DE60201417T3 - Druckfarbe - Google Patents

Druckfarbe Download PDF

Info

Publication number
DE60201417T3
DE60201417T3 DE60201417T DE60201417T DE60201417T3 DE 60201417 T3 DE60201417 T3 DE 60201417T3 DE 60201417 T DE60201417 T DE 60201417T DE 60201417 T DE60201417 T DE 60201417T DE 60201417 T3 DE60201417 T3 DE 60201417T3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ink
parts
ink jet
photoinitiator
ether
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE60201417T
Other languages
English (en)
Other versions
DE60201417D1 (de
DE60201417T2 (de
Inventor
Carole Noutary
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sericol Ltd
Original Assignee
Sericol Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9907695&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE60201417(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Sericol Ltd filed Critical Sericol Ltd
Publication of DE60201417D1 publication Critical patent/DE60201417D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE60201417T2 publication Critical patent/DE60201417T2/de
Publication of DE60201417T3 publication Critical patent/DE60201417T3/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/02Printing inks
    • C09D11/10Printing inks based on artificial resins
    • C09D11/101Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Ink Jet (AREA)
  • Pens And Brushes (AREA)
  • Manufacture Or Reproduction Of Printing Formes (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Druckfarben zur Verwendung in Tintenstrahldruckern. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung Druckfarben zur Verwendung in Tintenstrahldruckern, die unter Verwendung ultravioletter Strahlung gehärtet werden.
  • Beim Tintenstrahldrucken werden winzige Tröpfchen schwarzer oder gefärbter Druckfarbe auf eine kontrollierte Art und Weise aus einem oder mehreren Behältern oder Druckköpfen durch enge Düsen auf ein Substrat gespritzt, das sich relativ zu den Behältern bewegt. Die ausgespritzte Druckfarbe bildet ein Bild auf dem Substrat. Zum Hochgeschwindigkeitsdrucken müssen die Druckfarben schnell von den Druckköpfen abfließen und um zu gewährleisten, dass dies auch geschieht, müssen sie beim Gebrauch eine niedrige Viskosität besitzen, typischerweise unter 50 mPas bei 25°C, obwohl in den meisten Anwendungen die Viskosität unterhalb von 25 mPas liegen sollte. Wenn sie durch die Düsen gespritzt wird, besitzt die Druckfarbe typischerweise eine Viskosität von 10,5 mPas bei der Strahltemperatur, die üblicherweise auf etwa 40°C angehoben ist (die Druckfarbe kann eine viel höhere Viskosität bei Raumtemperatur besitzen). Die Druckfarben müssen ebenso beständig gegenüber dem Eintrocknen oder Verkrusten in den Behältern oder Düsen sein. Aus diesen Gründen werden Tintenstrahldruckfarben zur Anwendung bei oder nahe bei Raumtemperatur im Allgemeinen so formuliert, dass sie einen hohen Anteil eines mobilen, flüssigen Vehikels oder Lösungsmittels enthalten. In einer üblichen Art von Tintenstrahldruckfarbe ist diese Flüssigkeit Wasser – beispielsweise sei dabei auf die Veröffentlichung von Henry R. Kang im Journal of Imaging Science, 35(3), S. 179-188 (1991), verwiesen. In diesen Systemen muss ein großer Aufwand betrieben werden um zu gewährleisten, dass die Druckfarben im Druckkopf nicht aufgrund des Verdampfens des Wassers eintrocknen. In einer anderen üblichen Art ist die Flüssigkeit ein niedrigsiedendes Lösungsmittel oder Gemisch von Lösungsmitteln, beispielsweise sei dabei auf EP 0 314 403 , EP 0 424 714 und GB 9927247.8 verwiesen. Unglücklicherweise können Tintenstrahldruckfarben, die einen hohen Anteil an Wasser oder Lösungsmittel enthalten, nach dem Drucken nicht angefasst werden, bis die Druckfarben entweder durch Verdampfen des Lösungsmittels oder durch ihre Absorption in das Substrat getrocknet sind. Dieser Trocknungsprozess ist häufig langsam und in vielen Fällen (beispielsweise wenn das Drucken auf ein wärmeempfindliches Substrat, wie Papier, erfolgt) kann er nicht beschleunigt werden.
