DE602943C - Verfahren zur Darstellung von 3, 5-Dijod-4-pyridon - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 3, 5-Dijod-4-pyridon

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Publication number
DE602943C
DE602943C DESCH100870D DESC100870D DE602943C DE 602943 C DE602943 C DE 602943C DE SCH100870 D DESCH100870 D DE SCH100870D DE SC100870 D DESC100870 D DE SC100870D DE 602943 C DE602943 C DE 602943C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
pyridone
diiodo
preparation
solution
water
Prior art date
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Expired
Application number
DESCH100870D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Paul Diedrich
Dr Max Dohrn
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Schering Kahlbaum AG
Original Assignee
Schering Kahlbaum AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63One oxygen atom
    • C07D213/68One oxygen atom attached in position 4

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von 3, 5-Dijod-4-pyridon Im Patent 579 2z4, welches ein Verfahren zur Darstellung von jodierten Abkömmlingen des 4-Pyridons zum Gegenstand hat, wird angegeben, daß das 4-Pyl-idon nicht in gleicher Weise wie das a-Pyridon durch Einwirkung von Chlorjod in mineralsaurer Lösung sich in die 3, 5-Dijodverbindung überführen läßt und also die beim a-Pyridon brauchbare Arbeitsmethode auf das 4-Pyridon nicht anwendbar ist.
  • Es wurde nun gefunden, daß bei entsprechender Abänderung des Verfahrens die jodierung von 4-Pyridon mittels Chlorjod auch in mineralsaurer Lösung glatt verläuft.
  • Der neuen Arbeitsweise liegt die Beobachtung zugrunde, daß sich aus dem Anla.gerungsprodukt von Chlorjod und 4-Pyridon, welches beim Zusammenbringen beider Ausgangsstoffe in mineralsaurer Lösung entsteht, durch Verdünnen mit Wasser und darauffolgende Erwärmung das 3, 5-Dijod-4-pyridon bildet. Das auf diese Weise in vorzüglicher Ausbeute erhaltene kristallinische = Produkt zeichnet sich durch große Reinheit aus.
  • Beispiel 95 g 4-PYridon werden in 500 ccm 20%iger Salzsäure gelöst, worauf man eine Auflösung von 345-g Chlorjod in 5oot:cm ao%iger Salzsäure hinzugibt. Die einige Zeit (etwa i Stunde) sich selbst überlassene Lösung wird mit i o 1 Wasser verdünnt ,.und so lang (etwa ioStunden) auf dem siedenden Wasserbad erwärmt; bis keine Abscheidung von 3, 5-Dijod-4-Pyridon mehr erfolgt. Nach dem Abkühlen wird der Niederschlag abgesaugt und mit Wasser ausgewaschen. Die Ausbeute an weißem, kristallinischem 3, 5-Dij0d-4-py4-don beträgt 3309 = 95 % der Theorie.
  • Das in der französischen Patentschrift 728 634 in Beispiel i, Absatz i, beschriebene Verfahren zur Darstellung von 3, 5-Dijod-4-pyridon ist ein grundsätzlich anderes als das gemäß vorliegender Erfindung, da die Jodierung nicht in saurer Lösung, sondern erst beim Alkalischmachen der sauren Chlorjodlösung erfolgt. Während nach der vorliegenden Erfindung -Ausbeuten an reinem kristallinischen 3, 5-Dijod-4-pyridon von über 95 % der Theorie erreicht werden, sind nach dem Verfahren des französischen Patents nur Ausbeuten zu erzielen, die noch unter 5o der theoretischen liegen. Das vorliegende Verfahren gewährleistet demnach einen bedeutenden technischen Fortschritt bei der Darstellung von 3, 5-Dijod-4-pyridon.

Claims (1)

  1. hATENTANSI'JtUCII Verfahren zur Darstellung von 3, 5-Dijod-4-pyridon, dadurch gekennzeichnet, daß eine mineralsaure Lösung von Chlorjod und 4-Pyridon mit Wasser verdünnt und erwärmt- wird.
DESCH100870D 1933-04-02 1933-04-02 Verfahren zur Darstellung von 3, 5-Dijod-4-pyridon Expired DE602943C (de)

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