JPH04334343A - 電気活性化合物、組成物及び装置、並びにこれを製造するための方法 - Google Patents

電気活性化合物、組成物及び装置、並びにこれを製造するための方法

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JPH04334343A
JPH04334343A JP3351738A JP35173891A JPH04334343A JP H04334343 A JPH04334343 A JP H04334343A JP 3351738 A JP3351738 A JP 3351738A JP 35173891 A JP35173891 A JP 35173891A JP H04334343 A JPH04334343 A JP H04334343A
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JP
Japan
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substituted
ring system
carbon atoms
waveguide
unsubstituted
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JP3351738A
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Frederick J Goetz
フレデリック・ジェイムズ・ゲーツ
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Atochem North America Inc
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の背景 本発明は、電気活性化合物すなわち、外部の影響に付さ
れるとき光吸収及び屈折に変化をきたしうる化合物に関
し、また電気活性組成物を製造すべく該化合物を組成物
で使用すること或は集積光学系もしくは光ファイバ系に
おける光変調器の如き電気光学装置を製造すべく該電気
活性化合物を使用することに関し、そしてまたこれら化
合物、組成物及び装置を製造する方法に関する。
【０００２】本発明の種々の具体化の多くの局面の基本
は、本発明の電気活性化合物の新規な類に属する新規な
電気活性化合物である。化合物の電気活性と、それ故に
該化合物を編入した組成物及び装置は、非線形光学的応
答を示す非局在化π電子系をベースとする。加えて、本
発明の電気活性化合物は、一種の写真平版プロセスをし
て本発明の電気活性化合物を含有する組成物に光導波路
を創生させる光線の或る所定波長に暴露されるとき屈折
に恒久的変化をきたす異例の能力を有する。
【０００３】材料の非線形光学的性質を基礎とする電気
光学変調器、スィッチ及び光パラメトリックデバイスは
斯界に知られている。一般に、これらの装置は無機結晶
例えばＬｉＮｂＯ３　を利用してきた。加えて、その効
果に関連した電子状態の故に、有機結晶材料は大きな固
有二次非線形光学的感受性を有するのみならず、非常に
迅速な切換え時間を潜在的に保有する。
【０００４】より大きな非局在化π電子系を有する有機
ないしポリマー材料は非線形光学的応答を示し得、しか
もそれは多くの場合無機基質によるよりはるかに大きな
応答であることが知られている。
【０００５】加えて、有機ないしポリマー材料の性質は
、非線形光学的効果の原因をなす電子相互作用を保ちな
がら、機械的安定性及び熱酸化安定性並びに高いレーザ
ー破壊限界値の如き他の望ましい性質を最適化すべく変
化しうる。
【０００６】珪素基材電子回路機構と組合せられた、よ
り大きな二次非線形性を有する有機ないしポリマー材料
の薄膜はレーザー変調及び偏向、光学的回路機構におけ
る情報制御等のための系としての可能性を有する。
【０００７】光学的分野の実時間処理が生じる縮退４波
混合の如き三次非線形性を通して起きる他の新規なプロ
セスは、光通信及び集積光回路製造の如き種々の分野で
潜在的利用性を有する。
【０００８】共役有機系に特に重要なのは、非線形効果
の原因が、無機材料に見出される核配位物の置換もしく
は再配置とは対立的なπ電子雲の分極であるという事実
である。
【０００９】有機ないしポリマー材料の非線形光学的性
質は、１９８２年９月の、アメリカン・ケミカル・ソサ
イエティの第１８４回会合における、ポリマーケミスト
リーのＡＣＳ部門後援によるシンポジウムの主題であっ
た。この会合で提出された論文はＤ．Ｃ．ウィリアムズ
編集、ＡＣＳシンポジウム・シリーズ２３３［アメリカ
ン・ケミカル・ソサイエティ、Ｄ．Ｃ．（１９８３）］
に公表されている。（必要に応じてこの刊行物を参照の
こと。）
【００１０】非線形光学及び該非線形光学と化学構造と
の関係の基本概念は、外界により原子もしくは分子に誘
導される分極に関する二極性に類似したものということ
ができる。この概念及び理論は、ＡＣＳシンポジウム・
シリーズ２３３に公表された論文で代表される如く今日
当業者によく知られている。（必要に応じて該論文を参
照のこと。）
【００１１】
【発明の概要】本発明の１つの局面は、電場印加による
光吸収及び屈折の可逆的変化並びに予め決定された帯域
の光線への露光による屈折の永久的変化を受け得る電気
活性化合物に関し、この化合物は、構造１：
【化５１】 及び共鳴規範構造１Ａ：
【化５２】 を有する：｛ここで、Ｄは構造１におけるＤ１　＝Ｘ−
（これは共鳴規範構造１Ａにおける　（＋）Ｄ１　−Ｘ
＝に対応する）又は構造１におけるＤ２　＝Ｃ−（これ
は共鳴規範構造１Ａにおける　（＋）Ｄ２　−Ｃ＝に対
応する）（ここで、Ｄ１　は電子供与性の置換又は非置
換不飽和複素環式ａ員有機環系であり、この環の１〜（
ａ−１）員は１又は２組の孤立電子対を持つ少なくとも
１種の電子供与性複素原子であり、Ｄ１　置換基は環系
の炭素又は複素原子に結合し、Ｊ又はＬであり、Ｘは１
組の孤立電子対軌道を持つ３価原子又は置換若しくは非
置換４価原子であり、４価原子Ｘについての置換基はＪ
、Ｌ、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｇ−Ｒ３　又はＱである）を含
み、ＤがＤ１　＝Ｘ−又は　（＋）Ｄ１　−Ｘ＝である
場合、 ・ＹはＣ又は１組の孤立電子対軌道を持つ３価原子であ
り、 ・Ｙが１組の孤立電子対軌道を持つ３価原子である場合
、Ｚは孤立電子対であり、そして ・ＹがＣである場合、Ｚはそれぞれ構造１におけるＤ１
　＝Ｘ−（これは共鳴規範構造１Ａにおける　（＋）Ｄ
１　−Ｘ＝に対応する）又はＪ、Ｌ、Ｒ１　、Ｒ２　、
Ｇ−Ｒ３若しくはＱであり、構造１におけるＤ２　＝Ｃ
−（これは共鳴規範構造１Ａにおける　（＋）Ｄ２　−
Ｃ＝に対応する）は置換若しくは非置換芳香族炭素環式
又は置換若しくは非置換芳香族複素環式環系であり、Ｄ
２　＝Ｃ−又は　（＋）Ｄ２　−Ｃ＝のＣはｃ個のＪ置
換基を持つｂ員環系の１員であり、ここでｃは０〜（ｂ
−１）であり、各Ｊ置換基は同一又は異なり、Ｄ２　＝
Ｃ−又は　（＋）Ｄ２　−Ｃ＝はさらに０〜（ｂ−ｃ）
個の追加の置換基を有し、この追加の置換基はＲ１　、
Ｒ２　、Ｇ−Ｒ３　又はＱであり、ＤがＤ２　＝Ｃ−又
は　（＋）Ｄ２　−Ｃ＝である場合、・ＹはＣであり、
そして ・Ｚは置換若しくは非置換芳香族炭素環式又は置換若し
くは非置換芳香族複素環式ｄ員環系であり、ここで置換
基は０〜（ｄ−１）個の同一又は異なるＪ、Ｌ、Ｒ１　
、Ｒ２　、Ｇ−Ｒ３　又はＱ置換基であり、Ｒは置換若
しくは非置換芳香族炭素環式ｅ員環系又は置換若しくは
非置換芳香族複素環式ｆ員環系を含む２価基であり、こ
こで炭素環式及び複素環式環系についての置換基はそれ
ぞれ０〜（ｅ−２）又は（ｆ−２）個の同一又は異なる
Ｊ、Ｌ、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｇ−Ｒ３　又はＱ置換基であ
り、Ａ及びＡ１　はそれぞれ独立的に電子吸引性Ｌ基で
あり、また、Ｌ基がＪ置換基を含有する場合にはＡとＡ
１　とが一緒になって置換若しくは非置換環系を形成す
ることもでき、Ａ−Ａ１　環系についての置換基はＪ、
Ｌ、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｇ−Ｒ３又はＱであり、Ｇは置換
若しくは非置換−（ＣＨ＝ＣＨ）ｍ　−（ここで、ｍは
１〜１０の整数である）、置換若しくは非置換−（ＣＨ
２）ｎ　−（ここで、ｎは１〜２２の整数である）、６
〜１６個の炭素原子を有する置換若しくは非置換芳香族
環系又は置換若しくは非置換芳香族複素環式５〜１４員
環系（この員は炭素原子及び１〜（ｇ−１）個の複素原
子であり、ここでｇは複素環式環系中の員の数であり、
複素原子はＮ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ若しくは
Ｔｅの１種以上である）であり、Ｇ置換基はＪ１又はＬ
１　であり、但し、最大Ｇ置換基数は６であるものとし
、Ｇ１　及びＧ２　はそれぞれＧと同じ定義を持ち、Ｊ
は電子供与基−（ＣＨ２　）ｎ　−Ｒ１　、−Ｓ−Ｒ１
　、−Ｏ−Ｒ１　、−Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２　）、−Ｇ−Ｒ
１　、−（ＣＨ２　）ｎ　−Ｇ−Ｒ１　、−Ｓ−Ｇ−Ｒ
１　、−Ｏ−Ｇ−Ｒ１　又は−Ｎ（Ｇ１　−Ｒ１　）（
Ｇ２　−Ｒ２　）であり、Ｊ１　は−（ＣＨ２　）ｎ　
−Ｒ１　、−Ｓ−Ｒ１　、−Ｏ−Ｒ１　又は−Ｎ（Ｒ１
　）（Ｒ２　）であり、Ｊ２　、Ｊ３　及びＪ４　はそ
れぞれＪと同じ定義を持ち、Ｌは−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｏ、
−ＮＯ２　、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｊ２　、−Ｃ（Ｊ２　）＝
Ｎ−Ｊ３　、
【化５３】 であり、Ｌ１　はＬと同じ定義を持ち、Ｒ１　及びＲ２
　はそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｑ、１〜２２個
の炭素原子を有するアルキル、３〜２２個の炭素原子を
有するシクロアルキル、６〜１６個の炭素原子を有する
置換若しくは非置換芳香族環系又は置換若しくは非置換
芳香族複素環式５〜１４員環系（この員は炭素原子及び
１〜（ｈ−１）個の複素原子であり、ここでｈは複素環
式環系中の員の数であり、複素原子はＮ、Ｐ、Ａｓ、Ｓ
ｂ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ若しくはＴｅの１種以上である）であ
り、Ｒ１　又はＲ２　置換基はＪ１　又はＬ１　であり
、但し、最大Ｒ１　又はＲ２　置換基数は６であるもの
とし、Ｒ３　はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｑ、１〜２２
個の炭素原子を有するアルキル又は３〜２２個の炭素原
子を有するシクロアルキルであり、Ｑは重合可能な基で
あり、この重合可能な基は４〜２６個の炭素原子を有す
るα，β−不飽和カルボニル、３〜２５個の炭素原子を
有するビニルエーテル、２〜２３個の炭素原子を有する
カルボン酸、３〜４５個の炭素原子を有するエステル、
１〜２２個の炭素原子を有するアルコール、１〜４４個
の炭素原子を有するアルキルアミン、２〜４４個の炭素
原子を有する１−置換若しくは１，１−置換アルキレン
又は、１〜４４個の炭素原子を有し且つ０〜２２個の炭
素原子を有する求核置換可能な基を含有する重合可能な
基であり、Ｑ置換基はＪ、Ｌ、Ｒ１　、Ｒ２　又はＧ−
Ｒ３　である｝。
【００１２】本発明の他の局面は、本発明の新規のある
種の電気活性化合物を製造するための中間体として用い
られる新規の化合物に関する。この中間体化合物は、次
のそれぞれの構造を有するアルデヒド化合物又はその対
応する陰イオンである：
【化５４】 又は
【化５５】
【化５６】 （ここで、Ｄ１　、Ｘ、Ｒ、Ａ及びＡ１　は前記又は下
記の通りであり、Ｍ５　はそれぞれ前記したＪ、Ｌ、Ｒ
１　、Ｒ２　、Ｇ−Ｒ３　又はＱのいずれかであり、Ｔ
ｉ（＋）は安定な金属又は非金属陽イオンであり、ｉは
１〜４の整数である）及び
【化５７】 又は
【化５８】 ｛ここで、Ｄ０　は電子供与性の置換又は非置換不飽和
複素環式４〜２０員環系（この員は炭素原子及び１〜（
ｊ−１）個の複素原子であり、ここでｊは環系中の原子
の数であり、この環系の少なくとも１個の炭素原子は環
系の複素原子に二重結合によって結合し、複素原子はＮ
、Ｐ又はＡｓのいずれかである）であり、ＹはＣ又は１
組の孤立電子対軌道を持つ３価原子であり、Ｙが１組の
孤立電子対軌道を持つ３価原子である場合、Ｚは孤立電
子対であり、ＹがＣである場合、ＺはそれぞれＤ０　＝
Ｘ−、Ｊ、Ｌ、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｇ−Ｒ３又はＱであり
、Ｘ、Ｒ、Ａ及びＡ１　は前記又は下記の通りである｝
。
【００１３】本発明の他の局面は、前記の新規の化合物
においてＤがＤ１　＝Ｘ−又は　（＋）Ｄ１　−Ｘ＝で
あり且つＤ１　がＪ又はＬ基で置換されているものの新
規の製造方法に関する。この方法は、少なくとも１個の
α−水素原子を持つカルバニオンによる置換ヘテロスチ
ルベンの置換基の遷移金属接触置換による反応に基づく
。
【００１４】前記の新規の化合物においてＤがＤ１　＝
Ｘ−又は　（＋）Ｄ１　−Ｘ＝であるものを製造するた
めの本発明に基づく他の新規の方法は、適宜に置換され
た複素環式陽イオンと酸性炭素原子で置換された新規の
アルデヒド中間体との反応に基づく。新規のアルデヒド
は、離脱基を含有するアルデヒドをα−水素原子を含有
し且つ２個の電子受容基を含有するカルバニオンと反応
させることによって製造される。
【００１５】本発明の電気活性化合物においてＤがＤ２
　＝Ｃ−又は　（＋）Ｄ２　−Ｃ＝であり且つＹがＣで
あるものを製造するための本発明に従う他の新規の方法
は、次の構造：
【化５９】 及び共鳴規範構造：
【化６０】 （ここで、Ｅ２　は安定な陰イオンＥ２（−）として存
在することができる基であり、また、Ｈ−Ｅ２　として
存在する場合にＨ−Ｅ２　は有機極性非プロトン系溶媒
と比較して酸性である）を有する出発化合物と次の構造
：
【化６１】 を有するα−Ｈ原子含有カルバニオンとを次の構造：
【
化６２】 を有する請求項１記載の化合物を生成させるのに充分な
条件下で反応させることを含む。
【００１６】さらに、本発明の他の態様は、印加された
電場による光吸収及び屈折の可逆的変化並びに予め決定
された帯域の光線への露光による屈折率の永久的変化を
受け得る組成物に関し、この組成物は、それぞれが長軸
を持つ本発明の電気活性化合物の分子が、液体、液晶、
ポリマー材料又は結晶を含むマトリックス材料中での電
場の印加によって、この電気活性化合物の分子の長軸が
同じ方向に整列され且つその電気モーメントが同じ方向
に配向されて分極するようにマトリックス中で配向され
て成る。
【００１７】また、本発明の他の態様は、本発明に従う
化合物を含む組成物でできた本体であって、該電気活性
化合物が印加した電場により吸収及び屈折の可逆変化を
受けることができ且つ予め決めた光照射帯に露光するこ
とにより屈折率の恒久変化を受けることができるように
該組成物内に配向して含まれる上記本体と、光を伝搬す
る導波路とを含む電気光学構成部品であって、該導波路
は極化に追従し且つ本体内であって本体部分の間に導波
路の対向する側が隣接するように形成され、該本体部分
が第１の屈折率を有し、該導波路が本体部分の第１の屈
折率よりも高い第２の屈折率を有する上記電気光学構成
部品にも関する。追加の導波路を本体内に形成すること
ができる。
【００１８】本発明の別の態様は、光ファイバと光学的
に連結したときに光ファイバを通る光を変調することが
できる電気光学構成部品であって、導波路を含むコアで
あって、該導波路が二つの端面を有し、コア及び導波路
が本発明に従うの電気活性化合物を含む組成物で構成さ
れ、該電気活性化合物が印加した電場により吸収及び屈
折の可逆変化を受けることができるように該組成物内に
配向され、コア部分が導波路に隣接し、該コア部分が第
１の屈折率が有し、導波路が隣接するコア部分の第１の
屈折率よりも高い第２の屈折率を有する上記コアと、導
波路の端面を除き、コア部分に隣接する導波路部分の上
に置かれる対向するクラッド層と、対向するクラッド層
上に置かれる一対の電極とを含む上記電気光学構成部品
に関する。
【００１９】複数の導波路を、同一のコア内にまたは追
加のコアを形成する他の層内に形成することができる。 同様に、かかる構成部品中の電極の配置は、同様の電気
光学的効果を得るために、導波路に対して他の好適な位
置に変えることができる。
【００２０】本発明の電気光学的部品から形成された電
気光学的装置もまた本発明の別の態様である。
【００２１】
【好ましい具体例の詳細な説明】
電気活性化合物：前記したように、本発明の様々な局面
は、印加された電場による光吸収及び屈折の可逆的変化
並びに予め決定された帯域の光線への露光による屈折の
永久的変化を受け得る、非直線的光学的性質を持つ新規
の電気活性化合物の発見に基づく。この化合物は、一般
構造１：
【化６３】 及び共鳴規範構造１Ａ：
【化６４】 を有する。この本発明の化合物の各部分の定義及び各種
置換基は、前記した発明の概要の項に記載した通りであ
る。
【００２２】構造１Ａに示したように、前記の新規の化
合物の分子は分子の長軸に沿って大きい双極子モーメン
トを持つ。分子の一方の端部は電子供与基即ち（＋）Ｄ
基の存在によって陽性であると認められ、他方、反対側
の端部は電子受容又は吸引基Ａ及びＡ１　の存在のため
に陰性であると認められる。高レベルの電気的分極（大
きい双極子モーメント）のために、新規の化合物の分子
は印加電場、延伸、圧縮又は静電場の存在下における延
伸若しくは圧縮の組合せのような配向力を受けた場合に
種々のマトリックス中で強く配向される。選択したマト
リックス中における分子の配向は、化合物がマトリック
ス中で陽極と陰極との間に置かれる時の静電場中での配
向の典型的な場合に、分子の極が電極の極性に対して逆
の極性になるようなものである。静電場の存在下におけ
る延伸又は圧縮による配向の場合、分極した分子は互い
に関して異方的に整列される傾向があり、分子の陽性端
部は同一の一般的方向（即ち、概念的に、前記構造１Ａ
における『左』の端部）にあり、同じ分子の陰性端部に
対して反対側になる（即ち陰性端部は概念的に、前記構
造１Ａにおける『右』の端部）。本発明の分子は、マト
リックス中でこの異方的整列を維持して電気活性組成物
を形成する能力によって特徴付けられる。
【００２３】本発明の新規の電気活性化合物は、発明の
概要の項に記載した広い一般構造を有する。好ましい化
合物は、構造１又は１Ａにおいて：ａ員環系Ｄ１　が４
〜２０員のものであり、ｂ員環系Ｄ２　＝Ｃ−又は　（