  • Eine andere Art von Tintenstrahldruckfarbe enthält ungesättigte organische Verbindungen, Monomere genannt, die durch Strahlung, üblicherweise durch ultraviolettes Licht, in der Gegenwart eines Photoinitiators polymerisieren. Diese Art von Druckfarbe besitzt den Vorteil, dass es nicht notwendig ist, die flüssige Phase zum Trocknen des Drucks zu verdampfen. Stattdessen wird der Druck zu seiner Trocknung oder Härtung belichtet. Dies stellt ein Verfahren dar, das schneller ist als das Verdampfen des Lösungsmittels bei moderaten Temperatu ren. Diese Monomere können Acrylat- oder Methacrylatester sein, wie es in EP 0540203B , US-A-5 270 368 und in WO 97 31071 offenbart worden ist. Bei derartigen Tintenstrahldruckfarben ist es notwendig, Monomere einzusetzen, die eine niedrige Viskosität besitzen. In der Praxis ist es schwierig, (Meth)acrylatmonomere oder Kombinationen von (Meth)acrylatmonomeren zu finden, die keine Zusammensetzungen mit einer für das Tintenstrahldrucken unannehmbar hohen Viskosität ergeben. Insbesondere ist dies der Fall, wenn Materialien mit mehr als einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe im Molekül ausgewählt werden, obwohl diese Monomere den Vorteil besitzen, dass sie ein stärker vernetztes, und damit zäheres Polymer nach der Bestrahlung ergeben. Somit gibt es eine Beschränkung auf die Auswahl der multifunktionellen (Meth)acrylate mit höherem Molekulargewicht, die im Allgemeinen höher viskos sind, die jedoch bei gleichen anderen Eigenschaften nach der Polymerisation beständigere Filme ergeben. In der Praxis müssen monofunktionelle Acrylatmonomere mit multifunktionellen Acrylatmonomeren eingesetzt werden um eine für das Tintenstrahldrucken geeignet niedrige Viskosität zu erzielen. Dies führt jedoch zu einer Reduktion der Härtungsgeschwindigkeit und erniedrigt die Vernetzungsdichte, was die Eigenschaften, z.B. Adhäsion und Zähigkeit, beeinträchtigt.
  • Daher besteht im Stand der Technik ein Bedarf für die Bereitstellung einer Alternative zu monofunktionellen Acrylatmonomeren, so dass eine geeignet niedrige Viskosität erhalten werden kann, ohne eine Einbuße hinsichtlich physikalischer und chemischer Eigenschaften in Kauf zu nehmen.
  • Andere bekannte photopolymerisierbare Monomere niedriger Viskosität sind in Tintenstrahldruckfarben eingesetzt worden, beispielsweise Vinylether, wie es in der EP-PS 0 779 346 offenbart worden ist. In diesem Fall wird der Vinylether als ein kationisch photopolymerisierbares Monomer eingesetzt. Jedoch besitzen Vinylether den Nachteil, dass kationisches Härten die Neigung besitzt, verglichen mit radikalischen Systemen, langsam zu sein.
  • Dementsprechend stellt die vorliegende Erfindung eine Tintenstrahldruckfarbe zur Verfügung, die im Wesentlichen frei von Wasser oder flüchtigen organischen Lösungsmitteln ist und mindestens ein multifunktionelles (Meth)acrylatmonomer, mindestens ein α,β-ungesättigtes Ethermonomer, mindestens einen radikalischen Photoinitiator und mindestens ein dispergierbares Pigment enthält, wobei die Druckfarbe 2 bis 15 Gew.-Teile multifunktioneller (Meth)acrylat-Monomer pro 1 Gew.-Teil α,β-ungesättigtes Ethermonomer enthält und eine Viskosität von weniger als 50 mPas bei 25°C besitzt.
  • Die Anmelderin hat herausgefunden, dass die Verwendung von α,β-ungesättigten Ethern als photopolymerisierbare Monomere in radikalischen Systemen zusammen mit einem oder mehreren multifunktionellen (Meth)acrylatmonomeren Druckfarben mit niedriger Viskosität und guten Härtungsgeschwindigkeiten liefert, die für das Tintenstrahldrucken geeignet sind. Diese Systeme liefern ebenso annehmbare Eigenschaften für den Endverbraucher, z.B. gutes Härten, Adhäsion und chemische Beständigkeit.
