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Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe
Es wurde gefunden, daB .man neue Küpenfarbstoffe der Anthrachinonreihe erhält, wenn
man Aminoanthrachinone, die ankondensierte Ringsysteme enthalten können und mindestens
eine Aminogruppe im Anthrachinonkern enthalten müssen, mit co-Trifluormethylary
lcarbonsäurehalogeniden acyliert. Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch wertvolle
färberische Eigenschaften, vor allem durch ihren klaren Farbton aus und sind auch
im Zeugdruck anwendbar.
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Beispiele i. 5o Gewichtsteile 1, 5-Diaminoanthrachinonwerden mit ioo
Gewichtsteilen 4-co-Trifluorinethylbenzol - i - carbonsäurefluorid und 1/i0 Gewichtsteil
Pyridin in 7oo Gewichtsteilen Nitrobenzol etwa :2 Stunden auf i5o°C und dann zum
Sieden erhitzt, bis kein Fluorwasserstoff mehr entweicht. Nach dem Erkalten saugt
man den Farbstoff ab, wäscht mit etwas Nitrobenzol und dann mit Alkohol und erhält
ihn so in Form gut ausgeprägter, gelber Kristallblättchen vom F. 363° C. Er färbt
Baumwolle aus bordeaulfarbener Küpe in schönen echten gelben Tönen. Die Färbung
ist gut wasch-, koch- und chlorecht.
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Verwendet man an Stelle von i, 5-Diaminoanthrachinon i, 8-Diaininoanthraclrinon,
so erhält man einen entsprechenden Farbstoff vom F. 292° C mit ähnlichen färberischen
Eigenschaften.
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5o Gewichtsteile 1, 5-Diaminoanthrachinon, ioo Gewichtsteile 3-co-Trifluormethylbenzol-i-carbonsäurefluorid
werden in 5oo Gewichtsteilen Nitrobenzol 2 Stunden auf i5o° C erhitzt. Unter Zusatz
von weiteren io Gewichtsteilen 3-ci-Trifluorinethylbenzoli-carbonsäurefluorid wird
nun allmählich zum Sieden erhitzt und so lange im Sieden gehalten, bis kein Fluorwasserstoff
mehr entweicht. Man reinigt den Farbstoff wie in Beispiel i und erhält einen in
quadratischen gelben Blättchen kristallisierenden Körper vom F. 29o bis 292° C in
sehr guter Ausbeute. Er färbt Baumwolle in sehr klaren, echten gelben Tönen.
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Ersetzt man das i, 5-Diaminoanthrachinon durch i, 8-Diaminoanthrachinon,
so erhält man einen gelben Farbstoff vom F. 2i8° C von ähnlichen guten färberischen
Eigenschaften.
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3. 5o Gewichtsteile d.-Amino-i, 9-antllrapyrimidin werden mit ioo
Gewichtsteilen 4-w - Trifluormethylbenzol - i - carbonsäurefluorid in 7oo Gewichtsteilen
Nitrobenzol etwa 7 Stunden zuerst auf i5o° C und dann zum Sieden erhitzt. Der nach
dem Absaugen und Auswaschen beim Erkalten in gelben Nadeln auskristallisierte Körper
schmilzt bei etwa 220° C und färbt nach dem Verküpen Baumwolle in grünstichiggelben
Tönen.
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:i. 5o Gewichtsteile i, 4-Diamiiioanthrachinon, iooGewichtsteile 4.-c9-Trifluormethylbenzol-i-carbonsäurefluorid
und 8oo Gewichtsteile Nitrobenzol werden mit 1/1o Gewichtsteil
Pyridin
langsam zum Sieden erhitzt, und das Gemisch wird so lange bei Siedetemperatur gehalten,
bis kein Fluor= wasserstoff mehr entweicht. Kl=an filtriert heiß, läßt erkalten
und erhält nach dem -.:4b, saugen und Auswaschen einen roten Körper -in Form von
schönen Nadeln vom F. 352 bis 353°C. Er färbt Baumwolle aus violetter Küpe in echten,
klaren scharlachroten Tönen.
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Verwendet man an Stelle von ,j-co-Trifluorniethylbenzol-i-carbonsäurefluorid
das entsprecliende 3-w-Trifluormethylbenzol-i-carbonsäurefluorid, so erhält man
einen roten Farbstoff vorn F. 212° C, der Baumwolle aus violetter Kiipe schön lachsrot
färbt.
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5. 70 Gewichtsteile i-Aniino-5-benzoylaminoanthrachinon «-erden in
; oo Gewichtsteilen Nitrobenzol mit Zoo Gewichtsteilen 4 - ui - Trifluormethylbenzol
- i - carbonsäurefluorid langsam zum Sieden erhitzt, und das Gemisch wird so lange
bei Siedetemperatur gehalten, bis kein Fluorwasserstoff mehr entweicht. Der entsprechend
Beispiel i gereinigte Körper bildet gelbe, quadratische Blättchen vom F. -29,~ bis
2980 C und färbt Baumwolle aus der Küpe in echten gelben Tönen von sehr guten
Eigenschaften.
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Ersetzt man das 4-co-Trifluormethv lbenzoli-carbonsäurefluorid durch
3-c)-Trifluorniethylbenzol-i-carbonsäurefluorid, so erhält man einen gelben Farbstoff
vom F. :25o' C von ähnlichen guten färberischen Eigenschaften.
