DE616321C

DE616321C - Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen organischen Sulfonsaeuren

Info

Publication number: DE616321C
Application number: DEO21352D
Authority: DE
Original assignee: ORANIENBURGER CHEM FAB AG
Current assignee: ORANIENBURGER CHEM FAB AG
Priority date: 1932-03-16
Filing date: 1932-03-16
Publication date: 1935-07-26

Description

Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen organischen Sulfonsäuren Im Hauptpatent 614 2.27 wurde ein Verfahren beschrieben, nach dem durch Einwirkung von stark sulfonierendenundwasserentziehenden Substanzen, insbesondere von Schwefelsäurehalogenhydrinen, bei mäßig erhöhter Temperatur (etwa 35°) auf hochsiedende Mineralölkohlenwasserstoffe einerseits und aliphatische, aromatische oder hydroaromatische Alkohole und Ketone, Phenole und Carbonsäuren mit nicht mehr als io Kohlenstoftatomen andererseits hochwirksame kapilläraktive, hochmolekulare organische Sulfonsäuren oder deren Salze hergestellt werden.
Es wurde nun ,gefunden, daß an Stelle der im Hauptpatent ,angeführten Zusatzstoffe auch aliphatische oder aromatische Aldehyde mit dem gleichen Erfolg angewandt werden können. Man ist also, wie bei dem Verfahren des Hauptpatents, in der Lage, durch Zusätze von Aldehyden, wie Formaldehyd, Paraformaldehyd,. Acetaldehyd, Metaldehyd, Paraldehyd, Heptaldehyd, Benzaldehyd usw. zu den Destillationsprodükten des Erdöls, Braunkohlenteers oder anderer bituminöser Körper die Qualität der einfachen Sulfonsäuren bzw. deren Salze als Reinigungs-, Emulgierungs- und Benetzungsmittel noch zu verbessern.
Nachstehende Beispiele sollen das Wesen der vorliegenden Erfindung erläutern. Beispiel i ioo Gewichtsteile Gelböl aus Braunkohlenteer werden mit io Gewichtsteilen Paraldehy d vermischt und mit 125 Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure bei 3o bis 35° unter gutem Kühlen und Rühren behandelt. Nach 18stündiger Reaktion werden die Reste des unangegriffenen Öles von der Sulfonsäure abgetrennt. Diese wird unter guter Kühlung in 3I4 ihres Gewichts an Eiswasser eingetragen und mit konzentrierter Natronlaugeneutralisiert. Nach längerem Stehen wird von abgeschiedenen Salzen und ölresten abgetrennt, worauf die erhaltene Lösung im Vakuum eingetrocknet wird. Das erhaltene Produkt besitzt ausgezeichnete kapillaraktive Eigenschaften.
An Stelle von io Gewichtsteilen Paraldehyd können mit gleichem Erfolg ao Gewichtsteile einer 5o°/oigen Acetaldehydlösung angewandt werden.
Beispiel z ioo Gewichtsteile Braunkohlenteerparaffinöl werden mit io Gewichtsteilen Paraformaldehyd vermischt und allmählich mit 125 Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure bei etwa 30 bis 35° unter stetem Kühlen und Rühren behandelt. Hierbei geht das Paraformaldehyd in Formaldehyd über und kondensiert sich mit der entstehenden Sulfonsäure. Nach i8stündiger Reaktion wird die von Ülresten befreite Sulfonsäure in der in Beispiel i beschriebenen Weise aufgearbeitet. Das erhaltene Produkt findet in der Lederindustrie Verwendung.
Beispiel 3 ioo Gewichtsteile Solaröl aus Braunkohlenteer werden mit 2o Gewichtsteilen HeptäIdehyd (Önanthol) gemischt und mit i 5o Gewichtsteilen Chlorsulfotisäure bei 35° behandelt. Nach 24stündigem Stehen wird die von unangegriffenem Ül befreite Sulfonsäure in der in Beispiel i beschriebenen Weise in das Natriumsalz übergeführt.
Beispiel q.
Ein Gemisch von ioo Gewichtsteilen eines mittelfarbigen Paraffinöles (Viscosität bei 20° 7,5 nach E n g 1 e r) mit 15 Gewichtsteilen Benzaldehyd wird mit i3o Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure bei etwa 35° behandelt. Nach igstündigem Stehen wird die von unangegriffenem ü1 befreite Sulfonsäure mit 31, ihres Gewichts an Eis unter guter Kühlung allmählich vermischt. Hierauf wird mit Natronlauge neutralisiert und das Natriumsalz in der in Beispiel i beschriebenen Weise isoliert.
Die vorstehend beschriebenen Sulfonsäuren sowie deren Salze lösen sich in Wasser zu klaren, stark schäumenden Lösungen, die gegen Säuren, Alkalien, Salze, selbst des Calciums, Magnesiums usw. beständig sind..
Man kann mittels der Sulfonsäuren oder ihrer Salze Fettstoffe, Mineralöle, Kohlenwasserstoffe, substituierte oder hydrierte Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Phenole, Kresole, hydrierte Phenole, Ketone, Chlorhydrine usw. oder Gemische solcher Lösungsmittel in Emulsionen oder in klare Zubereitungen überführen, die in Wasser klar oder milchig löslich sind. Derartige Gemische eignen sich ihrerseits als Reinigungs-, Emulgierungs- und Benetzungsmittel, Bohröle, Lederfettungsmittel, Spinnschmälzen u. dgl.
Die Sulfonsäuren oder ihre Salze werden allein oder im Gemisch mit Lösungsmitteln in den verschiedensten Arbeitsprozessen der Farben-, Papier-, Textil- und Lederindustrie benutzt. Sie dienen in gelöster Form als Anteigerrittel für Farben aller Art und wirken infolge ihrer starken Kapillaraktivität als Schaum-, Egalisierungs- und Durchdringungsmittel in Behandlungsbädern jeder Reaktion. Sie finden insbesondere in der Wäscherei, Färberei, Bleicherei, Karbonisation, Mercerisation, Appretur sowie als sogenannte Vornetzmittel Verwendung. Außerdem besitzen sie auch Gerbstoffcharakter.

Claims

PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens des Hauptpatents 614:2:27 zur Herstellung kapillaraktiver, hochmolekularer organischer Sulfonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daB man natürliche oder künstliche Mischungen aus hochsiedenden Mineralölkohlenwasserstoffen einerseits und aliphatischen oder aromatischen Aldehyden mit nicht mehr als ioKohlenstoffatomen andererseits bei' etwa 35° mit stark sulfonierend und gleichzeitig wasserentziehend wirkenden Mitteln, insbesondere mit Schwefelsäurehalogenhydrinen, in Mengen von über ioo°fo bis zu 2oo°Jp, berechnet auf das Gemisch der organischen Stoffe, sulfoniert.