DE650359C - Verfahren zur Herstellung von Acetalen von ª‰-Ketoacetaldehyden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Acetalen von ª‰-Ketoacetaldehyden

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DE650359C
DE650359C DEI53629D DEI0053629D DE650359C DE 650359 C DE650359 C DE 650359C DE I53629 D DEI53629 D DE I53629D DE I0053629 D DEI0053629 D DE I0053629D DE 650359 C DE650359 C DE 650359C
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Germany
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acetals
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DEI53629D
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Dr Johannes Nelles
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/04Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/175Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
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    • C07C45/71Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Acetalen von ß-Ketoacetaldehyden Es, wurde gefunden, daß (3-H,alo@g@e,nvinylketonie, wie sie beispielsweise nach dem Verfahren des Patents 642 147 erhalten werden können, durch Behandlung mit Alkoholen in Gegenwart von alkalisch reagierenden Substanzen in glatter Reaktion in die Acetale von 13-Ketoaldehyden überführt werden. Die Reaktion verläuft beispielsweise nach folgendem Schema: Dieser Reaktionsverlauf war bei der Empfindlichkeit der (3-Halogenvinylketone gegen alkalisch wirkende Substanzen in wäßrigem oder indifferentem Medium, wobei meistens unter Abspaltung von Salzsäure uneinheitliche harzige Produkte entstehen, nicht vorauszusehen.
  • Als Beispiele für alkalisch reagierende Substanzen seien Alkalihydroxyde, ferner Carbonateoder tertiäre Basen genannt. Als Alkohole könnten sowohl primäre als auch sekundäre und tertiäre Carbinole, z. B. solche der aliphatischen oder hydroaromatischen Reihe, Verwendung finden.
  • Gegenstand vorliegender Erfindung sind also das oben beschriebene Verfahren zur Herstellung von Aoetale,n der (3-K@eto,aldehyd,e. Diese stellen vermöge der verschiedenen weiteren Reaktiarnen zugänglichen Gruppen und ihrer dem Acetatessigester analogen Struktur wichtige Zwischenprodukte für Farbstoffe, Arzneimittel und Textilhilfsmittel dar.
  • Beispiel i 26 Gewichtsteile (3-Chlorvinylmiethylketon werden mit 2o Volumteilen Methanol vermischt und mit einer Lösung von i o Gewichtsteilen Natriumhydroxyd in 8o Volumteilen Methylalkohol mehrere Stunden verrührt, wobei die Temperatur zweckmäßig unter -j- 15" gehalten -wird. Nach Abtrennung des "abgeschiedenen Chl.o@rnatriums wird die Flüssigkeit destilliert. Man erhält etwa 23 Gewichtsteile Dimethylacetal des Acetyl,aoet,aldehyds als farbloses Öl v-om Kp"o 67 bis 69°.
  • Beis.pie1 2 16 Gewichtsteile Ph,enylchlorvinylketon werd@eri mit 2o Glewichtsteilen Äthylalkohol vermischt und unter Kühlung mit seiner Suspension von 5o Gewichtsteilen- wasserfreiem Natriumcarbonat in Zoo Gewichtsteilen Äthylalkohol Deinige Sturiden verrührt. Nach Abtrennung des Kochsalzes wird das Diäthylacetal -des Benaoyl:aoetaldehyds durch frer#--tionierte Destillation gewonnen.

Claims (1)

  1. PATPNTANSPÄUCI1: Verfahren zur Herstellung vorn Aoetalen von ß-Keto:acetald@ehyden, dadurch gekenn- zeichnet, daß in Gogdnwart von alkalisch reagierenden Substanzen Alkohole auf ß-Halogenvinylketone zur Einwirkung ge- bracht werden.
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