DE69116824T2 - Nichtlineares optisches Element - Google Patents

Nichtlineares optisches Element

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft nichtlinear-optische Elemente, in denen ein nichtlinear-optisches organisches Material verwendet wird.
  • In letzter Zeit wurden nichtlinear-optische Materialien, die die Eigenschaft haben, daß das optische Ausgangssignal eine nichtlineare Antwort auf die Intensität des optischen Eingangssignals zeigt, in optischen Hochgeschwindigkeitsoperationselementen oder parallelen Operationselementen verwendet, die speziell für die Erzeugung von optischen höheren harmonischen Wellen oder die Erhöhung der Arbeitsgeschwindigkeit entworfen werden. Zu den gegenwärtig bekannten nichtlinear-optischen Materialien gehören beispielsweise LiNbO&sub3; und KDP, bei denen es sich um anorganische Materialien handelt, und p-Nitrodimethylaminobenzol, Polydiacetylen, Chalconderivate, bei denen es sich um organische Materialien handelt.
  • Anorganische nichtlinear-optische Materialien weisen jedoch im allgemeinen den Nachteil auf, daß die Effizienz der Erzeugung der harmonischen Wellen niedrig ist, da sie eine geringe nichtlineare Suszeptibilität aufweisen, so daß keine befriedigenden Ergebnisse erzielt werden können, wenn diese Materialien für Operationselemente verwendet werden. Andererseits weisen organische nichtlinear-optische Materialien, obwohl sie eine große nichtlineare Suszeptibilität im Vergleich zu den anorganischen Materialien haben, eine geringe chemische Stabilität in bezug auf die Oxidation oder Zersetzung auf, was problematisch ist für die praktische Verwendung dieser Materialien.
  • Von diesen herkömmlichen nichtlinear-optischen Materialien zeigen anorganische Materialien typischerweise den Nachteil kleiner Schaltgeschwindigkeiten, während bei organischen Materialien die geringe Nichtlinearität bei Effekten dritter Ordnung sowie die schlechte chemische und physikalische Stabilität und Verarbeitbarkeit nachteilig sind.
  • In US-A-4 854 676 wird ein bistabiles optisches Element beschrieben, das einen Fabry-Perot-Etalon umfaßt, der ein Azaporphyrin als nichtlinear-optische Verbindung enthält. Als optisch nichtlineare Azaporphyrinfarbstoffe werden verschiedene Naphthalocyaninfarbstoffe offenbart. Diese Naphthalocyaninfarbstoffe werden in Form von dünnen Filmen verwendet, mit denen durchsichtige Substrate beschichtet sind, als Gast-Wirt-Kombinationen mit organischen Polymeren und als polymere Farbstoffe, in denen die Naphthalocyanine einen kovalent gebundenen Teil der Polymerhauptkette bilden.
  • Es ist deshalb Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein nichtlinear-optisches Element anzugeben, das ein exzellentes optisch nichtlineares Material enthält, mit dem die Probleme des Stands der Technik überwunden werden.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein nichtlinear-optisches Element, in dem eine Tetraazaporphyrinverbindung der Formel I
  • verwendet worin bedeuten:
  • - M ein Metall der Gruppen Ia, Ib, IIa, IIb, IIIa, IVa, IVb, Va, Vb, VIa, VIb, VIIa und VIII des Periodensystems sowie Si oder Ge,
  • - Y eine einwertige organische Gruppe, eine Hydroxygruppe oder ein Halogenatom, die/das an M gebunden sein kann,
  • - p 0, 1 oder 2, und wenn p gleich 2 ist, können die Substituenten Y gleich oder verschieden voneinander sein,
  • - A¹, A², A³ und A&sup4; unabhängig einen heterocyclischen aromatischen Ring, der unter folgenden Gruppen ausgewählt ist:
  • - B¹, B², B³ und B&sup4;, die gleich oder verschieden sein können, eine einwertige organische Gruppe, ein Halogenatom oder ein Wasserstoffatom mit der Maßgabe, daß nicht alle Substituenten B¹, B², B³ und B&sup4; gleichzeitig Wasserstoff sein können, und
  • - k, l, m und n unabhängig voneinander 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4, wobei die Summe aus k, l, m und n mindestens 1 ist.
  • Die beigefügten Zeichnungen zeigen:
  • Fig. 1 eine schematische Darstellung eines Beispiels eines erfindungsgemäßen nichtlinear-optischen Elements.
