DE69121009T2 - Filterfarbstoffe für photographische Elemente - Google Patents
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-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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-
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-
- G—PHYSICS
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Description
- Diese Erfindung betrifft Farbstoffe, insbesondere Farbstoffe, die als Filterfarbstoffe geeignet sind, insbesondere in photographischen Elementen.
- Photographische Materialien enthalten oftmals Filterfarbstoffe, um Licht von verschiedenen Bereichen des Spektrums zu absorbieren, wie zum Beispiel rotes, blaues, grünes, ultraviolettes und infrarotes Licht, um einige wenige zu benennen. Diese Filterfarbstoffe sind oftmals erforderlich, um die Funktion der Absorption von Licht während der Exponierung des Materials zu übernehmen, um zu verhindern, daß Licht eines Bereiches des Spektrums mindestens eine der strahlungsempfindlichen Schichten des Elementen erreicht, oder um Licht mindestens daran zu hindern, daß es mindestens eine der strahlungsempfindlichen Schichten des Elementes erreicht.
- Nach der Entwicklung des Elementes jedoch beeinflußt noch vorhandener Filterfarbstoff die Bildqualität des photographischen Materials in nachteiliger Weise. Infolgedessen ist es wünschenswert, Filterfarbstoffe zu verwenden, die während der photographischen Entwicklung löslich gemacht und entfernt oder mindestens entfärbt werden. Farbstoffe, die leicht löslich gemacht werden können, neigen jedoch dazu, während der Beschichtung durch das photographische Material zu wandern, wodurch die endgültige Bildqualität nachteilig beeinträchtigt wird.
- Die US-A-4 105 665 beschreibt Monomethinfarbstoffe vom 7- Aminocoumarintyp, die hergestellt werden können durch Kondensation eines gegebenenfalls funktionell modifizierten Coumarin-3-aldehydes mit einer aktiven Methylenverbindung. Die bekannten Farbstoffe eignen sich insbesondere für das Übertragungs-Druckverfahren.
- Um eine Farbstoffwanderung zu verhindern, werden die Farbstoffe oftmals mit einem Beizmittel aufgetragen, um den Farbstoff in der Schicht, mit der er aufgetragen wird, zu binden. Farbstoff-Beizmittel, obgleich oftmals geeignet, neigen jedoch dazu, den Farbstoff entweder zu fest zu binden, wodurch eine Löslichmachung des Farbstoffes während der photographischen Entwicklung inhibiert wird, oder sie binden den Farbstoff zu schwach, so daß eine Farbstoffwanderung nicht verhindert wird.
- Infolgedessen wäre es sehr wünschenswert, wenn ein Filterfarbstoff für die Verwendung in photographischen Elementen bereitgestellt werden könnte, der während des Beschichtungsprozesses nicht wandert, ohne daß ein Beizmittel erforderlich ist, und der während der Entwicklung vollständig löslich gemacht wird zum Zwecke der Entfärbung und/oder Entfernung.
- Gemäß der Erfindung werden ein Farbstoff der Formel (I) und ein photographisches Element mit einem Träger, auf dem sich eine strahlungsempfindliche Schicht und eine hydrophile Schicht, die gleich ist der strahlungsempfindlichen Schicht oder von dieser Schicht verschieden ist, befinden, mit einem hydrophilen Bindemittel und einem Filterfarbstoff der folgenden Formel bereitgestellt: worin bedeuten
- m und n jeweils, unabhängig voneinander, gleich 0 oder 1,
- R&sub1; und R&sub2; jeweils, unabhängig voneinander, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, oder gemeinsam mit R&sub3; und R&sub4; bilden sie einen heterocyclischen Ring,
- R&sub3; und R&sub4; jeweils H, oder sie bilden gemeinsam mit R&sub1; und R&sub2; einen heterocyclischen Ring,
- A einen Ketomethylenrest, und
- X einen Carboxyphenyl- oder Sulfonamidophenylsubstituenten oder einen Carboxy- oder Sulfonamidosubstituenten, der an einen Arylring gebunden ist, der Teil von A ist, wobei der Carboxysubstituent die Formel CO&sub2;H hat, und wobei der Sulfonamidosubstituent die Formel NHSO&sub2;R&sub5; hat, worin R&sub5; ein substituierter oder unsubstituierter Alkylrest oder ein substituierter oder unsubstituierter Arylrest ist.