  • Vorzugsweise enthält die Druckfarbe 5 bis 15 Gew.-Teile multifunktionelles (Meth)acrylatmonomer pro 1 Gew.-Teil α,β-ungesättigtes Ethermonomer.
  • Vorzugsweise ist das multifunktionelle Acrylatmonomer aus Hexandioldiacrylat, Trimethylolpropantriacrylat, Pentaerythrittriacrylat, Polyethylenglykoldiacrylat, z.B. Tetraethylenglykoldiacrylat, Dipropylenglykoldiacrylat, Tri(propylenglykol)triacrylat, Neopentylglykoldiacrylat, Bis(pentaerythrit)hexaacrylat und Acrylatestern ethoxylierter oder propoxylierter Glykole und Polyole, z.B. propoxyliertem Neopentylglykoldiacrylat, ethoxyliertem Trimethylolpropantriacrylat und Gemischen davon, ausgewählt. Besonders bevorzugt sind difunktionelle Acrylate mit einem Molekulargewicht von über 200.
  • Ester der Methacrylsäure (d.h. Methacrylate) können beispielsweise Hexandioldimethacrylat, Trimethylolpropantrimethacrylat, Triethylenglykoldimethacrylat, Diethylenglykoldimethacrylat, Ethylenglykoldimethacrylat und 1,4-Butandioldimethacrylat sein.
  • Gemische von (Meth)acrylaten können verwendet werden.
  • Vorzugsweise liegt das multifunktionelle (Meth)acrylatmonomer in einer Menge von 50 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 60 bis 80 Gew.-%, vor.
  • Vorzugsweise ist die Druckfarbe im Wesentlichen frei von monofunktionellen (Meth)acrylatmonomeren, obwohl kleine Mengen toleriert werden können.
  • Wenn sie vorliegen, sind die multifunktionellen (Meth)acrylatmonomere vorzugsweise Ester der Acrylsäure, z.B. Octylacrylat, Decylacrylat, Isobornylacrylat, Phenoxyethylacrylat, Tetrahydrofurylacrylat, 2-(2-Ethoxyethoxy)ethylacrylat und Gemische davon.
  • Ein oder mehrere α,β-ungesättigte Ethermonomere müssen in der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung vorliegen. Beispiele der α,β-ungesättigten Ethermonomere sind Vinylethermonomere, z.B. Triethylenglykoldivinylether, Diethylenglykoldivinylether, 1,4-Cyclohexandimethanoldivinylether und Ethylenglykolmonovinylether, ebenso wie Ethyl-1-propenylether, Triethylenglykolmethylpropenylether, Triethylenglykolmethylvinylether und 2-Cyclopenten-1-ylether. Gemische von α,β-ungesättigten Ethermonomeren können eingesetzt werden. Der Anteil des multifunktionellen α,β-ungesättigten Ethermonomers liegt vorzugsweise zwischen 1 und 20 Gew.-%, bevorzugter zwischen 7 und 15 Gew.-%, unter der Maßgabe, dass das Verhältnis von Acrylatmonomer zu α,β-ungesättigtem Ethermonomer zwischen 5:1 und 15:1 liegt. Vorzugsweise werden multifunktionelle, bevorzugter difunktionelle und trifunktionelle α,β-ungesättigte Ethermonomere eingesetzt.
  • Vorzugsweise liegt das α,β-ungesättigte Ethermonomer in einer Menge von 1 bis 30 Gew.-% vor, besonders bevorzugt von 7 bis 15 Gew.-%, unter der Maßgabe, dass das Verhältnis von (Meth)acrylatmonomer zu α,β-ungesättigtem Ethermonomer zwischen 2:1 und 15:1 liegt.
  • Vorzugsweise ist das α,β-ungesättigte Ethermonomer ein Vinylethermonomer. Besonders bevorzugt ist der Vinylether aus Triethylenglykoldivinylether, Diethylenglykoldivinylether, 1,4-Cylohexandimethanoldivinylether, Ethylenglykolmonovinylether und Gemischen davon ausgewählt. Vorzugsweise enthält die Zusammensetzung ein Vinylethermonomer und ein multifunktionelles Acrylat.
