DE60212612T2 - Farbige peroxyd- und polyester-formulierungen - Google Patents
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Description
- 1. Gebiet der Erfindung
- Die vorliegende Erfindung betrifft das Härten von ungesättigten Polyesterkunststoffen oder -harzen unter Verwendung organischer Peroxidinitiatoren in Gegenwart von Farbstoffen.
- 2. Beschreibung des verwandten Stands der Technik
- Pigmente, die auf Metalloxiden basieren, sind bekannte Farbmittel oder Farbstoffe für Peroxide; sie werden jedoch überwiegend mit festen Peroxiden (wie Benzoylperoxide, Laurylperoxid, etc.) verwendet. Ihre flüssigen organischen Peroxidverbindungen weisen eine sehr begrenzte Haltbarkeit oder Lagerbeständigkeit auf. Außerdem wurde eine große Vielzahl von Phenylendiaminfarbstoffen in der Patentliteratur als wirksame Farbmittel für feste Peroxide (Benzoylperoxid, Cyclohexanonperoxid, Decanoylperoxid) offenbart. Ihre begrenzten Anwendungen für flüssige organische Peroxidprodukte könnten geklärt werden durch ihre gegenseitige Inkompatibilität, die zu Gehaltsverlusten an wirksamem Sauerstoff und den Abbau der Peroxide führt. Die meisten der kommerziell verfügbaren Farbstoffe für sowohl flüssige als auch feste organische Peroxide sind rot. Es gibt auch Beispiele von gelben Farbstoffen, die geeignet sind für organische Peroxide; sehr oft sind gelb gefärbte Peroxide jedoch nicht unverwechselbar verschieden von dem ungefärbten Material.
- Die folgenden Vorteile werden erzielt, wenn gefärbte Formulierungen verwendet werden:
- 1. Organische Peroxide, die in Kunststoff/Peroxid-Außenmischsprühpistolen verwendet werden, sind oft als optische Hilfe gefärbt, um dem Anwender oder Benutzer dabei zu helfen, einen ausreichenden oder hinreichenden Fluss aus der Peroxiddüse zu bestätigen.
- 2. Die Gegenwart eines Peroxids und die Einheitlichkeit des Mischens des Kunststoffs mit dem Peroxid wird angegeben durch Beobachtung der Farbverteilung darin.
- 3. Die Färbung verursacht in den meisten Fällen, dass das Polymerisationsprodukt leicht mit einer vorausgewählten Farbe pigmentiert wird.
- 4. Eine Auswahl an pigmentierten Peroxiden von verschiedenen Farben ermöglicht verschiedene Farben, die verschiedenen Produkten (oder ihren Qualitäten oder Graden) bereitgestellt werden, wodurch geholfen wird, ihren versehentlichen Missbrauch zu verhindern.
- Das US Patent mit der Nummer
US 3 181 991 offenbart organische Peroxide, wie Benzoylperoxid, dem eine Färbung verliehen wird mit Hilfe einer Einverleibung einer relativ geringen Menge eines Pigments in das Peroxid. Das Pigmentierungsmaterial ist eine organische oder anorganische Verbindung, die eine ausgeprägte oder deutliche oder verschiedene Farbe aufweist und inert ist in Bezug auf organische Peroxide. - Das US Patent mit der Nummer
US 3 182 026 offenbart die Kombination oder Vereinigung von pigmentierten Peroxidzusammensetzungen mit bestimmten Substanzen, um die Gesamtzusammensetzung im Wesentlichen permanent homogen zu machen und sie vor einer physikalischen Trennung in ihre Komponententeile während der Lagerung oder Verwendung zu hindern. Vorzugsweise umfassen die Zusammensetzungen eine Mischung eines organischen Peroxids, eines kompatiblen Pigments dafür und eines aktivierten Gels in einer Menge, die ausreicht, um zu verursachen, dass die Zusammensetzung permanent homogen ist. - Das US Patent mit der Nummer
US 3 382 296 offenbart ein peroxidempfindliches Gemisch eines ungesättigten Polyesters und einen sekundär substituierten aliphatischen N,N'-Diphenyl-p-phenylendiamins. - Das US Patent mit der Nummer
