DE65480C - Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen. (3 - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen. (3Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT)
Im Patent No. 57331 sind sogenannte »gemischte Salicylsäurefarbstoffe« beschrieben,
welche durch Einwirkung von 1 Mol. Tetrazodiphenyl, Tetrazoditolyl oder Tetrazodiphenoläther
auf 1 Mol. Salicylsäure und 1 Mol. a-Naphtylamin, durch Weiterdiazotiren der so
erhaltenen gemischten Producte und Kuppeln mit Naphtolmonosulfosäuren, Naphtoldisulfosäuren
bezw. Dioxynaphtalinmonosulfosäure S entstehen.
Analoge Farbstoffe, welche an Stelle der
Salicylsäure ο - Oxy - ρ - tdluylsäure enthalten, bilden den Gegenstand des Patentes No. 61949.
Im Patent No. 61950 sind dann weiter
technisch werthvoUe Farbstoffe charakterisirt, welche sich durch Sulfiren der aus Tetrazodiphenyl
oder Tetrazoditolyl mit 1 Mol. Salicylsäure bezw. o-Oxy-p-toluylsäure und
ι Mol. a-Naphylamin entstehenden Verbindungen,
durch Diazotiren der so erhaltenen (leicht löslichen) sulfirten Producte und durch
Kuppeln mit Aminen, Phenolen, deren Sulfo- oder Carbonsäuren gewinnen lassen.
Weitere Untersuchungen haben ergeben, dafs sehr werthvoUe Farbstoffe erhalten werden,
wenn man als dritten Componenten diejenige ι · 8-Amidonaphtol-ß-disulfosäure verwendet,
welche aus der Naphtylamintrisulfosäure des Patentes No. 56058 durch Verschmelzen mit
Alkalien entsteht.
Besonderen Werth beanspruchen:
ι. diejenigen Farbstoffe, welche aus den
Tetrazoverbindungen der Diamine: Benzidin? Tolidin , Monoäthoxydiphenyl, Monoä'thoxyphenyltolyl
und Dianisidin durch Kuppeln mit ι Mol. Salicylsäure bezw. ο - Oxy - ρ - toluylsäure(m-Kresolcarbonsäure
C OO H: OH: CH3 = 1:2:4) und ι Mol. a-Naphtylamin, durch
Weiterdiazotiren und Kuppeln mit der genannten ι · 8 - Amidonaphtol - β - disulfosäure
entstehen,
2. diejenigen, welche durch Sulfiren der gemischten , aus Tetrazodiphenylchlorid und
ι Mol. a - Naphtylamin und 1 Mol. Salicylsäure,
ο - Oxy - m - toluylsäure (o - Kresolcarbonsäure COOH : OH: CH3 = 1 :i: 3) bezw. der
oben genannten ο - Oxy - ρ - toluylsäure entstehenden Producte, durch Weiterdiazotiren
und Kuppeln ! mit jener 1 · 8 - Amidonaphtolß
- disulfosäure erhalten werden.
Das Verfahren zur Herstellung der erstgenannten Gruppe , welches , demjenigen des
Patentes No. 57331 entspricht, sei durch folgendes Beispiel erläutert: .
I. Farbstoff aus Benzidin -f- Salicylsäure -|- a-Naphtylamin
(weiter diazotirt) + 1 · 8-Amidonaphtol-β - disulfosäure.
25,5 kg des in bekannter Weise darstellbaren Farbstoffes aus 1 Mol. Tetrazodiphenylchlorid, ι Mol. Salicylsäure und 1 Mol. a-Naphtylamin werden mit Wasser angeschlämmt und mit einer wässerigen Lösung von 3,5 kg Nitrit versetzt. Nachdem auf o° abgekühlt worden ist,
25,5 kg des in bekannter Weise darstellbaren Farbstoffes aus 1 Mol. Tetrazodiphenylchlorid, ι Mol. Salicylsäure und 1 Mol. a-Naphtylamin werden mit Wasser angeschlämmt und mit einer wässerigen Lösung von 3,5 kg Nitrit versetzt. Nachdem auf o° abgekühlt worden ist,
wird mit Salzsäure angesäuert. Innerhalb 12 Stunden ist die Diazotirung beendigt. Man
fütrirt und trägt die braunrothe Diazoverbindung in eine wässerige, mit etwa 60 kg Soda
versetzte Auflösung von 32 kg amidonaphtoldisulfosaurem Natron ein. Die Farbstoffbildung,
welche momentan beginnt, wird durch gelindes Erwärmen beschleunigt. Der durch Abfiltriren etc. in üblicher Weise isolirte Farbstoff
erzeugt auf Baumwolle im alkalischen Bade grüne Nuancen.
Die unter 2. aufgeführten Farbstoffe werden in analoger Weise wie diejenigen des Patentes
No. 61950 gewonnen.
II. Farbstoff aus Benzidin -f- Salicylsäure 4- a-Naphtylamin,
zunächst sulfirt, dann weiter diazotirt + 1 · 8-Amidonaphtol-ß-disulfosäure.
25,5 kg des Farbstoffes: Tetrazodiphenyl + Salicylsäure -f- α - Naphtylamin werden In
gut getrocknetem Zustande bei einer 30 ° G. nicht übersteigenden Temperatur in ungefähr die
dreifache Gewichtsmenge rauchender Schwefelsäure von 20 pCt. Anhydridgehalt eingetragen.