  • Fig. 2 eine schematische Darstellung eines weiteren Beispiels eines erfindungsgemäßen nichtlinear-optischen Elements.
  • Fig. 3 eine schematische Darstellung eines weiteren Beispiels eines erfindungsgemäßen nichtlinear-optischen Elements.
  • In allen Zeichnungen werden gleiche Bezugszeichen zur Kennzeichnung gleicher Teile verwendet, wobei im einzelnen bedeuten:
  • 1: Lichtquelle, um das Element anzusprechen,
  • 2, 4: halbdurchlässiger Spiegel, der an den Aufbau des Elements angepaßt ist,
  • 3: Proben der erfindungsgemäßen Tetraazaporphyrinverbindungen,
  • 5: polarisierende Platte,
  • 6: Ausgangslicht, das von der Lichtquelle abgegeben wird,
  • 7: Ausgangslicht, das durch das erfindungsgemäße Element verändert worden ist,
  • 8, 9: halbdurchlässiger Spiegel, der an den Aufbau des Elements angepaßt ist,
  • 10: reflektierender Spiegel,
  • 11: zur Hälfte durchgelassenes Licht und Licht, das durch den reflektierenden Spiegel zurückgestrahlt wurde,
  • 12: eine weitere Lichtquelle,
  • 13: reflektiertes Licht vom halbdurchlässigen Spiegel.
  • Die Tetraazaporphyrinverbindungen der Formel (I) sind in aromatischen Lösungsmitteln, Halogen-, Keton-, Ether-, Alkohol-, Ester-, Formamid- und Sulfoxidlösungsmitteln und Lösungsmitteln aus gesättigten Kohlenwasserstoffen sowie in flüssigen organischen und anorganischen Säuren löslich, weshalb sie leicht mit diesen Lösungsmitteln oder Säuren bis zum Erhalt eines hohen Reinheitsgrades gereinigt werden können. Die nichtlinear-optischen Materialien müssen bei der praktisch verwendeten Wellenlänge eine hohe Durchlässigkeit sowie eine gute Kristallqualität aufweisen, weshalb es erforderlich ist, Materialien von hoher Reinheit herzustellen. Die erfindungsgemäßen Tetraazaporphyrinverbindungen können diese Anforderungen vollständig erfüllen.
  • Beispiele für aromatische Lösungsmittel, die in der vorliegenden Erfindung für diesen Zweck verwendbar sind, sind Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Brombenzol, Trimethylbenzol, Ethylbenzol, 1-Chlornaphthalin, Chinolin, Anilin und Nitrobenzol. Beispiele für Halogenlösungsmittel sind Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Trichlorethan, Dichlorethan und Dibromethan. Beispiele für Etherlösungsmittel sind Diethylether, Dibutylether, Tetrahydrofuran, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykoldimethylether, Diethylenglykolmonomethylether und Diethylenglykoldimethylether. Zu den Alkohollösungsmitteln gehören Methanol, Ethanol, Isopropylalkohol, Butanol, Benzylalkohol, Ethylenglykol und Cyclohexanol. Beispiele für Esterlösungsmittel sind Methylacetat, Ethylacetat, Propylacetat, Butylacetat, Cyclohexylacetat, Methylpropionat, Ethylpropionat, Propylpropionat, Methylbutyrat und Ethylbutyrat. Formamidlösungsmittel sind N-Methylformamid, Dimethylformamid, Diethylformamid etc., und ein Beispiel für Sulfoxidlösungsmittel ist Dimethylsulfoxid. Beispiele für Ketonlösungsmittel sind Aceton, Methylmethylketon, Methylpropylketon, Cyclopentanon, Cyclohexanon mit Acetonalkohol und Acetonalkohol, und Beispiele für Lösungsmittel aus gesättigten Kohlenwasserstoffen sind Hexan, Heptan, Octan, Nonan, Decan, Undecan, Dodecan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Ethylcyclohexan, Cycloheptan, Cyclooctan und Decalin. Beispiele für organische Säuren, die für diesen Zweck gemäß der Erfindung verwendbar sind, sind Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Ameisensäure etc., und Beispiele für anorganische Säuren sind konzentrierte Salpetersäure, konzentrierte Schwefelsäure etc. Es ist zu beachten, daß die hier aufgezählten Lösungsmittel nur Beispiele für Lösungsmittel und Säuren sind, die erfindungsgemäß für den oben angegebenen Zweck verwendbar sind.
