DE613308C

DE613308C - Riechstoffe bzw. Riechstoffgemische

Info

Publication number: DE613308C
Application number: DEH135067D
Authority: DE
Original assignee: Heine & Co Akt Ges
Current assignee: Heine & Co Akt Ges
Priority date: 1933-02-02
Filing date: 1933-02-02
Publication date: 1935-05-16

Description

Riechstoffe bzw. Riechstoffgemische Die Erfindung beruht auf der neuen Feststellung, daß das von H e s s e (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 32 .(z899] S. 2.617118) im ätherischen Öl von jasminum grandiflorum aufgefundene und von ihm jasmon genannte Keton C11 H18 O der Zusammensetzung eines 3-Methyl-2-n-penten-2-amylcyclopenten-2-on-i der Formel entspricht. Die Verwendung des jasmons als Riechstoff bzw. Riechstoffkomponente ist bekannt (Patent i i9 89o).
Es wurde nun gefunden, daß die hydrierten Jasmone und ihre Homologen der allgemeinen Formeln in welchen R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest gesättigten Charakters mit gerader oder verzweigter Kette und R1 einen uliphatischen Kohlenwasserstoffrest gesättigten oder ungesättigten Charakters mit gerader oder verzweigter Kette bedeutet, die Eigenschaft von Riechstoffen bzw. Riechstoff komponenten besitzen.
Die konstitutionellen -Zusammenhänge des Jasmons mit Cyclopentanonen und Cyclopentenonen waren früher unbekannt und sind erst gemäß der Erfindung entdeckt und erkannt worden. Die Beachtung der geruchlichen Qualitäten der hydrierten jasmone und Homologen ist eine Folge dieser Entdeckung. Es liegt also ohne Zweifel in ihrer Verwendung als Riechstoffe ein wesentlicher Fort= schritt, da man bisher zur Hervorbringung jasmonähnlicher Gerüche auf jasmon selbst angewiesen war. Als Quelle-zur Gewinnung des jasmons galt aber im günstigsten Falle das kostbare jasminblütenöl selbst. Nunmehr öffnen sich wesentlich einfachere Wege zur Erzeugung ähnlicher Geruchswirkungen.
Einige Verbindungen der oben formulierten Gruppen sind durch S t a u d i n g e r und R u z i c k a (Helvetica chimica acta 7 (19241 S. 250, 41 5, 427, 258, 257) bekanntgeworden, und zwar das 3, 2-Dimethylcyclopentanon-i, 3-Methyl-2-propylcyclopentanon-i, -` 3-Methyi-2-amylcyclopentanon-1 und das 3-Methyl-2-n-amylcyclopenten-2-on-i, Über die Geruchseigenschaften dieser Verbindungen ist nur bekannt, daß 3-Methyl-2-namylcyclo-pentanon-i einen schwach ätherischen Geruch besitzt (Helv. chim. act. VII, 239)- Aus dieser Angabe ist nicht auf die Verwendbarkeit der Verbindung selbst und noch. weniger auf die Verwendbarkeit ihrer Homologen und der entsprechenden ungesättigten Verbindungen zu schließen.
Die noch nicht bekannten Verbindungen der Reihe werden entsprechend der von StaudingerundRuzickaangegebenen Herstellungsverfahren oder auch auf anderem Wege gewonnen. 3-Methyl-2-n-amylcyclopenten-2-on-i und 3-Methyl-2-n-amylcyclopentanon-i sind identisch mit Dihydro- bzw. Tetrahydrojasmon und können auch durch Reduktion von Jasmon erhatten werden.
Zur Herstellung der Riechstoffe werden die genannten Verbindungen mit den üblichen Riechstoffkomponenten und gegebenenfalls anderen Riechstoffen gemischt. Die Geruchseigenschaften der Verbindungen sind denen des jasmons derart ähnlich, daß sie als vollwertiger Ersatz des jasmons dienen können.

Bisher wurden folgende Verbindungen der Reihen neu hergestellt-

3-1':e hyl-2-n-bu`_ylcyclop n''anon-i,

,3-\.'e hyl-2-n-hep ylcyclop n anon-i,

3--Nie hyl-2-n-bu.ylcyclop nten-2-ön-i, .

3-Me hyl-2-n hexylcyclopent n-2-on-i,

3-:@I ihyl-2-n-h p ylcyclop n en-2 0n-1,

3-Me hyl-2-i-propylcyclop nt n-2-on-i,

3-M ihyl-2-i-butylcyclopent- n-on-i,

3-i#,Te hyl-2-i-propylcyelop nten-2-on-z Kp5 65° d15 = 0,9362, S-micarbazon Sp. 21o bis 2113,

3-Me'hyl-2-i-bu--ylcyclopen.en-2-on-i Kp7_g 84°, d,5 -- 0,9250, Se°nicarbazon Sp. 171 bis 172'-,

3-Me hyl-2-n-butylcyelopent n-2-on-i Kps 96o, d,5 = 0,9283, S micarbazon Sp. 192 bis 193,

3-Me_hyl 2-n-amylcyclopenten-2-on-i Kps ioi bis 1o2°, d15 = 0,9200, Semicarbazon Sp.175bisi76`,

3-Methyl-2-n-hexyleyclopenten-2-on-i Kp7_$ 117 bis 119,

d,5 = o,gi34, S-micarbazon Sp. 162,5 bis 163,5",

3-1fe hyl-2-n-heptylcyelopenten-2-on-i Kp,, 1z60, d15 = 0,9076, Semicarbazon Sp.15g bis 160°,

3-Me.hyl-2-n-butyloyclopentanon Kps 77 bis 78°,

d15 = o,88go, Semicarbazon I Sp.151 bis 152°, Se-nioarbazon II Sp: igi bis 1g2°,

3-Me'hyl-2-n-amylcyclop ntanon Kp, gio,

d,; = 0,8852 Semicarbazon I Sp. 165 bis 1660, Se_nicarbazon II Sp. igi bis 1g2°,

3-Me_hyl-2-n-hexylcyclopenzanon Kl)_10 113 bis 114o,

d15 = o,8822, Senicarbazon I Sp.164 bis 164,5°,

3-Me'hyl-2-n-hep°'ylcyclop ntanon KP,,-7 115 bis i16°, `

d,5 = 0,8794, Se-nicarbazon I Sp. 146 bis 1470, S=micarbazon TI Sp.17g bis 18o°,

3-Methyl-2 n-hexenylcyclopentanon Kp6_7 ich bis 107o,

d15 = 0,8983, Semicarbazon Sp. 149 bis 152o.

Das in. den Beispielen genannte 3-Methyl-2-n-hexenylcyclopentanon-i wird nach dem Verfahren N o y e s (B33, 54 [igoo]) hergestellt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Riechstoffe bzw. Riechstoffgemische, gekennzeichnet durch die Verwendung eines oder mehrerer Derivate des 3-Methylcyclopenten-2-.on-i bzw. 3-MethylcYclopentanon-i der Formeln in denen R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest gesättigten Charakters mit gerader oder verzweigter Kette und R1 einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest gesättigten oder ungesättigten- Charakters mit gerader oder verzweigter Kette bedeutet, in Gemeinschaft mit bekannten Riechstoffkomponenten und gegebenenfalls anderen Riechstoffen.