-
Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten Gegenstand der
Erfindung ist die Herstellung von Kondensationsprodukten unter Anwendung von Sultonen.
Das Verfahren besteht im wesentlichen darin, daß Sultone mit Verbindungen, die an
einer verzweigten Kohlenstoffkette mindestens eine Hydroxyl-und/oder Carboxylgruppe
besitzen bzw. mit den entsprechenden Salzen oder Alkoholaten in an sich bekannter
Weise kondensiert werden. Man geht zweckmäßig von einem äquimolekularen Verhältnis
der Umsetzungsteilnehmer aus und arbeitet bei erhöhter Temperatur gegebenenfalls
unter Anwendung von Unter- oder Überdruck, wobei die Kondensation glatt vonstatten
geht. Vorteilhaft führt man sie in Gegenwart von Verdünnungsmitteln aus, die sich
an der Umsetzung nicht beteiligen. Nach Beendigung der Kondensation wird das Verdünnungsmittel
wieder entfernt, z. B. durch Destillation, und so das Kondensationsprodukt gewonnen.
Infolge der hochmolekularen Beschaffenheit kann es im allgemeinen nicht destilliert
werden. Die durch das Verfahren gemäß der Erfindung erhaltenen Verbindungen eignen
sich zur Durchführung weiterer chemischer Umsetzungen oder zur Herstellung technischer
Erzeugnisse, z. B. von Weichmachungsmitteln für die Lackindustrie. Beispiel i I2,4
g Natrium-2-äthyl-n-butylat-(i) werden in 13,6 g Sulfolacton der 8-Oxybutansulfonsäure
(Butansulton) suspendiert und unter Rühren i Stunde auf
2oo° erwärmt.
Die flüchtigen Bestandteile werden im Vakuum abdestilliert. Es bleiben als Rückstand
23,2 g farbloses 8=(2-äthyl-n-butyl)-oxybutansulfonsaures Natrium. Das Sulfonat
ist neutral und- in Wasser leicht löslich. Mit gleichem Erfolg lassen sich die Sulfonate
anderer Alkali- bzw. Erdalkalisalze durch Verwendung der entsprechenden Alkoholate
herstellen.
-
Beispiel 2 15,2 g Natrium-2-äthyl-n-hexylat-(i) werden mit 13,6 g
Sulfolacton der Oxybutansulfonsäure und 5o g 2-Äthylhexanol-(i) mehrere Stunden
unter RückfluB gekocht. Nach beendeter Kondensation wird das Verdünnungsmittel durch
Destillation entfernt. Es werden erhalten 26,4 g E-(2-äthyl-n-hexyl)-oxybutansulfonsaures
Natrium als hellgelbes, bienenwachsähnliches, in Wasser lösliches Kondensationsprodukt.
Beispiel 3 In die siedende Lösung von 7o g 2-Butyl-n-hexanol-(i) werden innerhalb
einiger Stunden nach und nach 14,0 g Sulfolacton der Oxybutansulfonsäure eingetragen.
Gleichzeitig wird als säurebindendes Mittel die äquivalente Menge Pottasche zugegeben.
Nach Beendigung der Umsetzung wird der überschüssige Alkohol im Vakuum abdestilliert.
Es werden 33,7 g 8-(2-butyl-n-hexyl)-oxybutansulfonsaures Kalium als wachsartiges,
wasserlösliches Kondensationsprodukt erhalten.
-
Beispiel 4 1,94 g Natrium-n-undecylat-(6) und 5,3g Natriummethylat
werden mit 14,i g Sulfolacton der Oxybutansulfonsäure nach Zugabe von
30 ccm Benzol io Stunden unter RückfluB gekocht. Nach Abdestillieren der
flüchtigen Bestandteile im Vakuum werden ig g eines Gemisches aus ö-(i-amyl-n-hexyl)-oxybutansulfonsaurem
Natrium und 8-methoxybutansulfonsaurem Natrium als farbloses, wasserlösliches Kondensationsprodukt
erhalten.
-
Beispiel 5 Die Lösung von 2,3 g Natrium in ioo ccm 2-Butyln-octanol-(i)
wird 4i/2 Stunden mit 13,6 g Sulfolacton der Oxybutansulfonsäure unter RückfluB
bei Unterdruck erhitzt. Nach kurzem Kochen trübt sich die Lösung infolge Abscheidung
von Salzen. Das Verdünnungsmittel wird im Hochvakuum entfernt. Es verbleiben als
Rückstand 313 g 8-(2-butyl-n-octyl)-oxybutansulfonsaures Natrium als hellgelbes,
wachsartiges Kondensationsprodukt.
-
Beispiel 6 13,6 g Sulfolacton der Oxybutänsulfonsäure werden mit der
Lösung von 23,6 g Natrium-2-hexyl-n-octylat-(i) in ioo g 2-Hexyl-n-octanol-(i) unter
Erwärmen in 6 Stunden kondensiert. Nach Abdestülieren des Verdünnungsmittels im
Vakuum werden 37,4 g 8-(2-hexyl-n-octyl)-oxybutansulfonsaures Natrium als nahezu
farbloses, wachsartiges, wasserlösliches Kondensationsprodukt erhalten.
