DE96927C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/26—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with an oxygen, sulphur, or nitrogen atom directly attached in position 2 or 6, but not in both
- C07D473/32—Nitrogen atom
- C07D473/34—Nitrogen atom attached in position 6, e.g. adenine
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12: Chemische Verfahren und Apparkte.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 24. März 1897 ab.
Adenin wurde von Kossei (Zeitschr. f. phys.
Chem. 10, 250) entdeckt und in Hypoxanthin übergeführt. Trotz der späteren ausgedehnten
Versuche von Krüger (Zeitschr. f. phys. Chem. 18, 423) ist die Structur der Base keineswegs
klar, und vor allen Dingen fehlt bisher der experimentelle Beweis für den directen
Zusammenhang mit der Harnsäure.
Es ist nun gelungen, diesen Beweis zu erbringen durch eine Synthese des Adenins aus
der Harnsäure.
Dem Adenin kommt nach diesen neueren Untersuchungen die Formel eines (6)-Aminopurins
zu:
HC
N=CNHc1
C-NH
\ Ii >
Ν—C-N
Zu seiner künstlichen Darstellung wird das nach dem Patent Nr. 96926 aus (2, 6, 8)-Trichlorpurin
gewonnene (6) -Amino -(2,8) -dichlorpurin der Reduction unterworfen.
Zweckmäfsig verfährt man wie folgt:
Gepulvertes (6) -Amino- (2, 8) - dichlorpurin wird in die zehnfache Menge Jodwasserstoff vom specifischen Gewicht 1,96 eingetragen, dazu eine ausreichende Menge von gepulvertem Jodphosphonium gegeben und mehrere Stunden bei Zimmertemperatur geschüttelt. Ohne dafs völlige Lösung erfolgt, verwandelt sich die Chlorverbindung in Adenin, dessen Jodhydrat sich in schwach gefärbten Krystallen abscheidet. Schliefslich erwärmt man zum Kochen, bis klare Lösung stattfindet.
Zweckmäfsig verfährt man wie folgt:
Gepulvertes (6) -Amino- (2, 8) - dichlorpurin wird in die zehnfache Menge Jodwasserstoff vom specifischen Gewicht 1,96 eingetragen, dazu eine ausreichende Menge von gepulvertem Jodphosphonium gegeben und mehrere Stunden bei Zimmertemperatur geschüttelt. Ohne dafs völlige Lösung erfolgt, verwandelt sich die Chlorverbindung in Adenin, dessen Jodhydrat sich in schwach gefärbten Krystallen abscheidet. Schliefslich erwärmt man zum Kochen, bis klare Lösung stattfindet.
Das beim Erkalten wieder ausfallende jodwasserstoffsaure
Adenin wird filtrirt und in concentrirter wässeriger Lösung durch Ammoniak zerlegt.
Die so erhaltene Base ist farblos und nach einmaligem Umkrystallisiren aus heifsem Wasser
rein. Sie besitzt alle Eigenschaften der natürlichen Base (K ο s sei, Zeitschr. f. phys.
Chem. 12, 252).
Aus der jodwasserstoffsauren Mutterlauge gewinnt man eine weitere Menge der Base durch
Abdampfen und Behandlung des Rückstandes mit Ammoniak.
Claims (1)
- , Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Adenin, darin bestehend, dafs das nach dem Patent Nr. 96926 erhaltene (6) - Amino -(2,8)- dichlorpurin der Reduction unterworfen wird.BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE96927 | 1897-03-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE96927C true DE96927C (de) | 1898-03-15 |
Family
ID=31501661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE189796927D Expired DE96927C (de) | 1897-03-24 | 1897-03-24 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE96927C (de) |
-
1897
- 1897-03-24 DE DE189796927D patent/DE96927C/de not_active Expired
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