DE65739C - Verfahren zur Darstellung blaurother schwefelhaltiger Farbstoffe aus Tetraalkyldiamidodiphenylmethanen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung blaurother schwefelhaltiger Farbstoffe aus TetraalkyldiamidodiphenylmethanenInfo
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Bekanntlich vereinigt sich Schwefelsäureanhydrid mit Schwefel zu Schwefelsesquioxyd
S2 O3. In dieser Verbindung liegt ein äufserst
reactionsfähiger Körper vor, durch dessen Einwirkung auf gewisse organische Verbindungen
aus der Reihe der alkylirten Diamidodiphenylmethane man direct zu schwefelhaltigen,
fluorescirenden, blaurothen Farbstoffen gelangt. Zu diesem Zwecke ist es nicht nöthig, das
Schwefelsesquioxyd in reinem Zustande anzuwenden, es genügt dazu eine Lösung desselben
in Schwefelsäure, wie man eine solche durch Auflösen von Schwefelblumen in rauchender
Schwefelsäure erhält.
Der bei dieser neuen Reaction stattfindende chemische Vorgang zerfällt in zwei nach einander
verlaufende Phasen: erstens in die Einführung eines Schwefelatoms in sulfidartiger
Bindung in den Methankörper, und zwar in Orthostellung zum Methankohlenstoff, und
zweitens in die Oxydation des entstandenen Leukokörpers zum Farbstoff. Dem Farbstoff
aus Tetramethyldiamidodiphenylmethan kommt daher die folgende Formel zu:
Beispiel: Zu 20 kg rauchender Schwefelsäure
von 25 pCt. Anhydridgehalt giebt man unter Rühren 2 kg gut getrocknete Schwefelblumen.
Man erwärmt auf 30 bis 35 ° G. und trägt allmälig, indem man durch Kühlung dafür
sorgt, dafs obige Temperatur nicht überschritten wird, 2 kg Tetramefhyldiatriidodiphenylmethan
ein. Man setzt das Rühren 2 Stunden lang fort, giefst dann die schwefelsaure
Lösung in Wasser, kocht auf, filtrirt vom Schwefel ab und fällt den gebildeten Farbstoff
durch Kochsalz und Chlorzink. Man erhält .denselben als grünes metallglänzendes Krystallpulver,
das sich mit braunrother Farbe und ziegelrother Fluorescenz in Wasser löst, Seide
in neutralem Bade, ebenso tannirte Baumwolle lebhaft rothviolett ohne Fluorescenz anfärbt.
Tetraäthyldiamidodiphenylmethan in gleicher Weise behandelt, giebt einen etwas blaustichigeren
Farbstoff. Einen Wollfarbstoff von gleicher Nuance liefert die Disulfosäure des
Diäthyldibenzyldiamidodiphenylmethans.
Die Farbstoffe zeigen folgende Reactionen:
| Farbstoffe aus: | Tetramethyldiamido- diphenylmethan |
Tetraäthyldiamido- diphenylmethan |
Diäthyldibenzyldiamido- diphenylmethandisulfo- s'äure |
| In Alkohol | schwer, aber mit in tensiv rother Fluorescenz löslich |
ebenso | sehr wenig löslich |
| Farbstoffe aus: | Tetramethyldiamido- diphenylmethan |
Tetraäthyldiamido- diphenylmethan |
Diäthiyldibenzyldiamido- diphenylmethandisulfo- säure |
| In concentrirter Schwefelsäure |
mit orangegelber Farbe löslich, auf Zusatz von Wasser wird die ursprünglich blaurothe Farbe re- generirt |
mit röthliehgelber Farbe löslich ebenso |
mit braunrother Farbe löslich ebenso |
| Auf Zusatz von Am moniak oder Natron lauge |
zur wässerigen Lösung tritt Entfärbung ein unter Bildung eines röthlich weifsen, flockigen Nieder schlages der Farbbase, der sich in Säuren wieder mit intensiv blaurother Farbe löst |
ebenso | wird die wässerige Lö sung blafsroth ohne Bildung eines Nieder schlages |
Durch Zinkstaub werden alle drei Farbstoffe in saurer Lösung in farblose Leukoverbindungen
übergeführt, die sich nur unvollständig' wieder zum Farbstoff oxydiren lassen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:
Verfahren zurDarstellungblaurother, schwefelhaltiger fluorescirender Farbstoffe durch Einwirkung einer Lösung von Schwefelsesquioxyd (S2 OJ in Schwefelsäure auf Tetramethyl- und Tetraäthyldiamidodiphenylmethan sowie auf Diäthyldibenzyldiamidodiphenylmethandisulfosäure.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE65739C true DE65739C (de) |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT65739D Expired - Lifetime DE65739C (de) | Verfahren zur Darstellung blaurother schwefelhaltiger Farbstoffe aus Tetraalkyldiamidodiphenylmethanen |
Country Status (1)
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| DE (1) | DE65739C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102010042634A1 (de) * | 2010-10-19 | 2012-04-19 | Atto-Tec Gmbh | Neue Amin-substituierte tricyclische Fluoreszenzfarbstoffe |
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- DE DENDAT65739D patent/DE65739C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE102010042634A1 (de) * | 2010-10-19 | 2012-04-19 | Atto-Tec Gmbh | Neue Amin-substituierte tricyclische Fluoreszenzfarbstoffe |
| US9651490B2 (en) | 2010-10-19 | 2017-05-16 | Atto-Tec Gmbh | Amine-substituted tricyclic fluorescent dyes |
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