DE545780C

DE545780C - Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten

Info

Publication number: DE545780C
Application number: DEI29383D
Authority: DE
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1926-10-26
Filing date: 1926-10-26
Publication date: 1932-03-05

Description

Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten Es wurde gefunden, daß durch Kondensation von 1 # 3-Butylenglykol oder anderen 1 # 3-Glykolen oder solchen Glykolen, bei denen die Hydroxylgruppen weiter ausein-and:erstehen ,als in i # 2-Stellung mit mehrbasischen Säuren, z. B. Phthalsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure usw., sowie deren Anhydriden wertvolle harzartige Kondensationsprodukte erhalten werden, welcheinderLackindustrie, zur Kunststoffherstellung usw., vorteilhaft zu verwenden sind.
Beispielsweise erhält man durch Zusammenerhitzen: von gleichen Molekülen 1 # 3-Butylenglykol und Phthalsäure oder Phthalsäureanhydrid ein springhartes, durchsichtiges, harzartiges Produkt. Dieses Kunstharz ist löslich in Aceton sowie in Sprithenzol i : i. Es besitzt die wertvolle Eigenschaft, durch längeres Erhitzen völlig unschmelzbar und unlöslich zu werden. Das Produkt besitzt gegenüber den bereits bekannten, aus Glycerin oder anderen mehrwertigen Alkoholen mit benachbarten Hydroxylgruppen und zwei basischen Säuren herstellbaren Produkten den Vorteil, daß .es wesentlich härter ist und trotzdem eine geringere Sprödigkeit besitzt und infolgedessen bei der Verarbeitung, insbesondere bei der Zusammenverarbeitung mit sonstigen Stoffen, Massen von erheblich größerer Elastizität liefert.
Man: hat bereits Polyglycerine mit mehrbasischen Säuren zu Kunstharzen umgesetzt. Diese Polyglycerine -enthalten jedoch stets noch Hydroxylgruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen. Beispiele i. Man: erhitzt 148 Teile Phthalsäureanhydrid mit 9o Teilen i # 3-Butylenglykol so lange :auf 16o bis i8o°, bis eine aus der Schmelze herausgenommene Probe zu :einem klaren: Glase erstarrt. Will man dieses noch schmelzbare Produkt in den unlöslichen und un.schmelzbaren Zustand üb:erfühxeai, so :erhitzt man das Zwischenprodukt längere Zeit auf 135 bis 140°, steigert allmählich die Temperatur bis ungefähr 17o bis i8o° und setzt die Erhitzung so lange fort, bis die Masse fest geworden ist. Das Verhältnis von Säure und Alkohol kann in weiten Grenzen schwanken.
z. 148 Teile Phthalsäureanhydrid werden mit 8o Teilen Trimethylenglykol (Propandiol i-3) so lange auf etwa 16o bis i8o° erhitzt, bis eine Probe auf einer Glasplatte zu einem klaren, harten Harz erstarrt. Durch längeres Halten der Schmelze auf 17o bis i8o° :erhält man schließlich ein klares, unschmelzbares und unlösliches, hochelastisches Produkt.
3. 148 Teile Phthalsäureanhydrid werden mit zoo Teilen. Hexamethylenglykol (Hexandiol 1-6) auf iSo bis --oo° erhitzt, bis eine beim Abkühlen klar bleibende Harzschmelze entstanden ist.
4. 146 g Adipinsäure werden mit 9o g i # 3-Butylenglykol 5 Stunden auf i 6o° und weitere 5 Stunden auf 210' .erhitzt. Das erhaltene Produkt ist ein dickflüssiges, zähes Öl, das beim Erhitzen sich nicht weiter verändert und aus welchem im Vakuum und bei Temperat,kein r,bis7@;9ß,-' 1Keste von unveränderter Säure oder Alkohol abdestilliert werden können.' Däs ' :erliältene Produkt ist löslich in Alkohol, Aceton, Butylacetat --und vielen anderen Lösungsmitteln.
5. 146 g Adipinsäure und i 8o g i # 3-Butylenglykol werden 5 Stunden auf i 5o" erhitzt und weitere 2 Stunden auf i8o°, weitere 3 Stunden auf 2 i o°. Erhalten wird ein hochviskoses, öliges Produkt, das wie oben im Vakuum bei .erhöhter Temperatur von niedermolekularen Beimengungen befreit werden kann. Es ist löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln.
6. 148 g Phthalsäureanhydrid und 9o g 1 # 3-Butylenglykol werden auf 16o" erhitzt, wobei schnell Auflösung und Bildung eines ersten Kondensationsprodukts eintritt. Nach a. Stunden wird für weitere i Stunden auf 2öo° erhitzt. Das erhaltene Produkt kann, wie in: Beispie14 und 5 angegeben, gereinigt werden. Es ist bei Zimmertemperatur fest, schwach gelb, bei i--o° dünnflüssig und löst sich in, vielen organischen Lösungsmitteln.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man. Glykole, deren Hydroxylgruppen weiter auseinanderstehen als in i # 2-Stellung, mit zweibasischen Säuren erhitzt.
2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Erhitzung bis zu einem solchen Grade, gegebenenfalls unter Druck, weiterführt, daß das .entstehende Produkt unlöslich und unschmelzbar wird.