  • Bei der Gruppe M in Formel I kann es sich beispielsweise um folgende Elemente handeln: Mg, Ba, Ca, Sr, Zn, Cd, Al, Ga, In, Tl, Ti, Zr, Si, Ce, Sn, Pb, V, Ta, As, Sb, Bi, Cr, Mo, W, Se, Te, Fe, Co, Ni oder Pd, und Y in Formel I stellt eine einwertige organische Gruppe, ein Halogenatom oder eine Hydroxygruppe dar. Beispiele für einwertige organische Gruppen Y sind Alkyl, Aryl, Aralkyl, Ester, Alkoxy, Aryloxy, Trialkylsiloxy, Triarylsiloxy, Triaryloxysiloxy, Acyloxy, Alkylthio, Arylthio, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Carbamoyl und Nitril. Die Halogenatome Y können beispielsweise Cl, Br und I sein. Alle organischen Gruppen können substituiert sein. Die obengenannten Gruppen sind nur als Beispiele zu verstehen, und andere Gruppen können in gleicher Weise verwendet werden.
  • Beispiele für einwertige organische Gruppen B¹, B², B³ und B&sup4;, mit denen die aromatischen oder heterocyclischen Ringe A¹, A², A³ und A&sup4; in Formel I substituiert sein können, sind Alkyl, Aryl, Aralkyl, Ester, Alkoxy, Aryloxy, Trialkylsiloxy, Triarylsiloxy, Triaryloxysiloxy, Acyloxy, Alkylthio, Arylthio, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Carbamoyl und Nitril. Diese organischen Gruppen können substituiert sein. Die obengenannten Gruppen sind nur Beispiele und sollen nicht als einschränkend verstanden werden.
  • Die Art des Substituenten Y und der einwertigen organischen Gruppe, mit der der aromatische oder heterocyclische Ring substituiert ist, hat nicht nur einen großen Einfluß auf die Löslichkeit, wenn eine Verbindung der Formel I in einem organischen Lösungsmittel gelöst wird, sondern beeinflußt auch den Schmelzpunkt der Verbindung und ihre Kristallstruktur, die optischen Eigenschaften (Absorptionsspektrum, Brechungsindex und Anisotropie des Spektrums und des Brechungsindexes) und die nichtlinear-optischen Konstanten.
  • Die erfindungsgemäßen Tetraazaporphyrinverbindungen der Formel I sind vorzugsweise die Verbindungen der Formel I, in denen M Si, Ge, Ti, V, Mo, Cr, Co oder Ni ist.
  • Ferner ist es wünschenswert, daß die erfindungsgemäßen Tetraazaporphyrinverbindungen solche Verbindungen der Formel I sind, in denen k, l, m und n jeweils gleich 1 sind.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Tetraazaporphyrinverbindungen sind auch die Verbindungen der Formel I, in denen Y Aryloxy, Alkoxy, Trialkylsiloxy, Trialkoxysiloxy, Triarylsiloxy, Trityloxy, Acyloxy, Alkyl oder Aryl ist.
  • Es ist wünschenswert, daß die aromatischen oder heterocydischen Ringe A¹, A², A³ und A&sup4; in Formel I mindestens eine organische Gruppe aufweisen, die unter folgenden Substituenten ausgewählt ist: -R², -OR³, -SiR&sup4;R&sup5;R&sup6;, -SO&sub2;NR&sup7;R&sup8;, -COR&sup9;, -COO R¹&sup0;, -OCOR¹¹, -CONHR¹², -NR¹³R¹&sup4;, -SR¹&sup5; und -SO&sub2;R¹&sup6; worin R¹ ein C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;-Alkyl, vorzugsweise C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl ist und R² bis R¹&sup6; Wasserstoffatome oder Alkyl- oder Arylgruppen darstellen, die substituiert sein können. Die Verfahren zur Herstellung dieser Tetraazaporphyrinverbindungen sind beispielsweise detailliert in Zhurnal Obshchei Khimii, Bd. 39, S. 2, 554 (1969), Mol. Cryst. Liq. Cryst., Bd. 112, S. 345 (1984) und der europäischen Patentanmeldung EP-A- 344-891-A (189) beschrieben.
