DE68706C - Verfahren zur Darstellung von Di-panisylguanidin, sowie seines Benzoylderivats - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Di-panisylguanidin, sowie seines BenzoylderivatsInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT
Nach dem Patent Nr. 66550 wurde Di-pphenetylguanidin,
C17H21 N3O2, erhalten durch
Einwirkung von Bleioxyd oder Quecksilberoxyd aui eine alkoholische Lösung molecularer
Mengen Di-ρ-phenetylthioharnstoff und Ammoniak.
In analoger Weise gewinnt man das Di-panisylguanidin
NHC6HiOCH5
C = NH
\
\
',HiOCH3
durch Einwirkung von Bleihydroxyd oder Quecksilberoxyd auf eine alkoholische Lösung molecularer Mengen Di - ρ - anisylthioharnstoff und Ammoniak. Bei der Darstellung des benöthigten Di-p-anisylthioharnstoffes ist eine sorgfältige Kühlung nothwendig, um eine quantitative Ausbeute des Körpers zu sichern. Bei höheren Temperaturen bilden sich grofse Mengen eines anderen leicht löslichen Thiokörpers, namentlich in concentrirteren Lösungen. 5 kg reinen krystallisirten p-Amidoanisols, im 15 bis 20 fachen Gewicht Aether gelöst, bleiben, mit 4 kg Schwefelkohlenstoff versetzt, 4 Tage bei einer io° nicht übersteigenden Temperatur stehen. Im Anfang der Einwirkung ist die Temperatur auf o° zu halten. Der von den ausgeschiedenen Krystallen abfiltrirte Aether wird abdestillirt und der mit Aether und heifsem Alkohol gewaschene Rückstand mit den zuerst erhaltenen Krystallen vereinigt
durch Einwirkung von Bleihydroxyd oder Quecksilberoxyd auf eine alkoholische Lösung molecularer Mengen Di - ρ - anisylthioharnstoff und Ammoniak. Bei der Darstellung des benöthigten Di-p-anisylthioharnstoffes ist eine sorgfältige Kühlung nothwendig, um eine quantitative Ausbeute des Körpers zu sichern. Bei höheren Temperaturen bilden sich grofse Mengen eines anderen leicht löslichen Thiokörpers, namentlich in concentrirteren Lösungen. 5 kg reinen krystallisirten p-Amidoanisols, im 15 bis 20 fachen Gewicht Aether gelöst, bleiben, mit 4 kg Schwefelkohlenstoff versetzt, 4 Tage bei einer io° nicht übersteigenden Temperatur stehen. Im Anfang der Einwirkung ist die Temperatur auf o° zu halten. Der von den ausgeschiedenen Krystallen abfiltrirte Aether wird abdestillirt und der mit Aether und heifsem Alkohol gewaschene Rückstand mit den zuerst erhaltenen Krystallen vereinigt
ι ο kg des so erhaltenen Thioharnstoffes vom
Schmelzpunkt 191 ° werden, fein zerrieben, in
100 kg Alkohol suspendirt und mit einer Mischung von 3 kg Ammoniak und 120 kg
60 procentigem Alkohol auf 6o° erwärmt. Sodann wird mittelst frisch gefällten Bleihydroxyds
oder Quecksilberoxyds während l/2 stündigen
Kochens die Entschwefelung' bewirkt.
i OCH3
OCH3
HgO +NH3
NHC6HiOCH3
= C=NH +Hg S + H2O.
Das heifse Filtrat erstarrt beim Erkalten zu feinen Nadeln des Guanidins. Aus der Mutterlauge
wird durch Zusatz des doppelten Volumens Wasser der Rest nahezu quantitativ gewonnen.
Das Di - ρ - anisylguanidin, C15 H11 N3 O2,
schmilzt bei 153,5°, schmeckt bitter und löst sich in etwa 2000 Theilen kalten Wassers und
in etwa 6 Theilen Alkohol. Das Sulfat der Base, (C15H11N3OJ2H2SOi, bildet harte
weifse Nadeln vom Schmelzpunkt 209 bis 2100. Das salzsaure Salz, ^C15 H11 N3 O2) HCl,
krystallisirt aus Wasser in kleinen kurzen Nadeln vom Schmelzpunkt 192°. Das Golddoppelsalz,
/C15 H11 N3 O2)HClAu Cl3, bildet braune feine
Nädelchen vom Schmelzpunkt 137 bis 1380, das
Platindoppelsalz, (C15 H17 N3 O2 ■ HCl)2 Pt Cl4,
feine hellgelbe Nadeln vom Schmelzpunkt 217 bis 2i8°.
Mit Benzoylchlorid in molecularem Verhältnifs erwärmt, bildet die Base ein Monobenzoylderivat
der Formel:
NHC6H4OCH3
C = N-COC6H5
^NHC6H4OCH3
Dasselbe stellt harte, derbe Nadeln prismatischer Form vom Schmelzpunkt 180,5° dar.
Das Di-p-anisylguanidin, sowie sein Benzoylderivat sind für medicinische Anwendung bestimmt.
Claims (2)
1. Die Darstellung von Di-p-anisylguanidin, Cj6H17 JV3 O2, dadurch, dafs man in dem
durch Patent Nr. 66550 geschützten Verfahren zur Darstellung von Di-p-phenetylguanidin
den Di - ρ - phenetylthioharnstoff durch Di-p-anisyltbioharnstoff ersetzt, also
Bleihydroxyd oder Quecksilberoxyd auf eine alkoholische Lösung molecularer Mengen
Di-p-anisylthioharnstoff und Ammoniak einwirken läfst.
2. Die Darstellung vonMonobenzoyldi-p-anisylguanidin
durch Benzoyliren des nach Anspruch i. erhaltenen Di - ρ - anisylguanidins
mittelst Benzoylchlorids.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE68706C true DE68706C (de) |
Family
ID=342231
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT68706D Expired - Lifetime DE68706C (de) | Verfahren zur Darstellung von Di-panisylguanidin, sowie seines Benzoylderivats |
Country Status (1)
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| DE (1) | DE68706C (de) |
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