- Dispersionen von festen Teilchen der Verbindung der Formel (I) sind geeignet als Filterfarbstoffe für allgemeine Zwecke, und zwar allein oder in Kombination mit anderen Filterfarbstoffen in photographischen Elementen. Sie sind bei Beschichtungs-pH- Werten von 6 oder weniger (im allgemeinen 4 bis 6) unlöslich und löslich bei Entwicklungs-pH-Werten von 8 oder darüber (im allgemeinen 8 bis 12), so daß sie nicht mit anderen Komponenten des photographischen Elementes reagieren und dennoch während der photographischen Entwicklung vollständig löslich gemacht werden.
- Gemäß Formel (I) können R&sub1; und R&sub2; substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder substituierte oder unsubstituierte Arylgruppen darstellen. Vorzugsweise sind diese Gruppen jeweils, unabhängig voneinander, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder substituierte oder unsubstituierte Arylgruppen mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen. Die Alkyl- oder Arylgruppe kann substituiert sein durch beliebige einer Anzahl von Substituenten, wie es aus dem Stande der Technik bekannt ist, und zwar durch andere Substituenten als solche, wie Sulfosubstituenten, die dazu neigen würden, die Löslichkeit des Farbstoffes so weit zu erhöhen, so daß dieser bei Beschichtungs-pH-Werten löslich wird. Zu Beispielen von geeigneten Substituenten gehören Halogen, Alkoxy, Estergruppen, Amido, Acyl und Alkylamino. Zu Beispielen von Alkylgruppen gehören Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, n-Pentyl, n-Hexyl oder Isohexyl. Zu Beispielen von Arylgruppen gehören Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl, Pyridyl und Styryl.
- Weiterhin stellt gemäß Formel (I) A einen Ketomethylenrest dar. Ketomethylenreste sind aus dem Stande der Technik allgemein bekannt und werden beschrieben von Hamer in Cyanine Dyes, Verlag Interscience Publishers, 1964. Zu geeigneten Ketomethylenresten, die vorzugsweise im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden, gehören Pyrazolon-, Benzoylacetonitril-, Indandion-, Cyanophenylfuranon-, Barbitur-, Isoxazolinon- und Oxazolindionreste. Zusätzlich zur Substitution durch X kann der Ketomethylenrest weiter substituiert oder unsubstituiert sein. A kann durch beliebige einer Anzahl von Substituenten substituiert sein, wie es aus dem Stande der Technik bekannt ist, und zwar anderen als solchen, wie Sulfosubstituenten, die dazu neigen würden, die Löslichkeit des Farbstoffes zu erhöhen, und zwar so weit, daß er bei den Beschichtungs-pH-Werten löslich wird. Zu Beispielen von geeigneten Substituenten, die sich an dem A-Kern befinden können, gehören Alkoxy (zum Beispiel Methoxy, Ethoxy), Alkylamino (z.B. Dimethylamino, Diethylamino), Acyl (zum Beispiel Acetyl, Propionyl) und Alkoxycarbonyl (zum Beispiel Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl).
- X steht für einen Carboxyphenyl- oder Sulfonamidophenylsubstituenten oder einen Carboxy- oder Sulfonamidosubstituenten, der an dem Arylring sitzt, der Teil von A ist. Carboxygruppen haben die Formel CO&sub2;H und Sulfonamidogruppen entsprechen der Formel NHSO&sub2;R&sub5;, worin R&sub5; eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, wie oben für R&sub1; und R&sub2; beschrieben, ist.
- Zu Beispielen von Farbstoffen gemäß Formel (I) gehören die folgenden:
- a. gemessen in Aceton b. gemessen in DMSO
- a. gemessen in Aceton b. gemessen in DMSO Lösungs- λ max 576 nm (DMSO) ε= 7,50 x 10&sup4; S.P.D. Beschichtungs- λ max 498 nm Lösungs- λ max 582 nm (DMSO) ε x 10&sup4; = 5,06 x 10&sup4; S.P.D. Beschichtungs- λmax 528 nm
- Die Farbstoffe der Formel (I) können hergestellt werden nach aus dem Stande der Technik allgemein bekannten synthetischen Methoden, wie sie durch die unten folgenden Synthese-Beispiele veranschaulicht werden. Derartige Methoden werden ferner veranschaulicht beispielsweise in "The Cyanine Dyes and Related Compounds", von Frances Hamer, Verlag Interscience Publishers, 1964.