＋）Ｄ２　−Ｃ＝が４〜２０員のものであり、ｄ員環系
Ｚが４〜２０員のものであり、ｅ員芳香族炭素環式環系
Ｒが６〜２０員のものであり、ｆ員芳香族複素環式環系
Ｒが４〜２０員のものであり、複素環式環系Ｄ１　、Ｄ
２　＝Ｃ−若しくは　（＋）Ｄ２　−Ｃ＝、Ｚ、Ｒ又は
Ｇの複素原子がそれぞれＮ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｏ、Ｓ、
Ｓｅ又はＴｅであり、３価原子ＸがＮ、Ｐ、Ａｓ又はＳ
ｂであり、４価原子ＸがＣ、Ｓｉ又はＧｅであり、３価
原子ＹがＮ、Ｐ、Ａｓ又はＳｂであるものである。
【００２４】より好ましい化合物は、各部分及び置換基
が下記の第１〜９表を参照して以下の通りであるもので
ある。これら表において、記号Ｅ１　及びＥは独立的に
周期律表ＶＡ族及びＶＩＡ族の指定元素を表わす。しか
して、例えば、表中の同一の基又は２価基中に１個より
多くのＥがある場合、以下に特定された場合を除いて、
同一の基においてさえそれぞれのＥは同一であっても異
なっていてもよい。また、これら表において、環系上で
置換され得る各種置換基は総括的にＭ、Ｍ１　、Ｍ２、
Ｍ３　及びＭ４　と記され、記号『＊』は、与えられた
環系又はその一部分に応じて変えられた置換基について
の可能な原子価数を表わす。しかして、置換基は表中で
は総括的に記載されているので、環系についての許され
る置換基を決定するには、特許請求の範囲及び発明の詳
細な説明の項の全体を参照すべきである。
【００２５】より好ましい形の本発明の化合物は、構造
Ａ又は１Ａの各部分が以下のように定義されるものであ
る：Ｄ１　が第２表（ここでＥ１　はＮ、Ｐ若しくはＡ
ｓである）、第３表（ここでＥ１　はＮ、Ｐ若しくはＡ
ｓであり、ＥはＯ、Ｓ、Ｓｅ若しくはＴｅである）、第
４表（ここでＥ１　はＮ、Ｐ若しくはＡｓであり、Ｅは
Ｏ、Ｓ、Ｓｅ若しくはＴｅである）又は第５表（ここで
ＥはＯ、Ｓ、Ｓｅ若しくはＴｅである）に記載された基
のいずれかであり、Ｄ２　＝Ｃ−が第６表又は第７表（
ここでＥ１　はＮ、Ｐ若しくはＡｓであり、ＥはＯ、Ｓ
、Ｓｅ若しくはＴｅである）に記載された基のいずれか
であり、３価原子ＸがＮ又はＰであり、４価原子ＸがＣ
であり、ＸがＣである場合に、Ｘの置換基である置換若
しくは非置換芳香族炭素環式環系が第６表に記載された
基のいずれかであり、ＸがＣであって且つ置換若しくは
非置換芳香族複素環式環系で置換されている場合に、こ
の複素環式環系が第７表（ここでＥ１　はＮ、Ｐ若しく
はＡｓであり、ＥはＯ、Ｓ、Ｓｅ若しくはＴｅである）
に記載された基のいずれかであり、ＤがＤ１　＝Ｘ−又
は　（＋）Ｄ１　−Ｘ＝である場合に、３価原子ＹがＮ
又はＰであり、４価原子ＹがＣであり、ＹがＣである場
合に、Ｙの置換基である置換若しくは非置換芳香族炭素
環式環系が第６表に記載された基のいずれかであり、Ｙ
がＣであって且つ置換若しくは非置換芳香族複素環式環
系で置換されている場合に、この複素環式環系が第７表
（ここでＥ１　はＮ、Ｐ若しくはＡｓであり、ＥはＯ、
Ｓ、Ｓｅ若しくはＴｅである）に記載された基のいずれ
かであり、さらに、ＤがＤ１　＝Ｘ−又は　（＋）Ｄ１
　−Ｘ＝であり且つＹがＣである場合に、Ｚが第２表（
ここでＥ１　はＮ、Ｐ若しくはＡｓである）、第３表（
ここでＥ１　はＮ、Ｐ若しくはＡｓであり、ＥはＯ、Ｓ
、Ｓｅ若しくはＴｅである）、第４表（ここでＥ１　は
Ｎ、Ｐ若しくはＡｓであり、ＥはＯ、Ｓ、Ｓｅ若しくは
Ｔｅである）又は第５表（ここでＥはＯ、Ｓ、Ｓｅ若し
くはＴｅである）に記載された基のいずれかであり、Ｄ
がＤ２　＝Ｃ−又は　（＋）Ｄ２　−Ｃ＝である場合に
、Ｚが第６表又は第７表（ここでＥ１　はＮ、Ｐ若しく
はＡｓであり、ＥはＯ、Ｓ、Ｓｅ若しくはＴｅである）
に記載された基のいずれかであり、Ｇ、Ｇ１　若しくは
Ｇ２　がそれぞれ置換若しくは非置換芳香族環系である
場合に、この環系が第８表に記載された２価基のいずれ
かであり、Ｇ、Ｇ１　若しくはＧ２　が置換若しくは非
置換芳香族複素環式環系である場合に、この複素環式環
系が第９表（ここでＥ１　はＮ、Ｐ若しくはＡｓであり
、ＥはＯ、Ｓ、Ｓｅ若しくはＴｅである）に記載された
２価基のいずれかであり、Ｒが芳香族炭素環式環系を含
む置換若しくは非置換２価基である場合に、この環系が
第８表に記載された２価基のいずれかであり、Ｒが置換
若しくは非置換芳香族複素環式環系である場合に、この
複素環式環系が第９表（ここでＥ１　はＮ、Ｐ若しくは
Ａｓであり、ＥはＯ、Ｓ、Ｓｅ若しくはＴｅである）に
記載された２価基のいずれかであり、Ｒ１　又はＲ２　
がＯ又はＮに結合している場合に、Ｒ１　及びＲ２　が
それぞれＨ、Ｑ、１〜２２個の炭素原子を有するアルキ
ル、３〜２２個の炭素原子を有するシクロアルキル、６
〜１６個の炭素原子を有する置換若しくは非置換芳香族
環系又は置換若しくは非置換芳香族複素環式５〜１４員
環系（この員は炭素原子及び１〜（ｈ−１）個の複素原
子であり、ここでｈは複素環式環系中の員の数であり、
複素原子はＮ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ若しくは
Ｔｅの１種以上である）であり、Ｒ１　又はＲ２　置換
基がＪ１　又はＬ１　であり、但し、最大Ｒ１又はＲ２
　置換基数が６であるものとする。
【００２６】式１又は１Ａを有する本発明の電気活性化
合物の特に好ましい形は、各部分が以下のように定義さ
れるものである：Ｄ１　が第２表（ここでＥ１　はＮ若
しくはＰである）、第３表（ここでＥ１　はＮ若しくは
Ｐであり、ＥはＯ、Ｓ若しくはＳｅである）、第４表（
ここでＥ１　はＮ若しくはＰであり、ＥはＯ、Ｓ若しく
はＳｅである）又は第５表（ここでＥはＯ、Ｓ若しくは
Ｓｅである）に記載された基のいずれかであり、Ｄ２　
＝Ｃ−が第６表又は第７表（ここでＥ１　はＮであり、
ＥはＯ、Ｓ若しくはＳｅである）に記載された基のいず
れかであり、３価原子ＸがＮであり、４価原子ＸがＣで
あり、ＸがＣである場合に、Ｘの置換基である置換若し
くは非置換芳香族炭素環式環系が第６表に記載された基
のいずれかであり、ＸがＣであって且つ置換若しくは非
置換芳香族複素環式環系で置換されている場合に、この
複素環式環系が第７表（ここでＥ１　はＮであり、Ｅは
Ｏ若しくはＳである）に記載された基のいずれかであり
、ＤがＤ１　＝Ｘ−又は　（＋）Ｄ１　−Ｘ＝である場
合に、３価原子ＹがＮであり、４価原子ＹがＣであり、
ＹがＣである場合に、Ｙの置換基である置換若しくは非
置換芳香族炭素環式環系が第６表に記載された基のいず
れかであり、ＹがＣであって且つ置換若しくは非置換芳
香族複素環式環系で置換されている場合に、この複素環
式環系が第７表（ここでＥ１　はＮであり、ＥはＯ若し
くはＳである）に記載された基のいずれかであり、さら
に、ＤがＤ１　＝Ｘ−又は　（＋）Ｄ１　−Ｘ＝であり
且つＹがＣである場合に、Ｚが第２表（ここでＥ１　は
Ｎ若しくはＰである）、第３表（ここでＥ１　はＮ若し
くはＰであり、ＥはＯ、Ｓ若しくはＳｅである）、第４
表（ここでＥ１　はＮ若しくはＰであり、ＥはＯ、Ｓ若
しくはＳｅである）又は第５表（ここでＥはＯ、Ｓ若し
くはＳｅである）に記載された基のいずれかであり、Ｄ
がＤ２　＝Ｃ−又は　（＋）Ｄ２　−Ｃ＝である場合に
、Ｚが第６表又は第７表（ここでＥ１　はＮであり、Ｅ
はＯ若しくはＳである）に記載された基のいずれかであ
り、Ｇ、Ｇ１　若しくはＧ２　がそれぞれ置換若しくは
非置換芳香族環系である場合に、この環系が第８表に記
載された２価基のいずれかであり、Ｇ、Ｇ１　若しくは
Ｇ２　が置換若しくは非置換芳香族複素環式環系である
場合に、この複素環式環系が第９表（ここでＥ１　はＮ
であり、ＥはＯ若しくはＳである）に記載された２価基
のいずれかであり、Ｒが芳香族炭素環式環系を含む置換
若しくは非置換２価基である場合に、この環系が第８表
に記載された２価基のいずれかであり、Ｒが置換若しく
は非置換芳香族複素環式環系である場合に、この複素環
式環系が第９表（ここでＥ１　はＮであり、ＥはＯ若し
くはＳである）に記載された２価基のいずれかであり、
置換された環系Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｇ、Ｇ１　、Ｇ２　及
びＲについての置換基がＪ、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｇ−Ｒ３
　又はＱのいずれかであり、Ｒ１　又はＲ２　がＯ、Ｎ
又はＳに結合している場合に、Ｒ１及びＲ２　がそれぞ
れＨ、Ｑ、１〜２２個の炭素原子を有するアルキル、３
〜２２個の炭素原子を有するシクロアルキル、６〜１６
個の炭素原子を有する置換若しくは非置換芳香族環系又
は置換若しくは非置換芳香族複素環式５〜１４員環系（
この員は炭素原子及び１〜（ｈ−１）個の複素原子であ
り、ここでｈは複素環式環系中の員の数であり、複素原
子はＮ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ若しくはＴｅの
１種以上である）であり、Ｒ１　又はＲ２　置換基がＪ
１　又はＬ１　であり、但し、最大Ｒ１　又はＲ２　置
換基数が６であるものとする。
【００２７】特に好ましいＱ基の非限定的な例は次の通
りである：
【化６５】
【化６６】
【００２８】電気活性化合物の製造 前記の新規の電気活性化合物においてＤがＤ１　＝Ｘ−
又は　（＋）Ｄ１　−Ｘ＝｛ここでＤ１　は第２表（こ
こでＥ１　はＮ、Ｐ、Ａｓ若しくはＳｂである）に記載
された基のいずれかであり且つＪ又はＬ基で置換されて
いるものとする｝である化合物を製造するための本発明
に従う新規の１つの方法は、（ａ）次の構造：
【化６７】 （ここで、Ｄ０　は第１表に記載された基のいずれかで
あり、Ｘ１　はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又は−ＯＡ２　であ
り、ここでＡ２　はＡ若しくはＡ１　と同じ定義を持つ
電子吸引基である）を有する出発物質と次の構造：
【化
６８】 を有するα−Ｈ原子含有カルバニオンとを次の構造：
【
化６９】 を有するヘテロスチルベンカルバニオン又は次の構造：
【化７０】 を有する対応する酸の形を生成させるのに充分な条件下
で反応させる工程、並びに（ｂ）工程（ａ）のヘテロス
チルベンカルバニオン又はその対応する酸と、電子供与
基Ｊ又は電子吸引基Ｌを有する化合物とを反応させて次
の構造：
【化７１】 又はその対応する共鳴規範構造：
【化７２】 を有するＪ又はＬ置換化合物を生成させる工程を含む。
【００２９】この概括された方法は、その他の特定的な
一般的構成要素として、電子吸引基で２置換され且つ１
個の水素原子で１置換されたカルバニオン
【化７３】 を必要とする。このようなカルバニオンは当業者に周知
の様々な方法によって入手でき、その最も一般的なもの
は、次に示される二（受容体）置換メタンと塩基との反
応である。
【化７４】
【００３０】このような塩基には、もっとも好ましい類
として、アミン若しくはグアニジン又は金属水素化物、
水酸化物、アルキル、アルコキシド、アミド、ホスフィ
ド、窒化物、イミド、シラン及びシロキシドが包含され
る。好ましい溶媒には、プロトン系溶媒及び非プロトン
系溶媒の両方が包含される。好ましいプロトン系溶媒に
は、水、アルコール（炭素数１〜２２）、アルアルカノ
ール（炭素数１〜２８）、アミン（炭素数１〜４４）、
アミド（炭素数１〜２２）及びアニリン（炭素数６〜３
６）が包含される。好ましい非プロトン系溶媒には、エ
ーテル（炭素数２〜４４）、エステル（炭素数２〜４４
個）、ニトリル（炭素数２〜２２）、アミド（炭素数３
〜３６、スルホキシド（炭素数２〜４４）、スルホン（
炭素数２〜４４）、ホスホルアミド（炭素数６〜６６）
、尿素（炭素数４〜８８）、カルバメート（炭素数３〜
６６）、アミン（炭素数３〜６６）、アニリン（炭素数
８〜５０）、アルカン（炭素数４〜２２）、アリールア
ルカン（炭素数７〜５０）、アレーン（炭素数６〜６０
）、シラン（炭素数４〜８８）、シクロアルカン（炭素
数４〜４４）、芳香族及び飽和複素環式化合物（炭素数
１〜２９）、ハロアルカン（炭素数１〜４４、Ｃｌ、Ｆ
、Ｉ、Ｂｒから選択されるハロゲン数１〜１０）、ハロ
尿素（炭素数１〜５０、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、Ｂｒから選択さ
れるハロゲン数１〜１０）、スルホンアミド（炭素数２
〜４４）、ジカルボキシイミド（炭素数３〜４４）、ジ
スルホンイミド（炭素数３〜４４）、スルフィド（炭素
数２〜４４）、ケトン（炭素数２〜４４）、アルデヒド
（炭素数２〜２２）、イミド（炭素数２〜６６）、又は
過剰分の二（受容体）置換メタンが包含される。さらに
、この反応は溶媒を用いずに反応成分の溶融物中で実施
することもできる。カルバニオン中間体の生成及び続い
ての反応を同じ溶媒中で同じ容器内で実施するのが特に
好ましい。
【００３１】工程（ａ）において製造されるヘテロスチ
ルベン中間体は、カルバニオン又は酸の形のいずれも、
新規の化合物であると考えられる。ひとたびこの中間体
化合物を製造するために用いられる方法が本発明の１つ
の結果として知られれば、この中間体製造方法の変法も
当業者にはよくわかるだろう。同様に、ひとたび本発明
に従って電気活性化合物を製造することの望ましさがわ
かれば、新規のヘテロスチルベン中間体に基づいてこの
電気活性化合物を製造する方法もまた、さほどの実験を
行なわなくとも本明細書の開示に基づいて当業者にわか
るだろう。α−Ｈ原子含有カルバニオンの製造方法はよ
く知られているので、本明細書には詳細に記載する必要
がない。
【００３２】代表的には、ヘテロスチルベン中間体は、
ハロヘテロスチルベンと少なくとも１個のα−水素原子
を含有するカルバニオンとを、種々の既知の遷移金属触
媒、例えば配位子含有Ｐｄ［Ｏ］（例えば（［Ｃ６　Ｈ
５］３　Ｐ）４　Ｐｄ［Ｏ］）、配位子含有Ｎｉ［Ｏ］
（例えば（［Ｃ６　Ｈ５　］３　Ｐ）４　Ｎｉ［Ｏ］）
、及び配位子含有Ｃｕ［Ｉ］（例えば（ＣＨ３　ＣＮ）
４　Ｃｕ［Ｉ］ＣｌＯ４　）を用いて反応させることに
よって製造することができる。
【００３３】次の２つの反応式は、本発明の新規の電気
活性化合物を製造するためのヘテロスチルベンを伴う反
応の特定的で非限定的な例を示す。この反応式は、例え
ばヘテロスチルベンカルバニオンとアルキルハライド又
は他の離脱基とを反応させる場合に、炭素アルキル化を
受けるよりもむしろ、分子の−Ｃ（Ａ）（Ａ１　）の部
分ではなくて分子の複素環端部においてアルキル化が起
こってアルキル基又は他の基が複素原子に結合するとい
うことを示す。この反応は予期できなかったものである
。 しかしながら、本明細書の開示に基づいてこの種の反応
を当業者が知れば、この知識及び一般的化学原理を用い
て本発明の範囲内の非常に多くの他の電気活性化合物を
容易に製造することができるだろう。
【００３４】
【化７５】
【化７６】
【００３５】本発明に従う電気活性化合物においてＤが
Ｄ１　＝Ｘ−又は　（＋）Ｄ１　−Ｘ＝であるものの他
の新規の製造方法は、（ａ）次の構造：
【化７７】 ｛ここで、Ｘ２　はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ若しくはＩ又は−Ｏ
Ａ２（ここでＡ２　はＡ若しくはＡ１　と同じ定義を持
つ電子吸引基である）を含む離脱基である｝を有する第
１の出発物質と次の構造：
【化７８】 を有するα−Ｈ原子含有カルバニオンとを次の構造：
【
化７９】 を有するアルデヒド中間体又は次の構造：
【化８０】 を有する対応するカルバニオンを生成させるのに充分な
条件下で反応させる工程、並びに（ｂ）工程（ａ）にお
いて生成したアルデヒド又はカルバニオン中間体と次の
構造：
【化８１】 （ここでＲ４　は、Ｘが３価原子である場合には孤立電
子対であり、Ｘが４価原子である場合にはＪ、Ｌ、Ｒ１
　、Ｒ２　、Ｇ−Ｒ３　若しくはＧ−Ｑである）を有す
る化合物とを次の構造：
【化８２】 を有する本発明の新規の電気活性化合物を生成させるの
に充分な条件下で反応させる工程を含む。
【００３６】Ｘ２　がＣｌ、Ｂｒ又はＩである場合、工
程（ａ）の反応は好ましくは前記の遷移金属触媒を用い
て実施される。この反応は、Ｘ２　がＦ又は−ＯＡ２　
である場合、非プロトン系有機溶媒中で直接実施される
。工程（ｂ）の反応条件は一般的には、約０℃〜約３０
０℃の温度において、温和なルイス塩基（例えばアンモ
ニア、アルキルアミン、炭酸アルカリ）を単独で又は少
量の温和な酸｛例えば芳香族カルボン酸、芳香族カルボ
ン酸、複素環式カルボン酸又はルイス酸（例えばＺｎ２
（＋）、Ｍｇ２（＋）、Ｌｉ（＋）　｝の存在下で用い
て任意の好適な有機溶媒中で反応を行なうものである。 より好ましい反応条件は、還流条件下のアルコール溶媒
中で過剰のピペリジンを少量の酢酸と共に用いることを
含む。
【００３７】アルデヒド中間体を伴う反応式の特定的で
非限定的な例を以下に記載する。これによって、本発明
の従う他のタイプの電気活性化合物を製造するための他
の出発物質を伴う多くの他の同様の反応式を当業者が容
易に見出すことができるだろう。
【００３８】
【化８３】
【化８４】
【００３９】前記の方法の工程（ａ）に記載した新規の
アルデヒド中間体を製造するための方法に加えて、この
アルデヒド中間体は、次の方法：（ａ’）次の構造：
【
化８５】 を有する第１の出発物質と次の構造：
【化８６】 を有するα−Ｈ原子含有カルバニオンとを次の構造：
【
化８７】 を有する中間体又は次の構造：
【化８８】 を有する対応するカルバニオンを生成させるのに充分な
条件下で反応させ、（ｂ’）工程（ａ’）の中間体を次
の構造：
【化８９】 を有するアルデヒド中間体又は次の構造：
【化９０】 を有する対応するアルデヒドカルバニオン中間体を生成
させるのに充分な加水分解条件下で反応させるによって
製造することができる。ひとたびアルデヒド中間体又は
その対応するアルデヒドカルバニオン中間体が生成した
ら、この反応は、本発明に従う同じ新規の電気活性化合
物を製造するための前記工程（ｂ）に記載したように進
行する。
【００４０】本発明に従う他の新規の方法は、新規の電
気活性化合物においてＤがＤ２　＝Ｃ−又は　（＋）Ｄ
２　−Ｃ＝であり且つＹがＣであるものの製造方法に関
し、この方法は、次の構造：
【化９１】 及び共鳴規範構造
【化９２】 （ここで、Ｅ２　は離脱基であり、これは安定な陰イオ
ンＥ２（−）として存在することができ、また、Ｈ−Ｅ
２　として存在する場合、Ｈ−Ｅ２　は有機極性非プロ
トン系溶媒と比較して酸性である）を有する出発化合物
と次の構造：
【化９３】 を有するα−Ｈ原子含有カルバニオンとを次の構造：
【
化９４】 を有する本発明の新規の電気活性化合物を生成させるの
に充分な条件下で反応させることを含む。好ましくは、
Ｅ２　はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、
【化９５】 −Ｏ−Ｃ６　Ｈ５　−Ｒ１　、−Ｏ−（ＣＨ２　）ｎ　
−Ｈ、
【化９６】 又は−ＳＲ１　である。
【００４１】この反応は好ましくは非プロトン系有機溶
媒中で約０℃〜約３００℃の温度において、１００時間
まで、好ましくは１〜１０時間で行なわれる。過剰のカ
ルバニオン中で又は温和な非プロトン系塩基、例えば第
３アミンの存在下で反応を実施するのも好ましい。
【００４２】新規な電気活性化合物の性質印加された電
界による光吸収の変化は電気吸収または電気色性（エレ
クトロクロミズム）と呼称される効果をもたらす。この
効果は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）もしくはジメチ
ルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の如き極性の異なる非プロ
トン性溶剤において分子吸収スペクトルの異常なシフト
が観察されることによって立証される。
【００４３】第１図〜５図は、極性が大いに異なる２種
の溶媒における電気活性化合物により示された溶媒色性
（ソルバトクロミズム）を示す吸収スペクトルグラフで
ある。第１図及び２図は夫々、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）−４’−ニトロスチルベン（ＤＡＮＳ）及び４
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−４’−ニトロアゾベン
ゼン（ＤＡＮＡＢ）の知られた従来技術の電気活性化合
物２種の溶媒色性を示す。本発明の典型的な電気活性化
合物３種の溶媒色性は第３図〜５図のスペクトルグラフ
に示されているが、そこには該新規化合物の各々の構造
も示されている。
【００４４】２種の溶媒中で決定された化合物の最大吸
収に相当する波長間の絶対差は、溶媒色性の大きさを表
わす。新規化合物の相対的効力すなわち電界吸収度は、
第３図〜５図に示す溶媒色性の大きさと第１図及び第２
図に示すＤＡＮＳ及びＤＡＮＡＢのそれとを比較するこ
とにより推論しうる。第１図〜５図の溶媒色性の決定に
関する条件はすべて同じである。第１図〜５図に示すス
ペクトルはいずれも１．００×１０−５モル濃度の溶液
に対し、１．００ｃｍの光路長で、しかも夫々非常に高
純度の無水ＴＨＦ及びＤＭＳＯ中で実施したものである
。 スペクトルの横座標は吸収された光の波長、ナノメータ
ー（ｎｍ）であり、縦座標は対数尺度における０．００
〜１．００範囲の吸収単位で示される。ＴＨＦ中の吸収
スペクトルは濃くて太い連続線で表わされており、ＤＭ
ＳＯ中の吸収スペクトルは薄く細いダッシュラインで表
わされている。
【００４５】第３図〜５図は、本発明の新規な電気活性
化合物がＤＡＮＳ及びＤＡＮＡＢの４〜６倍の大きさの
溶媒色性を示したことを図示している。溶媒色性の大き
さは、第１図のＤＡＮＳで２０ｎｍ、第２図のＤＡＮＡ
Ｂで２４ｎｍ、第３図の新規化合物で１１３ｎｍ、第３
図の新規化合物で１４９ｎｍ、そして第５図の新規化合
物で８６ｎｍである。
【００４６】本発明の電気活性化合物を種々の組成物、
典型的にはポリマー並びに後述の如き他の材料に編入す
るとき、電気活性化合物を含有する材料は、その光吸収
能ないし屈折能故にそれ自体電気活性である。本明細書
中で用いるとき、用語「光」は、それが可視スペクトル
範囲内であってもなくても、光ファイバーの如き電気光
学装置により伝達しうる電磁スペクトル光の波長のいず
れをも意味する。典型的には、約８００〜２，０００ｎ
ｍ範囲の波長を有する光が、最新の発光ダイオード（Ｌ
ＥＤ）及びレーザーダイオードを用いて容易に伝達され
うる。更に特定するに、好ましいのは、約８５０ｎｍ、
１３００ｎｍ及び１，５５０ｎｍの波長の光を吸収する
電気活性化合物および材料である。
【００４７】本発明に従った電気活性組成物及び材料は
、静電界の存在で電気活性になるとき光の特定波長を吸
収するので、それは、該材料を通る光線の強度をパルス
ないし変調させる能力を有する。電界の印加時増大した
吸収は伝達される光の強度を低め、減少した吸収は光伝
達における増加を許容する。
【００４８】また、本発明の電気活性化合物及び組成物
は、印加される電界のために光屈折の変化を受ける。か
かる光屈折の変化は、電気光学効果、カー効果または電
界誘導複屈折と種々呼称される効果による。電気光学効
果はまた、偏光、偏光光学または干渉計光学を用いる系
で適用されるとき光強度を変調する能力を、本発明の化
合物を含有する材料に付与する。平行配向状態の二つの
偏光子間に置かれた材料の電界誘導複屈折試料は、印加
された電界がオフなら偏光を通し、電界がオンなら通過
を妨げる。逆に、二つの偏光子が電界オフ時光の通過を
妨げるべくオフセットされるなら、電界がオンのとき光
伝達が許容される。同様に、光変調は、位相敏感干渉計
例えばマッハツェンダー干渉計、フランツ−ケルディッ
シュ変調器並びにマルチチャネル変調器の適用により可
能である。これらの電気光学成分は、当業者に周知の技
術を用いて容易に構成される。
【００４９】本発明の電気活性化合物はまた、特定の、
十分画成された帯域もしくは波長の光線に暴露されると
屈折に恒久的変化をきたすユニークな性質を有する。こ
れは本発明の電気活性化合物に関連した特に新規な現象
である。この性質は、新規な電気活性化合物を含有する
材料から作られる電気活性光導波路を生じるプロセスの
写真平版タイプの使用を許容する。電気活性光導波路を
作るプロセスの典型的写真平版タイプについては後述す
る。恒久的屈折変化をもたらすのに、概ね、２５０〜５
５０ｎｍ領域の吸収帯域が本発明の化合物に照射されう
る。 電気活性組成物 電気活性組成物は、本発明に基づき、液体、液晶、ポリ
マー材料または結晶の如き種々のマトリックス材料に新
規な電気活性化合物を編入させることによって調製しう
る。電気活性化合物をマトリックスに編入する各例にお
いて、新規な化合物の分子は、その電気モーメントが、
分極化され或は異方性であるように同じ方向で整列され
るよう配向されなければならない。その大きな双極子モ
ーメントに基づく電気分極レベルによって、本発明の電
気活性化合物の分子は、約０．１〜１０ｋｖ／ｃｍ程度
の低い電界の存在下溶液状態で高度に配向されるように
なる。これらの条件下、分子配向により二色性及び複屈
折が生じる故に低周波（≦約１００ｋｈｚ）光変調が達
成される。本発明化合物の分子が非プロトン性溶媒中陽
極と陰極との間にあるとき、分子の双極子は電極の極性
とは反対の極性に配向する。このような配向モードでは
、その結果得られる配向分子含有溶液は、周波数二倍化
をもたらすべく高強度（＞約１ＭＷ／ｃｍ２　）コヒー
レント光を誘導することができる。この性質は、現在利
用し得るレーザーでは容易に達成されない波長でコヒー
レント光を発生するときにかなり利用性がある。電界に
より影響される周波数二倍化の性質は、本発明の化合物
によって示される高い一次超分極（β）のためにＥＦＩ
ＳＨ（電界により誘導される二次調波）として知られて
いる。
【００５０】もし印加された電界の大きさがかなり（約
１ＭＶ／ｃｍ程度に）増大するなら、新規な分子は化合
物の高い固有ひずみ分極率（α）の故にその双極子モー
メントにおいて増加をきたす。更に高く分極化した或は
超分極化した分子は、より低い電界での材料とは異なり
光吸収スペクトル及び複合屈折を示す。それ故、溶液は
電気吸収または電気光学的機構により光変調を果たしう
る。
【００５１】新規化合物の分子は中位の電界強度及び流
動で配向しうるけれども、所望の分子配向は、化合物を
編入するマトリックスが液晶ならかなり低い電界で達成
することができる。配向はまた、この種のマトリックス
中で、延伸もしくは圧縮の使用により、電界を何ら用い
ずに達成することができる。所望なら、圧縮または延伸
を電界と併用して分子配向を増大することができる。
【００５２】好ましい液晶分子は当業者によく知られた
タイプのネマチック液晶である。例えば、Ｇ．Ｗ．グレ
ー、「液晶の分子構造及び性質」［アカデミック・プレ
ス、ニューヨーク、ＮＹ（１９６２）］；　　Ｈ．ケル
カー及びＲ．ハッツ、「液晶ハンドブック」［ヴェルラ
グ・ヒエミー、ヴァインハイム、ドイツ（１９８０）］
；　　並びにＡ．シフェリ、Ｗ．Ｒ．クリグバウム及び
Ｒ．Ｂ．メイヤー、「ポリマー液晶」［アカデミック・
プレス、ニューヨーク、ＮＹ（１９８２）］を参照のこ
と。
【００５３】ネマチック液晶は、ネマチック相中で一方
向に整列している高度に極めて細長い分子から構成され
る。ネマチック性の秩序は、電場、圧縮力または伸縮力
を適当にかけることによって誘発または拡大することが
できる。ネマチック液晶系は、約１０ｖ／ｃｍ〜約１ｋ
ｖ／ｃｍの程度の極めて低い電場にてまたは単に圧縮力
または伸縮力を加えることによって配向し得る。本発明
の分子が一旦ネマチック液晶に整列すると、約１０ｋｖ
／ｃｍ〜約１０Ｍｖ／ｃｍの程度の極めて高い電場を適
用して、高分極した分子がネマチック液晶マトリックス
中で生成するときに電気光学または電気吸収変調を実行
し得る。
【００５４】液晶マトリックス中に新規な化合物を含む
本発明の組成物は、二つの異なる電場または適用電圧範
囲で操作する二つの異なる機構で光を変調することがで
きる。低い電場（約１０５　ｖ／ｃｍ未満）にて、該組
成物はそれらの高い双極子モーメント及び細長い分子構
造によって二色性変調器として働く。高い電場（約１０
５ｖ／ｃｍより高い）では、該電気活性化合物は、それ
らの高い偏光（分極）性（α）及び一次の高偏光（分極
）性（β）による電気光学または電気吸収機構によって
光を変調する。
【００５５】本発明の電気活性化合物を加えて電気活性
組成物を製造するための好ましいマトリックスは、ポリ
マーマトリックスである。複合材料は溶融されそして通
常の温度に冷却されて、電気活性化合物の分子を場−誘
導配列内に保持してポリマーの固いアモルファス領域内
に維持されるで、該化合物はポリマーマトリックス中に
溶解し且つ強い電場を受けることができる。同様に、所
望の配向は、電場の存在下で、電気活性化合物を含む架
橋したポリマーを重合することによって得ることができ
る。配向の改善されたレベルは、また、加熱−冷却サイ
クルの間に、圧縮または伸縮によって達成することもで
き、そして圧縮または伸縮が電場の適用と組み合わされ
たときに一層な良好な配向が達成され得る。好ましいポ
リマーマトリックス材料は、ポリ（ビニリデンフルオリ
ド）；ビニリデンジフルオリドとヘキサフルオロプロピ
レン、トリフルオロエチレンまたはテトラフルオロエチ
レンとのコポリマー；ビニリデンジフルオリドまたはビ
ニリデントリフルオリドとテトラフルオロエチレンとヘ
キサフルオロプロピレンとのターポリマー；ビニルモノ
マー、アクリルモノマーまたはメタクリル酸モノマーと
テトラフオロエチレンとヘキサフルオロプロピレンとの
ターポリマー；ビニリデンジフルオリドとアクリル酸エ
ステル、メタクリル酸エステルまたはアクリルアミドと
のコポリマー；またはビニリデンジフルオリド、ビニリ
デントリフルオリド、テトラフルオロエチレン及びヘキ
サフルオロプロピレンのテトラポリマーである。
【００５６】現時点では、電気活性化合物を、マトリッ
クス材料中に該化合物が約１％〜約１０％含まれるよう
にマトリックスに加えて組成物を製造するのが好ましい
。この広い濃度は含まれるマトリックスのタイプにかか
わらず適用され、そして該電気活性化合物が溶媒系中に
用いられるか、メルト中にブレンドされかあるいはポリ
マーマトリックスと共有結合することになっても適用さ
れる。該ポリマーマトリックスはホモポリマーにし得る
けれども、現時点では、マトリックスは上記種々のモノ
マーのコポリマー、ターポリマーまたはテトラポリマー
であることが好ましい。
【００５７】ポリ（ビニリデンフルオリド）（ビニリデ
ンフルオリドモノマーは好ましくはビニリデンジフルオ
リドとして挙げられる）を含むポリマーマトリックスが
好ましい。なぜなら、ポリ（ビニリデンフルオリド）は
、長手方向に伸縮して高度に配向したときに、極めて安
定なネマチック液晶構造を持つからである。非常に極性
の且つ複雑な多環式有機分子はネマチック液晶ポリマー
構造中で特定の方法で確実に配向することができる。 かかる材料は広い温度範囲及び長期間に渡って非常に良
好な安定性を有する。しかしながら、ポリビニリデンフ
ルオリドホモポリマーは、光を散乱する不透明な材料で
あるので、本発明の電気活性組成物用のマトリックとし
ては現実的はない。もし、ビニリデンフルオリドが他の
モノマー、特にフッ素化モノマーと組み合わされたなら
ば、その光散乱を実質的に減らすことができる。テトラ
フルオロエチレンがビニリデンジフルオリドに加えられ
るときに、光散乱は実質的に減じられ得る。さらに、ヘ
キサフルオロプロピレンが添加されるときでも、透明性
が改良される。したがって、ビニリデンジフルオリド、
テトラフルオロエチレン及びヘキサフルオロプロピレン
のターポリマーが、本発明の電気活性化合物を含むポリ
マーマトリックスを製造するために現時点で好ましいモ
ノマーである。
【００５８】整然としたネマチック液晶領域を提供しそ
して高いレベルの寸法安定性を提供して本発明の電気活
性化合物分子をポーリング及び／または物理的配向に従
って配向するために、ビニリデンジフルオリド成分は、
５０％より多い量で、好ましくは約８５％〜約９９％の
範囲の量で存在させるべきである。広範囲でビニルまた
はアクリルモノマーを含むターポリマーは有効に用いる
ことができるが、テトラフルオロエチレン及びヘキサフ
ルオロプロピレン（及びある程度のアクリルモノマー）
を使用することは、紫外、可視及び近赤外領域で電磁放
射を散乱するビニリデンジフルオリドの大量の結晶の形
成を防止させる。現時点では、テトラフルオロエチレン
成分が約０．５％〜約４９．５％の範囲で、最も好まし
くは約５％〜約４０％の範囲で存在するのが好ましい。 ターポリマーは、また、ヘキサフルオロプロピレンを約
０．１％〜約２５％の範囲で含むのが現時点では好まし
く、約０．５％〜約１０％の範囲が現時点では一層好ま
しい。
【００５９】ポリマー結合電気活性マトリックス上記の
ように本発明の電気活性化合物は、成分を単に一緒にブ
レンドしてポリマーマトリックスに加えることができる
けれども、現時点では、本発明の電気活性化合物をポリ
マーの分子構造中に官能基として加え、従って電気活性
官能性ポリマーを創製するのが好ましい。該電気活性化
合物は、ペンダント基としてかあるいはポリマーの主鎖
に加入することができる。電気活性化合物がペンダント
官能基であるポリマーを製造する技術の一つは、カルバ
ニオン型の本発明の組成物と反応するモノマーアルキル
化剤の反応を用いて電気活性モノマーの形成をもたらす
。ついで、電気活性モノマーを、遊離基開始剤またはア
ニオン性開始剤を用いて重合して付加重合体をもたらす
。以下の反応は、これらの技術の特定の非限定的な例を
提供する。反応は一般的な反応式を例示することを意図
しそしてその原理は当業者によって容易に認識できる他
の出発材料及びモノマーに適用にし得る。
【化９７】
【化９８】
【００６０】得られるモノマーは、例えば、アクリル型
またはビニル型のモノマーである。アルキル化縮合モノ
マーを適用することによって、本文に基づいて当業者に
良く知られた化学知識を用いて、以下に記載したような
縮合ポリマーを容易に創製することができる。簡潔化の
ために、以下の図式または概略構造（２）を用いる。
【化９９】
【００６１】本発明に従う電気活性モノマーを示す略式
の図式構造（２）を用いると、以下の縮合ポリマーが得
られ、式中ｍ及びｎは、それぞれ独立して、例えば、１
〜２２の整数である。付加ポリマー（３）または（４）
：
【化１００】
【００６２】遊離基開始剤またはアニオン開始剤を用い
るモノマー（２）の重合は、以下の付加ポリマー（５）
の生成をもたらす。同様に、モノマー（３）の熱重合は
縮合ポリマー（６）をもたらす。モノマー（４）からの
エタノールの触媒脱離は以下のポリエステル（７）をも
たらす：
【化１０１】
【００６３】ポリマー（５）、（６）及び（７）の各々
において、ｋは一般に重合度を示す。
【００６４】本発明の電気活性化合物がポリマー中のペ
ンダント官能基であるペンダントポリマーは、また、種
々の求核基を用いる反応からも得られ得る。従って、例
えば、ヘテロスチルベンカルバニオンまたは４−ピコリ
ンが、ポリ（２−ブロモエチルメタクリレート）のよう
なアルキル化ポリマーと反応し得る求核試薬として一般
に代表される。ペンダント電気活性官能基を有するポリ
マーは、以下の特定の、非限定的な好適な反応図におい
て示したように製造することができる。
【００６５】
【化１０２】
【化１０３】
【００６６】ヘテロスチルベンカルバニオン及び４−ピ
コリンのような求核試薬は、以下の特定の、非限定的な
反応例において、２−ブロモエチルメタンスルフィネー
トのようなビス−アルキル化剤と反応して電気活性アル
キレーター（１１）及び（１２）を生じる：
【化１０４
】
【化１０５】
【００６７】電気活性アルキレーター（１１）及び（１
２）と銀ポリ（メタクリレート）との反応は、それぞれ
、上記の電気活性官能ポリマー（９）及び（１０）を発
生する。この図において、電気活性アルキレーター（１
１）及び（１２）は電気活性求電子試薬として作用する
。
【００６８】電気活性モノマー、電気活性求核試薬及び
電気活性求電子試薬の使用を通じて、電気活性ペンダン
トホモポリマーは上記のように創製することができる。 明らかに、適当なコモノマーまたはコモノマーの組み合
わせを用いて、スペーサーモノマーを電気活性ペンダン
ト官能基間に提供することができる。かかるコポリマー
の例を、以下に（１３）、（１４）及び（１５）として
記載するが、それらに限定されない。式中、Ｍ５　は以
下の通り定義され、ｑは、例えば、１〜２２の整数であ
り、ｐは重合度を示す。
【００６９】
【化１０６】
【００７０】上記のよう電気活性官能基がポリマーの主
鎖の一部である電気活性ポリマーを生成することができ
る。本発明の化合物は、電子受容官能基Ａ及びＡ１　を
含む。多くのＡ及びＡ１　基は、重合を実施する官能性
を精密に作り上げることができる置換基を有しており、
例えば、−ＯＨ、−ＮＨ２　、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨまたは”
Ｑ”の定義内の種々のポリマー基または”Ｑ”を含む基
を有する。上の反応図に示したように、本文中に記載し
た技術を知られたプロセスケミストリーと組み合わせて
用いることによって、電気活性官能モノマーを容易に合
成し得る。新規な電気活性モノマー（１６）及び（１７
）の別の例は、以下の、特定の非限定的な反応図により
代表されるように製造し得る。
【００７１】
【化１０７】
【化１０８】
【化１０９】
【００７２】二官能性モノマー中間体（１６）及び（１
７）は、以下のように、一般式（１８）の縮合モノマー
として見られ得る；脱水による重縮合は、電気活性縮合
モノマーを、例えば、上でポリマー（１９）に関して記
載したように、電気活性官能基が主鎖中にある電気活性
ポリマーに変化させる。構造（１８）及び（１９）にお
いて、Ｅ３　は、例えば、ＯまたはＮＨである。ポリマ
ー構造（１９）において、ｒは重合度である。
【００７３】本発明の電気活性化合物を用いて製造した
電気活性組成物は電気光学構成部品のホスト中に用いる
ことができる。次に、電気光学構成部品を用いて光ファ
イバシステム等を通じて光を変調する電気光学装置のホ
ストを製造し得る。
【００７４】本発明の電気活性化合物は本文中に記載し
たように光変調用に主なそして最も重要な用途を有する
けれども、それらを最も基本的な意味において着色剤を
含む組成物用の着色剤として用い得る。従って、本発明
の電気活性着色剤は、典型的には、それらが加入される
組成物に極めて良好且つ安定な着色を提供し、それゆえ
、本発明の電気活性着色剤は染料としても働く。
【００７５】本発明に従う化合物、組成物、電気光学構
成部品及び電気光学装置を、図６〜９、及び１０ａ、１
０ｂ、１０ｃ及び１０ｄを参照して説明する。
【００７６】図６は、本発明に従う電気活性構成部品１
０を含む電気活性装置の拡大した概念図である。構成部
品１０は以下に説明するように光ファイバ１２及び１４
に連結するの適している。例示のために、光ファイバ１
２は入力側のファイバにし得そして光ファイバ１４は出
力側のファイバにし得る。これは、光が光ファイバ１２
を通じて電気活性構成部品１０に入りそして光ファイバ
１４を通じて該部品を出ることを意味する。光ファイバ
は、典型的には、光ファイバコア１５及びクラッド１６
から構成され、そして、典型的にはガラスでできている
。しかしながら、光ファイバは、また、アクリルまたは
メタクリル酸ポリマーまたコポリマーから製造し得る。
【００７７】電気光学構成部品１０は電気活性組成物を
含むコア１８を含む。電気活性組成物は、好ましくは、
本発明の電気活性化合物を、添加剤としてまたは好まし
くはポリマー結合官能基として含む、ビニリデンジフル
オリド、テトラフルオロピロピレン及びヘキサフルオロ
プロピレンのターポリマーである。コア１８中の電気活
性化合物の分子は、上記のように、分子の長軸が整列し
且つ分子の電気モーメントが光線の伝搬方向と同一また
は垂直に配向するように極化または分極されている。
【００７８】コア１８は、好ましくは、図１０ａ〜１０
ｄに関係して説明したような方法で作製される。本質的
には、コア１８自体は一層大きな部品１０の一部である
別の電気光学構成部品と考えることができる。以下に説
明したように、たとえ、コア１８及び２０が同じ電気活
性材料からできていても、導波路２０は隣接するコア１
８の部分よりも一層高い屈折率を有する。なぜなら、導
波路２０を取り囲むコア１８の隣接部分はコア１８の隣
接部分を恒久的な屈折率の減少を受けさせる波長の光で
照射されているからである。層２２及び２４は導波路２
０の対向する部分に重なるクラッド層であるが、光ファ
イバが連結されるべき導波路の端面ではない。クラッド
層は、光が導波路を超えて漏れるのを防止する。
【００７９】図６及び図７に示した構成部品１０の具体
例において、電極２６及び２８は、また、電力場が導波
路を横切って伸びるように導波路２０の対向する側に配
置される。電極２６は負の電極にし得、一方電極２８は
正の電極にし得る。この場合、電場の作動体は導波路を
通じて正の電極２８から負の電極２６に伸びる。電極は
、クロム、ニッケル、クロム及びニッケルの合金、アル
ミニウム、銀、金、白金及び銅のような金属、並びに当
業者に良く知られた他の金属の極めて薄い層にし得る。 クロム、ニッケル、クロム及びニッケルの合金が最も好
ましい。電極は、標準的なフォトリソグラフィー技術、
電気付着法、スパッタリング、または文献に広く記載さ
れそして当業者に良く知られた他の好適な技術を用いて
適用し得る。
【００８０】図６及び７に示した層３０及び３２は、被
包層である。構成部品１０のすべての層の側端部は図６
及び７中で互いに同一平面であるように示されるけれど
も、被包層３０または３２は部品全体の周囲に伸びるこ
とができる。同様に、部品１０全体を電気光学装置の部
品内に被包するかさもなければ含め得る。電極は、半田
３４または他の好適な装着技術により装着されリードる
線３６及び３８を通じて送られる電流によって活性化さ
れる。
【００８１】図７は、図６の７−７に沿う図６の側面図
である。図７は部品１０への光ファイバ１４の装着を例
示する。光ファイバコア１５は導波路２０の端面に照準
を合わせ、次いで光ファイバは光学グレードの接着剤４
０によって部品１０に接合される。好適な光学グレード
の接着剤は、例えば、室温にてまたは軽度の加熱により
硬化することができる光学グレードのエポキシ接着剤、
または典型的には紫外または可視増感剤を含む光学グレ
ードのアクリル接着剤を含む。該増感剤は、適当な波長
の光で短時間照射をすることにより光ファイバと部品と
の間の接着剤を硬化させる。好適な光学グレードの接着
剤は市販されており、その屈折率は、接着剤が硬化した
ときに、ファイバコアあるいは導波路のいずれかの屈折
率と一致するかまたは好ましくはファイバコアと導波路
の屈折率の値の間にある屈折率を有するように選択され
るべきである。任意に、ボールレンズまたはグリン（傾
斜屈折率）レンズのような微小光学装置を、ファイバコ
アと導波路との間に置くことができそして接着剤により
位置を固定することができる。
【００８２】図８及び９は、本発明に従う別の簡単な電
気光学装置の択一的な具体例を示す。図６及び７の具体
例と図８及び９の具体例との間で共通の部品はプライム
をつけた数字で示す。
【００８３】図８及び９の電気光学部品は、導波路２０
’が形成されるコア１８’を含む電気光学部品１０’か
ら構成される。導波路２０’は隣接するコア部分１８’
よりも高い屈折率を有する。
【００８４】クラッド層２２は、導波路２０’に隣接し
て存在する（図８及び９に示した具体例の配置において
導波路の下）。別の対立するクラッド層はこの図には存
在しない。なぜなら、被包層３１が導波路２０’に隣接
する（この具体例においては上方）部分を有しそしてク
ラッド機能を備えるからである。負電極になり得る電極
２５及び正電極になり得る電極２７は、導波路の面に平
行な面内に位置する。図８及び９の具体例において、電
極２５及び２７は導波路２０’の上の層中に位置される
。電極２５及び２７は、導波路２０の側部と平行に導波
路の長さに沿って少なくとも部分的に伸びる。従って、
一対の電極の各々は導波路の相対する側に隣接する。リ
ード線３６’及び３８’は、半田または他の好適な電気
結合手段によってそれぞれ電極２５及び２７に取りつけ
られる。被包または埋め込み層２９はクラッド層２２の
下側にある。上で説明したように、層３１は、クラッド
と、導波路２０並びに電極２５及び２７のそれぞれを内
部に閉じ込めることとの両方の機能をそれぞれ組み合わ
せる。
【００８５】光ファイバ１２’及び１４’は、図６及び
７の具体例に関して説明したのと同様の方法で部品１０
’に任意に連結され得る。電極２５及び２７が活性化さ
れると、電場ベクトルは正の電極２７から負の電極２５
に伸びる。その電場ベクトルは図６及び７に示した具体
例の電場の方向を横断する方向に導波路２０’を通って
伸びる。
【００８６】図６〜９の二つの具体例において、ひとつ
だけの導波路をひとつだけのコア層において例示したけ
れども、当業者には、複数の導波路を単一層または多層
中に形成することができることが容易にわかる。もし、
複数の導波路が、本発明の同じ電気活性化合物を含む電
気活性組成物から構成される同じコア層中に形成される
ならば、複数の導波路の各々は同一の屈折率を有する。 しかしながら、もし、複数の導波路が複数の異なる層中
に形成され、各々の層が本発明の異なる電気活性化合物
を含むならば、各々の層中の各々の導波路系は独立に信
号を送ることができそして適当な電場をかけることによ
って信号の層間伝達に供することができる。
【００８７】図１０ａ〜１０ｄを用いて、例えば図６〜
１０に示した電気光学部品中に用いたようなコア１８を
構成する電気活性部品を製造する方法を説明する。コア
材料１８は本発明の電気活性化合物の分子の上記のよう
な配列によって電気活性にされる電気活性組成物を含む
。コア材料は、典型的には１〜１００ミクロン、好まし
くは約３〜３０ミクロンの程度の厚さ”ｔ”を有するよ
うに示される。これらの寸法は、導波路が光学的に結合
される光ファイバコアの直径またはいくつかの例におい
て断面の方形寸法と一致する。
【００８８】図１０ｂは、フィルム自体の製造後に、導
波路を電気光学フィルムまたはコア層１８中に組み立て
る第一の工程を示す。電気活性化合物を含む材料の屈折
率を変化するの好適な波長の光を保護することができる
マスク４２を、導波路が形成されるのが望ましいフィル
ムの部分の上に横たわらせる。マスク４２は幅”ｔ”を
有するまっすぐな矩形のマスクとして図示されているけ
れども、任意の形状にし得そして任意の所望幅を有する
。
【００８９】図１０Ｃは、含まれる次の工程、すなわち
、部品１８を、マスク４２により保護されない部品の全
領域における屈折率を変化することができる選択された
波長を有する光で照射する工程を図示する。典型的には
、約３５０〜約７００ｎｍの範囲の長波長側の紫外線か
ら可視吸収帯は、これらの帯域内の吸収によって、屈折
率が恒久的な変化を受ける本発明の電気活性化合物の光
漂白を誘発することができる。典型的には、その変化は
、該化合物を含む任意の材料の屈折率を低下する。屈折
率の恒久変化を起こすことができる光または他の光学放
射線の帯の光漂白範囲は、殆どの工業的な組成物、フィ
ルム及びコーティングが光吸収を殆どまたはまったく所
有しない領域である。従って、カバーフィルムの透明層
を通して光照射してそして本発明の電気活性化合物を含
有する深く埋め込まれた層を光漂白して、包まれたマス
クに依存して、一のまたは任意の数の導波路を生成する
ことができる。もし、望むならば、マスクは光漂白波長
の光により照射された後に、部品１８上に残しても良い
。しかしながら、マスクは、エッチングまたはフォトリ
ソグラフィーの分野でよく知られた他の技術によって除
去してもよい。残ったものは図１０ｄに示したような導
波路２０である。導波路２０はマスク４２と同じ幅に対
応する幅”ｔ”を有する。
【００９０】上で説明したように、当業者にとって、種
々のタイプの電気光学部品及び装置を、一以上の導波路
が本発明に従って形成されるフィルムまたは他の組成物
を用いて製造し得ることが明らかである。図６から１０
ｄに示した図式的なまたは概念的な具体例は単に例示の
目的であって本発明の範囲を限定するものではない。
【００９１】本発明に従って製造された電気光学部品及
び装置は、導波路を横切る電場を変化することによって
光を変調することができる。マッハツェンダー型、フラ
ンツケルデッシュ型、多溝型及び他の型を含む種々の電
気光学装置を本発明を用いて構築することができる。さ
らに、受動集積電気光学回路を、標準的なフォトリソグ
ラフィー技術によって、一の層が組成物内に本発明に従
う電気活性化合物を含む多層シートに照射することで作
製することができる。該組成物はフォトリソグラフィー
のプロセスの間、特定の波長の光を照射された際に屈折
率の不可逆的変化を受けることができる。かかる受動的
な集積回路は、選択的なリソグラフィーにより、種々の
波長の光で照射されて屈折率の不可逆的な変化を受ける
本発明に従う種々の電気活性化合物を用いることによっ
て、独立に導入された種々の光学的な回路を有する少な
くとも２の層により作製することができる。電気活性装
置は、上記のように製造された種々の光学回路を有する
少なくとも２の層を含む多層受動集積回路を用いて製造
することができる。かかる電気活性または電気光学装置
は連続層間の光信号をスイッチングすることができる。
【００９２】ここに、本発明を以下の特定の、非限定的
な例を参照して詳細に説明する。例１〜２０は、実際に
実施した特定の例示的な実施例である。例２１及び２２
は、それらの特定の合成は実施していないけれども、容
易に実施することができると考えられる合成案である。
【００９３】例２３は、この例で説明した一般的な操作
及び一般反応式に基づく種々の化合物を用いる一連の他
の特定の実施例を構成する。
【実施例】
実施例１ ２−（４−ホルミルフェニル）−１，３−インダンジオ
ンの合成
【化１１０】 ３９１部のエチルプロピオネート溶媒中、４７６．６部
のテレフタルアルデヒドモノ（ジエチルアセタール）及
び２６８．２部のフタリドの溶液を、アルゴンガスの雰
囲気下、２２２．８部の溶媒が回収されるまで蒸留した
。均質な多少黄色い溶液からなる蒸留残渣を１１７７部
の絶対エタノール中、４０８部のナトリウムエトキシド
の溶液中に、発熱反応を制御するために３０分かけて加
えた。得られる混合物は、赤い懸濁液からなり、それを
２時間還流した。この還流後、蒸留によって１１７７部
の溶媒を除去しそして３１４７部の氷酢酸及び７２０部
の１２規定の塩酸を加えた。得られる混合物は、橙色の
懸濁液からなり、それを５０℃で１６時間加熱した。 この時間後、混合物を７０℃に加熱して、熱いままろ過
した。ろ紙上の固形物を１０４９部の熱氷酢酸で洗浄し
た。混合したろ液及び洗浄液は所望の生成物を含み、そ
れを１０００部の水で希釈してそしてろ過して５００部
の赤い沈殿物（収量）を与えた。沈殿を８５％のメタノ
ール水から再結晶して、マルーンから赤色の微結晶の固
形物として精製された生成物、２−（４−ホルミルフェ
ニル）−１，３−インダンジオンを７５％の回収率で得
た。
【００９４】実施例２ ナトリウム４−スチルバゾール−４’−ジシアノメチリ
ドの合成
【化１１１】 ６０重量％の水素化ナトリウムを含む鉱油分散液５４．
９部に、１００部のテトラヒドロフラン溶媒中に溶解し
た９０．２部のマロノニトリルの溶液を加えた。得られ
る混合物を、２０００部のテトラヒドロフラン溶媒中、
１６８．９部の４’−ヨード−４−スチルバゾールと１
９．２ｇのビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウ
ム［ＩＩ］クロリドの溶液を加えながら６５℃に加熱し
た。得られる懸濁液を攪拌してそして適当にテトラヒド
ロフランを加えて反応体積を２．５リットルに維持しな
がら６５℃で乾燥窒素雰囲気中で７日間維持した。次い
で混合物を室温に冷却して、１４１６部のエチルエーテ
ルを攪拌しながら加えた。黄色い結晶の得られる懸濁液
をろ過した。黄色い微結晶、ナトリウム４−スチルバゾ
ール−４’−ジシアノメチリドの収量は１６１．９部で
あり、また理論的に可能な量の１１０％であった。
【００９５】実施例３ ４−メチル−４−スチルバゾリウム−４’−［２−（１
、３−インダンジオン−２−イデ）］の合成
【化１１２
】 ３１．４部の２−プロパノール中、２．３５部の１，４
−ジメチルピリジニウムヨーダイド及び２．３８部の２
−（４−フォルミルフェミル）−３，５−インダンジオ
ンの混合物を、３．９部のピペリジンアセテートの０．
１モル２−プロパノール溶液を目立った変化を伴わずに
加えながら加熱還流した。０．８６部のピペリジンを加
えた際に、熱が発生して、橙色から黒への急速な色の変
化が起こった。この混合物を１６時間還流した後、熱い
混合物をろ過して３．１部のまたは理論的に可能な量の
９１％の黒色の微結晶の、４−メチル−４−スチルバゾ
リウム−４’−［２−（１、３−インダンジオン−２−
イデ）］を生じた。
【００９６】実施例４ ４−（ｎ−オクタデシル）−４−スチルバゾリウム−４
’−［２−（１，３−インダンジオン−２−イデ）］の
合成
【化１１３】 ３１．４部の２−プロパノール中、４．７３５部の１−
［１−（ｎ−オクタデシル）］−４−メチルピリジニウ
ムヨーダイドと２．３８部の２−（４−フォルミルフェ
ニル）−１，３−インダンジオンの混合物を、３．９部
のピペリジンアセテートの０．１モル２−プロパノール
溶液を目立った変化を伴わずに加えながら加熱還流した
。０．８６部のピペリジンを加えた際に、熱が発生して
、橙色から茶色への急速な色の変化が起こった。この混
合物を１６時間還流した後、熱い混合物をろ過して５．
３部のまたは理論的に可能な量の９３．７％の曇った茶
色の微結晶の、４−（ｎ−オクタデシル）−４−スチル
バゾリウム−４’−［２−（１，３−インダンジオン−
２−イデ）］を生じた。
【００９７】実施例５ ４−メチル−２、３−ベンゾ−４−スチルバゾリウム−
４’−［２−（１，３−インダンジオン−２−イデ）］
の合成
【化１１４】 ３１．４部の２−プロパノール中、２．８５部の１，４
−ジメチルキノリニウムヨーダイドと２．３８部の２−
（４−フォルミルフェニル）−１，３−インダンジオン
の混合物を、３．９部のピペリジンアセテートの０．１
モル２−プロパノール溶液を目立った変化を伴わずに加
えながら加熱還流した。０．８６部のピペリジンを加え
た際に、熱が発生して、橙色から緑がかった黒色への急
速な色の変化が起こった。この混合物を１６時間還流し
た後、熱い混合物をろ過して４．１部のまたは理論的に
可能な量の１００％の緑がかった黒色の微結晶の、４−
メチル−２、３−ベンゾ−４−スチルバゾリウム−４’
−［２−（１，３−インダンジオン−２−イデ）］を生
じた。
【００９８】実施例６ ４−（ｎ−オクタデシル）−２，３−ベンゾ−４−スチ
ルバゾリウム−４’−［２−（１，３−インダンジオン
−２−イデ）］の合成
【化１１５】 ３１．４部の２−プロパノール中、５．２３６部の１−
［１−（ｎ−オクタデシル）］−４−メチルキノリニウ
ムヨーダイドと２．３８部の２−（４−フォルミルフェ
ニル）−１，３−インダンジオンの混合物を、３．９部
のピペリジンアセテートの０．１モル２−プロパノール
溶液を目立った変化を伴わずに加えながら加熱還流した
。０．８６部のピペリジンを加えた際に、熱が発生して
、橙色から青色への急速な色の変化が起こった。この混
合物を１６時間還流した後、熱い混合物をろ過して５．
４部のまたは理論的に可能な量の８７．７％の極めて暗
い曇った青色の微結晶の、４−（ｎ−オクタデシル）−
２，３−ベンゾ−４−スチルバゾリウム−４’−［２−
（１，３−インダンジオン−２−イデ）］を得た。
【００９９】実施例７ ４−メチル−４−スチルバゾリウム−４’−ジシアノメ
チリドの合成
【化１１６】 １３．５部のナトリウム４−スチルバゾール−４’−ジ
シアノメチリドと３２、７２０部のアセトンをの還流混
合物に、８．９部のジメチルスルフェートを加え、全体
を連続的に攪拌しながら、アルゴン雰囲気中で還流した
。得られる混合物は、光沢のある紫の結晶の懸濁液であ
った。光沢のある紫の結晶を、ろ過により取り出した。 それは、９部のまたは理論的に可能な量の６９％の４−
メチル−４−スチルバゾリウム−４’−ジシアノメチリ
ドからできていた。
【０１００】実施例８ ４−（ｎ−オクタデシル）−４−スチルバゾリウム−４
’−ジシアノメチリドの合成
【化１１７】 ６５４．４部の熱アセトンに、２７部のナトリウム４−
スチルバゾール−４’−ジシアノメチリドと３７部のテ
トラブチルアンモニウムヨーダイドと５７部の１−ヨー
ドオクタデカンを加え、そして全体を乾燥アルゴン雰囲
気中で６６時間連続的に還流した。周囲温度に冷却した
際に、８００部の水を加えると、どろどろした油状の半
固形物を沈殿した。この半固形物はデカンテーションに
より分離して、９００部のエーテル中の１００部のアセ
トン溶液で洗浄して最後に１０００部のヘキサンで洗浄
した。残った固形物を１８０部の酢酸エチルで再結晶し
て非常に暗い青色の微結晶４−（ｎ−オクタデシル）−
４−スチルバゾリウム−４’−ジシアノメチリド４．５
部または理論的に可能な量の９％を生じた。
【０１０１】実施例９ ４−（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，
７，８，８，８−ペンタデカフルオロ−ｎ−オクチル）
−４−スチルバゾリウム−４’−ジシアノメチリド
【化
１１８】 ２０．７部の１−メチル−２−ピロリジノン中、２．７
部のナトリウム４−スチルバゾール−４’−ジシアノメ
チリドに、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，
７，７，８，８，８−ペンタデカフルオロ−ｎ−オクチ
ルトリフルオロメタンスルフォネートを加え、そして全
体を、外部から熱をかけることによって温度を５０℃に
維持しながら１８時間攪拌した。この時間の後、追加の
２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８
，８，８−ペンタデカフルオロ−ｎ−オクチルトリフル
オロメタンスルフォネートを５．３部加え、そして全体
を外部から熱を１８時間かけることによって５０℃に維
持した。得られる混合物を周囲温度に冷却してそしてろ
過して光沢のある水色の結晶である４−（２，２，３，
３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−ペ
ンタデカフルオロ−ｎ−オクチル）−４−スチルバゾリ
ウム−４’−ジシアノメチリドを１．０部または理論的
に可能な量の１６％で得た。
【０１０２】実施例１０ ４，４’−ビス−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−４”−
フルオロトリフェノルメチルペルクロレートの合成
【化
１１９】 ９９２部のテトラヒドロフラン溶媒に溶解した２７９部
の４−フルオロフェニルマグネシウムブロミドに、６２
０部のテトラヒドロフラン溶媒に溶解した４００部の４
，４’−ビス−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−ベンゾフ
ェノンを加えた。外部から熱を加えないで１時間放置下
後に、得られる溶液の温度は４０℃に上昇した。次いで
、該溶液に該熱を４時間かけて還流して、次いで、周囲
温度で１６時間放置した。急速に機械式攪拌しながら、
３０部の水及び２１０℃の氷酢酸を加えてどろどろした
暗緑色のペーストを与えた。このペーストを過熱還流し
た。蒸留による揮発溶媒の除去に備えて、３０００部の
水を、攪拌して熱したペーストに加えた。この工程の間
に、８８６部の蒸発した揮発性溶媒が廃棄された。 得られた反応物質は極めて暗色の緑色の溶液であった。 この溶液を、急速の攪拌しながら３００部の水に溶解し
た２００部の無水過塩素酸ナトリウムを加えながら、周
囲温度に冷却した。得られる混合物は、透明の液体層に
よって被覆されたどろどろした、極めて暗い緑色ペース
トであった。液体の上層をデカンテーションによって除
去して廃棄した。下層の緑色のペーストを３００部の水
と攪拌してそして静置させた。得られる混合物は、透明
の液体層によって覆われたどろどろした、極めて暗い緑
色ペーストであった。液体の上層をデカンテーションに
よって除去して廃棄した。下層の緑色のペーストを２４
５４部のアセトン中に溶解して暗緑色の溶液を生成した
。この暗緑色の溶液に、急速に攪拌しながら、２１２４
部のエチルエーテルを加えて、暗緑色の結晶性の物質を
沈殿した。結晶物質を、ろ過により取り出して、真空中
で５０℃で乾燥して、暗緑色の微結晶、４，４’−ビス
−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−４”−フルオロトリフ
ェニルメチルペルクロレート、５１３部または理論的に
可能な量の８３％を生じた。
【０１０３】実施例１１ ４，４’−ビス−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−４”−
フルオロトリフェニルメチルペルクロレートの合成
【化
１２０】 実施例１０において４，４’−ビス−（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノ）−４”−フルオロトリフェニルメチルペルク
ロレートに関して適用した操作を、２２８部の４，４’
−ビス−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−ベンゾフェノン
を４，４’−ビス−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ベン
ゾフェノンの代わりに用いた以外は、そのまま適用した
。暗緑色の微結晶４，４’−ビス−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）−４”−フルオロトリフェニルメチルペルクロ
レートの収量は２４２部または理論的に可能な量の５４
％であった。
【０１０４】実施例１２ ４，４’−ビス−［Ｎ，Ｎ−ジ−（ｎ−ブチル）アミノ
］−４”−フルオロトリフェニルメチルペルクロレート
の合成
【化１２１】 ４８．４部の４−フルオロベンズアルデヒド及び３２０
部のＮ、Ｎ−ジ−（ｎ−ブチル）−アニリンの溶液に、
急速に攪拌しながら、６２．８部の水中２８．２部の塩
化水素の溶液を加えた。得られる混合物を、１２５℃の
温度に６６時間い維持ながら、機械的に攪拌した。周囲
温度に冷却して、安静化することで、どろどろした油状
の下層と一層可動性の透明な上層が得られた。上層をデ
カンテーションによって取り出して、廃棄した。下層の
油状の層を１０４９部の氷酢酸に溶解してそして１７５
．６部の四酢酸鉛をこの溶液に加えた後に、この溶液を
１８時間攪拌した。得られた溶液に、４３．１部の過塩
素酸、６４．７部の水及び５２５部の氷酢酸を加えた。 得られた混合物は暗緑色の澄んだ液体中に懸濁した暗緑
色の結晶からなる。次いで、この混合物に、急速に攪拌
しながら、２時間かけて、４００部の水を加えた。 結晶性の物質をろ過により除去して、真空中で７０℃に
て乾燥して１４４．４部の暗緑色の光沢のある微結晶、
４，４’−ビス−［Ｎ，Ｎ−ジ−（ｎ−ブチル）アミノ
］−４”−フルオロトリフェニルメチルペルクロレート
を、１４４．４部または理論的に可能な量の５９％で生
じた。
【０１０５】実施例１３ ４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−４’−フルオロ−２
”，４”，６”−トリメチルトリフェニルメチルペルク
ロレート
【化１２２】 ２１．３部のテトラヒドロフランの溶媒に溶解した２．
４部の４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−４’−フルオ
ロベンゾフェノンの溶液に、１３．３部のテトラヒドロ
フラン溶媒中に溶解した４．５部の２，４，６−トリメ
チルフェニルマグネシウムブロミドを加えて、得られる
溶液を周囲温度にて１８時間放置させた。この溶液に、
急速に攪拌しながら、３．０部の過塩素酸、１．３部の
水及び１０．５部の氷酢酸を含む溶液を加えて、暗赤色
の結晶の沈殿を生じた。結晶性物質をろ過して除去して
３．５部のまたは理論的に可能な量の８０％の４−（Ｎ
，Ｎ−ジメチルアミノ）−４’−フルオロ−２”，４”
，６”−トリメチルトリフェニルメチルペルクロレート
の赤色の微結晶をもたらした。
【０１０６】実施例１４ ３−［４，４’−ビス−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−
ベンズヒドリリデン］−６−（１，３−インダンジオン
−２−イリデン）−１，４−シクロヘキサジエンの合成
【化１２３】 １０３０部の１−メチル−２−ピロリジノン中、３７部
のカリウムｔ−ブトキシド及び４８部の１，３−インダ
ンジオンの溶液に、１４６部の４，４’−ビス−（Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノ）−４”−フルオロトリフェニルメ
チルペルクロレートを加えた。得られる溶液を１３０℃
で４時間加熱して、周囲温度に冷却し、ついで、４６８
部の水中３１．８部の炭酸ナトリウムの溶液を加えた。 沈殿した暗青紫色の結晶性の固体をろ過して取り出して
、ろ紙上で１００００部の沸騰水；５００部のメタノー
ルと５００部の水からなる１０００部の溶液；並びに７
１０部のエチルエーテルで連続的に洗浄した。暗青紫色
の微結晶性の３−［４，４’−ビス−（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノ）−ベンズヒドリリデン］−６−（１，３−イ
ンダンジオン−２−イリデン）−１，４−シクロヘキサ
ジエンを７４部または理論的に可能な量の４０％で生じ
た。
【０１０７】実施例１５ ３−［４，４’−ビス−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−
ベンズヒドリリデン］−６−（１，３−インダンジオン
−２−イリデン）−１，４−シクロヘキサジエンの合成
【化１２４】 １０３０部の１−メチル−２−ピロリジノン中、３７部
のカリウムｔ−ブトキシド及び４８部の１，３−インダ
ンジオンの溶液に、１２９部の４，４’−ビス−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）−４”−フルオロトリフェニルメ
チルペルクロレートを加えた。得られる溶液を１３０℃
で４時間加熱して、周囲温度に冷却し、それから、４６
８部の水中３１．８部の炭酸ナトリウムの溶液を加えた
。沈殿した黒色の結晶性の固体をろ過して取り出して、
ろ紙上で１００００部の沸騰水；５００部のメタノール
と５００部の水からなる１０００部の溶液；並びに７１
０部のエチルエーテルで連続的に洗浄した。黒色の微結
晶性の３−［４，４’−ビス−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）−ベンズヒドリリデン］−６−（１，３−インダン
ジオン−２−イリデン）−１，４−シクロヘキサジエン
を７８部または理論的に可能な量の４６％で生じた。
【０１０８】実施例１６ ７，７−ビス−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−フ
ェニル］−８，８−ジシアノキノジメタンの合成
【化１
２５】 １０３部の１−メチル−２−ピロリジノン中、８部の水
素化ナトリウム及び２２部のマロノニトリルの溶液に、
１２９部の４，４’−ビス−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
）−４”−フルオロトリフェニルメチルペルクロレート
を加えた。得られる溶液を１４０℃で５時間加熱して、
周囲温度に冷却し、それから、４６８部の水中３１．８
部の炭酸ナトリウムの溶液を加えた。沈殿した暗紫色の
結晶性の固体をろ過して取り出して、ろ紙上で１０００
０部の沸騰水；５００部のメタノールと５００部の水か
らなる１０００部の溶液；並びに７１０部のエチルエー
テルで連続的に洗浄した。暗紫色の微結晶性の７，７−
ビス−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−フェニル］
−８，８−ジシアノキノジメタンを６４部または理論的
に可能な量の５４％で生じた。
【０１０９】実施例１７ ７，７−ビス−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−フ
ェニル］−８，８−ジシアノキノジメタンの合成
【化１
２６】 １０３部の１−メチル−２−ピロリジノン中、８部の水
素化ナトリウム及び２２部のマロノニトリルの溶液に、
１４６部の４，４’−ビス−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
）−４”−フルオロトリフェニルメチルペルクロレート
を加えた。得られる溶液を１４０℃で５時間加熱して、
周囲温度に冷却し、それから、４６８部の水中３１．８
部の炭酸ナトリウムの溶液を加えた。沈殿した暗紫色の
結晶性の固体をろ過して取り出して、ろ紙上で１０００
０部の沸騰水；５００部のメタノールと５００部の水か
らなる１０００部の溶液；並びに７１０部のエチルエー
テルで連続的に洗浄した。暗紫色の微結晶性の７，７−
ビス−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−フェニル］
−８，８−ジシアノキノジメタンを６９部または理論的
に可能な量の５１％で生じた。
【０１１０】実施例１８ ７，７−ビス−（４−［ジ−（ｎ−ブチル）アミノ］−
フェニル）−８，８−ジシアノキノジメタンの合成
【化
１２７】 氷浴を外部から当てて１５℃に冷却した１０３３部の１
−メチル−２−ピロリジノン中、４４．３部のマロノニ
トリルの溶液に、急速に攪拌しながら、７６．８部のカ
リウムｔ−ブトキシドを加えた。得られる溶液を４０℃
に加熱して、２００部の４，４’−ビス−［ジ−（ｎ−
ブチル）アミノ］−４”−フルオロトリフェニルメチル
ペルクロレートと５１７部の１−メチル−２−ピロリジ
ノンを加えながら、攪拌した。得られる赤色の溶液を連
続的に急速に攪拌しながら、アルゴン下で６時間、１５
０℃に加熱した。得られる混合物を８０℃に冷却して１
１８６．５部のメタノールを連続攪拌して加えながらそ
の温度を維持した。得られる混合物を６５℃に冷却して
そして熱源を除去した。得られる混合物に連続的に攪拌
しながら７５０部の水を６６時間かけて加えて、微細な
光沢性の緑色の結晶の懸濁液を生じた。これらの結晶を
ろ過して取り出して、１１８６．５部のメタノールで洗
浄した。得られる湿った結晶性緑の固体を、２１８５部
のベンゼン、２２部の脱色カーボン及び２２部の硫酸ナ
トリウムの熱い急速攪拌した混合物に加えた。この混合
物を熱ろ過してそしてろ液を周囲温度に冷却した。この
ろ液は明緑の結晶を沈殿し、それをろ過して取り出しそ
して真空中で乾燥して７，７−ビス−（４−［ジ−（ｎ
−ブチル）アミノ］−フェニル）−８，８−ジシアノキ
ノジメタンを１２５部または理論的に可能な量の７０％
にて生じた。
【０１１１】実施例１９ ７−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−フェニル］−
７−（２，４，６−トリメチルフェニル）−８，８−ジ
シアノキノジメタンの合成
【化１２８】 外部から冷却して５℃〜１０℃の温度範囲に維持した１
６６．２部のカリウムｔ−ブトキシド及び３９３部のア
セトニトリルの急速攪拌混合物に、７８．６部のアセト
ニトリル溶媒中に溶解した９３．２部のマロノニトリル
の溶液を１時間半かけて加えた。得られる混合物に、連
続攪拌しながら、７０７．４部のアセトニトリル中、４
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−２’，４’，６’−ト
リメチル−４”−フルオロトリフェニルメチルペルクロ
レート３００部の溶液を加えた。６時間の攪拌後、混合
物を２０００部の水に加えて、そして分離した暗赤色の
オイルをデンカンテーションによって取り出した。この
オイルを、１０００部のエチルエーテルに溶解して、中
性のアルミナのカラムを通じてクロマトグラフィーにか
けて、２０００部のエチルエーテルにより溶離した青色
の留分を分離した。これらの留分を蒸発乾燥して、暗赤
色から茶色の微結晶７−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）−フェニル］−７−（２，４，６−トリメチルフェ
ニル）−８，８−ジシアノキノジメタンを７５．４部の
収量または理論的に可能な量の２９％にて得た。
【０１１２】実施例２０ ペンダント　　４−メチレン−４−スチルバゾリウム−
４’−［２−（１，３−インダンジオン−２−イデ）］
基を有する架橋したポリスチレンの合成５０℃に予熱し
た７１．８部の４−メチルピリジンに、７ミリ当量／ｇ
の塩素及び架橋剤として１％のジビニルベンゼンを含む
２００メッシュのクロロメチル化した架橋したポリスチ
レンビーズ１０部を加えた。得られる混合物を、その混
合物の色が白色から濃桃色に変化する時間の間、１８時
間、５０℃の温度に維持した。得られた懸濁液を熱いま
まろ過してそしてろ紙上のビーズを１９６．３部の２−
プロパノールで洗浄した。得られるビーズを７８．５部
の２−プロパノール中で１８時間還流した。ビーズをろ
過によて分離して、３９．７部づつの２−プロパノール
によって２回洗浄した。次いで、得られるビーズを、２
３５．５部の２−プロパノール溶媒中、３３．４部の２
−（４−フォルミルフェニル）−１，３−インダンジオ
ン；１０．６部のピペリジン；及び０．４２部の氷酢酸
の溶液に加えて、得られる混合物をビーズの色彩が桃色
から黒色に変化する時間の間、１８時間、還流加熱した
。得られる混合物をろ過して、ろ液を廃棄した。フィル
ター上の黒色のビーズを、１０２．３部のアセトンと９
８．１部の２−プロパノールからなる溶液により連続し
て３回スラリー化した。ペンダント　　４−メチレン−
４−スチルバゾリウム−４’−［２−（１，３−インダ
ンジオン−２−イデ）］基を有する架橋したポリスチレ
ンのさらさらの黒色のビーズが１３．６部得られた。
【０１１３】実施例２１ ４−（ジシアノメチル）−ベンズアルデヒドの合成案
【
化１２９】 乾燥アルゴン雰囲気中の１リットルのアセトニトリル中
に懸濁した化学式量０．１０の水素化ナトリウムに、適
当に外部からの冷却を加えて反応混合物の温度を０℃〜
１０℃の範囲に維持しながら、０．１０リットルのアセ
トニトリル中に溶解した０．１１モルのマロノニトリル
を加える。この混合物に、０．０５化学式量の４−ヨー
ドベンズアルデヒドを加えた後、０．５０リットルのア
ルゴン飽和アセトニトリル中、０．００５化学式量のテ
トラキス（トリフェニルホスフェン）パラジウム［０］
の溶液を加える。得られる混合物を、アルゴン下で、６
６時間急速攪拌して還流する。得られる混合物を、真空
中で１００ミリリットルの堆積に濃縮して、得られる混
合物を５００ミリリットルのエチルエーテルで処理する
。沈殿した塩をろ過して取り出して、エーテルを使わな
いで、０．５リトルの水中に懸濁する。得られる懸濁液
を濃塩酸でｐＨ＝１．０に酸性化して４−（ジシアノメ
チル）ベンズアルデヒドを沈殿する。
【０１１４】実施例２２ ４−（ジシアノメチル）−ベンズアルデヒドの合成案
【
化１３０】 乾燥アルゴン雰囲気中の１リットルのアセトニトリル中
に懸濁した化学式量０．１０の水素化ナトリウムに、適
当に外部から冷却して反応混合物の温度を０℃〜１０℃
の範囲に維持しながら、０．１０リットルのアセトニト
リル中に溶解した０．１１モルのマロノニトリルを加え
る。この混合物に、０．０５化学式量の４’−ヨード−
２，２−ジシアノスチレンを加えた後、０．５０リット
ルのアルゴンで飽和したアセトニトリル中、０．００５
化学式量のテトラキス（トリフェニルホスフェン）パラ
ジウム［０］の溶液を加える。得られる混合物を、アル
ゴン下で、６６時間急速攪拌して還流する。得られる混
合物を、真空中で１００ミリリットルの体積に濃縮して
、得られる混合物を５００ミリリットルのエチルエーテ
ルで処理する。沈殿した塩をろ過して取り出して、エー
テルを使わないで、０．５リットルの水中に懸濁する。 得られる懸濁液を、乾燥アルゴンの気流中で蒸気蒸留し
て上記留出物を廃棄する。蒸留フラスコ中の残渣を、ア
ルゴン下で冷却して、０．５リットルの水で希釈して、
そして濃塩酸でｐＨ＝１．０に酸性化して４−（ジシア
ノメチル）−ベンズアルデヒドを沈殿する。
【０１１５】実施例２３
【化１３１】 以下の表１を参照して、ＡＡ部の（＋）　Ｄ１　−ＣＨ
３Ｉ（−）　；１００部の２−（４−ホルミルフェニル
）−１，３−インダンジオン；３、８６８部の２−プロ
パノール中の３６部のピペリジン及び１．２部の氷酢酸
の溶液を、還流下でＢＢ時間加熱しながら攪拌した。周
囲温度に冷却してすぐに、混合物をろ過して、ろ液を廃
棄した。ろ紙上の物質を、２０００部の２−プロパノー
ル、２０００部のメタノール及び２５００部のエチルエ
ーテルで続けて洗浄した。得られる物質を、真空中で、
５５℃にて１７時間乾燥した。生成物の収量ＣＣ部は理
論的に可能な量のＤＤ％であった。生成物は、純粋な状
態でＥＥに色付き、ジメチルスルホキシド中での飽和溶
液の色はＦＦであり、テトラヒドロフラン中の飽和溶液
の色はＧＧであった。
【０１１６】本発明は、本発明の領域及び本発明の本質
的な属性を離れることなく他の特定な態様で具体化する
ことができ、従って、本発明の範囲を示すのに前記の詳
細な説明よりも特許請求の範囲を参照すべきである。
【０１１７】
【表１】
【０１１８】
【表２】 Ｅ１　は、各々、Ｎ、Ｐ、ＡｓまたはＳｂである。Ｍ、
Ｍ１、Ｍ２　またはＭ３　は、独立して、Ｊ、Ｌ、Ｒ１
　、Ｒ２　、Ｇ−Ｒ３　またはＱのいずれかである。記
号「＊」は置換基の利用可能な価数を意味する。
【０１１９】
【表３】 Ｅ１　は、各々、Ｎ、Ｐ、ＡｓまたはＳｂである。Ｍ、
Ｍ１、Ｍ２　、Ｍ３　またはＭ４　は、独立して、Ｊ、
Ｌ、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｇ−Ｒ３　またはＱのいずれかで
ある。記号「＊」は置換基の利用可能な価数を意味する
。
【０１２０】
【表４】 Ｅは、各々、Ｏ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅである。Ｅ１　は
、各々、Ｎ、Ｐ、ＡｓまたはＳｂである。Ｍ、Ｍ１　、
Ｍ２　またはＭ３　は、独立して、Ｊ、Ｌ、Ｒ１　、Ｒ
２、Ｇ−Ｒ３　またはＱのいずれかである。記号「＊」
は置換基の利用可能な価数を意味する。
【０１２１】
【表５】 Ｅは、各々、Ｏ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅである。Ｅ１　は
、各々、Ｎ、Ｐ、ＡｓまたはＳｂである。Ｍ、Ｍ１　、
Ｍ２　、Ｍ３　またはＭ４　は、独立して、Ｊ、Ｌ、Ｒ
１、Ｒ２　、Ｇ−Ｒ３　またはＱのいずれかである。記
号「＊」は置換基の利用可能な価数を意味する。
【０１２２】
【表６】 Ｅは、各々、Ｏ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅである。Ｍ、Ｍ１
　、Ｍ２　またはＭ３　は、独立して、Ｊ、Ｌ、Ｒ１　
、Ｒ２　、Ｇ−Ｒ３　またはＱのいずれかである。記号
「＊」は置換基の利用可能な価数を意味する。
【０１２３】
【表７】 Ｍ、Ｍ１　、Ｍ２　またはＭ３　は、独立して、Ｊ、Ｌ
、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｇ−Ｒ３　またはＱのいずれかであ
る。記号「＊」は置換基の利用可能な価数を意味する。
【０１２４】
【表８】 Ｅは、各々、Ｏ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅである。Ｅ１　は
、各々、Ｎ、Ｐ、ＡｓまたはＳｂである。Ｍ、Ｍ１　ま
たはＭ２　は、独立して、Ｊ、Ｌ、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｇ
−Ｒ３　またはＱのいずれかである。記号「＊」は置換
基の利用可能な価数を意味する。
【０１２５】
【表９】 Ｍ、Ｍ１　、Ｍ２　またはＭ３　は、独立して、Ｊ、Ｌ
、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｇ−Ｒ３　またはＱのいずれかであ
る。記号「＊」は置換基の利用可能な価数を意味する。
【０１２６】
【表１０】 Ｅは、各々、Ｏ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅである。Ｅ１　は
、各々、Ｎ、Ｐ、ＡｓまたはＳｂである。Ｍ、Ｍ１　ま
たはＭ２　は、独立して、Ｊ、Ｌ、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｇ
−Ｒ３　またはＱのいずれかである。記号「＊」は置換
基の利用可能な価数を意味する。
【図面の簡単な説明】
【図１】最初の先行技術の電気活性化合物、４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）−４’−ニトロスチルベン（ＤＡ
ＮＳ）により現れたソルバトクロミズムを示す吸収スペ
クトルである。
【図２】先行技術の電気活性化合物、４−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）−４’−アゾベンゼン（ＤＡＮＡＢ）に
より現れたソルバトクロミズムを示す吸収スペクトルで
ある。
【図３】図中に示した構造を有する本発明の一具体例の
電気活性化合物により現れたソルバトクロリズムを示す
吸収スペクトルである。
【図４】図中に示した構造を有する本発明の一具体例の
電気活性化合物により現れたソルバトクロリズムを示す
吸収スペクトルである。
【図５】図中に示した構造を有する本発明の一具体例の
電気活性化合物により現れたソルバトクロリズムを示す
吸収スペクトルである。
【図６】光ファイバを通る光を変調するための電気光学
装置の一形式の具体例の部分的な斜視図及び部分的な縦
断面図であり、該装置は本発明に従う化合物及び組成物
を用いて構築されている。
【図７】図６中、線７−７に沿って描かれた図６の光学
装置の、接合部分における部分的な端部正面図である。
【図８】光ファイバを通る光を変調するための電気光学
装置の一形式の具体例の部分的な斜視図及び部分的な縦
断面図であり、該装置は本発明に従う化合物及び組成物
を用いて構築されている。
【図９】図８中、線７−７に沿って描かれた図８の光学
装置の、接合部分における部分的な端部正面図である。
【図１０】図１０（ａ）　〜（ｄ）　は、新規な電気活
性化合物を含む本発明に従う組成物により製造したフィ
ルム中に光導波路を製造することを示す概念図である。

Claims (37)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　印加された電場による光吸収及び屈折
    の可逆的変化並びに予め決定された帯域の光線への露光
    による屈折の永久的変化を受け得る電気活性化合物であ
    って、構造１： 【化１】 及び共鳴規範構造１Ａ： 【化２】 を有する前記化合物：｛ここで、Ｄは構造１におけるＤ
    １　＝Ｘ−（これは共鳴規範構造１Ａにおける　（＋）
    Ｄ１　−Ｘ＝に対応する）又は構造１におけるＤ２　＝
    Ｃ−（これは共鳴規範構造１Ａにおける　（＋）Ｄ２　
    −Ｃ＝に対応する）（ここで、Ｄ１　は電子供与性の置
    換又は非置換不飽和複素環式ａ員有機環系であり、この
    環の１〜（ａ−１）員は１又は２組の孤立電子対を持つ
    少なくとも１種の電子供与性複素原子であり、Ｄ１　置
    換基は環系の炭素又は複素原子に結合し、Ｊ又はＬであ
    り、Ｘは１組の孤立電子対軌道を持つ３価原子又は置換
    若しくは非置換４価原子であり、４価原子Ｘについての
    置換基はＪ、Ｌ、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｇ−Ｒ３　又はＱで
    ある）を含み、ＤがＤ１　＝Ｘ−又は　（＋）Ｄ１　−
    Ｘ＝である場合、・ＹはＣ又は１組の孤立電子対軌道を
    持つ３価原子であり、 ・Ｙが１組の孤立電子対軌道を持つ３価原子である場合
    、Ｚは孤立電子対であり、そして ・ＹがＣである場合、Ｚはそれぞれ構造１におけるＤ１
    　＝Ｘ−（これは共鳴規範構造１Ａにおける　（＋）Ｄ
    １　−Ｘ＝に対応する）又はＪ、Ｌ、Ｒ１　、Ｒ２　、
    Ｇ−Ｒ３若しくはＱであり、構造１におけるＤ２　＝Ｃ
    −（これは共鳴規範構造１Ａにおける　（＋）Ｄ２　−
    Ｃ＝に対応する）は置換若しくは非置換芳香族炭素環式
    又は置換若しくは非置換芳香族複素環式環系であり、Ｄ
    ２　＝Ｃ−又は　（＋）Ｄ２　−Ｃ＝のＣはｃ個のＪ置
    換基を持つｂ員環系の１員であり、ここでｃは０〜（ｂ
    −１）であり、各Ｊ置換基は同一又は異なり、Ｄ２　＝
    Ｃ−又は　（＋）Ｄ２　−Ｃ＝はさらに０〜（ｂ−ｃ）
    個の追加の置換基を有し、この追加の置換基はＲ１　、
    Ｒ２　、Ｇ−Ｒ３　又はＱであり、ＤがＤ２　＝Ｃ−又
    は　（＋）Ｄ２　−Ｃ＝である場合、・ＹはＣであり、
    そして ・Ｚは置換若しくは非置換芳香族炭素環式又は置換若し
    くは非置換芳香族複素環式ｄ員環系であり、ここで置換
    基は０〜（ｄ−１）個の同一又は異なるＪ、Ｌ、Ｒ１　
    、Ｒ２　、Ｇ−Ｒ３　又はＱ置換基であり、Ｒは置換若
    しくは非置換芳香族炭素環式ｅ員環系又は置換若しくは
    非置換芳香族複素環式ｆ員環系を含む２価基であり、こ
    こで炭素環式及び複素環式環系についての置換基はそれ
    ぞれ０〜（ｅ−２）又は（ｆ−２）個の同一又は異なる
    Ｊ、Ｌ、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｇ−Ｒ３　又はＱ置換基であ
    り、Ａ及びＡ１　はそれぞれ独立的に電子吸引性Ｌ基で
    あり、また、Ｌ基がＪ置換基を含有する場合にはＡとＡ
    １　とが一緒になって置換若しくは非置換環系を形成す
    ることもでき、Ａ−Ａ１　環系についての置換基はＪ、
    Ｌ、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｇ−Ｒ３又はＱであり、Ｇは置換
    若しくは非置換−（ＣＨ＝ＣＨ）ｍ　−（ここで、ｍは
    １〜１０の整数である）、置換若しくは非置換−（ＣＨ
    ２）ｎ　−（ここで、ｎは１〜２２の整数である）、６
    〜１６個の炭素原子を有する置換若しくは非置換芳香族
    環系又は置換若しくは非置換芳香族複素環式５〜１４員
    環系（この員は炭素原子及び１〜（ｇ−１）個の複素原
    子であり、ここでｇは複素環式環系中の員の数であり、
    複素原子はＮ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ若しくは
    Ｔｅの１種以上である）であり、Ｇ置換基はＪ１又はＬ
    １　であり、但し、最大Ｇ置換基数は６であるものとし
    、Ｇ１　及びＧ２　はそれぞれＧと同じ定義を持ち、Ｊ
    は電子供与基−（ＣＨ２　）ｎ　−Ｒ１　、−Ｓ−Ｒ１
    　、−Ｏ−Ｒ１　、−Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２　）、−Ｇ−Ｒ
    １　、−（ＣＨ２　）ｎ　−Ｇ−Ｒ１　、−Ｓ−Ｇ−Ｒ
    １　、−Ｏ−Ｇ−Ｒ１　又は−Ｎ（Ｇ１　−Ｒ１　）（
    Ｇ２　−Ｒ２　）であり、Ｊ１　は−（ＣＨ２　）ｎ　
    −Ｒ１　、−Ｓ−Ｒ１　、−Ｏ−Ｒ１　又は−Ｎ（Ｒ１
    　）（Ｒ２　）であり、Ｊ２　、Ｊ３　及びＪ４　はそ
    れぞれＪと同じ定義を持ち、Ｌは−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｏ、
    −ＮＯ２　、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｊ２　、−Ｃ（Ｊ２　）＝
    Ｎ−Ｊ３　、 【化３】 であり、Ｌ１　はＬと同じ定義を持ち、Ｒ１　及びＲ２
    　はそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｑ、１〜２２個
    の炭素原子を有するアルキル、３〜２２個の炭素原子を
    有するシクロアルキル、６〜１６個の炭素原子を有する
    置換若しくは非置換芳香族環系又は置換若しくは非置換
    芳香族複素環式５〜１４員環系（この員は炭素原子及び
    １〜（ｈ−１）個の複素原子であり、ここでｈは複素環
    式環系中の員の数であり、複素原子はＮ、Ｐ、Ａｓ、Ｓ
    ｂ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ若しくはＴｅの１種以上である）であ
    り、Ｒ１　又はＲ２　置換基はＪ１　又はＬ１　であり
    、但し、最大Ｒ１　又はＲ２　置換基数は６であるもの
    とし、Ｒ３　はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｑ、１〜２２
    個の炭素原子を有するアルキル又は３〜２２個の炭素原
    子を有するシクロアルキルであり、Ｑは重合可能な基で
    あり、この重合可能な基は４〜２６個の炭素原子を有す
    るα，β−不飽和カルボニル、３〜２５個の炭素原子を
    有するビニルエーテル、２〜２３個の炭素原子を有する
    カルボン酸、３〜４５個の炭素原子を有するエステル、
    １〜２２個の炭素原子を有するアルコール、１〜４４個
    の炭素原子を有するアルキルアミン、２〜４４個の炭素
    原子を有する１−置換若しくは１，１−置換アルキレン
    又は、１〜４４個の炭素原子を有し且つ０〜２２個の炭
    素原子を有する求核置換可能な基を含有する重合可能な
    基であり、Ｑ置換基はＪ、Ｌ、Ｒ１　、Ｒ２　又はＧ−
    Ｒ３　である｝。
  2. 【請求項２】　　ａ員環系Ｄ１　が４〜２０員であり、
    ｂ員環系Ｄ２　＝Ｃ−又は　（＋）Ｄ２　−Ｃ＝が４〜
    ２０員であり、ｄ員環系Ｚが４〜２０員であり、ｅ員芳
    香族炭素環式環系Ｒが６〜２０員であり、ｆ員芳香族複
    素環式環系Ｒが４〜２０員であり、複素環式環系Ｄ１　
    、Ｄ２　＝Ｃ−若しくは　（＋）Ｄ２−Ｃ＝、Ｚ、Ｒ又
    はＧの複素原子がそれぞれＮ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｏ、Ｓ
    、Ｓｅ又はＴｅであり、３価原子ＸがＮ、Ｐ、Ａｓ又は
    Ｓｂであり、４価原子ＸがＣ、Ｓｉ又はＧｅであり、３
    価原子ＹがＮ、Ｐ、Ａｓ又はＳｂである、請求項１記載
    の化合物。
  3. 【請求項３】　　Ｄ１　が第２表（ここでＥ１　はＮ、
    Ｐ若しくはＡｓである）、第３表（ここでＥ１　はＮ、
    Ｐ若しくはＡｓであり、ＥはＯ、Ｓ、Ｓｅ若しくはＴｅ
    である）、第４表（ここでＥ１　はＮ、Ｐ若しくはＡｓ
    であり、ＥはＯ、Ｓ、Ｓｅ若しくはＴｅである）又は第
    ５表（ここでＥはＯ、Ｓ、Ｓｅ若しくはＴｅである）に
    記載された基のいずれかであり、Ｄ２　＝Ｃ−が第６表
    又は第７表（ここでＥ１　はＮ、Ｐ若しくはＡｓであり
    、ＥはＯ、Ｓ、Ｓｅ若しくはＴｅである）に記載された
    基のいずれかであり、３価原子ＸがＮ又はＰであり、４
    価原子ＸがＣであり、ＸがＣである場合に、Ｘの置換基
    である置換若しくは非置換芳香族炭素環式環系が第６表
    に記載された基のいずれかであり、ＸがＣであって且つ
    置換若しくは非置換芳香族複素環式環系で置換されてい
    る場合に、この複素環式環系が第７表（ここでＥ１　は
    Ｎ、Ｐ若しくはＡｓであり、ＥはＯ、Ｓ、Ｓｅ若しくは
    Ｔｅである）に記載された基のいずれかであり、ＤがＤ
    １　＝Ｘ−又は　（＋）Ｄ１　−Ｘ＝である場合に、３
    価原子ＹがＮ又はＰであり、４価原子ＹがＣであり、Ｙ
    がＣである場合に、Ｙの置換基である置換若しくは非置
    換芳香族炭素環式環系が第６表に記載された基のいずれ
    かであり、ＹがＣであって且つ置換若しくは非置換芳香
    族複素環式環系で置換されている場合に、この複素環式
    環系が第７表（ここでＥ１　はＮ、Ｐ若しくはＡｓであ
    り、ＥはＯ、Ｓ、Ｓｅ若しくはＴｅである）に記載され
    た基のいずれかであり、さらに、ＤがＤ１　＝Ｘ−又は
    　（＋）Ｄ１　−Ｘ＝であり且つＹがＣである場合に、
    Ｚが第２表（ここでＥ１　はＮ、Ｐ若しくはＡｓである
    ）、第３表（ここでＥ１　はＮ、Ｐ若しくはＡｓであり
    、ＥはＯ、Ｓ、Ｓｅ若しくはＴｅである）、第４表（こ
    こでＥ１　はＮ、Ｐ若しくはＡｓであり、ＥはＯ、Ｓ、
    Ｓｅ若しくはＴｅである）又は第５表（ここでＥはＯ、
    Ｓ、Ｓｅ若しくはＴｅである）に記載された基のいずれ
    かであり、ＤがＤ２　＝Ｃ−又は　（＋）Ｄ２　−Ｃ＝
    である場合に、Ｚが第６表又は第７表（ここでＥ１　は
    Ｎ、Ｐ若しくはＡｓであり、ＥはＯ、Ｓ、Ｓｅ若しくは
    Ｔｅである）に記載された基のいずれかであり、Ｇ、Ｇ
    １　若しくはＧ２　がそれぞれ置換若しくは非置換芳香
    族環系である場合に、この環系が第８表に記載された２
    価基のいずれかであり、Ｇ、Ｇ１　若しくはＧ２　が置
    換若しくは非置換芳香族複素環式環系である場合に、こ
    の複素環式環系が第９表（ここでＥ１　はＮ、Ｐ若しく
    はＡｓであり、ＥはＯ、Ｓ、Ｓｅ若しくはＴｅである）
    に記載された２価基のいずれかであり、Ｒが芳香族炭素
    環式環系を含む置換若しくは非置換２価基である場合に
    、この環系が第８表に記載された２価基のいずれかであ
    り、Ｒが置換若しくは非置換芳香族複素環式環系である
    場合に、この複素環式環系が第９表（ここでＥ１　はＮ
    、Ｐ若しくはＡｓであり、ＥはＯ、Ｓ、Ｓｅ若しくはＴ
    ｅである）に記載された２価基のいずれかであり、Ｒ１
    　又はＲ２　がＯ又はＮに結合している場合に、Ｒ１　
    及びＲ２　がそれぞれＨ、Ｑ、１〜２２個の炭素原子を
    有するアルキル、３〜２２個の炭素原子を有するシクロ
    アルキル、６〜１６個の炭素原子を有する置換若しくは
    非置換芳香族環系又は置換若しくは非置換芳香族複素環
    式５〜１４員環系（この員は炭素原子及び１〜（ｈ−１
    ）個の複素原子であり、ここでｈは複素環式環系中の員
    の数であり、複素原子はＮ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｏ、Ｓ、
    Ｓｅ若しくはＴｅの１種以上である）であり、Ｒ１　又
    はＲ２　置換基がＪ１　又はＬ１　であり、但し、最大
    Ｒ１　又はＲ２　置換基数が６であるものとする、請求
    項２記載の化合物。
  4. 【請求項４】　　Ｄ１　が第２表（ここでＥ１　はＮ若
    しくはＰである）、第３表（ここでＥ１　はＮ若しくは
    Ｐであり、ＥはＯ、Ｓ若しくはＳｅである）、第４表（
    ここでＥ１　はＮ若しくはＰであり、ＥはＯ、Ｓ若しく
    はＳｅである）又は第５表（ここでＥはＯ、Ｓ若しくは
    Ｓｅである）に記載された基のいずれかであり、Ｄ２　
    ＝Ｃ−が退６表又は第７表（ここでＥ１　はＮであり、
    ＥはＯ、Ｓ若しくはＳｅである）に記載された基のいず
    れかであり、３価原子ＸがＮであり、４価原子ＸがＣで
    あり、ＸがＣである場合に、Ｘの置換基である置換若し
    くは非置換芳香族炭素環式環系が第６表に記載された基
    のいずれかであり、ＸがＣであって且つ置換若しくは非
    置換芳香族複素環式環系で置換されている場合に、この
    複素環式環系が第７表（ここでＥ１　はＮであり、Ｅは
    Ｏ若しくはＳである）に記載された基のいずれかであり
    、ＤがＤ１　＝Ｘ−又は　（＋）Ｄ１　−Ｘ＝である場
    合に、３価原子ＹがＮであり、４価原子ＹがＣであり、
    ＹがＣである場合に、Ｙの置換基である置換若しくは非
    置換芳香族炭素環式環系が第６表に記載された基のいず
    れかであり、ＹがＣであって且つ置換若しくは非置換芳
    香族複素環式環系で置換されている場合に、この複素環
    式環系が第７表（ここでＥ１　はＮであり、ＥはＯ若し
    くはＳである）に記載された基のいずれかであり、さら
    に、ＤがＤ１　＝Ｘ−又は　（＋）Ｄ１　−Ｘ＝であり
    且つＹがＣである場合に、Ｚが第２表（ここでＥ１　は
    Ｎ若しくはＰである）、第３表（ここでＥ１　はＮ若し
    くはＰであり、ＥはＯ、Ｓ若しくはＳｅである）、第４
    表（ここでＥ１　はＮ若しくはＰであり、ＥはＯ、Ｓ若
    しくはＳｅである）又は第５表（ここでＥはＯ、Ｓ若し
    くはＳｅである）に記載された基のいずれかであり、Ｄ
    がＤ２　＝Ｃ−又は　（＋）Ｄ２　−Ｃ＝である場合に
    、Ｚが第６表又は第７表（ここでＥ１　はＮであり、Ｅ
    はＯ若しくはＳである）に記載された基のいずれかであ
    り、Ｇ、Ｇ１　若しくはＧ２　がそれぞれ置換若しくは
    非置換芳香族環系である場合に、この環系が第８表に記
    載された２価基のいずれかであり、Ｇ、Ｇ１　若しくは
    Ｇ２　が置換若しくは非置換芳香族複素環式環系である
    場合に、この複素環式環系が第９表（ここでＥ１　はＮ
    であり、ＥはＯ若しくはＳである）に記載された２価基
    のいずれかであり、Ｒが芳香族炭素環式環系を含む置換
    若しくは非置換２価基である場合に、この環系が第８表
    に記載された２価基のいずれかであり、Ｒが置換若しく
    は非置換芳香族複素環式環系である場合に、この複素環
    式環系が第９表（ここでＥ１　はＮであり、ＥはＯ若し
    くはＳである）に記載された２価基のいずれかであり、
    置換された環系Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｇ、Ｇ１　、Ｇ２　及
    びＲについての置換基がＪ、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｇ−Ｒ３
    　又はＱのいずれかであり、Ｒ１　又はＲ２　がＯ、Ｎ
    又はＳに結合している場合に、Ｒ１　及びＲ２　がそれ
    ぞれＨ、Ｑ、１〜２２個の炭素原子を有するアルキル、
    ３〜２２個の炭素原子を有するシクロアルキル、６〜１
    ６個の炭素原子を有する置換若しくは非置換芳香族環系
    又は置換若しくは非置換芳香族複素環式５〜１４員環系
    （この員は炭素原子及び１〜（ｈ−１）個の複素原子で
    あり、ここでｈは複素環式環系中の員の数であり、複素
    原子はＮ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ若しくはＴｅ
    の１種以上である）であり、Ｒ１　又はＲ２　置換基が
    Ｊ１又はＬ１　であり、但し、最大Ｒ１　又はＲ２置換
    基数が６であるものとする、請求項３記載の化合物。
  5. 【請求項５】　　次の構造： 【化４】 又は次式： 【化５】 の対応する陰イオンを有するアルデヒド化合物：｛ここ
    で、Ｒは置換若しくは非置換芳香族炭素環式ｅ員環系又
    は置換若しくは非置換芳香族複素環式ｆ員環系を含む２
    価基であり、ここで炭素環式及び複素環式環系について
    の置換基はそれぞれ０〜（ｅ−２）又は（ｆ−２）個の
    同一又は異なるＪ、Ｌ、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｇ−Ｒ３　又
    はＱ置換基であり、Ａ及びＡ１　はそれぞれ独立的に電
    子吸引性Ｌ基であり、また、Ｌ基がＪ置換基を含有する
    場合にはＡとＡ１　とが一緒になって置換若しくは非置
    換環系を形成することもでき、Ａ−Ａ１　環系について
    の置換基はＪ、Ｌ、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｇ−Ｒ３又はＱで
    あり、Ｇは置換若しくは非置換−（ＣＨ＝ＣＨ）ｍ　−
    （ここで、ｍは１〜１０の整数である）、置換若しくは
    非置換−（ＣＨ２　）ｎ　−（ここで、ｎは１〜２２の
    整数である）、６〜１６個の炭素原子を有する置換若し
    くは非置換芳香族環系又は置換若しくは非置換芳香族複
    素環式５〜１４員環系（この員は炭素原子及び１〜（ｇ
    −１）個の複素原子であり、ここでｇは複素環式環系中
    の員の数であり、複素原子はＮ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｏ、
    Ｓ、Ｓｅ若しくはＴｅの１種以上である）であり、Ｇ置
    換基はＪ１　又はＬ１であり、但し、最大Ｇ置換基数は
    ６であるものとし、Ｇ１　及びＧ２　はそれぞれＧと同
    じ定義を持ち、Ｊは電子供与基−（ＣＨ２　）ｎ　−Ｒ
    １　、−Ｓ−Ｒ１　、−Ｏ−Ｒ１　、−Ｎ（Ｒ１）（Ｒ
    ２　）、−Ｇ−Ｒ１　、−（ＣＨ２　）ｎ　−Ｇ−Ｒ１
    　、−Ｓ−Ｇ−Ｒ１　、−Ｏ−Ｇ−Ｒ１　又は−Ｎ（Ｇ
    １　−Ｒ１　）（Ｇ２　−Ｒ２　）であり、Ｊ１　は−
    （ＣＨ２　）ｎ　−Ｒ１　、−Ｓ−Ｒ１　、−Ｏ−Ｒ１
    　又は−Ｎ（Ｒ１　）（Ｒ２　）であり、Ｊ２　、Ｊ３
    　及びＪ４　はそれぞれＪと同じ定義を持ち、Ｌは−Ｃ
    ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｏ、−ＮＯ２　、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｊ２　、
    −Ｃ（Ｊ２　）＝Ｎ−Ｊ３　、【化６】 であり、Ｌ１　はＬと同じ定義を持ち、Ｒ１　及びＲ２
    　はそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｑ、１〜２２個
    の炭素原子を有するアルキル、３〜２２個の炭素原子を
    有するシクロアルキル、６〜１６個の炭素原子を有する
    置換若しくは非置換芳香族環系又は置換若しくは非置換
    芳香族複素環式５〜１４員環系（この員は炭素原子及び
    １〜（ｈ−１）個の複素原子であり、ここでｈは複素環
    式環系中の員の数であり、複素原子はＮ、Ｐ、Ａｓ、Ｓ
    ｂ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ若しくはＴｅの１種以上である）であ
    り、Ｒ１　又はＲ２　置換基はＪ１　又はＬ１　であり
    、但し、最大Ｒ１　又はＲ２　置換基数は６であるもの
    とし、Ｒ３　はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｑ、１〜２２
    個の炭素原子を有するアルキル又は３〜２２個の炭素原
    子を有するシクロアルキルであり、Ｑは重合可能な基で
    あり、この重合可能な基は４〜２６個の炭素原子を有す
    るα，β−不飽和カルボニル、３〜２５個の炭素原子を
    有するビニルエーテル、２〜２３個の炭素原子を有する
    カルボン酸、３〜４５個の炭素原子を有するエステル、
    １〜２２個の炭素原子を有するアルコール、１〜４４個
    の炭素原子を有するアルキルアミン、２〜４４個の炭素
    原子を有する１−置換若しくは１，１−置換アルキレン
    又は、１〜４４個の炭素原子を有し且つ０〜２２個の炭
    素原子を有する求核置換可能な基を含有する重合可能な
    基であり、Ｑ置換基はＪ、Ｌ、Ｒ１　、Ｒ２　又はＧ−
    Ｒ３　であり、Ｔｉ（＋）は安定な金属又は非金属陽イ
    オンであり、ｉは１〜４の整数である｝。
  6. 【請求項６】　　次の構造： 【化７】 を有するアルデヒド化合物：｛ここで、Ｒは置換若しく
    は非置換芳香族炭素環式ｅ員環系又は置換若しくは非置
    換芳香族複素環式ｆ員環系を含む２価基であり、ここで
    炭素環式及び複素環式環系についての置換基はそれぞれ
    ０〜（ｅ−２）又は（ｆ−２）個の同一又は異なるＪ、
    Ｌ、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｇ−Ｒ３　又はＱ置換基であり、
    Ｇは置換若しくは非置換−（ＣＨ＝ＣＨ）ｍ　−（ここ
    で、ｍは１〜１０の整数である）、置換若しくは非置換
    −（ＣＨ２　）ｎ　−（ここで、ｎは１〜２２の整数で
    ある）、６〜１６個の炭素原子を有する置換若しくは非
    置換芳香族環系又は置換若しくは非置換芳香族複素環式
    ５〜１４員環系（この員は炭素原子及び１〜（ｇ−１）
    個の複素原子であり、ここでｇは複素環式環系中の員の
    数であり、複素原子はＮ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｏ、Ｓ、Ｓ
    ｅ若しくはＴｅの１種以上である）であり、Ｇ置換基は
    Ｊ１　又はＬ１　であり、但し、最大Ｇ置換基数は６で
    あるものとし、Ｇ１　及びＧ２　はそれぞれＧと同じ定
    義を持ち、Ｊは電子供与基−（ＣＨ２　）ｎ　−Ｒ１　
    、−Ｓ−Ｒ１　、−Ｏ−Ｒ１　、−Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２　
    ）、−Ｇ−Ｒ１　、−（ＣＨ２　）ｎ　−Ｇ−Ｒ１　、
    −Ｓ−Ｇ−Ｒ１　、−Ｏ−Ｇ−Ｒ１　又は−Ｎ（Ｇ１　
    −Ｒ１　）（Ｇ２　−Ｒ２　）であり、Ｊ１　は−（Ｃ
    Ｈ２　）ｎ　−Ｒ１　、−Ｓ−Ｒ１　、−Ｏ−Ｒ１　又
    は−Ｎ（Ｒ１　）（Ｒ２　）であり、Ｊ２　、Ｊ３　及
    びＪ４　はそれぞれＪと同じ定義を持ち、Ｌは−Ｃ≡Ｎ
    、−Ｎ＝Ｏ、−ＮＯ２　、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｊ２　、−Ｃ
    （Ｊ２　）＝Ｎ−Ｊ３　、【化８】 であり、Ｌ１　はＬと同じ定義を持ち、Ｒ１　及びＲ２
    　はそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｑ、１〜２２個
    の炭素原子を有するアルキル、３〜２２個の炭素原子を
    有するシクロアルキル、６〜１６個の炭素原子を有する
    置換若しくは非置換芳香族環系又は置換若しくは非置換
    芳香族複素環式５〜１４員環系（この員は炭素原子及び
    １〜（ｈ−１）個の複素原子であり、ここでｈは複素環
    式環系中の員の数であり、複素原子はＮ、Ｐ、Ａｓ、Ｓ
    ｂ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ若しくはＴｅの１種以上である）であ
    り、Ｒ１　又はＲ２　置換基はＪ１　又はＬ１　であり
    、但し、最大Ｒ１　又はＲ２　置換基数は６であるもの
    とし、Ｒ３　はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｑ、１〜２２
    個の炭素原子を有するアルキル又は３〜２２個の炭素原
    子を有するシクロアルキルであり、Ｑは重合可能な基で
    あり、この重合可能な基は４〜２６個の炭素原子を有す
    るα，β−不飽和カルボニル、３〜２５個の炭素原子を
    有するビニルエーテル、２〜２３個の炭素原子を有する
    カルボン酸、３〜４５個の炭素原子を有するエステル、
    １〜２２個の炭素原子を有するアルコール、１〜４４個
    の炭素原子を有するアルキルアミン、２〜４４個の炭素
    原子を有する１−置換若しくは１，１−置換アルキレン
    又は、１〜４４個の炭素原子を有し且つ０〜２２個の炭
    素原子を有する求核置換可能な基を含有する重合可能な
    基であり、Ｑ置換基はＪ、Ｌ、Ｒ１　、Ｒ２　又はＧ−
    Ｒ３　であり、Ｍ５　はそれぞれＪ、Ｌ、Ｒ１　、Ｒ２
    　、Ｇ−Ｒ３　又はＱのいずれかであり、Ｔｉ（＋）は
    安定な金属又は非金属陽イオンであり、ｉは１〜４の整
    数である｝。
  7. 【請求項７】　　次の構造： 【化９】 又は次式： 【化１０】 の対応する陰イオンを有する化合物：｛ここで、Ｄ０　
    は電子供与性の置換又は非置換不飽和複素環式４〜２０
    員環系（この員は炭素原子及び１〜（ｊ−１）個の複素
    原子であり、ここでｊは環系中の原子の数であり、この
    環系の少なくとも１個の炭素原子は環系の複素原子に二
    重結合によって結合し、複素原子はＮ、Ｐ又はＡｓのい
    ずれかである）であり、Ｘは１組の孤立電子対軌道を持
    つ３価原子又は置換若しくは非置換４価原子であり、４
    価原子Ｘについての置換基はＪ、Ｌ、Ｒ１　、Ｒ２　、
    Ｇ−Ｒ３　又はＱであり、ＹはＣ又は１組の孤立電子対
    軌道を持つ３価原子であり、Ｙが１組の孤立電子対軌道
    を持つ３価原子である場合、Ｚは孤立電子対であり、Ｙ
    がＣである場合、ＺはそれぞれＤ０　＝Ｘ−、Ｊ、Ｌ、
    Ｒ１　、Ｒ２　、Ｇ−Ｒ３又はＱであり、Ｒは置換若し
    くは非置換芳香族炭素環式ｅ員環系又は置換若しくは非
    置換芳香族複素環式ｆ員環系を含む２価基であり、ここ
    で炭素環式及び複素環式環系についての置換基はそれぞ
    れ０〜（ｅ−２）又は（ｆ−２）個の同一又は異なるＪ
    、Ｌ、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｇ−Ｒ３　又はＱ置換基であり
    、Ａ及びＡ１はそれぞれ独立的に電子吸引性Ｌ基であり
    、また、Ｌ基がＪ置換基を含有する場合にはＡとＡ１　
    とが一緒になって置換若しくは非置換環系を形成するこ
    ともでき、Ａ−Ａ１　環系についての置換基はＪ、Ｌ、
    Ｒ１　、Ｒ２　、Ｇ−Ｒ３又はＱであり、Ｇは置換若し
    くは非置換−（ＣＨ＝ＣＨ）ｍ　−（ここで、ｍは１〜
    １０の整数である）、置換若しくは非置換−（ＣＨ２　
    ）ｎ　−（ここで、ｎは１〜２２の整数である）、６〜
    １６個の炭素原子を有する置換若しくは非置換芳香族環
    系又は置換若しくは非置換芳香族複素環式５〜１４員環
    系（この員は炭素原子及び１〜（ｇ−１）個の複素原子
    であり、ここでｇは複素環式環系中の員の数であり、複
    素原子はＮ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ若しくはＴ
    ｅの１種以上である）であり、Ｇ置換基はＪ１　又はＬ
    １　であり、但し、最大Ｇ置換基数は６であるものとし
    、Ｇ１　及びＧ２　はそれぞれＧと同じ定義を持ち、Ｊ
    は電子供与基−（ＣＨ２　）ｎ　−Ｒ１　、−Ｓ−Ｒ１
    　、−Ｏ−Ｒ１　、−Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２　）、−Ｇ−Ｒ
    １　、−（ＣＨ２　）ｎ　−Ｇ−Ｒ１　、−Ｓ−Ｇ−Ｒ
    １　、−Ｏ−Ｇ−Ｒ１　又は−Ｎ（Ｇ１　−Ｒ１　）（
    Ｇ２　−Ｒ２　）であり、Ｊ１　は−（ＣＨ２　）ｎ　
    −Ｒ１　、−Ｓ−Ｒ１　、−Ｏ−Ｒ１　又は−Ｎ（Ｒ１
    　）（Ｒ２　）であり、Ｊ２　、Ｊ３　及びＪ４　はそ
    れぞれＪと同じ定義を持ち、Ｌは−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｏ、
    −ＮＯ２　、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｊ２　、−Ｃ（Ｊ２　）＝
    Ｎ−Ｊ３　、 【化１１】 であり、Ｌ１　はＬと同じ定義を持ち、Ｒ１　及びＲ２
    　はそれぞれＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｑ、１〜２２個
    の炭素原子を有するアルキル、３〜２２個の炭素原子を
    有するシクロアルキル、６〜１６個の炭素原子を有する
    置換若しくは非置換芳香族環系又は置換若しくは非置換
    芳香族複素環式５〜１４員環系（この員は炭素原子及び
    １〜（ｈ−１）個の複素原子であり、ここでｈは複素環
