodukt
DE69723361T2 (de) Natriumarmes essbares Salzgemisch
EP0041620B1 (de) Streng natriumarmes Diätsalz und dessen Herstellung
DE69101041T2 (de) Getränkezusammenstellung mit einem niedrigen kaloriengehalt.
DE69930320T2 (de) Verfahren zur herstellung einer geschmacksverstaerkenden verbindung fuer lebensmittel
DE2506715C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Geschmacksstoffen, die so hergestellten Geschmacksstoffe als solche und die Verwendung dieser Geschmacksstoffe
DE4339522C2 (de) Verwendung von Aconitsäure, Gluconsäure und/oder Bernsteinsäure allein oder zusammen mit Sclareoliden zur Verstärkung der organoleptischen Eigenschaften von Nahrungsmitteln
WO2007118566A1 (de) Salzersatzmischung mit vermindertem nacl-gehalt
DE2229262C3 (de) Verfahren zur Isolierung einer löslichen Sojabohnenproteinfraktion
DE1692810A1 (de) Kuenstliches Aromatisierungsgemisch und Verfahren zu seiner Herstellung
DE2541507B2 (de) Bratfett mit verbesserten Bräunungseigenschaften Unilever N.V, Rotterdam (Niederlande)
CH645784A5 (de) Saure, waessrige, geniessbare dispersion und verfahren zu ihrer herstellung.
DE69002114T2 (de) Ionisiertes wasser fuer die herstellung von lebensmitteln und getraenken.
AT403237B (de) Natriumreduziertes speisesalz
DE3144166A1 (de) Wuerzmittel
DE1300821B (de) Verfahren zur Herstellung von Wuerzstoffen mit fleischextrakt-aehnlichem Geschmack
DE2003525B2 (de) Furanderivate und deren verwendung als zusatz zu nahrungsmitteln zur erzielung eines geschmacks von gebratenem fleisch
DE2558551A1 (de) Dinatriumitaconat und verfahren zur geschmacksverbesserung von nahrungs- und genussmitteln sowie von futtermitteln
DE2511850A1 (de) Wuerzmittel
DE2216389C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Käseprodukten und anderen Lebensmitteln, bei denen ein Käsegeschmack erwünscht ist, mit einem verbesserten Aroma von reifem Cheddar-Käse und Aromazusammensetzung zur Durchführung dieses Verfahrens
DE2506151B2 (de) Doppelsalz aus betain und natriumchlorid, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als wuerzmittel
DE69101884T2 (de) Verwendung von Nährölen um Nahrungsmittel zu würzen.
DE2657913C3 (de) Kochsalz-Austauschstoff
DE749861C (de) Verfahren zur Herstellung wohlschmeckender Nahrungsmittel

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee