DE686986C - Verfahren zur Wiedergewinnung von niederen aliphatischen Saeuren aus ihren waessrigen Loesungen - Google Patents

Verfahren zur Wiedergewinnung von niederen aliphatischen Saeuren aus ihren waessrigen Loesungen

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DE686986C
DE686986C DE1937S0127427 DES0127427D DE686986C DE 686986 C DE686986 C DE 686986C DE 1937S0127427 DE1937S0127427 DE 1937S0127427 DE S0127427 D DES0127427 D DE S0127427D DE 686986 C DE686986 C DE 686986C
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solutions
temperature
cellulose
water
liquid
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Expired
Application number
DE1937S0127427
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English (en)
Inventor
Paul Knapp
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Rhone Poulenc SA
Original Assignee
Rhone Poulenc SA
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/487Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Wiedergewinnung von niederen aliphatischen Säuren aus ihren wäßrigen Lösungen Bei der Herstellung von -Celluloseacetät fällt man im allgemeinen das Enderzeugnis durch Zusatz von Wasser aus. Die durch Filtrieren des Niederschlages erhaltene Flüssigkeit besteht aus einer verdünnten Lösung von Essigsäure; die eine gewisse Menge Celluloseacetat gelöst und bzw. oder in Suspension enthält, das stärker hydrolysiert ist als das ausgefällte Acetat. Diese Flüssigkeit wird gewöhnlich zwecks Rückgewinnung von Eisessig mit einem in Wasser unlöslichen Lösungsmittel ausgezogen. Sobald aber die Essigsäure der wäßrigen Schicht entzogen ist, wird das gelöste Celluloseacetat aus der Lösung ausgefällt. Infolge dieser Ausfällung bildet sich an der Grenzfläche von Wasser und Lösungsmittel eine Emulsion, die die Trennung der Schichten so sehr verhindert, daß das Extraktionsverfahren praktisch unverwendbar wird.
  • Zur Behebung dieser Schwierigkeiten hat man bereits vorgeschlagen, die verdünnte Essigsäure mit" einer kleinen Menge einer starken- Säure, wie Schwefelsäure, zu versetzen, um die in Suspension beftndliclien Stoffe in wasserlösliche Stoffe überzuführen, wie dies in der Patentschrift 46a 994 beschrieben ist. Obwohl hierbei die Extraktion der Essigsäure aus ihren verdünnten Lösungen tatsächlich etwas erleichtert wird, arbeitet das vorbekannte Verfahren dennoch verhältnismäßig langsam. Da sich bei der Herstellung des Celluloseacetats große Mengen verdünnter Essigsäure ergeben, so be dingt die verhältnismäßig lange Zeit, die zur Ausführung des 'älteren Verfahrens erforderlich ist, die Benutzung einer großen Anzahl von Lagerungsbehältern, was wiederum einen unvermeidbaren Verlust an Essigsäure durch Verdampfen während der Lagerung zur Folge _ hat.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird. die verdünnte Lösung der niederen aliphati-" schen Säure, insbesondere Essigsäure, die in Lösung und bzw. oder in Suspension Celluloseverbindungen enthält, eine verhältnismäßig kurze Zeit lang auf eine über dem Siedepunkte der Lösung bei normalem Drucke liegende Temperatur erhitzt, d. h. im allgemeinen auf eine Temperatur über 13o°, so z_ B. auf 16o bis 2oo°, und am besten bei Anwendung eines Druckes, der so hoch gewählt wird, daß die Lösung im flüssigen Zustande verbleibt; um die Celluloseverbindungen vollständig in wasserlösliche Stoffe umzuwandeln, und zwar im wesentlichen in Zuckerstoffe, die zu wasserunlöslichen Stoffen nicht weiterhydrolysiert werden können.
  • Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die vorgewärmte wäßrige verdünnte Essigsäure, die gelöstes und bzw. oder in Süsperlsiön befindliches Celluloseacetat enthält,, etwa 2 bis 15 Minuten lang auf eine Temperatur von i6o bis 2oo° erhitzt, und zwar vorzugsweise unter einem solchen Druck, daß die schwach saure Lösung im wesentlichen in flüssigem Zustande verbleibt. Die Cellulosestoffe scheinen hierbei unmittelbar in wasserlösliche Zuckerstoffe oder Derivate dieser Zuckerstoffe umgewandelt zu werden, ohne daß sich vorher intermediär oder später wasserunlösliche Celluloseverbindungen oder regenerierte Cellulose bilden. Nach der angegebenen Vorbehandlung wird die verdünnte Essigsäurelösung in bekannter Weise mit Äther oder jedem beliebigen anderen für diesen Zweck verwendbaren Lösungsmittel in einer geeigneten Extraktionskolonne im Gegenstrom ausgezogen.