  • Die Tetraazaporphyrinverbindungen der Formel I können als nichtlinear-optische Materialien und insbesonderes als Materialien verwendet werden, die durch nichtlineare Suszeptibilitäten ungerader Ordnung, typischerweise dritter Ordnung, gekennzeichnet sind. Die Tetraazaporphyrinverbindungen der Formel I können in allen Anwendungen der bekannten nichtlinear-optischen Materialien eingesetzt werden, zu denen Wellenlängenschalter, Licht-Licht-Modulatoren, Licht- Demodulatoren, Lichtmischer, photooptische Schalter, elektrooptische Schalter, Lichtverstärker, Photokommutatoren und -kollektoren, optische Phasendiskriminatoren und -umwandler, phasenkonjugierende Spiegel, Lichtwellenleiter und optische Logik-Elemente gehören.
  • Ein Beispiel für ein nichtlinear-optisches Element mit bekanntem Aufbau, in dem das erfindungsgemäße Element eingesetzt wird, ist schematisch in Fig. 1 veranschaulicht. Das Ausgangslicht 6 der Lichtquelle 1 wird durch den halbdurchlässigen Spiegel 2 zur Probe einer erfindungsgemäßen Tetraazaporphyrinverbindung gelenkt, von wo aus das Licht durch einen weiteren halbdurchlässigen Spiegel 4 und eine polarisierende Platte 5 tritt, wo dann das Ausgangslicht 7 erhalten wird. Bei Verwendung der bekannten Techniken zur Anordnung der halbdurchlässigen Spiegel 2 und 4 in den Resonanzpositionen, die an das verwendete Licht angepaßt sind, ist es möglich, daß das Ausgangslicht eine nichtlineare Antwort oder bistabiles Verhalten zeigt, was brauchbar ist für die optische Verarbeitung von Eingangslicht. Es ist ferner möglich, eine entsprechende Wirkungsweise effizient zu erzielen, wenn das zurückkehrende Licht 11 oder 13, das von den halbdurchlässigen Spiegeln 8, 9 oder dem reflektierenden Spiegel 10 reflektiert wurde, verwendet wird, wie dies die Fig. 1, 2 und 3 zeigen. Es ist weiterhin möglich, die optischen Operationen zu bewerkstelligen, indem das Eingangslicht so justiert wird, daß es die Summe der Lichtstrahlen 6 und 12 ist und der eine Strahl als Pumplicht und der andere als Testlicht verwendet wird, wie dies in Fig. 3 gezeigt wird.
  • Für die praktische Anwendung kann das nichtlinear-optische Material aus einer Tetraazaporphyrinverbindung der Formel I in den im Stand der Technik bekannten Zuständen und Formen verwendet werden. Dies bedeutet, daß das nichtlinear-optische Material, wenn es allein verwendet wird, kristallin oder amorph sein kann, vorliegen kann, und es kann grobstückig, plättchenförmig, faserförmig, pulverförmig oder als Film etc. vorliegen. Es kann auch mit anderen Materialien kombiniert werden, wobei es dann in den obengenannten Formen vorliegen kann. Ferner können Tetraazaporphyrinverbindungen der Formel I mit verschiedenen chemischen Strukturen miteinander kombiniert werden, oder die Tetraazaporphyrinverbindungen der Formel I können mit verschiedenen Arten von Materialien unter Bildung einer Zusammensetzung mit speziellen oder neuen Wirkungsweisen kombiniert werden. Typische Beispiele für Produkte, die unter Verwendung des nichtlinear-optischen Materials herstellbar sind, sind Linsen, Überzugsmaterialien für reflektierende Spiegel, optische Wellenleiter, integrierte Schaltkreise, optische Kabel, Anzeigeelemente und Photokatalysatoren. Es ist selbstverständlich, daß der Einsatz der vorliegenden Erfindung in der Praxis nicht auf diese Produkte begrenzt ist, sondern verschiedene weitere kommerzielle Produkte einschließt. Zur Erzeugung dieser Produkte können alle bekannten Verfahren und Techniken eingesetzt werden, wie z.B. Haftung und Klebung, Verschmelzung und Sinterung, Elektroabscheidung, Verpressen, Sputtern, MBE-Verfahren, Färben, Schmelzextrusion, Kneten, Pressformen, Erzeugen von Überzügen mit einem Lösungsmittel usw. Andere Techniken sind in gleicher Weise anwendbar.
  • Es ist ferner möglich, ein Gemisch verschiedener Tetraazaporphyrinverbindungen der Formel I oder ein Gemisch einer Tetraazaporphyrinverbindung der Formel I und eines anderen Materials zu verwenden, die durch ein geeignetes Verfahren, wie z.B. Auflösen oder Dispergieren etc., miteinander vermischt werden.