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6. 6o Gewichtsteile d.-Amino-2, i-anthrachinonbenzacridon, ioo Gewichtsteile
3-o,)-Trifluormethvlbenzol-i-carbonsäurefluorid werden mit i Gewichtsteil Pyridin
in eoo Gewichtsteilen Nitrobenzol etwa 21;'. bis 3 Stunden im Sieden gehalten. Nachdem
Erkalten wird abgesaugt. Man erhält den Farbstoff vom F. 28d.° C in Form von glänzenden
violetten Nadeln. Der Farbstoff färbt Cellulosefaser aus bordeauxfarbener Küpe in
echten, insbesondere sehr chlorechten klaren blauen Tönen.
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7. 5o Gewichtsteile 4-Amino-2, i-anthrachinon-6'-clilorbenzacridon
von der Formel
erhältlich durch Kondensation von i-Brom-4. - aminoanthrachinon - 2 - sulfonsäure
mit 6-Chlor-2-aminobenzol-i-carl)oiisäure, werden in 6oo Gewichtsteilen Nitrobenzol
mit ioo Gewichtsteilen 3-c,)-Trifluormethylbenzol-i-car-'bonsäurefluorid und etwa',""
Gewichtsteil Pyridin bei 198 bis 2oo° C etwa i1;2 bis 2 Stun-.den erhitzt, wobei
die grünblaue Lösung des Aminoacridons nach Violett umschlägt. Nach dem Erkalten
und Absaugen erhält ,man den violett glänzenden Farbstoff vom F. 318° C: in reiner,
kristallisierter Form. Er löst sich in Schwefelsäure mit oranger Farbe und färbt
Cellulosefaser aus kräftiger violetter Küpe in sehr schönen, klaren blauen Tönen
von guten Echtheitseigenschaften.
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Nimmt man an Stelle des 3-w-Trifluorinethvlbenzol-i-carbonsäurefluorids
das .i-co-Trifluormethvlbenzol-i-carbonsäurefluorid, so erhält man das entsprechende
4-urTrifluorinethylbenzoylaminoacridon vom F. 393' C, das als Farbstoff ähnliche
Echtheitseigenschaften zeigt.
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B. In ,4o Gewichtsteile 4. Amino-2, i-antlirachinon-3', 5'-diclilorbenzacridon,
die in 5o Gewichtsteilen Nitrobenzol niit etwa '%2 Gewichtsteil Pyridin suspendiert
sind, läßt man bei etwa iSo° C 5o Gewichtsteile 3-co-Trifluormethylbenzol-i-carbonsäurefluorid
langsam zufließen und erhitzt dann auf 202°C, bis kein Fluorwasserstoff mehr entweicht,
was in etwa 2 Stunden erreicht ist. Man saugt nach dem Erkalten ab und erhält den
Farbstoff in guter Ausbeute in Form von violetten Nadeln vom F. 291 ° C. Aus violetter
Küpe färbt er Cellulosefaser in blauen Tönen von guten Echtheiten.
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Ersetzt man das 3-co-Trifluorinetliylbenzoli-qarbonsäurefluorid durch
3, 5-Bis-co-trifluormethylbenzol-i-carbonsäurefluorid von der Zusammensetzung
so erhält man auf gleiche %%'eise einen violett aussehenden Farbstoff vom F. 34.i°
C, der Baumwolle aus violetter Küpe echt blau färbt.
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9. 35 Gewichtsteile 4-Aminotliioxantlion von der Zusammensetzung
ioo Gewichtsteile 3-w-Trifluormethylbenzoli-carbonsäurefluorid
und 1/2 Gewichtsteil Pvridin werden in d.oo Gewichtsteilen Nitrobenzol etwa 8 Stunden
auf igo bis 20o° C erhitzt. Beim Erkalten scheidet sich der Farbstoff in roten Kristallen
vom F. 305'C
aus. Baumwolle wird aus kräftig rotblauer Küpe blaustichigrot
gefärbt.
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10. 7 Gewichtsteile i, 5-Dioxy-4,8-diaminoantlirachinon (d.,
8-Diaminoanthrarufin), 15 Gewichtsteile 4-w-Trifluormethylbenzoli-carbonsäurefluorid
und 1/, Gewichtsteil Pyridin «erden in So Gewichtsteilen Nitrobenzol etwa 2i,'.
Stunden bei igo bis zoo" C im schwachen Sieden gehalten, bis kein Fluorwasserstoff
mehr entweicht. Beim Erkalten scheidet sich der Farbstoff in braunen bis violetten
Kristallen vom F. 3.49° C ab. Er färbt Baumwolle aus rotbrauner Küpe sehr klar und
kräftig violett. Auch Cellulosekunstseide wird im gleichen Farbton gefärbt. Die
Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Lichtechtheit aus.
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Läßt man 3-co=I'rifltiormethylbenzol-i-carbonsäurefluorid unter gleichen
Bedingungen auf d., 8-Diaminoanthrartifin einwirken, so erhält man ebenfalls einen
sehr reinen Farbstoff vom F. 32d.° C, der Baumwolle und Cellulosekunstseide sehr
lebhaft und lichtecht violett färbt.
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11. 5 Gewichtsteile i, 5-Diaininoanthrachinonwerden mit io Gewichtsteilen
2-urTrifluormethylbenzol - i - carbonsäurechlorid in 6o Gewichtsteilen Dichlorbenzol
und etwa 1/1o Gewichtsteil Pyridin etwa i Stunde zum Sieden erhitzt. Beim Erkalten
kristallisiert der Farbstoff in goldschimmernden, gelben Tadeln vom F. 3, i ° C.