  • Zusätzlich zu den oben beschriebenen Monomeren enthalten die Zusammensetzungen einen Photoinitiator, der bei Bestrahlung mit ultraviolettem Licht die Polymerisation der Monomere initiiert. Bevorzugt sind Photoinitiatoren, die bei Bestrahlung Radikale produzieren (radikalische Photoinitiatoren), wie beispielsweise Benzophenon, 1-Hydroxycyclohexylphenylketon, 2-Benzyl-2-dimethylamino-(4-morpholinophenyl)butan-1-on, Benzyldimethylketal, Bis-(2,6-dimethylbenzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphinoxid oder Gemische davon. Derartige Photoinitiatoren sind bekannt und im Handel erhältlich, wie z.B. unter den Handelsnamen Irgacur, Darocur (von Ciba) und Lucerin (von BASF).
  • Vorzugsweise liegt der Photoinitiator in einer Menge von 1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise von 4 bis 10 Gew.-%, der Druckfarbe vor.
  • Die erfindungsgemäße Tintenstrahldruckfarbe enthält ebenso ein dispergierbares Pigment, dessen Arten im Stand der Technik bekannt sind und die im Handel erhältlich sind, wie z.B. unter den Handelsnamen Paliotol (erhältlich von der BASF AG), Cinquasia, Irgalite (beide von Ciba Specialitiy Chemicals erhältlich) und Hostaperm (erhältlich von Clariant GB). Das Pigment kann von einer beliebigen gewünschten Farbe sein, wie z.B. Pigment Gelb 13, Pigment Gelb 83, Pigment Rot 9, Pigment Rot 184, Pigment Blau 15:3, Pigment Grün 7, Pigment Violett 19, Pigment Schwarz 7. Besonders geeignet sind Schwarz und die für dreifarbige Druckverfahren erforderliche Farben. Gemische von Pigmenten können eingesetzt werden. Der vorliegende Gesamtanteil des Pigments ist vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 15 Gew.-%, bevorzugter im Bereich von 1 bis 5 Gew.-%.
  • Andere Komponenten von im Stand der Technik bekannten Arten können in der Druckfarbe vorliegen um die Eigenschaften oder das Leistungsverhalten zu verbessern. Diese Komponenten können beispielsweise Tenside, Entschäumungsmittel, Dispergierungsmittel, Synergisten für den Photoinitiator, Stabilisatoren gegen Licht- oder Wärmezerfall, Reodorantien, Fließ- oder Gleithilfsstoffe, Biozide und Identifikationstracer sein.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ebenso ein Verfahren zum Tintenstrahldrucken unter Verwendung der oben beschriebenen Druckfarbe zur Verfügung.
  • Die Druckfarbe der vorliegenden Erfindung wird vorzugsweise durch ultraviolette Strahlung gehärtet und ist zur Anwendung beim Tintenstrahldrucken geeignet.
  • Wir haben herausgefunden, dass diese Tintenstrahldruckfarbe unerwarteterweise eine gewünschte niedrige Viskosität zeigt unter 50 mPas und bevorzugt unter 25 mPas bei 25°C). Dementsprechend ist die Verwendung von monofunktionellen (Meth)acrylatmonomeren, die im Allgemeinen die Härtungsgeschwindigkeit verringern, üblicherweise nicht notwendig, obwohl diese nicht ausgeschlossen sind. Jedoch kann die Druckfarbe beispielsweise ein multifunktionelles (Meth)acrylat und einen Vinylether, sowie eine geringere Menge (z.B. 1 bis 15 Gew.-%) monofunktionelles (Meth)acrylat, enthalten.
  • (Meth)acrylat soll hierin seine Standardbedeutung besitzen, d.h. Acrylat und/oder Methacrylat.
  • Die Druckfarben der vorliegenden Erfindung können gemäß bekannter Verfahren hergestellt werden, z.B. durch Rühren mit einem Wasser-gekühlten Hochgeschwindigkeitsrührer, oder durch Mahlen in einer horizontalen Perlmühle.