US 3 390 121 offenbart das Erreichen eines einheitlichen Mischens eines Härtungskatalysators beim Härten von Polyesterkunststoffen durch Einschließen einer eine Farbe anzeigenden Verbindung in den Polyesterunter unter Verwendung einer Härterzusammensetzung. Die Zusammensetzungen schließen als Indikator eine Diphenylaminverbindung ein, die mindestens eine zusätzliche nachhallende Gruppe aufweist, d.h. einen zweiwertigen Schwefel, eine zweiwertige Amino- oder eine einwertige Aminogruppe, die in Gegenwart eines Peroxidhärtungskatalysators eine flüchtige Farbe ergibt, die während des Härtens oder der Härtung verschwindet. - Das US Patent mit der Nummer
US 4164 492 offenbart ein Verfahren zur Bestimmung des Grads an Härtung von Polyester- und Epoxykunststoffen, das die Stufen einschließt einer Zugabe eines Katalysators, der ein Pigment enthält, zu dem Kunststoff; Mischen der zwei Komponenten, um eine visuell einheitliche Verteilung des Katalysators und Pigments in dem Kunststoff bereitzustellen; und Abscheiden des Gemischs in einer gewünschten Stufe oder Position des Härtens. Das Pigment kann auch direkt zu dem Kunststoff gegeben werden anstelle des Katalysators. Außerdem ist bei jeder Alternative zum Zeitpunkt der Vervollständigung des Härtens, die durch das Pigment verliehene Farbe im Wesentlichen aus dem gehärteten Produkt verschwunden, als wenn kein Pigment eingesetzt worden wäre. Es wird auch eine Benzoylperoxidpastenzusammensetzung zum Härten von Polyesterkunststoffen offenbart, die ein Pigment aufweist, dessen Farbe im Wesentlichen aus dem gehärteten Produkt verschwindet. - Das US Patent mit der Nummer
US 4 232 136 offenbart ein Verfahren zur kontrollierten oder gesteuerten Härtung von ungesättigten Polyesterkunststoffen bei Temperaturen von –5°C bis +150°C unter Verwendung eines organischen Peroxidinitiators. Gemäß dem Verfahren der Erfindung wird ein organischer Farbstoffe einer speziellen gegebenen Formulierung mit dem Polyesterkunststoff und/oder dem organischen Peroxid in einer Menge von 0,001 bis 0,05 Gew.-% gemischt, berechnet für das Gewicht des Polyesterkunststoffs. Es wird behauptet, dass die Zusammensetzung und Homogenität der Polyesterkunststoff/Additivgemische leicht beobachtet werden kann und dass der Fortschritt der Vernetzung visuell durch charakteristische Farben bzw. Farbänderungen überwacht werden kann. - Die US Patente mit den Nummern
US 4 370 428 undUS 4 460 719 offenbaren Polyester- und Härterzusammensetzungen, die darin einverleibt Pigmente aufweisen von Toluidin Red Y und Parachlor R, um dem Verwender zu ermöglichen, zu bestimmen, wenn ein Mischen einheitlich ist, und wenn die Härtung vollständig geworden ist. - Das US Patent mit der Nummer
US 4 522 963 offenbart ein Verfahren für ein überwachtes Vernetzen von ungesättigten Polyesterkunststoffen in Gegenwart eines Metallionen enthaltenden Beschleunigers und eines organischen Peroxidinitiators, in einigen Fällen durch einen Promoter ergänzt. Das Vernetzen wird ausgeführt in Gegenwart von einer der Verbindungen aus der Gruppe, bestehend aus Alizarin, Natriumalizarinsulfonat, 3-Nitroalizarin, Chinizarin oder Purpurin, wobei die Substituenten H-Atome oder OH-, NO2-, SO3H- oder SO3Na-Gruppen sind mit der Beschränkung, dass mindestens einer davon anders als H sein sollte, die in einem Verhältnis von 0,005 bis 0,5, vorzugsweise 0,01 bis 0,1 % (Masse/Masse) vorliegen, im Vergleich zu der Masse des Polyesterkunststoffs, und ein Vernetzen wird nachgewiesen durch die Farbver änderung in dem System. Es wird behauptet, dass alle der chemisch technologischen Verfahren, die eingeschlossen sind bei der Verarbeitung von ungesättigten Polyesterkunststoffen auf diese Weise visuell überwacht werden können. - Trotz des Vorstehenden verbleibt noch ein Bedarf an neuen Vielfarbenfarbstoffen, die kompatibel sind mit organischen Peroxiden, die verwendet werden zum Härten ungesättigter Polyesterkunststoffe, insbesondere flüssigen Peroxiden, wie Ketonperoxiden, Hydroperoxiden, Peroxyketalen, Peroxycarbonaten und Peroxyestern.