  • Die folgenden Beispiele werden zur Erläuterung der Erfindung gegeben; die Erfindung soll sich jedoch keineswegs auf sie beschränken.
  • Beispiel i Ein Cellulosestoff wird auf übliche Weise in Gegenwart von Schwefelsäure acetyliert, das primäre Acetat hydrolisiert und mit Wasser ausgefällt. Nach Filtrieren des Celluloseacetats enthält das Filtrat ungefähr 2ö bis 30 °!o oder mehr Essigsäure, ferner eine kleine Menge gelöstes oder in Suspension befindliches Celluloseacetat sowie o,i bis 1 °/o Schwefelsäure. Dieses Filtrat, dessen Temperatur ungefähr 18° beträgt, wird in einen Wärmeaustauscher geleitet, wo es auf eine Temperatur von 65° erhitzt wird. Es fließt .alsdann in- eine geeignete geschlossene Kammer von entsprechender Länge, wo es 3 bis 7 Minuten lang bei einer Temperatur von i75° und unter einem Druck gehalten wird, der genügt, um die schwache Säure im .wesentlichen im flüssigen Zustande zu halten. Durch diese Behandlung wird die vollständige Hydrolyse sowie die Umwandlung der gelöst und bzw. oder in Suspension in der Flüssigkeit vorhandenen Cellulosestoffe in wasserlösliche Stoffe erreicht. Die behandelte Flüssigkeit geht darin durch ein Ventil in einen unter atmosphärischem Druck oder einem geringen Unterdruck stehenden Bottich. Da man vor der Hydrolyse kein Filtrieren vorgenommen hat, so kann es vorkommen, daß die Behandlung in Ausnahmefällen etwas mehr als 3 bis 7 Minuten beträgt, um eine vollkommene Wasserlöslichkeit aller vorliandenen Celluloseverhindungen zu erreichen.
  • Die Flüssigkeit wird -dann dadurch, daß man sie durch den vorstehend erwähnten Temperaturaustauscher leitet, auf 35° und dann auf eine zur Extraktion geeignete Temperatur abgekühlt, indem man sie durch eine Kühlvorrichtung leitet. Die klare Flüssigkeit wird dann gemäß dem Verfahren der Patentschrift 529 693 von Sauerstoff befreit und in üblicher Weise mit Äther im Gegenstrom ausgezogen. Beispiel 2 Ein Cellulosestoff wird auf übliche Weise in Gegenwart von Schwefelsäure acetyliert, das primäre Acetat hydrolysiert und mit Wasser ausgefällt. Nach Filtrieren des Celluloseacetats enthält das Filtrat ungefähr 2o bis 3o'/, oder mehr Essigsäure; eine kleine Menge gelöstes oder in Suspension befindliches Celluloseacetat und o, i bis 11/" Schwefelsäure. Das Filtrat wird mit Natriumacetat, Natriumcarbonat oder einer ähnlichen Verbindung bis zur Neutralisation der o,i bis i °%o Schwefelsäure behandelt. Die behandelte Flüssigkeit wird in einen Temperaturaustauscher geleitet, in dem sie auf eine Temperatur von 15o° erhitzt wird, und geht dann in eine geschlossene Kammer von geeigneter Länge, die auf einer Temperatur von 19o° und vorzugsweise unter einem Druck gehalten wird, unter dem die schwache Säure während ihres Hindurchgehens in einem im wesentlichen flüssigen Zustande gehalten wird; die Behandlung dauert ungefähr 3 bis 5 Minuten. DieseBehandlungwandelt alle Celluloseverbindungen in wasserlösliche Stoffe, wie Zuckerstoffe, um, ohne daß sich hierbei augenscheinlich in Wasser unlösliche Ceiluloseverbindungen oder regenerierte Cellulose bilden. Die erhaltene klare Flüssigkeit wird durch Passieren eines Temperaturaustauschers auf 6o° abgekühlt und dann in eine Kammer geleitet, die bei, gewöhnlichem Druck oder unter einem geringen Unterdruck gehalten wird. Die Flüssigkeit wird auf gewöhnliche Temperatur abgekühlt und mit Äther im Gegenstrom ausgezogen. Beispiel 3 Das sich beim Ausfällen von Cellutoseacetopropionat in Wasser oder in wäßri.ger saurer Lösung ergebende Filtrat, das 2o bis 30°/o eines Gemisches von Essigsäure und Propionsäure mit Celluloseacetopropionat in Lösung oder in kolloidaler Suspension enthält, wird durch Passieren eines Wärmeaustauschers auf eine Temperatur von i 5o° erhitzt. Die Flüssigkeit wird dann in eine geschlossene Kammer geleitet, in der sie während ungefähr 3 bis 5 Minuten bei einer Temperatur von igo° und vorzugsweise unter einem Druck gehalten wird, bei dem die schwache Säure während des Hindurchgehens im flüssigen Zustande gehalten wird. Die klare Flüssigkeit, in der das Acetopropionat in wasserlösliche Stoffe, wie Zuckerstoffe, umgewandelt worden ist, wird durch Passieren eines Austauschers auf 6o° abgekühlt und dann in eine bei gewöhnlicher Temperatur und unter Druck gehaltene Kammer geleitet. Die klare Flüssigkeit wird auf 2o bis 25' abgekühlt und hiernach im Gegenstrom mit Äther ausgezogen.