- Die Farbstoffe der Formel (I) können in eine hydrophile Schicht eines photographisches Elementes in beliebiger bekannter Weise eingeführt werden (zum Beispiel mit Unterstützung eines hoch siedenden, nicht-polaren organischen Lösungsmittels), vorzugsweise jedoch liegt der Farbstoff in Form einer Festteilchendispersion vor (d.h. der Farbstoff liegt in Form von Festteilchen von mikroskopischer Größe vor), um in eine Schicht, wie eine hydrophile Kolloidschicht eines photographischen Elementes eingearbeitet zu werden. Die Festteilchendispersion kann hergestellt werden durch Ausfällung des Farbstoffes in Form einer Dispersion und/oder durch allgemein bekannte Mahltechniken, zum Beispiel durch eine Vermahlung mittels Kugeln, durch eine Sand-Vermahlung oder durch eine Kolloid-Vermahlung (vorzugsweise eine Vermahlung mittels Kügelchen oder eine Sand-Vermahlung) des Farbstoffes in Gegenwart eines Dispergiermittels. Die Dispersion von Farbstoffteilchen sollte einen mittleren Durchmesser von weniger als 10 µm aufweisen und vorzugsweise von weniger als 1 µm. Die Farbstoffteilchen können nach unten in Größen von bis zu etwa 0,01 µm hergestellt werden.
- Die Farbstoffe können in jeder beliebigen Schicht des Elementes untergebracht werden, wo es erwünscht ist, Licht zu absorbieren, doch ist es besonders vorteilhaft, sie in einer Schicht unterzubringen, in der sie während der Entwicklung löslich gemacht, und aus der sie ausgewaschen werden. Geeignete Farbstoffmengen liegen bei 1 bis 1000 mg/m². Der Farbstoff sollte in einer Menge vorliegen, die ausreicht, um eine optische Dichte bei dem Absorptions-D-max-Wert im sichtbaren Bereich vor der Entwicklung von mindestens 0,10 Dichteeinheiten und vorzugsweise mindestens 0,50 Dichteeinheiten zu erzeugen. Diese optische Dichte ist im allgemeinen im Falle der meisten photographischen Anwendungen geringer als 5,0 Dichteeinheiten.
- Das hydrophile Bindemittel, das im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet wird, kann von jedem beliebigen bekannten Typ sein, zum Beispiel ein hydrophiles Kolloid (zum Beispiel Gelatine), Polyvinylalkohol und dergleichen, wie es aus dem Stande der Technik allgemein bekannt ist.
- Der Träger des Elementes der Erfindung kann ein beliebiger Träger von einer Anzahl von allgemein bekannten Trägern für photographische Elemente sein. Hierzu gehören polymere Filme, wie zum Beispiel aus Celluloseestern (zum Beispiel Cellulosetriacetat und -diacetat) sowie aus Polyestern von dibasischen aromatischen Carbonsäuren mit divalenten Alkoholen (z.B. Poly(ethylenterephthalat)), Papier und mit einem Polymer beschichtetes Papier. Derartige Träger werden in größerem Detail beschrieben in der Literaturstelle Research Disclosure, Dezember 1978, Nr. 17643 [im folgenden erwähnt als Research Disclosure], Abschnitt XVII.
- Die strahlungsempfindliche Schicht des Elementes der Erfindung kann beliebige der bekannten strahlungsempfindlichen Materialien enthalten, wie zum Beispiel Silberhalogenid, ein Diazobild erzeugende Systeme, lichtempfindliche Tellur enthaltende Verbindungen, lichtempfindliche Kobalt enthaltende Verbindungen und andere, wie sie beispielsweise beschrieben werden in J. Kosar, Light-Sensitive Systems: Chemistry and Application of Nonsilver Halide Photographic Processes, Verlag J. Wiley & Sons, N.Y. (1965). Strahlungsempfindliche Materialien mit einer Empfindlichkeit gegenüber blauem Licht und insbesondere solche, die empfindlich sind gegenüber blauem Licht und mindestens einigen anderen Wellenlängen der Strahlung, werden bevorzugt verwendet, da die Farbstoffe gemäß der Erfindung in vorteilhafter Weise dazu verwendet werden können, um etwas oder sämtliches blaues Licht zu absorbieren.