- Zusammenfassung der Erfindung
- Die vorliegende Erfindung ist gerichtet auf das Härten oder die Härtung von ungesättigten Polyesterkunststoffen in Gegenwart eines organischen Peroxids und eines Farbstoffs, der mit dem organischen Peroxid kompatibel ist, wobei der Farbstoff ausgewählt ist aus einer Gruppe von Antrachinonderivaten, gegebenenfalls kann ein Pyrazolonderivat zusätzlich verwendet werden, und daher können auch Gemische davon als Farbstoffe verwendet werden.
- Ganz insbesondere ist die vorliegende Erfindung auf eine Zusammensetzung gerichtet, umfassend:
- A) mindestens einen Farbstoff und
- B) mindestens eine zusätzliche Komponente, die ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus: 1) ungesättigten Polyesterkunststoffen und 2) organischen Peroxidinitiatoren,
- Daher ist die vorliegende Erfindung auf eine Zusammensetzung gerichtet, umfassend:
- A) mindestens einen Farbstoff und
- B) mindestens eine zusätzliche Komponente, die ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus: 1) ungesättigten Polyesterkunststoffen und 2) organischen Peroxidinitiatoren,
- Ferner kann eine Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung einen weiteren Farbstoff umfassen, der ausgewählt ist aus Pyrazolonderivaten der folgenden Struktur: wobei
R9 für Wasserstoff oder -NH-R11 steht,
R10 und R11 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Alkyl, Aryl und Aralkyl, und
R12 für eine Arylgruppe steht; und 1-Phenyl-3-methyl-4-(alkylphenylazo)-5-pyrazalon. - Daher kann gemäß der Erfindung auch ein Gemisch oder Gemische des/der oben genannten Anthrachinonderivats/Antrachinonderivate und des/der oben genannten Pyrazolonderivats/Pyrazolonderivate als Farbstoff eingesetzt werden.
- Unter einem weiteren Gesichtspunkt ist die vorliegende Erfindung auf ein Verfahren gerichtet zum Härten ungesättigter Polyesterkunststoffe mit organischen Peroxidinitiatoren, wobei das Verfahren umfasst ein Kombinieren eines ungesättigten Polyesterkunststoffs, eines organischen Peroxidinitiators und eines Farbstoffs, der mit dem organischen Peroxid kompatibel ist und ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Anthrachinonderivaten, wie in den Ansprüchen 1 und 8 definiert, gegebenenfalls zusammen mit Pyrazalonderivaten, wie in den Ansprüchen 2 und 9 definiert, und Gemischen davon.
- Daher ist die vorliegende Erfindung auf eine Verbesserung in einem Verfahren zum Härten ungesättigter Polyesterkunststoffe mit organischen Peroxidinitiatoren gerichtet, wobei die Verbesserung umfasst ein Kombinieren eines ungesättigten Polyesterkunststoffs, eines organischen Peroxidinitiators und eines Farbstoffs, der mit dem organischen Peroxid kompatibel ist und ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus: Anthrachinonderivaten der folgenden Struktur: wobei R1, R2 und R3 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Alkyl und wobei R7 für -NH, -NH-R8 oder -S steht, R8 für Alkylen steht, und R4, R5 und R6 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Alkyl und Halogen,
mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R1, R2 und R3 für steht. - Bei einer weiteren Ausführungsform umfasst das obige Verfahren die Zugabe eines weiteren Farbstoffs, der ausgewählt ist aus
Pyrazolonderivaten der folgenden Struktur: wobei
R9 für Wasserstoff oder -NH-R11 steht,
R10 und R11 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Alkyl, Aryl und Aralkyl, und
R12 für eine Arylgruppe steht; und 1-Phenyl-3-methyl-4-(alkylphenylazo)-5-pyrazalon. - Daher kann/können gemäß der vorliegenden Erfindung ein Gemisch oder Gemische des/der oben genannten Anthrachinons/Anthrachinone und Pyrazolons/Pyrazolone eingesetzt werden.
- Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen
- Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung umfassen:
- A) mindestens einen Farbstoff und
- B) mindestens eine zusätzliche Komponente, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus: 1) ungesättigten Polyesterkunststoffen und 2) organischen Peroxidinitiatoren,
- Bei einer weiteren Ausführungsform umfasst die Zusammensetzung einen weiteren Farbstoff, der ausgewählt ist aus Pyrazolonderivaten der folgenden Struktur: wobei
R9 für Wasserstoff oder -NH-R11 steht,
R10 und R11 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Alkyl, Aryl und Aralkyl, und
R12 für eine Arylgruppe steht; und 1-Phenyl-3-methyl-4-(alkylphenylazo)-5-pyrazalon. - Wenn beliebige der R1, R2 oder R3 in den obigen Formeln für Alkyl stehen, sind sie vorzugsweise Niederalkyl, besonders bevorzugt Niederalkyl mit von 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, d.h. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl und Isomere davon, z.B. Isopropyl, tert.-Butyl, Neopentyl und dergleichen. Wenn zwei der R1, R2 und R3 für Alkyl stehen, können sie gleich oder verschieden sein.
- In gleicher Weise, wenn R4, R5 und/oder R6 für Alkyl stehen, sind sie vorzugsweise Niederalkyl, besonders bevorzugt Niederalkyl mit von 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie oben beschrieben. Wieder, wenn zwei oder mehr von R4, R5 und R6 für Alkyl stehen, können sie gleich oder verschieden sein.
- Wenn R4, R5 und/oder R6 für Halogen stehen, sind sie vorzugsweise Chlor, Brom oder Iod, besonders bevorzugt Brom. Wenn zwei oder mehr von R4, R5 und R6 für Halogen stehen, können sie gleich oder verschieden sein, vorzugsweise werden sie gleich sein.
- Wenn R8 in den obigen Formeln vorliegt, steht es für Alkylen, vorzugsweise Niederalkylen, besonders bevorzugt Niederalkylen mit von 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, d.h. Methylen, Ethylen, Propylen, Butylen, Pentylen und Isomere davon, z.B. Isopropylen, tert.-Butylen, Neopentylen und dergleichen. Wie hierin verwendet, ist beabsichtigt, dass der Begriff Alkylen" eine Alkylgruppe bedeutet, bei der ein zusätzlicher Wasserstoff entfernt ist, um zwei Bindungsstellen an dem Rest bereitzustellen, z.B. -CH2-, -CH2CH2- usw.
- Wenn R10 und/oder R11 für Alkyl stehen, sind sie vorzugsweise Niederalkyl, besonders bevorzugt Niederalkyl mit von 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie oben beschrieben. Wieder, wenn sowohl R10 als auch R11 für Alkyl stehen, können sie gleich oder verschieden sein.
- Wenn R10 und/oder R11 für Aryl stehen, ist es bevorzugt, dass sie so wie R12, das immer für Aryl steht, aromatische Gruppen sind, die von 6 bis 10 Ringkohlenstoffatome aufweisen, wie Phenyl oder Naphthyl. Phenylgruppen sind bevorzugt. Diese Arylgruppen können, wenn gewünscht, Substituenten aufweisen, die daran befestigt sind. Natürlicherweise werden solche Substituenten normalerweise ausgewählt aus solchen, die keine beträchtliche Beeinträchtigung zu den Färbeeigenschaften des Pyrazolons verleihen, wie z.B. Alkylgruppen. Wenn zwei oder mehrere der R10, R11 und R12 für Aryl stehen, können sie gleich oder verschieden sein.
- R10 und/oder R11 können auch Aralkyl sein, d.h. ein arylsubstituiertes Alkyl, wie z.B. Benzyl, wobei wieder der Phenylring, wenn gewünscht, substituiert sein kann durch unschädliche Reste.