  • Beispiele
  • Im Folgenden wird die Erfindung exemplarisch unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele beschrieben (Teile sind als Gewichtsteile angegeben). Beispiel 1 ist eine magentafarbene UV-Tintenstrahldruckfarbe, die Beispiele 2 bis 11 sind cyanfarbene UV-Tintenstrahldruckfarben. Diese Druckfarben verwenden Kombinationen von alternativen multifunktionellen Acrylaten und Methacrylaten um den Vorteil zu zeigen, der durch die Verwendung von α,β-ungesättigten Ethern verliehen wird.
  • Beispiel 1
  • Die folgenden Komponenten wurden in der angegebenen Reihenfolge in einem Wasser-gekühlten Hochgeschwindigkeitsrührer vermischt:
    Propoxyliertes Neopentylglykoldiacrylat 69,82 Teile
    Actilane 505 (Befeuchtungsharz von Akcros) 1,56 Teile
    Solsperse 32000 (Disperierungsmittel von Avecia) 1,25 Teile
    Hostaperm E5BO2 (Pigment von Hoechst) 3,60 Teile
    Genorad 16 (Stabilisator von der Rahn AG) 0,12 Teile
    Rapi-cure DVE-3 (difunktioneller Vinylether von ISP Europe) 10,0 Teile
    Lucirin TPO (Photoinitiator von BASF) 8,6 Teile
    Benzophenon (Photoinitiator) 5,0 Teile
    Byk 307 (Entschäumungsmittel von BYK Chemie) 0,05 Teile
  • Das Produkt war eine Druckfarbe mit einer Viskosität von 22 mPas bei 25°C. Die Druckfarbe wurde auf selbstklebendes Vinyl aufgedruckt und bestrahlt, indem sie mit 40 m/min unter dem Licht aus einer Eisen-dotierten UV-Lampe mit einer Leistung von 120 W/cm geführt wurde. Die Druckfarbe ergab einen Druck mit guter Härte, Adhäsion und chemischer Beständigkeit.
  • Beispiel 2
  • Die folgenden Komponenten wurden in der angegebenen Reihenfolge in einem Wasser-gekühlten Hochgeschwindigkeitsrührer vermischt:
    Hexandioldiacrylat 1,93 Teile
    Actilane 505 (Befeuchtungsharz von Akcros) 0,67 Teile
    Solsperse 32000 (Dispergierungsmittel von Avecia) 0,45 Teile
    Solsperse 5000 (Dispergierungsmittel von Avecia) 0,05 Teile
    Genorad 16 0,05 Teile
    Irgalite Blau GLVO (blaues Pigment von Ciba) 1,35 Teile
    Propoxyliertes Neopentylglykoldiacrylat 75 Teile
    Rapi-cure DVE-3 (difunktioneller Vinylether von ISP Europe) 10 Teile
    Lucirin TPO (Photoinitiator von BASF) 8,0 Teile
    Benzophenon (Photoinitiator) 2,0 Teile
    Byk 307 (Entschäumungsmittel von BYK Chemie) 0,5 Teile
  • Das Produkt war eine Druckfarbe mit einer Viskosität von 18,4 mPas bei 25°C. Die Druckfarbe wurde auf selbstklebendes Vinyl aufgedruckt und bestrahlt, indem es mit 40 m/min unter dem Licht aus einer Eisen-dotierten UV-Lampe mit einer Leistung von 120 W/cm geführt wurde. Wie in Beispiel 1, ergab die Druckfarbe einen Druck mit guter Härte, Adhäsion und chemischer Beständigkeit. Beispiel 3
    Sartomer 350 (UV-Verdünnungsmittel von Cray Valley) 59,4 Teile
    Solsperse 32000 (Dispergierungsmittel von Avecia) 0,40 Teile
    Irgalite Blau (Pigment von Ciba) 3,60 Teile
    Genorad 16 0,05 Teile
