DE677846C - Verfahren zur Darstellung von 5-Oxytrimellitsaeure - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von 5-Oxytrimellitsäure Es wurde gefunden, d,aß man die technisch wichtige 5-Oxytrimellitsäure erhalten kann, wenn man die z. B. durch Halogenieren von Pseudoccumol erhältlichen 5-Halogenpseudocumole mit Oxydationsmitteln behandelt und die so entstandenen bisher unbekannten 5-Halogentrimellitsäuren mit Alkalien bzw. alkalisch wirkenden Mitteln erhitzt.
• Die 5-Oxytrimellitsäure soll als Ausgangsprodukt zur Darstellung von chromierbaren Farbstoffen verwendet werden.
• Beispiele 1. 77 Gewichtsteile 5-Chlorpseudocumol werden mit etwa 3oo Gewichtsteilen Pyridin und etwa i 5o Gewichtsteilen Wasser unter kräftigem Umrühren auf 5o bis 6o° erwärmt und bei dieser Temperatur etwa 55 Gewichtsteile Kaliumpermanganat zugefügt. Sofort steigt die Temperatur und wird durch weiteres Eintragen von Kaliumpermanganat bei 85 bis 95`" gehalten. Während der Oxy@l.ation werden nach und nach etwa, goo Gewichtsteile Wasser zugegeben. Es wird so lange oxydiert, bis die Farbe des Kaliumpermanganats längere Zeit bestehen bleibt, wozu insgesamt etwa 5oo Gewichtsteile erforderlich sind. Der kleine überschuß ,an Kaliumpermanganat wird durch Bisulfitl.auge zerstört, die heiße Lösung vom ausgeschiedenen Mangandioxy d abgesaugt und dieses noch ein- oder zweimal mit Wasser .ausgekocht. Die Filtrate, in denen die entstandene 5-Chlortrimellitsäure gelöst ist, werden vereinigt und auf ein Volumen von etwa 5oo Raumteilen eingeengt. Durch Zufügen von konzentrierter Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion wird die S-Chlortrimellitsäure ausgefällt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, mit etwa 13o/oiger Salzsäure gewaschen und im Vakuum getrocknet. Das 5-Chlortrimellitsäureanhydrid schmilzt bei 192 bis 19¢° und kristallisiert z. B. aus Chlorbenzol in Prismen.
• 2. 69 Gewichtsteile des Trinatriumsalzes der 5-Chlortrimellitsäure werden bei 120° in eine Schmelze aus Zoo Gewichtsteilen Natriumhydroxyd und q.o Gewichtsteilen Wasser eingetragen, und die Temperatur der Schmelze wird innerhalb a Stunden auf 2069 getrieben. Nach dem Lösen in etwa i230 Gewichtsteilen Wasser und Ansäuren mit konzentrierter Salzsäure bis zur stark kongosauren Reaktion kristallisiert beim Erkalten die 5-Oxytrimellitsäure aus, die gegebenenfalls noch einmal aus verdünnter Salzsäure umkristallisiert werden kann. Sie wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
• 3. 93 Gewichtsteile 5-chlortrimellitsaures Natrium, 9o Gewichtsteile Piperidin, 30o Gewichtsteile Wasser und i Gewichtsteil Kupferbronze werden etwa 4 Stunden auf Temperaturen von i30 bis 140° erhitzt. Nach dem Abfiltrieren des Kupfers und Abdampfen der wäßrigen Piperidinlösung wird der Rückstand in wenig heißem Wasser aufgenommen und mit konzentrierter Salzsäure stark kongosauer gestellt. Nach völligem Erkalten wird die gebildete 5-Oxytrimellitsäure abgesaugt und aus 40o Gewichtsteilen 4%iger Salzsäure umkristallisiert. 4. Werden i03 Gewichtsteile des durch Bromieren von Pseudocumol erhältlichen 5-Brompseudocumols in einer Mischung von etwa 50o Gewichtsteilen Pyridin und etwa 60o Gewichtsteilen Kaliumpermanganat oxydiert und anschließend aufgearbeitet, wie in Beispiel i angegeben, so erhält man die bisher unbekannte 5-Bromtrimellitsäure.
• Sie läßt sich, wie in den Beispielen 2 und 3 angegeben, ebenfalls in die 5-Oxytrimellitsäure überführen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 5-Cfxytrimellitsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man die z. B. durch Halogenieren von Pseudocumol erhältlichen 5 - Halogenpseudocumole mit Oxydationsmitteln behandelt und die so entstandenen 5-Halogentrimellitsäuren mit Alkalien bzw. alkalisch wirkenden Mitteln erhitzt.