DE613736C - Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Hydrouracilreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der HydrouracilreiheInfo
- Publication number
- DE613736C DE613736C DEM125577D DEM0125577D DE613736C DE 613736 C DE613736 C DE 613736C DE M125577 D DEM125577 D DE M125577D DE M0125577 D DEM0125577 D DE M0125577D DE 613736 C DE613736 C DE 613736C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydrouracil
- compounds
- diethyl
- series
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Hydrouracilreihe Eine neue Klasse als Schlafmittel brauchbarer Verbindungen wurde in den 5, 5-Dialkylhydrouracilen bzw. ihren Stickstoffsubstitutionsprodukten gefunden. Während das bekannteHydrouracil selbst und seine in 5- oder 6-Stellung monoalkylierten Substitutionsprodukte therapeutisch indifferente Stoffe sind, zeigte es sich, daß die genannten am C-Atom 5-dialkylierten Hydrouracile gute Schlafmittel sind. Wenn man gleichzeitig die Stickstoffatome i und bzw. oder 3 mit einem Kohlenwasserstoffrest belastet, so erhält man Ver-' Bindungen, die sich in therapeutischer und physikalischer Hinsicht im allgemeinen vorteilhaft von den Stammverbindungen unterscheiden. So erfährt z. B. die Lipoidlöslichkeit mit der Substitution am Stickstoff eine beträchtliche Erhöhung.
- Zu der neuen Klasse der 5, 5-Dialkylhydrouracile gelangt man dadurch, .daß man 5, 5-Dialkyl-6-chlorhydrouracile oder ihre am Stickstoff i und bzw. oder 3 substituierten Abkömmlinge der Reduktion mit Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren unterwirft. Die Herstellung der genannten Chlorverbindungen ist in den Patenten 6o9 o26 u. 6o9 866 beschrieben. Man geht danach von am Kohlenstoffatom 5-disubstituierten 6-Iminobarbitursäuren oder ihren Stickstoffsubstitutionsprodukten aus und behandelt diese mitReduktionsmitteln, wie aktiviertes Aluminium, in feuchten, indifferenten Lösungsmitteln oder Wasserstoff in Gegenwart eines Platinkatalysators. Die so gewonnenen. 5, 5-Dialkyl-6-aminohydrouracile werden dann durch Hydrolyse, in die entsprechenden 6-Oxyverbindungen übergeführt; in letzteren wird die Oxygruppe mit chlorierenden Mitteln :durch Chlor ersetzt.
- Die so erhaltenen Ausgangsstoffe der vorliegenden Erfindung, die 5, 5-Dialkyl-6-chlorhydrouracile bzw. deren Stickstoffsubstitutionsprodukte fallen .durch eine überraschende Reaktionsfähigkeit des Halogens auf, die es ermöglicht,. durch katalytischeReduktion ohne Schwierigkeit zu den gewünschten halogenfreien Produkten zu gelangen.
- Beispiele: i. log 5, 5-Diäthyl-6-chlorhydrouracil werden in 300 ccm Toluol verteilt, mit io g loo/oiger Palladiumkohle versetzt und bei 8o° mit Wasserstoff geschüttelt. Nachdem die berechnete Menge Wasserstoff aufgenommen ist, wird zum Sieden erhitzt, siedend heiß vom Katalysator abfiltriert und das Toluol zur Hälfte eingeengt. Man erhält so in 650/0 'Ausbeute reines 5, 5-Diäthyl-6-hydrouracil; Schmelzpunkt nach dem Umkristallisieren aus Alkohol 196 bis i97°. Aus den eingeeng ten Laugen-wird noch eine weitere Menge erhalten.
- '. 8 g 5, 5-Diäthyl-6-chlor-hydrouracil werden in doo ccm Dekahydronaphthalin verteilt, mit So 'g Nickelbimssteinkatalysator versetzt und bei . i io° und q.o Atmosphärendruck Stunde mit Wasserstoff ,geschüttelt. Nach Abtrennen des Lösungsmittels wird der Katalysatorrückstand mit Alkohol ausgekocht und daraus werden 5 g 5,. 5-Diäthyl-6-hydrouracil - 75 01o der Theorie Arie in Beispiel i abgetrennt.
- 3. 1o g 5, 5-Diäthyl-6-chlorhydrouracil werden mit 2 g Platinoxyd wie in Beispiel i hydriert. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel i. Die Ausbeute beträgt 6 g reines 5, 5-Diäthyl-6-hydrouracil; Schmelzpunkt 196 bis 197°.