    Rapi-cure DVE-3 (difunktioneller Vinylether von ISP Europe) 20,0 Teile
    Lucirin TPO (Photoinitiator von BASF) 8,5 Teile
    Benzophenon (Photoinitiator) 4,0 Teile
    Irgacure 184 (Photoinitiator von Ciba) 4,0 Teile
    Byk 307 (Entschäumungsmittel von BYK Chemie) 0,5 Teile
  • Sartomer 350 ist Trimethylolpropantrimethacrylat, das ein multifunktionelles Methacrylat ist. Das Produkt ergab eine Druckfarbe mit einer Viskosität von 19,6 mPas bei 25°C. Die Druckfarbe wurde auf selbstklebendes Vinyl aufgedruckt und bestrahlt, indem es mit 20 m/min unter Licht aus einer Eisen-dotierten UV-Lampe mit einer Leistung von 120 W/cm geführt wurde. Wie in Beispiel 1, ergab die Druckfarbe einen Druck mit guter Härte, Adhäsion und chemischer Beständigkeit. Beispiel 4
    Actilane 421 (UV-Monomer von Akcros) 51,4 Teile
    Photomer 2017 (UV-Verdünnungsmittel von EChem) 20,0 Teile
    Solsperse 32000 (Dispergierungsmittel von Avecia) 0,40 Teile
    Irgalite Blau (Pigment von Ciba) 3,60 Teile
    Genorad 16 0,05 Teile
    Rapi-cure DVE-3 (difunktioneller Vinylether von ISP Europe) 8,0 Teile
    Lucirin TPO (Photoinitiator von BASF) 8,5 Teile
    Benzophenon (Photoinitiator) 4,0 Teile
    Irgacure 184 (Photoinitiator von Ciba) 4,0 Teile
    Byk 307 (Entschäumungsmittel von BYK Chemie) 0,05 Teile
  • Actilane 421 ist propoxyliertes Neopentylglykoldiacrylat und Photomer 2017 ist Hexandioldimethacrylat, was eine Acrylat/Methacrylat-Kombination liefert. Das Produkt war eine Druckfarbe mit einer Viskosität von 5,7 mPas bei 25°C. Die Druckfarbe wurde auf selbstklebendes Vinyl aufgedruckt und bestrahlt, indem es mit 20 m/min unter Licht aus einer Eisendotierten UV-Lampe mit einer Leistung von 120 W/cm geführt wurde. Wie in Beispiel 1, ergab die Druckfarbe einen Druck mit guter Härte, Adhäsion und chemischer Beständigkeit. Beispiel 5
    Actilane 421 (UV-Monomer von Akcros) 51,4 Teile
    Sartomer 339 (UV-Verdünnungsmittel von Cray Valley) 20,0 Teile
    Solsperse 32000 (Dispergierungsmittel von Avecia) 0,40 Teile
    Irgalite Blau (Pigment von Ciba) 3,60 Teile
    Genorad 16 0,05 Teile
    Rapi-cure DVE-3 (difunktioneller Vinylether von ISP Europe) 8,0 Teile
    Lucirin TPO (Photoinitiator von BASF) 8,5 Teile
    Benzophenon (Photoinitiator) 4,0 Teile
    Irgacure 184 (Photoinitiator von Ciba) 4,0 Teile
    Byk 307 (Entschäumungsmittel von BYK Chemie) 0,05 Teile
  • Actilane 421 ist propoxyliertes Neopentylglykoldiacrylat und Sartomer 339 ist Phenoxyethylacrylat, was eine Kombination multifunktionelles/monofunktionelles Acrylat liefert. Das Produkt war eine Druckfarbe mit einer Viskosität von 13,6 mPas bei 25°C. Die Druckfarbe wurde auf selbstklebendes Vinyl aufgedruckt und bestrahlt, indem es mit 40 m/min unter Licht aus einer Eisen-dotierten UV-Lampe mit einer Leistung von 120 W/cm geführt wurde. Wie in Beispiel 1, ergab die Druckfarbe einen Druck mit guter Härte, Adhäsion und chemischer Beständigkeit.