- Silberhalogenid wird als strahlungsempfindliches Material besonders bevorzugt eingesetzt. Silberhalogenidemulsionen können beispielsweise enthalten Silberbromid, Silberchlorid, Silberjodid, Silberchlorobromid, Silberchlorojodid, Silberbromojodid oder Mischungen hiervon. Die Emulsionen können grobkörnige, mittelkörnige oder feinkörnige Silberhalogenidkörner enthalten, die durch 100, 111 oder 110 Kristallebenen begrenzt sind. Silberhalogenidemulsionen sowie ihre Herstellung werden ferner beschrieben in Research Disclosure, Abschnitt 1. Auch geeignet sind tafelförmige Silberhalogenidemulsionen, wie sie beschrieben werden in Research Disclosure, Januar 1983, Nr. 22534 und in der U.S.-Patentschrift 4 425 426.
- Die oben beschriebenen strahlungsempfindlichen Materialien können gegenüber einem besonderen Wellenlängenbereich der Strahlung sensibilisiert werden, wie zum Beispiel dem roten, blauen oder grünen Anteil des sichtbaren Spektrums, oder gegenüber anderen Wellenlängenbereichen, wie zum Beispiel dem ultravioletten oder infraroten Bereich oder dergleichen. Eine Sensibilisierung des Silberhalogenides kann erfolgen mit chemischen Sensibilisierungsmitteln, wie zum Beispiel Goldverbindungen, Iridiumverbindungen oder anderen Metaliverbindungen der Gruppe VIII oder durch spektral sensibilisierende Farbstoffe, wie zum Beispiel Cyaninfarbstoffe, Merocyaninfarbstoffe, Styryle oder andere bekannte spektrale Sensibilisierungsmittel. Zusätzliche Informationen bezüglich der Sensibilisierung von Silberhalogenid finden sich in Research Disclosure, Abschnitte I-IV.
- Die Farbstoffe der Formel (I), in der n für 0 steht, neigen dazu, Licht des grünen Anteils des Spektrums zu absorbieren und sind somit geeignet im Falle vieler Anwendungszwecke, bei denen der Einsatz eines grünabsorbierenden Filterfarbstoffes erforderlich ist. Beispielsweise können sie als Farbstoffe für Zwischenschichten verwendet werden, als Trimmer- Farbstoffe oder als Lichthofschutzfarbstoffe. Sie können dazu verwendet werden, um den Crossover-Effekt in Röntgenmaterialien zu verhindern, um zu verhindern, daß unerwünschtes grünes Licht die rotempfindliche Emulsionsschicht eines mehrfarbigen photographischen Elementes erreicht, und zu anderen Zwecken, wie sie sich aus dem Absorptionsspektrum des speziellen Farbstoffes ergeben. Die Farbstoffe können in einer separaten Filterschicht oder als Zwischenkornabsorber verwendet werden. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Filterfarbstoffschicht eine von der strahlungsempfindlichen Schicht unterschiedliche Schicht auf der gleichen Seite des Trägers, auf der auch die strahlungsempfindliche Schicht vorliegt. Gemäß einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Filterfarbstoffschicht eine von der strahlungsempfindlichen Schicht unterschiedliche Schicht auf der gegenüberliegenden Seite des Trägers, auf der sich die strahlungsempfindliche Schicht befindet. Aufgrund des breiten Absorptionsspektrums der Festteilchendispersionen der aufgetragenen Coumarinfarbstoffe eignen sie sich insbesondere als Lichthofschutzfarbstoffe und/oder Pelloidfarbstoffe.
- Mehrfarbige photographische Elemente gemäß der Erfindung weisen im allgemeinen eine blauempfindliche Silberhalogenidschicht auf, der ein, einen gelben Farbstoff liefernder Kuppler zugeordnet ist, ferner eine grünempfindliche Schicht, der ein, einen purpurroten Farbstoff liefernder Kuppler zugeordnet ist, sowie eine rotempfindliche Silberhalogenidschicht, der ein, einen blaugrünen Farbstoff liefernder Kuppler zugeordnet ist. Farbphotographische Elemente und Farbstoffe erzeugende Kuppler sind aus dem Stande der Technik allgemein bekannt und werden weiter beschrieben in der Literaturstelle Research Disclosure, Abschnitt VII.