  • Die "anderen Materialien", die mit der Tetraazaporphyrinverbindung der Formel I vermischt werden, können entweder feste oder halbfeste Substanzen sein, und Beispiele für solche anderen Materialien, die gemäß der Erfindung verwendbar sind, sind die folgenden Materialien:
  • - anorganische Materialien: Glas, Diamant, Kristalle wie Quarz, Siliciumdioxid, Glimmer, Marmor, Calcit, einkristallines oder amorphes Silicium, GaP, GaAs, CdS, Dikaliumhydrogenphosphat, Lithiumniobat, Kaliumbromid, Rochellesalz, Kupfersulfat, Calciumfluorid, Graphit, SnO&sub2;, Banumtitanat, rotes Prussiat, Tonwaren, Keramikmaterialien, Bentonit, Zement, Metalle und Legierungen dieser Metalle, etc.,
  • - organische Materialien: Polycarbonatharze, Polysulfonharze, Polyarylatharze, Polyesterharze, Polyamidharze, Polyimidharze, Polysiloxanharze, Polyethylenterephthalatharze, Polyvinylacetatharze, Polyethylenharze, Polypropylenharze, Acrylharze, Polybutadienharze, Polyvinylchlorid, Vinylidenchloridharze, Erdölharze, Melaminharze, Epoxyharze, Phenolharze, Isoprenkautschuk, Ethylen-Propylen-Kautschuk, Norbornenharze, Cyanacrylatharze, Styrolharze, Copolymere dieser Harze, Papier, Cellulose, Stärke, Polysaccharide, wie z.B. Chitin und Lignin, Kollagen, Leim, Gelatine, Agar, Seidengarn, Baumwollgarn, Nylongarn, Albumin, Globulin und andere Proteine, Holzmehl, Knochenmehl etc. Als niedermolekulare organische Materialien können in fester Form vorliegende aliphatische Substanzen, wie z.B. Naphthalin und Anthracen, Farbstoffe, Pigmente, Harnstoff, Weinsäure, optisch aktive Aminosäuren etc., genannt werden.
  • Die obengenannten Verbindungen sind nur Beispiele und sollen die erfindungsgemäß verwendbaren Materialien in keiner Weise einschränken.
  • Wenn die Tetraazaporphyrinverbindung der Formel I in kristallinem Zustand verwendet werden soll, kann für die Erzeugung der Kristalle ein bekanntes Verfahren verwendet werden. Es wird vorgeschlagen, beispielsweise das Bridgman- Verfahren oder die Verfahren einzusetzen, bei denen die Kristallisation durch Absenkung der Temperatur, Verdampfung des Lösungsmittels oder Änderung der Lösungsmittelzusammensetzung erfolgt. Andere Verfahren sind ebenfalls anwendbar.
  • Die mit den Tetraazaporphyrinverbindungen der Formel I hergestellten Produkte können einer Nachbehandlung zur Verbesserung der äußerlichen Erscheinung oder der Eigenschaften unterzogen werden, um die Nutzungsdauer zu verlängern und auch andere Zwecke zu erfüllen. Derartige Nachbehandlungen schließen die Temperung durch Wärmebehandlung, die Bestrahlung, die Bestrahlung mit einem Elektronenstrahl, die Bestrahlung mit Licht, die Anwendung elektrischer Wellen, die Anwendung eines magnetischen Flusses und die Anwendung von Ultraschallwellen ein. Andere Behandlungen können ebenfalls durchgeführt werden.
  • Im folgenden sind typische Beispiele für chemische Strukturen der erfindungsgemäßen Verbindungen gezeigt. In den folgenden Strukturformeln stellt pH eine Phenylgruppe dar.
  • In den erfindungsgemäßen Tetraazaporphyrinderivaten der Formel I sind viele konjugierte Systeme im zentralen Gerüst enthalten, und die nahen Elektronen können sich in dem konjugierten System bei Variation des photoelektrischen Feldes leicht bewegen. Da die Beweglichkeit nicht überall gleich groß ist in gesamten konjugierten Systemen, wird die Nichtlinearität des Dipolmoments vergrößert, weshalb eine sehr intensive nichtlinear-optische Antwort beobachtet wird.
