DE609478C - Verfahren zur Herstellung von 1-Oxy-4-alkoxyanthracenen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Oxy-4-alkoxyanthracenenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 1-Oxy-4-alkoxyanthracenen Es ist bekannt, daß Oxyanthracene beim Behandeln ihrer alkoholischen Lösungen mit Salzsäure usw. außerordentlich leicht zu den entsprechenden Alkoxyanthracenen veräthert werden (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft42, Seite14I5). Dioxyanthracene geben hierbei glatt Dialkoxyanthracene. Monoäther von Dioxyanthracenen sind bisher nicht bekannt.
- Es wurde nun gefunden, daß i-Oxy-4-alkoxyanthracene aus i # 4-Dioxyanthracenen durch Verätherung leicht entstehen, wenn die Bedingungen bei der Verätherung erheblich gemildert werden. Es genügt z. B., das i # 4-Dioxyanthracen kurze Zeit mit methylalkoholischer Salzsäure in der Kälte zu verrühren, um das i-Oxy-4-methoxyantbracen zu erhalten. Bisweilen ist es zweckmäßig, die Reaktionskomponenten schwach zu erwärmen. Dieses Ergebnis ist überraschend, da nicht vorauszusehen war, ob die Monoalkylprodukte überhaupt gefaßt werden konnten und nicht sofort Dialkoxyanthracene entstanden.
- Das i # 4-Dioxyanthracen ist bisher durch Reduktion des i # 4-Anthrachinons, das durch Oxydation von i-Oxy-4-amino- oder i # 4-Diaminoanthracen gewonnen war, erhalten und nur als Diacetat isoliert worden. Es wurde gefunden, daß das i # 4-Dioxyanthracen leicht durch Hydrolyse von i-Oxy-4-aminoanthracen, z. B. durch Kochen der wässerigen Lösung des salzsauren Salzes oder durch Kochen mit Mineralsäuren, sauer reagierenden Salzen usw., entsteht und sich in dieser Form vorzüglich für die Bildung des Monoäthers eignet.
- Die i-Oxy-4-alkoxyanthracene sollen für die Herstellung von Farbstoffen verwendet werden. Beispiele i. io Gewichtsteile i # 4-Dioxyanthracen werden bei Zimmertemperatur in die iofache Gewichtsmenge 2o°/oige methylalkoholische Salzsäure eingetragen und so lange verrührt, bis Lösung eingetreten ist. Die dunkelgrüne Lösung wird sofort auf Eis gegeben und der erhaltene gelbe. Niederschlag abgenutscht und mit Wasser neutral gewaschen. Beim Umkristallisieren, z. B. aus 5o°/oigem Äthylalkohol, erhält man grünlichgelbe Kristalle vom F.131 bis 132°. _ Ihre Lösung in Natronlauge ist gelb und oxydiert sich an der Luft blaugrün.
- 2. Verwendet man an Stelle der methylalkoholischen Salzsäure äthylalkoholische, so wird ganz entsprechend der Monoäthyläther erhalten. F. 152 bis 153°.
- 3. Zu einer unter Kühlung hergestellten Mischung aus 73 Gewichtsteilen Methylalkohol und a7 Gewichtsteilen Monohydrat werden to Gewichtsteile z # q.-Dio:Yyanthracen gegeben und einige Zeit verrührt. Sobald der größte Teil in Lösung gegangen ist, wird abgesaugt, das Filtrat mit Eis versetzt und der entstandene Niederschlag, wie oben beschrieben, aufgearbeitet. Es wird so ebenfalls der Monomethyläther erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von z-Oxyq.-alkoxyanthracenen, dadurch gekennzeichnet, daß i # q.-Dioxyanthracene mit Alkoholen und starken Säuren in der Kälte oder ohne wesentliches Erwärmen kurze Zeit behandelt werden.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI46052D DE609478C (de) | 1932-12-16 | 1932-12-17 | Verfahren zur Herstellung von 1-Oxy-4-alkoxyanthracenen |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI0046052 | 1932-12-16 | ||
DEI46052D DE609478C (de) | 1932-12-16 | 1932-12-17 | Verfahren zur Herstellung von 1-Oxy-4-alkoxyanthracenen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE609478C true DE609478C (de) | 1935-02-15 |
Family
ID=25981725
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI46052D Expired DE609478C (de) | 1932-12-16 | 1932-12-17 | Verfahren zur Herstellung von 1-Oxy-4-alkoxyanthracenen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE609478C (de) |
-
1932
- 1932-12-17 DE DEI46052D patent/DE609478C/de not_active Expired
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