-
- * Referenzbeispiele
- Diese Farbstoffe können erfolgreich verwendet werden zum Färben eines beliebigen Peroxidkatalysators, der verwendet werden kann für die Polymerisation eines ungesättigten Polyesterkunststoffs. Diese Katalysatoren sind organische Peroxide, die im Allgemeinen industriell verwendet werden und Ketonperoxide, wie Methylethylketonperoxid, Methylisobutylketonperoxid, Cyclohexanonperoxid und dergleichen; Hydroperoxide, wie Cumolhydroperoxid, tert.-Butylhydroperoxid und dergleichen; Diacylperoxide, wie Benzoylperoxid, Lauroylperoxid und dergleichen; Peroxyketale, wie 1,1-Di(tert.-butylperoxy)cyclohexan, 1,1-Di(tert.-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexan und dergleichen; Peroxyester, wie tert.-Butylperoxybenzoat, tert.-Butylperoxy-2-ethylhexanoat und dergleichen; Peroxydicarbonate, wie Bis(4-tert.-butylcyclohexyl)peroxydicarbonat) und dergleichen und Gemisch der Vorstehenden, die zum Härten ungesättigter Polyesterkunststoffe verwendet werden, einschließen.
- Es sollte verstanden werden, dass gemäß der vorliegenden Erfindung die Reihenfolge der Zugabe nicht entscheidend ist, z.B.
- 1. der Farbstoff kann mit dem organischen Peroxid kombiniert oder vermischt werden, und dann kann diese Kombination mit dem Polyester kombiniert werden, oder
- 2. der Farbstoff kann mit dem Polyester kombiniert werden, und dann kann diese Kombination mit dem organischen Peroxid kombiniert werden.
- Gefärbte Formulierungen können z.B. hergestellt werden durch Lösen fester Farbstoffe in flüssigen organischen Peroxiden oder durch Zugabe von Lösungen der Farbstoffe (fest oder flüssig) zu den organischen Peroxiden.
- Die Farbstoffe werden in Gehalten zugegeben, die im Bereich liegen von 0,001 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Peroxids, das eingesetzt wird, vorzugsweise 0,01 bis 2 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,1 bis 0,5 Gew.-%.
- Der Begriff „Polyesterkunststoff" oder „Polyesterharz", wie er hierin verwendet wird, bezieht sich auf das Produkt eines Gemischs von ein oder mehreren ungesättigten Polyestern mit einer oder mehreren ungesättigten Verbindungen, die vernetzt werden können. Ungesättigte Polyester werden hergestellt durch Verestern einer gesättigten oder ungesättigten Dicarbonsäure oder der entsprechenden Anhydride mit gesättigten oder ungesättigten polyfunktionellen Alkoholen. Beispiele von diesen Säuren sind Malein-, Fumar-, Phthal-, Itaconsäure und dergleichen. Diese Säuren können teilweise ersetzt werden durch eine oder mehrere gesättigte Dicarbonsäuren. Beispiele von diesen sind Adipin-, Sebacin- oder Bernsteinsäure und dergleichen. Beispiele der polyfunktionellen Alkohole, die verwendet werden können allein oder in Gemischen von zwei oder mehreren sind Ethylenglykol, Diethylenglykol, Propylenglykol, Triethylenglykol und dergleichen. Der ungesättigte Polyester, der durch Umsetzen der obigen Materialien erhalten wird, wird dann in einem reaktiven Monomer, wie Styrol, Acrylverbindungen, Divinylbenzol oder Diallylphthalat, gelöst.
- Die Vorteile und die wichtigen Merkmale der vorliegenden Erfindung werden in den folgenden Beispielen veranschaulicht.
- Beispiele
- Die Stabilität der gefärbten organischen Peroxidformulierungen wurde mit den analytischen Methoden des Verdrängungstests (Displacement Test), des wirksamen oder aktiven Sauerstoffs und der Farbabsorption getestet. Das Produkt Methylethylketonperoxid (MEKP) (Hi Point 90, bezogen von Crompton Corporation) wurde verwendet zum Testen stellvertretend für eines der am meisten reaktiven organischen Peroxide. Ebenso wurden gefärbte Formulierungen von tert.-Butylperoxybenzoat (Esperox 10), 80%-Lösung von 1,1-Di(tert.-butylperoxy)cyclohexan in Butylbenzylphthalat (USP 400 P) und Cumolhydroperoxid (CHP 158), bezogen von Crompton Corporation, getestet, die Peroxyester, Peroxyketale bzw. Hydroperoxide darstellen.