- Das Element der Erfindung kann ferner eine Anzahl von anderen allgemein bekannten Additiven und Schichten enthalten, wie sie beschrieben werden in Research Disclosure. Hierzu gehören beispielsweise optische Aufheller, Antischleiermittel, Bildstabilisatoren, Licht absorbierende Materialien, wie zum Beispiel Filterschichten oder Zwischenkornabsorber, Licht streuende Materialien, Gelatine-Härtungsmittel, Beschichtungshilfsmittel sowie verschiedene oberflächenaktive Substanzen, Deckschichten, Zwischenschichten und Trennschichten, antistatisch wirksame Schichten, Plastifizierungsmittel und Gleitmittel, Mattierungsmittel, Entwicklungsinhibitoren freisetzende Kuppler, Bleichbeschleuniger freisetzende Kuppler und andere Additive und Schichten, die aus dem Stande der Technik bekannt sind.
- Der Farbstoff der Formel (I) kann in jeder beliebigen Schicht eines photographischen Elementes untergebracht werden, wo es erwünscht ist, Licht zu absorbieren. Im Falle einer bevorzugten Ausführungsform wird der Farbstoff vorzugsweise in einer Schicht angeordnet, in der er während des photographischen Entwicklungsprozesses der Einwirkung eines hohen pH-Wertes (d.h. 8 bis 12) ausgesetzt wird und/oder der Einwirkung von Sulfit, so daß der Farbstoff löslich gemacht und entfernt oder entfärbt wird.
- Die photographischen Elemente der Erfindung können, wenn sie exponiert werden, unter Erzeugung eines Bildes entwikkelt werden. Während der Entwicklung wird der Farbstoff der Formel (I) im allgemeinen entfärbt und/oder entfernt. Nach der Entwicklung sollte der Farbstoff der Erfindung zum Absorptions-D-max-Wert im sichtbaren Bereich in dem Minimum-Dichtebereich des exponierten und entwickelten Elementes weniger als 0,10 Dichteeinheiten und vorzugsweise weniger als 0,02 Dichteeinheiten beitragen.
- Die Entwicklung kann von jedem beliebigen Typ der bekannten photographischen Entwicklungen sein, wie sie beschrieben werden in Research Disclosure, Abschnitte XIX-XXIV, obgleich die Entwicklung vorzugsweise eine Stufe eines hohen pH-Wertes (d.h. 8 oder darüber) aufweist, unter Verwendung einer wäßrigen Sulfitlösung, um die Entfärbung zu maximieren und den Farbstoff zu entfernen. Durch eine Farbentwicklung mit einer chromogenen Entwicklerverbindung und anschließender Bleichung und Fixierung kann ein negatives Bild entwickelt werden. Ein positives Bild kann entwickelt werden, indem zunächst mit einem nicht-chromogenen Entwickler entwickelt wird, bei dem dann das Element gleichformig verschleiert wird und bei dem dann mit einem chromogenen Entwickler entwickelt wird. Enthält das Material keine, einen Farbstoff liefernde Kupplerverbindung, so können Farbbilder hergestellt werden, indem ein Kuppler in die Entwicklerlösungen eingeführt wird.
- Das Ausbleichen und Fixieren kann mit beliebigen der Materialien durchgeführt werden, die dafür bekannt sind, daß sie für diesen Zweck eingesetzt werden können. Bleichbäder bestehen im allgemeinen aus einer wäßrigen Lösung aus einem Oxidationsmittel, wie zum Beispiel wasserlöslichen Salzen und Komplexen von Eisen(III) (zum Beispiel Kaliumferricyanid, Ferrichlorid, Ammonium- oder Kaliumsalzen von Ferriethylendiamintetraessigsäure), wasserlöslichen Persulfaten (zum Beispiel Kalium-, Natrium- oder Ammoniumpersulfat) und wasserlöslichen Dichromaten (zum Beispiel Kalium-, Natrium- und Lithiumdichromat). Fixierbäder bestehen im allgemeinen aus einer wäßrigen Lösung von Verbindungen, die mit Silberionen lösliche Salze bilden, wie zum Beispiel Natriumthiosulfat, Ammoniumthiosulfat, Kaliumthiocyanat, Natriumthiocyanat und Thioharnstoff.
- Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter veranschaulicht.
