DE632813T1 - Amadori-reaktion-verbindungen, und -produkte, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung. - Google Patents
Amadori-reaktion-verbindungen, und -produkte, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung.Info
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Claims (15)
1. Verwendung wenigstens einer Amadori-Umgruppierungsverbindung
der Formel
R1-NH-R2 (I)
in welcher
R1 eine aus einem aus der aus Glukose, Xylose,
Galaktose, Rhamnose, Fruktose, Mannose, 2-Deoxy-Glukose, 6-Deoxy-Glukose,
Glukosamin und Galaktosamin bzw. Oligo- oder Polysacchariden, vorzugsweise niedrigen Molekulargewichtes,
insbesondere von weniger als 1000 Dalton, bestehenden Gruppe ausgewählten Zucker, vorzugsweise in seiner D-Form, abgeleitete
l-Deoxy-2-Ketose-Radikale aufweist, und
R2 eine Aminosäureradikale, vorzugsweise in ihrer
L-Form, aufweist, die aus der aus Serin, Glycin, Prolin, Histidin, Arginin, Alanin, Asparaginsäure, Glutaminsäure, Phenylalanin,
Threonin, Cystein, Cystin, Glutamin, Asparagin, Methionin, Tyrosin, Hydroxyprolin, Lysin, Tryptophan, Isoleucin und
Leucin bestehenden Gruppe ausgewählt ist oder eine Peptidradikale - bevorzugt mit niedrigem Molekulargewicht, insbesondere
von weniger als 1000 Dalton -
für die Herstellung pharmazeutischer Präparate, um hämatologische und/oder immunologische Erkrankungen zu behandeln und/oder
zu verhindern und/oder das Immunsystem von Menschen und/oder Säugetieren zu stimulieren, und insbesondere um die Zytokinbildung
zu induzieren.
2. Verwendung wenigstens einer Amadori-Umgruppierungsverbindung
der Formel
R1-NH-R2 (I)
in welcher
R1 eine aus einem aus der aus Glukose, Xylose,
Galaktose, Rhamnose, Fruktose, Mannose, 2-Deoxy-Glukose, 6-Deoxy-Glukose,
Glukosamin und Galaktosamin bzw. Oligo- oder Polysacchariden, vorzugsweise niedrigen Molekulargewichtes, ins-
besondere von weniger als 1000 Dalton, bestehenden Gruppe ausgewählten
Zucker, vorzugsweise in seiner D-Form, abgeleitete 1-Deoxy-2-Ketose-Radikale
aufweist, und
R2 eine Aminosäureradikale, vorzugsweise in ihrer
L-Form, aufweist, die aus der aus Serin, Glycin, Prolin, Histidin,
Arginin, Alanin, Asparaginsäure, Glutaminsäure, Phenylalanin, Threonin, Cystein, Cystin, Glutamin, Valin, Asparagin,
Methionin, Tyrosin, Hydroxyprolin, Lysin, Tryptophan, Isoleucin und Leucin bestehenden Gruppe ausgewählt ist oder eine Peptidradikale
- bevorzugt mit niedrigem Gewicht, insbesondere von weniger als 1000 Dalton -
für die Herstellung kosmetischer Präparate.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, bei der zusätzlich wenigstens eine der folgenden Substanzen vorhanden ist:
ein pharmazeutisch und/oder kosmetisch zulässiger Träger; ein Adjuvans; gegebenenfalls ein Schmiermittel
in einem Gewichtsverhältnis der Verbindung zu den genannten Substanzen zwischen 1:1 bis 1:100, vorzugsweise 1:8 bis 1:20
und am bevorzugtesten von etwa 1:9.
4. Verwendung nach Anspruch 3, bei der das Schmiermittel in Zumischung zu Laktose vorhanden ist, wobei das Gewichtsverhältnis
von Laktose zum Schmiermittel zwischen 20:1 und 100:1 liegt und vorzugsweise annähernd 50:1 beträgt.
5. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei der die Verbindung in den Präparaten in einem Anteil von 0,01 10
Gewichts-%, vorzugsweise von 0,01 - 1 Gewichts-%, am bevorzugtesten
von 0,05 - 0,10 Gewichts-%, vorhanden ist.