- Verdrängungstest (Displacement Test)
- Der Verdrängungstest ist ein beschleunigter Alterungsprozess, um zu bestimmen, wenn ein Produkt Gasdruck entwickeln wird in der kommerziellen Verpackung, wenn es altert. Eine 10 ml Probe wird in einem 14 ml Gefäß versiegelt, das ausgestattet ist mit einem Tauchrohr, das von dem Gefäß in ein abgestuftes 12 ml Rohr führt. Das Gefäß mit der Probe wird dann in ein 55°C Trockenbad gesetzt, und die Menge an verdrängter Flüssigkeit durch den entwickelten Gasdruck in dem Gefäß wird aufgezeichnet über einen 8 h Zeitraum. Die Testzeit wurde verlängert auf einen 48 h Zeitraum, um eine Stabilität über einen größeren Zeitraum der Zusammensetzungen zu gewährleisten. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 2 gezeigt.
- Verfahren des aktiven Sauerstoffs
- Das Verfahren des aktiven Sauerstoffs bestimmt die relative Konzentration von Peroxygruppen in Formulierungen. Es wird in Betracht gezogen, dass jede Peroxygruppe ein aktives oder wirksames Sauerstoffatom enthält. Eine 0,3 g Probe des Ketonperoxids wird gelöst in einer Lösung von Eisessig, Wasser und überschüssigem Kaliumiodid, um eine sehr dunkle rötlich-braune Iodfarbe zu erzeugen. Das erzeugte Iod wird bestimmt durch Rückreduktion zu farblosem Iodid mit einer standardisierten 0,1 N Natriumthiosulfatlösung. Die Analyse wurde durchgeführt unmittelbar nachdem die gefärbten Zusammensetzungen hergestellt wurden und drei Monate später, um eine Peroxidstabilität innerhalb dieses Zeitraums zu gewährleisten. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 3 gezeigt.
- Farbabsorption
- Die Farbabsorption wurde gemessen, um die Farbstoffstabilität in Peroxid zu gewährleisten. Es wurde ein Hach DR 2000 Spektrophotometer für die Farbanalyse verwendet. Die Proben, die analysiert werden, wurden 1:50 nach Volumen verdünnt mit dem farblosen Produkt und bei verschiedenen Wellenlängen für die Absorption analysiert. Die optimale Wellenlänge für die Absorptionsmessungen wurde erhalten durch Abtasten oder Scannen des Wellenlängenspektrums und der Auftragung Absorption gegen Wellenlänge. Gelbe und grüne Proben wurden bei 395 nm gemessen, blaue und violette Proben wurden bei 625 bwz. 560 nm gemessen. Die Analyse wurde durchgeführt, nachdem die Formulierungen zubereitet wurden und drei Monate später. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 4 gezeigt.
- Die Leistung der gefärbten organischen Peroxidzusammensetzungen beim Härten ungesättigter Polyesterkunststoffe wurde in dem Gel-Test-Verfahren analysiert.
- Gelierungs- oder Gelzeittest
- Ein Randolph Gel Time Tester, Model 100, wurde verwendet, um die Gelzeit oder Gelierungszeit für ein Peroxid in einem Standardpolyesterkunststoff zu bestimmen. Eine 2,0 g Probe an Peroxid wurde zu 130 g Kunststoff gegeben, um den Kunststoff innerhalb von 25–30 min bei 25°C zu gelieren. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 5 gezeigt.