- Zu einer Lösung von 1,0 g (4,08 mMol) von 3-Formyl-7-diethylaminocoumarin und 0,89 g (4,08 mMol) von 1-(4-Carboxyphenyl)-3-methyl-2-pyrazolin-5-on in 25 ml Ethanol wurden 6 Tropfen Piperidin und 3 Tropfen Eisessig gegeben. Die Reaktionsmischung wurde in einem Ölbad 15 Minuten lang auf Rückflußtemperatur erhitzt. Während dieser Zeit verfestigte sich die Mischung. Die Produktmischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und das ausgefällte Produkt wurde durch Filtration abgetrennt und mit Ethanol gewaschen, unter Gewinnung von 1,49 g einer purpurroten festen Masse (Ausbeute 82 %). Die Struktur des Produktes stimmte mit den analytischen Daten überein.
- In einen 200 ml fassenden Rundkolben wurden eingebracht 2,45 g (10 mMol) von 3-Formyl-7-diethylaminocoumarin, 2,62 g (10 mMol) 5-Carboxy-2-ethoxycarbonyl-1,3-indandion sowie 50 ml Eisessig. Die Reaktionsmischung wurde unter konstantem Rühren 30 Minuten lang bei 130ºC gerührt. Die rohe Produktmischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und das ausgefällte grau-blaue kristalline Produkt wurde durch Filtration abgetrennt und mit 150 ml Ethanol gewaschen Das Trockengewicht des rohen Farbtoffes 10 betrug 3,96 g. Der rohe Farbstoff wurde einmal in Methanol, das unter Rückfluß siedete, einmal in Eisessig, der unter Rückfluß siedete, aufgeschlemmt und schließlich aus Dimethylsulfoxid (1 g/10 ml) umkristallisiert, unter Gewinnung von 2,79 g (Ausbeute 66,8 %) von reinem Farbstoff 10, Fp. = 288-290ºC, umkristallisiert. Die Struktur des Produktes stimmte mit den analytischen Daten überein.
- Farbstoffe gemäß Formel (I) wurden in Form von Festteilchendispersionen durch Vermahlen in einer Kugelmühle nach dem folgenden Verfahren hergestellt. In eine 60 ml fassende Flasche mit Schraubverschluß wurden eingefüllt Wasser (21,7 ml) sowie eine 6,7 %ige Lösung des oberflächenaktiven Mittels Triton X-200 (2,65 g). Zu dieser Lösung wurde eine 1,00 g Probe des Farbstoffes zugegeben. Dann wurden Zirkoniumoxidkügelchen (40 ml, Durchmesser 2 mm) zugegeben und der Behälter, dessen Verschluß fest angezogen worden war, wurde in eine Mühle gebracht und die Inhalte wurden 4 Tage lang vermahlen. Der Behälter wurde dann entfernt und die Inhalte wurden zu einer 12,5 %igen wäßrigen Gelatine-(8,0 g)lösung zugegeben. Die neue Mischung wurde 10 Minuten lang auf eine Walzenmühle gebracht, um ein Schäumen zu vermindern, und die erhaltene Mischung wurde filtriert, um die Zirkoniumoxidkügelchen abzutrennen. Die erhaltene Farbstoffdispersion wies kein Teilchen mit einem mittleren Durchmesser über 1,0 µm auf.
- Die Festteilchendispersionen dieser Farbstoffe wurden auf einen Polyesterträger nach folgendem Verfahren aufgebracht. Der wie beschrieben hergestellten Farbstoff-Gelatineschmelze wurden ein Ausbreitmittel (Surfactant 10G ) und ein Härtungsmittel (Bis(vinylsulfonylmethylether)) zugegeben. Eine Schmelze aus dieser Mischung wurde dann auf einen Poly(ethylenterephthalat)träger derart aufgetragen, daß eine Farbstoffbeschichtungsstärke von 0,32 g/m², eine Gelatine-Beschichtungsstärke von 1,60 g/m² und eine Ausbreitmittel-Konzentration von 0,096 g/m² sowie eine Hrtungsmittel-Konzentration von 0,16 g/m² erzielt wurden. Die Absorption der Farbstoffdispersion wurde mit einem Spektrophotometer gemessen. Identische Elemente wurden einer 5 Minuten langen Wäsche mit destilliertem Wasser unterworfen sowie einer Entwicklung in einem Kodak E-6 -Entwicklungsprozeß (der beschrieben wird in der Literaturstelle British Journal of Photography Annual, 1977, S. 194-97), worauf die Absorption eines jeden Elementes gemessen wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt. Tabelle I
- Diese Ergebnisse zeigen, daß die Farbstoffe von Formel (I) durch die Wasserwäsche nicht beeinflußt wurden, was anzeigt, daß keine Wanderung bei dem Beschichtungs-pH- Wert erfolgte, daß sie jedoch für eine Entfernung und/ - oder Entfärbung während der photographischen Entwicklung voll löslich gemacht wurden.