    • Beispiel
  • Es wurden Proben vorbereitet, indem ein feines Pulver (Partikelgröße unter 10 um) der beiden erfindungsgemäßen Tetraazaporphyrinverbindungen, die in Tabelle 1 angegeben sind, zwischen zwei Glasplatten eingebracht wurde, und eine Probe wurde hergestellt, indem Bis(1,2-toluolsulfonsäure)-2,4-hexadiyn (PTS) zwischen zwei Glasplatten eingebracht wurde. Licht mit einer Wellenlänge von 1610 nm, das von einem YAG- Farbstofflaser emittiert wurde, wurde auf alle Proben gelenkt, und die Lichtintensität der harmonischen Welle dritter Ordnung wurde gemessen. Das Verhältnis der Lichtintensität der harmonischen Welle dritter Ordnung der Proben der erfindungsgemäßen Ausführungsformen zur Lichtintensität der harmonischen Welle dritter Ordnung von PTS ist in der folgenden Tabelle angegeben. Tabelle Probe Intensität der dritten harmonischen Welle, gemessen durch das Pulververfahren (ins Verhältnis gesetzt zu PTS) Verbindung der Formel
  • Die erfindungsgemäßen Tetraazaporphyrinderivate haben ein chemisch stabiles Gerüst, was ihnen hohe chemische und thermische Stabilität verleiht. Da die Beweglichkeit der Elektronen in den zentralen konjugierten Systemen und der lokalen Mobilität gibt, zeigen die obengenannten Tetraazaporphyrinvderivate einen großen nichtlinear-optischen Effekt.

Claims (6)

1. Nichtlinear-optisches Element, das eine Tetraazaporphyrinverbindung der Formel I
enthält, dadurch gekennzeichnet, daß
- M ein Metall der Gruppen Ia, Ib, IIa, IIb, IIIa, IVa, IVb, Va, Vb, VIa, VIb, VIIa und VIII des Periodensystems, Si oder Ge darstellt,
- Y eine einwertige organische Gruppe, eine Hydroxygruppe oder ein Halogenatom ist, die/das an M gebunden sein kann,
- p gleich 0,1 oder 2 ist, und wenn p gleich 2 ist, können die Substituenten Y gleich oder verschieden voneinander sein,
- A¹, A², A³ und A&sup4; unabhängig einen heterocyclischen aromatischen Ring darstellen, der unter folgenden Gruppen ausgewählt ist:
- B¹, B², B³ und B&sup4; gleiche oder verschiedene einwertige organische Gruppen, gleiche oder verschiedene Halogenatome oder Wasserstoffatome bedeuten mit der Maßgabe, daß nicht alle Substituenten B¹, B², B³ und B&sup4; gleichzeitig Wasserstoff sein können, und
- k, l, m und n unabhangig 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4 sind, wobei die Summe aus k, l, m und n mindestens 1 ist.
2. Nichtlinear-optisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Y in Formel I Aryloxy, Alkoxy, Trialkylsiloxyl, Triarylsiloxyl, Trialkoxysiloxy, Triaryloxysiloxy, Trityloxyl, Acyloxyl, Alkyl, Aryl oder Hydroxy ist.
3. Nichtlinear-optisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß M in Formel I Si, Ge, Sn, Cu, V, Ti oder Cr ist.
4. Nichtlinear-optisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die organischen Gruppen B¹, B², B³ und B&sup4;, die an die durch A¹, A², A³ und A&sup4; in Formel I repräsentierten aromatischen Ringe gebunden sind, eine oder mehrere Gruppen sind, die unter den folgenden Substituenten -R², -OR³, -SiR&sup4;R&sup5;R&sup6;, -SO&sub2;NR&sup7;R&sup8;, -COR&sup9;, -COOR¹&sup0;, -R², -OR³, -SiR&sup4;R&sup5;R&sup6;, -SO&sub2;NR&sup7;R&sup8;, -COR&sup9;, -COOR¹&sup0;, -OCOR¹¹, -CONHR¹², -NR¹³R¹&sup4;, -SR¹&sup5;, -SO&sub2;R¹&sup6; und -X¹ ausgewählt sind, worin R¹ eine Alkylgruppe mit ein bis drei Kohlenstoffatomen, R² bis R¹&sup6; Wasserstoff, eine Alkylgruppe oder eine Alkyl- oder Arylgruppe mit einem Substituenten darstellen und X¹ ein Halogenatom ist.
5. Nichtlinear-optisches Element nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß A¹, A², A³ und A&sup4; in Formel I identisch sind.
6. Nichtlinear-optisches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel I A¹, A², A³ und A&sup4; identisch zueinander sind und k, l, m und n ebenfalls identisch zueinander sind und k, l, m und n nicht gleichzeitig 0 sind.
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