  • Es ist für jeden Fachmann klar, daß bei der vorliegenden Erfindung zahlreiche Abänderungen getroffen werden können, die in den Rahmen der Erfindung fallen. So können die in der gemäß der Erfindung zu behandelnden sauren wäßrigen Lösungen vorhandenen Celluloseverbindungen beispielsweise nicht aus Celluloseacetat, sondern aus Cellulosepropionat, -butyrat, -acetobutyrat oder anderen einfachen oder gemischten Celluloseestern der niederen aliphatischen Säuren bestehen.
  • Die Temperatur bei der Behandlung kann beträchtlich schwanken, wenn sie die Kochtemperatur der Flüssigkeit unter normalem Druck überschreitet. Je nach der Zusammensetzung der Flüssigkeit und ihrer Konzentration und je nach der Natur der Säure ist der Kochpunkt der Flüssigkeit ungefähr ioi bis iiO". Der Druck in der geschlossenen Kammer hängt natürlich von der Temperatur ab; er ist jedoch immer oberhalb des atmosphärischen Druckes zu halten und am besten genügend.hoch, um die Flüssigkeit in flüssigem Zustande zu halten. Der in der Kammer vorhandene Druck kann auch durch den Druck eines inerten Gases, wie Stickstoff, erhöht werden.
  • Die zur Umwandlung der Cellulo'severbindungen in wasserlösliche Verbindungen erforderliche Zeit beträgt im allgemeinen einige Minuten. Bei einer Temperatur von igo° oder höher und unter einem solchen Druck, bei dem die schwache Säure im wesentlichen flüssig bleibt, ist die Reaktion in ungefähr 2 bis 4 Minuten beendet. Bei niederen Temperaturen und Drucken ist die Zeit etwas länger.
  • Ein starker Säurekatalysator, wie Schwefelsäure, kann gegebenenfalls vorhanden sein, ist aber nicht unbedingt erforderlich. Gewöhnlich ist eine kleine Menge Schwefelsäure oder eine andere Säure vorhanden. Gewünschtenfalls kann diese Schwefelsäure neutralisiert wenden, so daß in der zu behandelnden Flüssigkeit keine freie Schwefelsäure mehr vorhanden ist, und diese Arbeitsweise ist im allgemeinen dann empfehlenswert, wenn die Hydrolyse bei igo° oder bei noch höherer Temperatur ausgeführt werden soll.
  • Im allgemeinen zieht man es vor, die Umwandlung in lösliche Stoffe in ununterbrochenem Arbeitsgange auszuführen, wie dies in den Beispielen ausgeführt worden ist. Ausnahmsweise kann man aber trotzdem in ununterbrochenem Gange arbeiten, so z. B_. beim Arbeiten in kleinem Maßstabe.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur . Wiedergewinnung niedrigmolekularer aliphatischer Carbonsäuren, wie Essigsäure, aus ihren verdünnten wäßrigen, bei der Aufarbeitung entsprechender Celluloseesterlösungen anfallenden Lösungen durch Extraktion oder aceotropis.che Destillation dieser Lösungen nach einem Abbau der in den Lösungen noch enthaltenen. Celluloseester bis zu wasserlöslichen Verbindungen durch Erhitzen, dadurch gekennzeichnet, daß man diesen Abbau durch Erhitzen der Lösungen ohne Zusatz saurer Verbindungen, gegebenenfalls sogar nach Neutralisierung des bei der Veresterung der Cellulose verwendeten sauren Beschleunigers, unter Druck auf eine über dem Kochpunkte der Lösungen bei normalem Drucke liegende Temperatur herbeiführt.
DE1937S0127427 1936-11-11 1937-06-02 Verfahren zur Wiedergewinnung von niederen aliphatischen Saeuren aus ihren waessrigen Loesungen Expired DE686986C (de)

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US2138582A (en) 1938-11-29

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