- q.. 11 g i-Methyl-5, 5-diäthyl-6-chlorhydrouracil werden in trocknem Toluol mit Platinoxyd bei 8o° mit Wasserstoff behandelt. Nach beendeter Hydrierung wird das Toluol abgetrennt und der Katalysatorrückstand mit warmem Äther behandelt. Das i-Methy1-5, 5-diäthyl-6-hydrouracil kristallisiert in derben Kristallen aus. Schmelzpunkt ioi bis io2°. Ausbeute 70010 der Theorie.
- 5. 10 9 5, 5-Diäthyl-6-chlorhydrouracil werden in 15o ccm trocknem Toluol verteilt, io g Palladiumbariumsulfatkatalysator zugefügt und im Kolben am Rückfluß zum Siedenerhitzt; gleichzeitig wird Wasserstoff durch die siedende Lösung geleitet. Nach einigen Stunden wird heiß filtriert und wie im Beispiel i aufgearbeitet. Ausbeute etwa 5o1110 der Theorie. 6. io g i, 3-Dimethyl-5, 5-diäthyl-6-chlorhydrouracil werden in trocknem Toluol mit Platinoxyd wie in Beispiel x hydriert. Nach beendeter Hydrierung wird vom Katalysator abgetrennt, das Toluol abgezogen und der Rückstand im Vakuum ,destilliert. Man erhält 7,2g - 850o der theoretischen Ausbeute 1, 3-Dimethyl-5, 5-diäthyl-6-hydrouracil, farb-und geruchloses L51. Der Siedepunkt beträgt bei 6znm Druck 133 bis 135°.
- 7. io g 5-Äthyl-5-isoamyl-6-chlorhydrouracil werden in trocknem Toluol mit Platinoxyd wie in Beispiel i hydriert. Nach beendeter Hydrierung fügt man Methanol zu, trennt vom Katalysator ab, engt ein und kristallisiert aus Alkohol um. Man erhält 6 g - 70% der theoretischenAusbeute5-Äthyl-5-isoamyl-6-hydrouracil, farblose Kriställchen vom Schmelzpunkt 165 .bis 167°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Hydrouräcilreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man 5, 5-Dialkyl-6-chlorhydrouracile oder ihre am Stickstoff substituierten Abkömmlinge .der Reduktion mit Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren unterwirft. -
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEM125577D DE613736C (de) | 1933-11-14 | 1933-11-14 | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Hydrouracilreihe |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEM125577D DE613736C (de) | 1933-11-14 | 1933-11-14 | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Hydrouracilreihe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE613736C true DE613736C (de) | 1935-05-24 |
Family
ID=7330774
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEM125577D Expired DE613736C (de) | 1933-11-14 | 1933-11-14 | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Hydrouracilreihe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE613736C (de) |
-
1933
- 1933-11-14 DE DEM125577D patent/DE613736C/de not_active Expired
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1014551B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 4-Oxycumarinen | |
DE613736C (de) | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Hydrouracilreihe | |
DE1493746C3 (de) | 2- (p-Aminobenzoyloxy)-3-methylnaphtho-l,4-hydrochlnon und Verfahren zu seiner Herstellung | |
DE712745C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chromanen | |
DE2340189B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von a1 -tert-Butylaminomethyl-4-hydroxv- m-xylol- a1, a3 - | |
AT144041B (de) | Verfahren zur Darstellung von Wasserstoffanlagerungsprodukten des 1.5-Divinylentetrazols und dessen C-Alkylderivaten. | |
DE663375C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten | |
DE614461C (de) | Verfahren zur Herstellung von Isochromanen | |
DE512336C (de) | Verfahren zur Darstellung von Acylverbindungen des k-Strophanthidins | |
DE575470C (de) | Verfahren zur Darstellung von C, C-disubstituierten Derivaten der Barbitursaeure | |
DE513204C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus aromatischen Kohlenwasserstoffen | |
DE693090C (de) | henanthrolinreihe | |
DE586068C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten des Anthracens | |
DE633983C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkoholen quaternaerer aromatisch-aliphatischer Ammoniumbasen | |
DE646995C (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylverbindungen | |
DE550403C (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylaethern | |
DE906334C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinoliniumverbindungen | |
DE925474C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoacetal | |
DE536891C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyridinderivaten | |
AT240349B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 5-disubstituierten 3-Azapentan-1-olen | |
DE2701629C2 (de) | ||
DE613123C (de) | Verfahren zur Darstellung von Hydrierten Benzoisotetrazolen | |
DE1022236B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3-disubstituierten Derivaten des 4,5,6,7,10,10-Hexachlor-4,7-endo-methylen-4,7,8,9-tetrahydrophthalans | |
DE461814C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivats der Isopropylessigsaeure | |
AT254191B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Oxo-tetrahydrochinolinen |