6. Verfahren zum Herstellen wenigstens einer Amadori-Umgruppierungsverbindung
der Formel R1-NH-R2/ in der R1 eine von
einem einfachen Zucker, einem Oligo- oder einem Polysaccharid niedrigen
Molekulargewichtes abgeleitete l-Deoxy-2-Ketose-Radi-
kale aufweist, und R2 eine Aminosäure- oder eine Peptidradikale
niedrigen Molekulargewichts aufweist, dadurch gekennzeichnet, daß eine Anzahl verschiedener Aminosäure- oder von Peptidradikalen
niedrigen Molekulargewichtes und ein einfacher Zucker, ein Oligo- oder Polysaccharid - vorzugsweise mit niedrigem Molekulargewicht,
insbesondere von weniger als 1000 Dalton -, oder eine Aminosäure- oder eine Peptidradikale niedrigen Molekulargewichtes
und eine Anzahl einfacher Zucker, Oligo- oder Polysaccharide - vorzugsweise mit niedrigem Molekulargewicht,
insbesondere von weniger als 1000 Dalton -, oder auch eine Kombination davon, gegebenenfalls mit anorganischen, in natürlichem
Torfextrakt vorkommenden Spurenelementen in Gegenwart von Wasser als Lösungsmittel bei erhöhten Temperaturen und gegebenenfalls
unter Druck und/oder in Gegenwart eines niedrigen Alkoholes umgesetzt werden, wobei das Molverhältnis der Zucker
und/oder Saccharide zu den Aminosäuren und/oder Peptiden vorzugsweise zwischen 2:1 und 1:1 liegt, vorzugsweise bei 1,5:1.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Substratgemisch bei Temperaturen von etwa 75-121°C umgesetzt
wird, bis die sich ergebenden Produkte einer Amadori-Umgruppierung
ausgesetzt waren, die unterbrochen wird, wenn die Farbe des Reaktionsgemisches leicht orange wird, worauf das Reaktionsgemisch
getrocknet wird.
8. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, bei dem die Zucker
und/oder Saccharide niedrigen Molekulargewichtes einerseits und/oder die Aminosäuren und/oder niedrigmolekularen Peptide,
und gegebenenfalls die anorganischen Spurenelemente, in im wesentlichen derselben Zusammensetzung und/oder im wesentlichen
im selben Gewichtsverhältnis vorhanden sind, wie sie in natürlichem Torfextrakt vorkommen.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 8, bei dem wenigstens eine Aminosäure zwei Carboxylgruppen besitzt und die
Reaktion in Gegenwart eines Puffersalzes durchgeführt wird,
vorzugsweise von Natriumbikarbonat in einem Molverhältnis mit der Aminosäure von 1:1.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 9, bei dem die
Reaktion des (der) Zucker(s) und/oder des (der) Saccharide(s)
mit dem (den) Aminosäure(n) und/oder Peptid(en) in einer konzentrierten
wäßrigen Lösung - vorzugsweise von etwa 0,67 bis ungefähr 2,75 Gew.-teilen an Feststoffen pro 1 Gew.-teil an
wäßrigem Lösungsmittel ausgeführt wird, und die darauffolgende Amadori-Umgruppierung mit gleichzeitigem oder darauf folgendem
Entfernen des wäßrigen Lösungsmittels - durchgeführt wird, bis die Farbe des Reaktionsgemisches leicht orange wird.
11. Mischung von Amadori-Umgruppierungsverbindungen der allgemeinen
Formel R1-NH-R2, in welcher R1 eine von einem einfachen
Zucker oder einem Saccharid niedrigen Molekulargewichtes abgeleitete l-Deoxy-2-Ketoseradikale aufweist und R2 eine
Aminosäure- oder eine Peptidradikale niedrigen Molekulargewichtes aufweist, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch der Verbindungen
eine Anzahl verschiedener Aminosäure- oder Peptidradikale niedrigen Molekulargewichtes und einen einfachen Zucker,
ein Oligo- oder Polysaccharid - vorzugsweise mit niedrigem Molekulargewicht,
insbesondere von weniger als 1000 Dalton -, oder eine Aminosäure- oder eine Peptidradikale niedrigen Molekulargewichtes
und eine Anzahl einfacher Zucker, Oligo- oder Polysaccharide - vorzugsweise mit niedrigem Molekulargewicht,
insbesondere von weniger als 1000 Dalton -, oder auch eine Kombination davon aufweist.
12. Mischung von Amadori-Umgruppierungsverbindungen nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch der Verbindungen
verschiedene l-Deoxy-2-Ketose-Radikale und verschiedene
Aminosäure- und/oder Peptidradikale niedrigen Molekulargewichtes aufweist, wie sie in den in natürlichem Torfextrakt
enthaltenen Verbindungen vorkommen, und gegebenenfalls anorganische Spurenelemente, die in dem genannten Extrakt vorkommen.
0632 P13
13. Mischung von Amadori-Umgruppierungsverbindungen nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch der Verbindungen
verschiedene l-Deoxy-2-Ketose-Radikale und verschiedene
Aminosäure- und/oder Peptidradikale niedrigen Molekulargewichtes in im wesentlichen derselben Zusammensetzung und/oder
im wesentlichen demselben Gewichtsverhältnis aufweist, wie sie in natürlichem Torfextrakt vorkommen, und gegebenenfalls anorganische
Spurenelemente', die in dem genannten Extrakt vorkommen.
14. Mischung von Amadori-Umgruppierungsverbindungen nach einem
der Ansprüche 11 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch in einem für die orale und/oder lokale und/oder intravenöse
Anwendung geeigneten pharmazeutischen Präparat enthalten ist.
15. Mischung von Amadori-Umgruppierungsverbindungen nach einem
der Ansprüche 11 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch in einem für die kosmetische Anwendung geeigneten pharmazeutischen
Präparat enthalten ist.
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