DE61794C - Verfahren zur Darstellung von Acetylamido- (1) phenyl- (3) methyl- (5) pyrazolon - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Acetylamido- (1) phenyl- (3) methyl- (5) pyrazolonInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
KLASSE
12/ Ch mische Apparate und Processe.
Ein Nitroderivat des Phenylmethylpyrazolons ist bereits von-Knorr dargestellt worden (Ann.
d. Chem., Bd. 238, S. 137). Dasselbe wurde durch Oxydation des Phenylmetbylnitrosopyrazolons
gewonnen und entspricht derFormel:
C6H5-N-N
CO C-CH3.
CH
NO2
Ein von diesem verschiedenes Nitroderivat lä'fst sich leicht durch Nitriren des Phenylmethylpyrazolons in cone. Schwefelsäure darstellen.
Man verfährt hierbei wie folgt:
Nitromethylphenylpyrazolon.
17,4 Theile Methylphenylpyrazolon werden in der fünffachen Menge cone. Schwefelsäure
(Monohydrat) gelöst. Zu dieser Lösung läfst man unter Kühlung 18,9 Theile einer Mischung
von 2 ThI. 83 bis 84proc. Salpetersäure mit 3ThI. Monohydrat zufliefsen. Beim nachherigen
Eingiefsen in Eiswasser fällt ein gelber Niederschlag aus, der aus Alkohol, worin er ziemlich
schwer löslich ist, umkrystallisirt wird.
Das so erhaltene Nitromethylphenylpyrazolon (gef.: N= ig,ι pCt., ber.: 19,18 pCt.) enthält
die Nitrogruppe unzweifelhaft im Benzolkern und besitzt wahrscheinlich folgende Constitution :
C6H4 -NO, —N-N-
■ I Il
CO C-■\ / CH
CO C-■\ / CH
CH3.
Ueber die Stellung der Nitrogruppe im Benzolkern zur Azogruppe ist vorläufig Nichts
bekannt. Der Körper schmilzt ungenau unter Zersetzung bei 218 °, ist schwer löslich in
Wasser und in Alkohol, löslich in Sodalösung. Durch Reduction dieses Nitrokörpers mit
Zinn und Salzsäure entsteht ein Amidokörper, der sich entsprechend der Verschiedenheit des
Ausgangsmaterials von dem von Knorr früher dargestellten Phenylmethylamidopyrazolon (Ann.
d. Chem., Bd. 238, S. 189) scharf unterscheidet. Man verfährt zur Darstellung des Körpers in
folgender Weise:
Amidometbylphenylpyrazolon.
Man behandelt das oben beschriebene Nitroproduct in gewöhnlicher Weise mit Zinn und
Salzsäure. Nach Entfernung des Zinns durch Schwefelwasserstoff erhält man, nach dem
Concentriren der Lösung durch Abdampfen, das salzsaure Salz in feinen Nadeln; dasselbe
wird durch Lösen in W'asser und Fällen mit cone. Salzsäure gereinigt. Das salzsaure Salz besitzt
die Zusammensetzung C10 Hn N3 O 2 HCl
(gef.'N= 15,7 pCt, ber. 16,0 pCt.; gef. Cl
= 27,0 pCt., ber. 27,1 pCt.). Durch Diazotiren und Kochen der Lösung wird ein Niederschlag
erhalten, der in Alkohol und Eisessig kaum löslich ist; derselbe löst sich in Sodalösung
und kann daraus durch Säuren wieder gefällt werden.
Durch Behandlung dieses Amidophenylmethylpyrazolons mit Essigsäureanhydrid entsteht
ein Acetylderivat, das sich durch seine . hervorragenden antipyretischen Eigenschaften
auszeichnet.
Man verfährt zur. Darstellung dieses Diacetylamidophenylmethylpyrazolons
in ' folgender Weise:
ίο ThI. salzsaures Amidophenylmethylpyrazolon
und io ThI. entwässertes Natriumacetat werden mit 50 ThL Essigsäureanhydrid
6 Stunden unter Rückflufs gekocht, dann wird die Essigsäure verjagt und der Rückstand mit
Wasser ausgekocht. Die nach dem Erkalten ausgeschiedenen Krystalle werden mit Hülfe
von Thierkohle aus Wasser ümkrystallisirt, zuletzt in heifsem Eisessig gelöst und durch
Wasser ausgespritzt. So erhält man das Acetylamidopyrazolon in Blättchen krystallisirt. Es
schmilzt, rasch erhitzt, bei 2200 unter vorherigem Sintern. In Wasser ist es schwer
löslich, leicht in Alkohol und Eisessig. Bei der Analyse wurden folgende Zahlen erbalten:
Gefunden: Berechnet für Diacetyl:
JV=i5,6pCt. N= 15,38 pCt.
Berechnet für Monoacetyl:
2V= 18,1 pCt.
2V= 18,1 pCt.
Dem Acetylamidophenylmethylpyrazolon kommt also wahrscheinlich folgende Constitution zu:
-NH-CO-CH3-N-N
I Il CO C-■ \ / CH
CO
CH%.
CH,
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung eines Acetylderivates des Amidophenylmethylpyrazolons, darin bestehend, dafs man (1) Phenyl (3) methyl- (5) pyrazolon nitrirt, das erhaltene Nitroproduct reducirt zu Amidophenylmethylpyrazolon und dieses mit Essigsäureanhydrid behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE61794C true DE61794C (de) |
Family
ID=335832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT61794D Expired - Lifetime DE61794C (de) | Verfahren zur Darstellung von Acetylamido- (1) phenyl- (3) methyl- (5) pyrazolon |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE61794C (de) |
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- DE DENDAT61794D patent/DE61794C/de not_active Expired - Lifetime
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