DE684017C

DE684017C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten

Info

Publication number: DE684017C
Application number: DEI48205D
Authority: DE
Inventors: Dr Franz Grom; Dr Karl Wolf
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1933-10-26
Filing date: 1933-10-26
Publication date: 1939-11-20

Description

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten In der deutschen Patentschrift 479 965 der K1. 39b ist beschrieben, daß man durch Kondensation von Rizinusöl mit Maleinsäure bzw. Maleinsäureanhydrid Produkte erhält; die beim Erwärmen gegebenenfalls unter Zusatz von Katalysatoren in elastische, gummiartige Massen übergehen.
Es wurde nun gefunden, daß man mit besonderem Vorteil an Stelle von Rizinusöl diejenigen Umwandlungsprodukte des Rizinusöls verwenden kann, bei denen durch eine geeignete Behandlung die Zahl der Hydroxylgruppen herabgesetzt und die Zahl der konjugierten Doppelbindungen entsprechend erhöht wird. Dies wird nach bekannten Verfahren z. B. durch mehr oder weniger langes Erhitzen von Rizinusöl auf höhere Temperatur, gegebenenfalls in Gegenwart metallischer Katalysatoren, oder durch Blasen von Rizinusöl erreicht. Die Wasserabspaltung kann bis zur Entstehung von reinem Ricinensäuretriglycerid getrieben werden. Bei der Kondensation dieser genannten Umwandlungsprodukte des Rizinusöls mit ' Maleinsäure bzw. Maleinsäureanhydrid entstehen zunächst ebenfalls, wie in der genannten Patentschrift angegeben, mehr oder weniger zähe ölige Körper, die in- Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Toluol, Sprit, Aceton usw., löslich sind und die durch weiteres Erwärmen ebenfalls in einen elastischen gummi- oder lederartigen Zustand übergehen. Der besondere Vorteil in der Verwendung der genannten Umwandlungsprodukte des Rizinusöls besteht darin, daß sowohl die Kondensation zu der löslichen Zwischenstufe als auch die Dauer bis zur Erreichung des unlöslichen Endprodukts wesentlich abgekürzt werden kann. Während man z. B. bei der Kondensation von Rizinusöl mit Maleinsäure mit einer Erhitzungsdauer von etwa io bis i2 Stunden bis zur Erreichung der löslichen Zwischenstufe rechnen muß, ist diese Zwischenstufe bei Verwendung von eingedicktem Rizinusöl bereits nach etwa 5 bis 6 Stunden erreicht. Die Härtung des erstgenannten Produkts erfordert etwa 15 Stunden Erwärmung, während im zweiten Fall nur eine solche von 5 bis 8 Stunden erforderlich ist. Auch die Festigkeit des Endprodukts ist im Falle der Verwendung umgewandelter Rizinusöle erheblich größer als bei Verwendung von gewöhnlichem Rizinusöl. Die neuen Produkte eignen sich auf Grund dieser Eigenschaften besonders als Bindemittel für die Herstellung von Schleifpapier und Kunstleder.
Man hat bereits Linolsäure 9 bis zi und Linolsäureäthylester 9 bis ii mit Maleinsäure oder Maleinsäureanhydrid kondensiert. Diese Umsetzung führt jedoch zu kristallisierbaren Körpern. Auch die Kondensation eines Estergemischs aus den durch Dehydratation von Ricinolsäure entstehenden Gemischen aus Linolsäuren 9 bis ii und Linolsäuren 9 bis 1ä mit Maleinsäure ergab bei den 9- bis ii-Säuren ebenfalls normale Anlaeerunesprodukte, während die q- bis i2-

Säuren nicht reagieren. Gummiähnliche Y F#dukte lassen Jsich auf diese Weise nicht

stellen. Man hat auch bereits Kondensati ?21

Produkte aus Eläosterinsäureestern und 14Talsi '#

säureanhydrid hergestellt. Diese Harze zeigen jedoch als Bindemittel in Schleifpapieren eine geringere Festigkeit und eine geringere Wärmebeständigkeit als die Harze gemäß der Erfindung. Beispiele i. 31 Gewichtsteile eines Rizinusöls, welches zuvor 12 Stunden auf i5o bis 16o' erhitzt war, werden mit io Teilen Maleinsäureanhydrid etwa 7 bis 8 Stunden auf i2o bis 130 ' erhitzt. Nach dieser Zeit ist ein gelb gefärbtes zähes Öl mit der Säurezahl 97 bis ioo entstanden. Bei weiterem Erwärmen dieses Öls auf etwa 130 ' geht dasselbe nach etwa 7 bis 8 Stunden in eine elastische, gummiartige Masse über.
2. 3o Gewichtsteile eines geblasenen Rizinusöls mit der Säurezahl 18, Verseifungszahl 221 und der Acetylzahl 142 werden mit io Teilen Maleinsäureanhydrid auf i2o bis 130 ' erwärmt. Nach 4 Stunden ist ein zähes Öl entstanden mit der Säurezahl 9o bis ioo. Bei weiterem Erwärmen dieses Öls unter Zusatz von 10/(, BenzoyIsuperoxyd auf no bis 130 ° entsteht bereits nach 3 bis 4 Stunden eine gummiartige, unlös-,#che, elastische Masse.
:= 3. 3o Gewichtsteile eines, gemäß der deuten Patentschrift 529 557 in Mineralöl löslich einachten Rizinusöls, welches zum größten Teil aus Ricinensäuretriglycerid besteht, werden mit io Gewichtsteilen Maleinsäureanhydrid auf ioo bis iio ° erwärmt. Nach kurzer Zeit wird die gesamte Reaktionsmasse gummiartig fest.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Maleinsäure oder Maleinsäureanhydrid und Triglyceriden höhermolekularer Fettsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man Maleinsäure oder Maleinsäureanhydrid mit solchen Umwandlungsprodukten des Rizinusöls erhitzt, bei denen durch eine bekannte Behandlungsweise, z. B. durch Erhitzen oder Blasen des Rizinusöls, die Zahl der Hydroxylgruppen herabgesetzt und die Zahl der konjugierten Doppelbindungen entsprechend erhöht ist.
2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man Ricinensäuretriglycerid verwendet.