    式環系中の員の数であり、複素原子はＮ、Ｐ、Ａｓ、Ｓ
    ｂ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ若しくはＴｅの１種以上である）であ
    り、Ｒ１　又はＲ２　置換基はＪ１　又はＬ１　であり
    、但し、最大Ｒ１　又はＲ２　置換基数は６であるもの
    とし、Ｒ３　はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｑ、１〜２２
    個の炭素原子を有するアルキル又は３〜２２個の炭素原
    子を有するシクロアルキルであり、Ｑは重合可能な基で
    あり、この重合可能な基は４〜２６個の炭素原子を有す
    るα，β−不飽和カルボニル、３〜２５個の炭素原子を
    有するビニルエーテル、２〜２３個の炭素原子を有する
    カルボン酸、３〜４５個の炭素原子を有するエステル、
    １〜２２個の炭素原子を有するアルコール、１〜４４個
    の炭素原子を有するアルキルアミン、２〜４４個の炭素
    原子を有する１−置換若しくは１，１−置換アルキレン
    又は、１〜４４個の炭素原子を有し且つ０〜２２個の炭
    素原子を有する求核置換可能な基を含有する重合可能な
    基であり、Ｑ置換基はＪ、Ｌ、Ｒ１　、Ｒ２　又はＧ−
    Ｒ３　であり、Ｔｉ（＋）は安定な金属又は非金属陽イ
    オンであり、ｉは１〜４の整数である｝。
  8. 【請求項８】　　次の構造： 【化１２】 ｛ここで、Ｘ２　はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ若しくはＩ又は−Ｏ
    Ａ２（ここでＡ２　はＡ若しくはＡ１　と同じ定義を持
    つ電子吸引基である）を含む離脱基である｝を有する第
    １の出発物質と次の構造： 【化１３】 を有するα−Ｈ原子含有カルバニオンとをアルデヒド化
    合物を生成させるのに充分な条件下で反応させることを
    含む、請求項５記載の化合物の製造方法。
  9. 【請求項９】　　次の構造： 【化１４】 （ここで、Ｊ５　及びＪ６　はそれぞれ−Ｓ−Ｒ１　、
    −ＯＲ１　又は−Ｎ（Ｒ１　）（Ｒ２　）である）を有
    する第１の出発物質と次の構造： 【化１５】 を有する置換又は非置換フタリドとを請求項６記載の化
    合物を生成させるのに充分な条件下で反応させることを
    含む、請求項６記載の化合物の製造方法。
  10. 【請求項１０】　　次の構造： 【化１６】 を有する出発物質と次の構造： 【化１７】 を有するα−Ｈ原子含有カルバニオンとを請求項７記載
    の化合物を生成させるのに適した条件下で反応させるこ
    とを含む、請求項７記載の化合物の製造方法。
  11. 【請求項１１】　　請求項１記載の化合物においてＤが
    Ｄ１　＝Ｘ−又は　（＋）Ｄ１　−Ｘ＝｛ここでＤ１　
    は第２表（ここでＥ１　はＮ、Ｐ、Ａｓ若しくはＳｂで
    ある）に記載された基のいずれかであり且つＪ又はＬ基
    で置換されているものとする｝である化合物の製造方法
    であって、（ａ）次の構造： 【化１８】 （ここで、Ｄ０　は第１表に記載された基のいずれかで
    あり、Ｘ１　はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又は−ＯＡ２　であ
    り、ここでＡ２　はＡ若しくはＡ１　と同じ定義を持つ
    電子吸引基である）を有する出発物質と次の構造：【化
    １９】 を有するα−Ｈ原子含有カルバニオンとを次の構造：【
    化２０】 を有するヘテロスチルベンカルバニオン又は次の構造：
    【化２１】 を有する対応する酸の形を生成させるのに充分な条件下
    で反応させる工程、並びに（ｂ）工程（ａ）のヘテロス
    チルベンカルバニオン又はその対応する酸と、電子供与
    基Ｊ又は電子吸引基Ｌを有する化合物とを反応させて次
    の構造： 【化２２】 又はその対応する共鳴規範構造： 【化２３】 を有するＪ又はＬ置換化合物を生成させる工程を含む、
    前記製造方法。
  12. 【請求項１２】　　請求項１記載の化合物においてＤが
    Ｄ１　＝Ｘ−又は　（＋）Ｄ１　−Ｘ＝である化合物の
    製造方法であって、（ａ）次の構造： 【化２４】 ｛ここで、Ｘ２　はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ若しくはＩ又は−Ｏ
    Ａ２（ここでＡ２　はＡ若しくはＡ１　と同じ定義を持
    つ電子吸引基である）を含む離脱基である｝を有する第
    １の出発物質と次の構造： 【化２５】 を有するα−Ｈ原子含有カルバニオンとを次の構造：【
    化２６】 を有するアルデヒド中間体又は次の構造：【化２７】 を有する対応するカルバニオンを生成させるのに充分な
    条件下で反応させる工程、並びに（ｂ）工程（ａ）にお
    いて生成したアルデヒド又はカルバニオン中間体と次の
    構造： 【化２８】 （ここでＲ４　は、Ｘが３価原子である場合には孤立電
    子対であり、Ｘが４価原子である場合にはＪ、Ｌ、Ｒ１
    　、Ｒ２　、Ｇ−Ｒ３　若しくはＧ−Ｑである）を有す
    る化合物とを次の構造： 【化２９】 を有する請求項１記載の化合物を生成させるのに充分な
    条件下で反応させる工程を含む、前記製造方法。
  13. 【請求項１３】　　請求項１記載の化合物においてＤが
    Ｄ１　＝Ｘ−又は　（＋）Ｄ１　−Ｘ＝である化合物の
    製造方法であって、（ａ）次の構造： 【化３０】 ｛ここで、Ｘ２　はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ若しくはＩ又は−Ｏ
    Ａ２（ここでＡ２　はＡ若しくはＡ１　と同じ定義を持
    つ電子吸引基である）を含む離脱基である｝を有する第
    １の出発物質と次の構造： 【化３１】 を有するα−Ｈ原子含有カルバニオンとを次の構造：【
    化３２】 を有する中間体又は次の構造： 【化３３】 を有する対応するカルバニオンを生成させるのに充分な
    条件下で反応させる工程、（ｂ）工程（ａ）の中間体を
    次の構造： 【化３４】 を有するアルデヒド中間体又は次の構造：【化３５】 を有する対応するアルデヒドカルバニオン中間体を生成
    させるのに充分な加水分解条件下で反応させる工程、並
    びに（ｃ）工程（ｂ）において生成したアルデヒド中間
    体又は対応するアルデヒドカルバニオン中間体と次の構
    造： 【化３６】 （ここでＲ４　は、Ｘが３価原子である場合には孤立電
    子対であり、Ｘが４価原子である場合にはＪ、Ｌ、Ｇ−
    Ｒ３　若しくはＧ−Ｑである）を有する化合物とを次の
    構造： 【化３７】 を有する請求項１記載の化合物を生成させるのに充分な
    条件下で反応させる工程を含む、前記製造方法。
  14. 【請求項１４】　　請求項１記載の化合物においてＤが
    Ｄ２　＝Ｃ−又は　（＋）Ｄ２　−Ｃ＝であり且つＹが
    Ｃである化合物の製造方法であって、次の構造： 【化３８】 及び共鳴規範構造： 【化３９】 （ここで、Ｅ２　は離脱基であり、これは安定な陰イオ
    ンＥ２（−）として存在することができ、また、Ｈ−Ｅ
    ２　として存在する場合、Ｈ−Ｅ２　は有機極性非プロ
    トン系溶媒と比較して酸性である）を有する出発化合物
    と次の構造： 【化４０】 を有するα−Ｈ原子含有カルバニオンとを次の構造：【
    化４１】 を有する請求項１記載の化合物を生成させるのに充分な
    条件下で反応させることを含む、前記製造方法。
  15. 【請求項１５】　　Ｅ２　がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、【化
    ４２】 −Ｏ−Ｃ６　Ｈ５　−Ｒ１　、−Ｏ−（ＣＨ２　）ｎ　
    −Ｈ、【化４３】 又は−ＳＲ１　である、請求項１４記載の方法。
  16. 【請求項１６】　　請求項１記載の化合物においてＤが
    Ｄ１　＝Ｘ−又は　（＋）Ｄ１　−Ｘ＝である化合物の
    製造方法であって、（ａ）次の構造： 【化４４】 （ここで、Ｊ５　及びＪ６　はそれぞれ−Ｓ−Ｒ１　、
    −ＯＲ１　又は−Ｎ（Ｒ１　）（Ｒ２　）である）を有
    する第１の出発物質と次の構造： 【化４５】 （ここで、Ｍ５　はそれぞれＪ、Ｌ、Ｒ１　、Ｒ２　、
    Ｇ−Ｒ３　又はＱのいずれかである）を有する置換又は
    非置換フタリドとを次の構造： 【化４６】 を有する対応する１，３−インダンジオン又は次の構造
    ： 【化４７】 を有する対応するインデノン互変異性体又は次の構造【
    化４８】 を有する対応する塩を生成させるのに充分な条件下で反
    応させる工程、並びに（ｂ）工程（ａ）のアルデヒド又
    はカルバニオン又は塩中間体と次の構造：【化４９】 （ここでＲ４　は、Ｘが３価原子である場合には孤立電
    子対であり、Ｘが４価原子である場合にはＪ、Ｌ、Ｒ１
    　、Ｒ２　、Ｇ−Ｒ３　若しくはＧ−Ｑである）を有す
    る化合物とを次の構造： 【化５０】 を有する請求項１記載の化合物を生成させるのに充分な
    条件下で反応させる工程を含む、前記製造方法。
  17. 【請求項１７】　　液体、液晶、ポリマー材料又は結晶
    を含むマトリックス材料を含み、印加された電場による
    光吸収及び屈折の可逆的変化並びに予め決定された帯域
    の光線への露光による屈折の永久的変化を受け得る組成
    物であって、それぞれが長軸を持つ請求項１記載の電気
    活性化合物の分子が、マトリックス材料中での電場の印
    加によって、この電気活性化合物の分子の長軸が同じ方
    向に整列され且つその電気モーメントが同じ方向に配向
    されて分極するようにマトリックス中で配向される、前
    記組成物。
  18. 【請求項１８】　　液晶がネマチック液晶である請求項
    １７記載の組成物。
  19. 【請求項１９】　　ポリマー材料が液晶ポリマーである
    請求項１７記載の組成物。
  20. 【請求項２０】　　ポリマーマトリックスがポリ（弗化
    ビニリデン）；二弗化ビニリデンとヘキサフルオルプロ
    ピレン、トリフルオルエチレン若しくはテトラフルオル
    エチレンとのコポリマー；二弗化ビニリデン若しくは三
    弗化ビニリデンとテトラフルオルエチレン及びヘキサフ
    ルオルプロピレンとのターポリマー；ビニルモノマー、
    アクリルモノマー若しくはメタクリルモノマーとテトラ
    フルオルエチレン及びヘキサフルオルプロピレンとのタ
    ーポリマー；二弗化ビニリデンとアクリルエステル、メ
    タクリルエステル若しくはアクリルアミドとのコポリマ
    ー；又は二弗化ビニリデンと三弗化ビニリデンとテトラ
    フルオルエチレンとヘキサフルオルプロピレンとのテト
    ラポリマーである、請求項１７記載の組成物。
  21. 【請求項２１】　　請求項１記載の電気活性化合物をマ
    トリックス材料に添加し、電場中での配向、延伸による
    配向、圧縮による配向、延伸と組合された電場中での配
    向及び圧縮と組合された電場中での配向より成る群から
    選択される配向方法によって化合物の分子を配向して成
    る、請求項１７記載の組成物の製造方法。
  22. 【請求項２２】　　請求項１記載の化合物がポリマーの
    主鎖中でポリマーに結合され又はポリマー主鎖に側基と
    して結合されて成るポリマー組成物。
  23. 【請求項２３】　　請求項１に従う電気活性化合物を含
    む組成物でできた本体であって、該電気活性化合物が印
    加した電場により吸収及び屈折の可逆変化を受けること
    ができ且つ予め決めた光照射帯に露光することにより屈
    折率の恒久変化を受けることができるように該組成物内
    に配向して含まれる上記本体と、光を伝搬する導波路と
    を含む電気光学構成部品であって、該導波路は極化に追
    従し且つ本体内であって本体部分の間に導波路の対向す
    る側が隣接するように形成され、該本体部分が第１の屈
    折率を有し、該導波路が本体部分の第１の屈折率よりも
    高い第２の屈折率を有する上記電気光学構成部品。
  24. 【請求項２４】請求項１に従う種々の電気活性化合物を
    含む組成物で各々できた少なくとも第１及び第２の本体
    部材であって、該電気活性化合物が印加した電場により
    吸収及び屈折の可逆変化を受けることができ且つ種々の
    予め決めた光照射帯に露光することにより屈折率の恒久
    変化を受けることができるようにそれぞれの組成物内に
    配向されそして極化されている上記部材と、光を伝搬す
    る導波路とを含む電気光学構成部品であって、該導波路
    が各々の本体部材内であって本体部分の間に導波路の対
    向する側が隣接するように形成され、導波路が、各々、
    それぞれの本体部材の本体部品の屈折率よりも高い屈折
    率を有する上記電気光学構成部品。
  25. 【請求項２５】　　光ファイバと光学的に連結したとき
    に光ファイバを通る光を変調することができる電気光学
    構成部品であって、導波路を含むコアであって、該導波
    路が二つの端面を有し、コア及び導波路が請求項１に従
    うの電気活性化合物を含む組成物で構成され、該電気活
    性化合物が印加した電場により吸収及び屈折の可逆変化
    を受けることができるように該組成物内に配向され、コ
    ア部分が導波路に隣接し、該コア部分が第１の屈折率が
    有し、導波路が隣接するコア部分の第１の屈折率よりも
    高い第２の屈折率を有する上記コアと、導波路の端面を
    除き、コア部分に隣接する導波路部分の上に置かれる対
    向するクラッド層と、対向するクラッド層上に置かれる
    一対の電極とを含む上記電気光学構成部品。
  26. 【請求項２６】　　光ファイバが上記導波路の端面と一
    列になるように光学グレードの接着剤により光ファイバ
    に接着結合された請求項２５の電気光学構成部品を含む
    電気光学装置。
  27. 【請求項２７】　　請求項２５の電気光学構成部品から
    構成されたマッハツェェンダー型の集積電気光学変調器
    。
  28. 【請求項２８】　　請求項２５の電気光学構成部品から
    構成されたフランツケルデッシュ型の集積電気光学変調
    器。
  29. 【請求項２９】　　複数の光導波路がコア内に各々の導
    波路に隣接するコア部分とともに形成されて存在し且つ
    各々の導波路が同一の第１の屈折率を有する請求項２５
    の電気光学構成分品から構成されるマルチチャンネル電
    気光学装置。
  30. 【請求項３０】　　光ファイバと光学的に連結したとき
    に光ファイバを通る光を変調することができる電気光学
    構成部品であって、二つの端面を有する光導波路を含み
    且つ請求項１に従うの電気活性化合物を含む組成物で構
    成されるコアであって、該電気活性化合物が印加した電
    場により吸収及び屈折の可逆変化を受けることができる
    ように該組成物内に配向され、コア部分が導波路に隣接
    し、該コア部分が第１の屈折率が有し、導波路が隣接す
    るコア部分の第１の屈折率よりも高い第２の屈折率を有
    する上記コアと、導波路の端面を除き、コア部分に隣接
    する導波路部分の上に置かれる対向するクラッド層と、
    該部品中、導波路を含む平面と並行な平面内に位置され
    る一対の電極であって、該対の電極の各々が導波路の対
    向する側に隣接している上記一対の電極とを含む上記電
    気光学構成部品。
  31. 【請求項３１】　　光ファイバが上記導波路の端面と一
    列になるように光学グレードの接着剤により光ファイバ
    に接着結合された請求項３０の電気光学構成部品を含む
    電気光学装置。
  32. 【請求項３２】　　請求項３０の電気光学構成部品から
    構成されたマッハツェェンダー型の集積電気光学変調器
    。
  33. 【請求項３３】　　請求項３０の電気光学構成部品から
    構成されたフランツケルデッシュ型の集積電気光学変調
    器。
  34. 【請求項３４】　　複数の光ファイバと光学的に連結し
    たときに複数の光ファイバを通る光を変調することがで
    きるマルチチャンネル電気光学構成部品であって、側部
    同士が整列した複数の光導波路を含むコアであって、光
    導波路が二つの端面を有し、コア及び導波路が請求項１
    に従うの電気活性化合物を含む組成物で構成され、該電
    気活性化合物が印加した電場により吸収及び屈折の可逆
    変化を受けることができるように該組成物内に配向され
    、コア部分が導波路に隣接し、該コア部分が第１の屈折
    率が有し、導波路が隣接するコア部分の第１の屈折率よ
    りも高い各々同一の第２の屈折率を有する上記コアと、
    導波路の端面を除き、コア部分に隣接する導波路部分の
    上に置かれる対向するクラッド層と、該部品中、導波路
    を含む平面と並行な平面内に位置した一対の電極であっ
    て、該対の一の電極が第一の導波路の一方の側部に隣接
    し、該対の一方の電極が最後の導波路の対向する側部に
    隣接し、残る導波路が第１と最後の導波路とともに且つ
    それらの間に整列している上記一対の電極とを含む上記
    マルチチャンネル電気光学構成部品。
  35. 【請求項３５】　　フォトリソグラフィー技術を用いて
    、フォトリソグラフィー工程において特定の光で照射し
    た際に屈折率の不可逆変化を受けることができる請求項
    １に従う電気活性化合物を含む組成物で一の層が構成さ
    れた多層シートの少なくとも一部分に、選択的に光照射
    することによって製造された受動集積電気回路。
  36. 【請求項３６】　　少なくとも二つ層を含み、各々の層
    が選択的なフォトリソグラフィーによって独立に導入さ
    れた種々の光学回路を有し、各々の層が、請求項１に従
    う種々の電気活性化合物をそれぞれ含む種々の電気活性
    組成物で構成され、該化合物が各々対応する種々の波長
    の光で照射された際に屈折率の不可逆変化を受ける請求
    項３５の多層受動集積電気回路。
  37. 【請求項３７】　　隣接する層間で光信号をスイッチン
    グすることができる適用された電極パターンを有する請
    求項３６の多層受動集積電気回路。
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