-
Beispiel 7 Zoo g 7-Xthyl-2-methylundecanol-(4) werden mit - 5,4 g
Natriummethylat unter Abdestillieren des Methanols in das Alkoholat verwandelt und
hierauf mit i4,o g Sulfolacton der Oxybutansulfonsäure durch iostündiges Erhitzen
kondensiert. Nach Abdestillieren des Verdünnungsmittels werden 4o,6 g 8-(z-isobutyl-q:-äthyl-n-octyl)-oxybutansulfonsaures
Natrium als neutrales, fettiges, in Wasser lösliches Kondensationsprodukt erhalten.
-
Beispiel 8 i4,o g Sulfolacton der Oxybutansulfonsäure werden unter
Zusatz von 50 ccm Benzol mit 2,5 g Natriumn-pentadecylat-(8) und 5,3 g Natriummethylat
durch iostündiges Kochen unter RückfluB umgesetzt. Nach dem Abdestillieren des Verdünnungsmittels
werden 21,6 g eines Gemisches von d-(i-heptyl-n-octyl)-oxybutansulfonsaurem Natrium
und d-methoxybutansulfosaurem Natrium als fettiges, farbloses, in Wasser lösliches
Pulver erhalten.
-
Beispiel g Die Lösung von 2,3 g Natrium in ioo ccm Methylalkohol wird
nach Zusatz von 2,5 g 3-Amyl-4-methyln-decanol-(2) zur Trockne verdampft. Der Rückstand
wird mit der Lösung von 14 g Sulfolacton der Oxybutansulfonsäure in 5o ccm Benzol
durch iostündiges Kochen unter RückfluB kondensiert. Als Eindampfrückstand hinterbleiben
22,3 g eines Gemisches von Ö- (1,3 - dimethyl-2-amyl-n-nonyl) -oxybutansulfonsaurem
Natrium und methoxybutansulfonsaurem Natrium als neutrales, farbloses, wachsartiges,
in Wasser lösliches Kondensationsprodukt.
-
Beispiel io 26,4g Natrium-2-hexyl-n-decylat-(i) werden in 25 g 2-Hexyl-n-decanol-(i)
gelöst und bei r5o bis 2oo° mit 14,2 g Sulfolacton der Oxybutansulfonsäure umgesetzt.
Nach dem Neutralisieren mit 0,4 ccm n-Natronlauge wird der überschüssige Alkohol
im Vakuum durch Destillation entfernt. Es werden 36,6 g 8-(2-hexyl-n-decyl)-oxybutansulfonsaures
Natrium als hellgelbes, wachsartiges, in Wasser lösliches Kondensationsprodukt erhalten.
-
Beispiel ii io,8 g 2-äthylbuttersaures Natrium werden mit der Lösung
von io,7 g Sulfolacton der Oxybutansulfonsäure in 15 ccm Benzol 6 Stunden auf dem
Wasserbad kondensiert. Die flüchtigen Bestandteile werden im Vakuum abdestilliert.
Es werden 21,5 g des Natriumsalzes des 2 Äthylbuttersäure-(co-sulfobutyl)-esters
als wachsartiges, in Wasser lösliches Kondensationsprodukt erhalten. Statt des Natriumsalzes
können
auch andere Salze der 2-Äthylbuttersäure, z. B. das Kaliumsalz bzw. Erdalkalisalze,
zur Umsetzung gebracht werden.
-
Beispiel 12 16,6g 2-äthylcapronsaures Natrium werden mit 13,6g Sulfolacton
der Oxybutansulfonsäure bis zur Wasserlöslichkeit erwärmt. Hierauf werden flüchtige
Bestandteile im Hochvakuum entfernt. Es verbleiben 28,2 g des Natriumsalzes des
2-Äthylcapronsäure-(co-sulfobutyl)-esters als hellgelbes, wachsartiges, wasserlösliches
Kondensationsprodukt. Beispiel 13 13,6 g Sulfolacton der Oxybutansulfonsäure werden
unter Zusatz von 15 g Benzol mit 24,8 g 2-butylcaprylsaurem Natrium 3 Stunden unter
Rückfluß gekocht. Nach Vertreiben des Verdünnungsmittels im Vakuum und Erhitzen
auf 2oo° werden 38,4 g des Natriumsalzes des 2-Butylcaprylsäure-(co-sulfobutyl)-esters
als hellgelbes, in Wasser lösliches wachsartiges Kondensationsprodukt erhalten.
Die freie -Säure setzt sich mit dem Sulfolacton der Oxybutansulfonsäure unter Bildung
des 2-Butylcaprylsäure-(o)-sulfobutyl)-esters um. Durch Zugabe eines säurebindenden
Mittels, z< B. Natriumcarbonat, wird hieraus das Natriumsalz des 2-Butylcaprylsäure-(o)-sulfobutyl)-esters
erhalten.
-
Ebenso wie das Sulfolacton der Oxybutansulfonsäure lassen sich auch
andere Sulfolactone mit mehr oder weniger Kohlenstoffatomen, z. B. dasjenige der
y-Oxypropansulfonsäure oder Benzylalkohol-o-sulfonsäure mit Verbindungen, die an
einer verzweigten Kohlenstofikette mindestens eine Hydroxyl- und/oder Carboxylgruppe
besitzen, kondensieren. An Stelle der aliphatischen Verbindungen können auch aromatische
und hydroaromatische Verbindungen verwendet werden.