Die Sulfurirung ist beendet, sobald eine Probe sich in Alkali klar löst. Man giefst dann das
Sulfurirungsgemisch auf Eis, filtrirt den Niederschlag ab, löst denselben in Alkali, kühlt ab,
setzt eine wässerige Auflösung von 7 kg Nitrit hinzu und säuert an. Wenn . nach mehrstündigem
Stehen die Diazotirung vollendet ist, trägt man das so erhaltene Reactionsgemisch
in eine wässerige, mit Soda versetzte Auflösung von 32 kg amidonaphtoldisulfosaurem
Natron ein. Die- Farbstoffbildung ist in kurzer Zeit beendigt; der Farbstoff wird wie
üblich isolirt. Derselbe färbt Baumwolle in alkalischem Bade grün an.
Die mittelst dieser neuen Farbstoffe erhaltenen Nuancen sind in folgender Tabelle
zusammengestellt:
ι. Tetrazodiphenyl-
2. chlorid
3. Tetrazoditolyl-
4. chlorid
5. Tetrazomonoäthoxy-
6. diphenylchlorid
7. Tetrazomonoäthoxy-
8. phenyltolylchlorid
9. Tetrazodiäthoxy-1 ο. diphenylchlorid
11. Tetrazo-
12. diphenyli x. chlorid
-\- Salicylsäure
+ ο - Oxy - ρ - toluylsäure -f-
-j- Salicylsäure -\-
+ ο - Oxy - ρ - toluylsäure +
-j- Salicylsäure +
+ ο - Oxy - ρ - toluylsäure -f-
-j- Salicylsäure +
+ ο - Oxy - ρ - toluylsäure +
+ Salicylsäure -j-
-f- ο - Oxy - ρ - toluylsäure -j-Salicylsäure
+ a-Naphtylamin
-f- o-Oxy-p-toluylsäure +
-f- o-Oxy-m-toluylsäure +
+ α - Naphtylamin
| a | ure | α ■ |
| MS | ο | |
|
χ)
C |
(Λ | Tj |
| 3 | "Pu | "ε ■ |
| äzotirt phtoldi: ekupps |
||
| X) | ||
| OJ | ||
|
'53
S |
zunächst sulfirt, dann diazotirt 1
und mit 1 . 8-Amidonaphtol-3- \
disulfosäure gekuppelt. 1
grün
grün
graugrün
graugrün
graugrün
graugrün
grün
grün
graugrün
graugrün
graugrün
graugrün
I dunkelgrün
graugrün
graugrün
graugrün
graugrün
I dunkelgrün
grün
grün
grün
Wie ersichtlich, werden bei Verwendung der ι · 8-Amidonaphtol-β - disulsosäure durchweg
grüne Nuancen erhalten; dieselben sind durch ihre grofse Alkali- und Lichtechtheit
ausgezeichnet.
Claims (3)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen der im Haupt-Patent und den früheren Zusätzen gekennzeichneten Art mit derjenigen ι · 8-Amidonaphtol - β - disulfosäure in Endstellung, welche durch Verschmelzen der im Patent No. 56058 beschriebenen a-Naphtylamintrisulfosäure erhalten werden kann, darin bestehend, dafs mani. an Stelle der im Patent No. 57331 und dessen Zusatz, dem Patent No. 61949, benutzten Naphtolsulfosäuren hier die 1 · 8-Amidonaphtol - β - disulfosäure mit den Diazoverbindungen der durch Einwirkung von ι Mol. Tetrazodiphenyl, Tetrazoditolyl oder Tetrazodiphenoläther auf 1 Mol. Salicylsäure bezw. ο - Oxy - ρ - toluylsäure (m-Kresolcarbonsäure COOH: OH: C H = 1:2:4) und ι Mol. a. - Naphtylamin^ entstehenden gemischten Farbstoffe combinirt,
- 2. an Stelle der im Patent No. 57331 und dessen Zusatz, dem Patent No. 61949, angewendeten gemischten Farbstoffe hier die entsprechenden gemischten Farbstoffe aus ι Mol. Tetrazomonoäthoxydiphenyl oder ι Mol.Tetrazomonoäthoxyphenyltolyl, 1M0I. Salicylsäure oder ο - Oxy - ρ - toluylsäure (m- Kresotinsäure COOH: OH: C H3 = 1:2:4) und ι Mol. a-Naphtylamin verwendet, dieselben weiter diazotirt und anstatt mit den im Haupt-Patent und dessen Zusatz benutzten Naphtolsulfosäuren hier mit der 1 · 8-Amidonaphtol-ß-disulfosäure vereinigt,
- 3. die aus 1 Mol. Tetrazodiphenyl mit 1 Mol. Salicylsäure oder ο-Oxy- ρ -toluylsäure und ι Mol. a-Naphtylamin erhaltenen gemischten Farbstoffe zunächst sulfirt, dann nach dem Verfahren des Haupt - Patentes diazotirt, und anstatt auf die im Patent No. 61950, dem zweiten Zusatz zum Patent No. 57331 genannten Phenole und Amine hier aufdie ι · 8-Amidonaphtol-ß-disulfosäure einwirken läfst,für die ο - Oxy - ρ - toluylsäure in dem Verfahren des Patentes No. 61950, dem zweiten Zusatz zum Patent No. 57331 hier die o-Oxy - m - toluylsäure (ο - Kresolcarbonsäure COOH: O H: C H3= 1 : 2 : 3) setzt und demgemäfs den aus 1 Mol. Tetrazodiphenyl, ι Mol. ο - Oxy - m - toluylsäure und 1 Mol. α - Naphtylamin entstehenden gemischten Farbstoff zunächst sulfirt, dann nach dem Verfahren des Haupt-Patentes diazotirt und anstatt mit den im Patent No. 61950 genannten Phenolen und Aminen hier mit der ι · 8 - Amidonaphtol - β - disulfosäure kuppelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE65480C true DE65480C (de) |
Family
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| DENDAT65480D Expired - Lifetime DE65480C (de) | Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen. (3 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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