- Beispiel 1
- Färben organischer Peroxide
- Eine Menge von 0,3 g Morplast Blue 2R wurde in 100 g Hi Point 90 gelöst. Die Probe zeigte eine blaue Farbe von 0,779 Farbabsorption, die sich nicht beträchtlich veränderte über einen Zeitraum von 3 Monaten (0,760, 2,4 % Veränderung). Der Farbstoff beeinflusste die Stabilität des Peroxids nicht. Die Änderung in dem Gehalt an aktivem Sauerstoff war so gering wie 0,8 % über einen Zeitraum von drei Monaten. Eine Menge von 1,5 ml wurde über 8 h bei 55°C verdrängt, wenn die Probe durch den Verdrängungstest analysiert wurde. Der Farbstoff hatte keinen beträchtlichen Einfluss auf die Härtungseigenschaften des Peroxids. Nach einer Lagerung über einen Zeitraum von drei Monaten gelierte die gefärbte organische Peroxidzusammensetzung den ungesättigten Standardpolyesterkunststoff innerhalb von 25,96 min, innerhalb der erwarteten Variation für das nicht gefärbte Peroxid.
- Andere Beispiele, die sich auf Hi Point 90 (Ketonperoxid) beziehen, sind in den Tabellen 3, 4 und 5 eingeschlossen. Beispiele, die sich auf andere Klassenorganischer Peroxide (Verdrängungstestdaten), wie Peroxidketal, Peroxyester und Hydroperoxid beziehen, sind in der Tabelle 6 eingeschlossen.
- Beispiel 2
- Färben ungesättigter Polyesterkunststoffe
- Ein durch Kobalt geförderter ungesättigter Allzweck-Polyesterkunststoff, zusammengesetzt aus 90% Dicyclopentadien(DCPD)-Kunststoff und 10 % Orthophthalsäurekunststoff, wurde für den Test verwendet. Ein Farbstoff (entweder Pylakrome Blue oder Pylakrome Green) wurde zu 0,05 bis 0,1 Gew.-% zugegeben und mit dem Kunststoff gemischt, und eine gefärbte Kunststoffzusammensetzung wurde erhalten. Basierend auf visuellen Beobachtungen verblasste die Farbe innerhalb von 7 Tagen des Tests bei Umgebungstemperatur nicht.
- * Die typische Verdrängung für das nicht gefärbte MEKP liegt innerhalb von 2,0 ml über einen Zeitraum von 8 h.
- * Referenzbeispiel
- * Standardabweichung für A.O. (Aktiver Sauerstoff) beträgt 8,8–9,0 %
- * Referenzbeispiel
- * Referenzbeispiel
- * Die standardabweichung für die Gelzeit beträgt 24–30 min
- + Referenzbeispiel
- * Referenzbeispiel
- Hinsichtlich der vielen Veränderungen und Modifikationen, die durchgeführt werden können, ohne von den Prinzipien abzuweichen, die der Erfindung zugrunde liegen, sollte Bezug genommen werden auf die beigefügten Ansprüche für das Verständnis des Schutzbereichs, der der Erfindung zusteht.
Anthrachinonderivaten der folgenden Struktur: wobei R1, R2 und R3 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Alkyl und wobei R7 für -NH, -NH-R8 oder -S steht, R8 für Alkylen steht, und R4, R5 und R6 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Alkyl und Halogen,
mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R1, R2 und R3 für steht.
Anthrachinonderivaten der folgenden Struktur: wobei R1, R2 und R3 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Alkyl und wobei R7 für -NH, -NH-R8 oder -S steht, R8 für Alkylen steht, und R4, R5 und R6 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Alkyl und Halogen,
mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R1, R2 und R3 für steht.
Claims (13)
- Zusammensetzung, umfassend: A) mindestens einen Farbstoff und B) mindestens eine zusätzliche Komponente, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus: 1) ungesättigten Polyesterkunststoffen und 2) organischen Peroxidinitiatoren, wobei der Farbstoff mit einem beliebigen vorliegenden organischen Peroxid kompatibel ist und ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus: Anthrachinonderivaten der folgenden Struktur: wobei R1, R2 und R3 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Alkyl und wobei R7 für -NH, -NH-R8 oder -S steht, R8 für Alkylen steht, und R4, R5 und R6 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Alkyl und Halogen, mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R1, R2 und R3 für steht.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1, die einen weiteren Farbstoff umfasst, der ausgewählt ist aus Pyrazolonderivaten der folgenden Struktur: wobei R9 für Wasserstoff oder -NH-R11 steht, R10 und R11 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Alkyl, Aryl und Aralkyl, und R12 für eine Arylgruppe steht; und 1-Phenyl-3-methyl-4-(alkylphenylazo)-5-pyrazalon.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, wobei das Peroxid ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Ketonperoxiden, Hydroperoxiden, Diacylperoxiden, Peroxyketalen, Peroxyestern, Peroxydicarbonate und Gemischen der Vorstehenden.