Claims (8)
1. Farbstoff, dadurch gekennzeichnet, daß er die Formel hat:
worin bedeuten:
m und n jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1,
R&sub1; und R&sub2; jeweils unabhängig voneinander einen
substituierten oder unsubstituierten Alkylrest oder
substituierten oder unsubstituierten Arylrest, oder gemeinsam
mit R&sub3; und R&sub4; bilden R&sub1; und R&sub2; einen heterocyclischen Ring,
R&sub3; und R&sub4; stehen jeweils für H oder bilden gemeinsam mit
R&sub1; und R&sub2; einen heterocyclischen Ring,
A einen Ketomethylenrest, und
X einen Carboxyphenyl- oder Sulfonamidophenylsubstituenten
oder einen Carboxy- oder Sulfonamidosubstituenten, der an
einen Arylring gebunden ist, der Teil von A ist, wobei der
Carboxysubstituent der Formel CO&sub2;H entspricht und der
Sulfonamidosubstituent der Formel NHSO&sub2;R&sub5; entspricht,
worin R&sub5; steht für einen substituierten oder
unsubstituierten Alkylrest oder einen substituierten oder
unsubstituierten Arylrest.
2. Farbstoff nach Anspruch 1, weiter dadurch gekennzeichnet,
daß A ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem
Pyrazolon-, Benzoylacetonitril-, Indandion- und
Cyanophenylfuranonring.
3. Photographisches Element mit einem Träger, auf dem sich
eine strahlungsempfindliche Schicht befindet und eine
hydrophile Schicht, die gleich ist oder unterschiedlich
von der strahlunqsempfindlichen Schicht, mit einem
hydrophilen Bindemittel und einem Filterfarbstoff, dadurch
gekennzeichnet, daß der Filterfarbstoff der Formel
entspricht:
worin bedeuten:
m und n jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1,
R&sub1; und R&sub2; jeweils unabhängig voneinander einen
substituierten oder unsudstituierten Al:(ylrest oder
substituierten oder unsunstituierten Arylrest, oder gemeinsam
mit R&sub3; und R&sub4; bilden R&sub1; und R&sub2; einen heterocyclischen Ring,
R&sub3; und R&sub4; stehen jeweils für H oder bilden gemeinsam mit
R&sub1; und R&sub2; einen heterocyclischen Ring,
A einen Ketomethylenrest, und
X einen Carboxyphenyl- oder Sulfonamidophenylsubstituenten
oder einen Carboxy- oder Sulfonamidosubstituenten, der an
einen Arylring gebunden ist, der Teil von A ist, wobei der
Carboxysubstituent der Formel CO&sub2;H entspricht und der
Sulfonamidosubstituent der Formel NHSO&sub2;R&sub5; entspricht,
worin R&sub5; steht für einen substituierten oder
unsubstituierten Alkylrest oder einen substituierten oder
unsubstituierten Arylrest.
4. Photographisches Element nach Anspruch 3, weiter dadurch
qekennzeichnet, daß A ausgewählt ist aus der Gruppe
bestehend aus Pyrazolon-, Benzoylacetonitril-, Indandion-,
Cyanophenylfuranon-, Barbitursäure-, Isoxazolinon- sowie
Oxazolindionresten.
5. Photographisches Element nach Anspruch 3, weiter dadurch
gekennzeichnet, daß der Farbstoff in Form von einer
Festteilchen-Dispersion vorliegt.
6. Photographisches Element nach Anspruch 5, weiter dadurch
gekennzeichnet, daß die Dispersion einen mittleren
Durchmesser von weniger als 1 µm aufweist.
7. Photographisches Element nach Anspruch 3, weiter dadurch
gekennzeichnet, daß die Filterfarbstoffschicht eine von
der strahlungsempfindlichen Schicht unterschiedliche
Schicht auf der gleichen Seite des Trägers wie die
strahlungsempfindliche Schicht ist.
8. Photographisches Element nach Anspruch 3, weiter dadurch
gekennzeichnet, daß die Filterfarbstoffschicht eine von
der strahlungsempfindlichen Schicht unterschiedliche
Schicht ist und auf dem Träger auf der gegenüberliegenden
Seite der strahlungsempfindlichen Schicht angeordnet ist.
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