- Zusammensetzung nach Anspruch 3, wobei das Peroxid ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Methylethylketonperoxid, Methylisobutylketonperoxid, Cyclohexanonperoxid, Cumolhydroperoxid, tert.-Butylhydroperoxid, Benzoylperoxid, Lauroylperoxid, 1,1-Di(tert.-butylperoxy)cyclohexan, 1,1-Di(tert.-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexan, tert.-Butylperoxybenzoat, tert.-Butylperoxy-2-ethylhexanoat, Bis(4-tert.-butylcyclohexyl)peroxydicarbonat und Gemischen der Vorstehenden.
- Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei der Farbstoff ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus 9,10-Anthracendion-1,4-bis(2-brom-4,6-dimethylphenyl)amino; 9,10-Anthracendion-1,4-{(2,6-dibrom-4-methylphenyl)amino}; 9,10-Anthracendion-1,4-bis(phenylthio); 9,10-Anthracendion-1,8-bis(methylphenyl)amino und 9,10-Anthracendion-1,4-bis(alkylphenyl)amino.
- Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, umfassend das organische Peroxid, den Polyesterkunststoff und den Farbstoff.
- Zusammensetzung nach Anspruch 6, wobei der Farbstoff in einem Gehalt vorliegt, der von 0,001 bis 10 Gew.-% liegt, bezogen auf das Gewicht des Peroxids.
- Verfahren zum Härten ungesättigter Polyesterkunststoffe mit organischen Peroxidinitiatoren, das umfasst ein Kombinieren eines ungesättigten Polyesterkunststoffs, eines organischen Peroxidinitiators und eines Farbstoffs, der mit dem organischen Peroxid kompatibel ist und ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus: Anthrachinonderivaten der folgenden Struktur: wobei R1, R2 und R3 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Alkyl und wobei R7 für -NH, -NH-R8 oder -S steht, R8 für Alkylen steht, und R4, R5 und R6 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Alkyl und Halogen, mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R1, R2 und R3 für steht.
- Verfahren nach Anspruch 8, das die Zugabe eines weiteren Farbstoffs umfasst, der ausgewählt ist aus Pyrazolonderivaten der folgenden Struktur: wobei R9 für Wasserstoff oder -NH-R11 steht, R10 und R11 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Alkyl, Aryl und Aralkyl, und R12 für eine Arylgruppe steht; und 1-Phenyl-3-methyl-4-(alkylphenylazo)-5-pyrazalon.
- Verfahren nach Anspruch 8 oder 9, wobei der Farbstoff in einem Gehalt zugegeben wird, der in einem Bereich liegt von etwa 0,001 bis etwa 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Peroxids.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 8 bis 10, wobei das Peroxid ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Ketonperoxiden, Hydroperoxiden, Diacylperoxiden, Peroxyketalen, Peroxyestern, Peroxydicarbonaten und Gemischen der Vorstehenden.
- Verfahren nach Anspruch 11, wobei das Peroxid ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Methylethylketonperoxid, Methylisobutylketonperoxid, Cyclohexanonperoxid, Cumolhydroperoxid, tert.-Butylhydroperoxid, Benzoylperoxid, Lauroylperoxid, 1,1-Di(tert.-butylperoxy)cyclohexan, 1,1-Di(tert.-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexan, tert.-Butylperoxybenzoat, tert.-Butylperoxy-2-ethylhexanoat, Bis(4-tert.-butylcyclohexyl)peroxydicarbonat und Gemischen der Vorstehenden.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 8 bis 12, wobei der Farbstoff ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus 9,10-Anthracendion-1,4-bis(2-brom-4,6-dimethylphenyl)amino; 9,10-Anthracendion-1,4-{(2,6-dibrom-4-methylphenyl)amino}; 9,10-Anthracendion-1,4-bis(phenylthio); 9,10-Anthracendion-1,8-bis(methylphenyl)amino und 9,10-Anthracendion-1,4-bis(alkylphenyl)amino.
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