  • Beispiele 6 bis 8 verwenden Actilane 422, was Dipropylenglykoldiacrylat ist, und variieren den α,β-ungesättigten Ether. Beispiel 6
    Actilane 422 (UV-Monomer von Akcros) 69,4 Teile
    Solsperse 32000 (Dispergierungsmittel von Avecia) 0,40 Teile
    Irgalite Blau (Pigment von Ciba) 3,60 Teile
    Genorad 16 0,05 Teile
    Rapi-cure CHVE (difunktioneller Vinylether von ISP Europe) 10,0 Teile
    Lucirin TPO (Photoinitiator von BASF) 8,5 Teile
    Benzophenon (Photoinitiator) 4,0 Teile
    Irgacure 184 (Photoinitiator von Ciba) 4,0 Teile
    Byk 307 (Entschäumungsmittel von BYK Chemie) 0,05 Teile
  • Rapi-Cure CHVE ist der Divinylether von 1,4-Cyclohexandimethanol. Das Produkt war eine Druckfarbe mit einer Viskosität von 14,3 mPas bei 25°C. Die Druckfarbe wurde auf selbst-klebendes Vinyl aufgedruckt und bestrahlt, indem es mit 40 m/min unter Licht aus einer Eisen-dotierten UV-Lampe mit einer Leistung von 120 W/cm geführt wurde. Wie in Beispiel 1, ergab die Druckfarbe einen Druck mit guter Härte, Adhäsion und chemischer Beständigkeit. Beispiel 7
    Actilane 422 (UV-Verdünnungsmittel von Akcros) 69,4 Teile
    Solsperse 32000 (Dispergierungsmittel von Avecia) 0,40 Teile
    Irgalite Blau (Pigment von Ciba) 3,60 Teile
    Genorad 16 0,05 Teile
    Ethyl-1-propenylether (von Aldrich) 10,0 Teile
    Lucirin TPO (Photoinitiator von BASF) 8,5 Teile
    Benzophenon (Photoinitiator) 4,0 Teile
    Irgacure 184 (Photoinitiator von Ciba) 4,0 Teile
    Byk 307 (Entschäumungsmittel von BYK Chemie) 0,05 Teile
  • Das Produkt war eine Druckfarbe mit einer Viskosität von 11,3 mPas bei 25°C. Die Druckfarbe wurde auf selbstklebendes Vinyl aufgedruckt und bestrahlt, indem es mit 40 m/min unter dem Licht aus einer Eisen-dotierten UV-Lampe mit einer Leistung von 120 W/cm geführt wurde. Wie in Beispiel 1, ergab die Druckfarbe einen Druck mit guter Härte, Adhäsion und chemischer Beständigkeit. Beispiel 8
    Actilane 422 (UV-Verdünnungsmittel von Akcros) 69,4 Teile
    Solsperse 32000 (Dispergierungsmittel von Avecia) 0,40 Teile
    Irgalite Blau (Pigment von Ciba) 3,60 Teile
    Genorad 16 0,05 Teile
    2-Cyclopenten-1-ylethyl (von Aldrich) 10,0 Teile
    Lucirin TPO (Photoinitiator von BASF) 8,5 Teile
    Benzophenon (Photoinitiator) 4,0 Teile
    Irgacure 184 (Photoinitiator von Ciba) 4,0 Teile
    Byk 307 (Entschäumungsmittel von BYK Chemie) 0,05 Teile
  • Das Produkt war eine Druckfarbe mit einer Viskosität von 11,3 mPas bei 25°C. Die Druckfarbe wurde auf selbstklebendes Vinyl aufgedruckt und bestrahlt, indem es mit 40 m/min unter dem Licht aus einer Eisen-dotierten UV-Lampe mit einer Leistung von 120 W/cm geführt wurde. Wie in Beispiel 1, ergab die Druckfarbe einen Druck mit guter Härte, Adhäsion und chemischer Beständigkeit.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Die folgenden Komponenten wurden in der angegebenen Reihenfolge in einem Wasser-gekühlten Hochgeschwindigkeitsrührer vermischt:
    Propoxyliertes Neopentylglykoldiacrylat 79,82 Teile
    Actilane 505 (Befeuchtungsharz von Akcros) 1,56 Teile
    Solsperse 32000 (Dispergierungsmittel von Avecia) 1,25 Teile
    Hostaperm E5BO2 (Pigment von Hoechst) 3,60 Teile
    Genorad 16 (Stabilisator von Rahn AG) 0,12 Teile
    Lucirin TPO (Photoinitiator von BASF) 8,6 Teile
    Benzophenon (Photoinitiator) 5,0 Teile
    Byk 307 (Entschäumungsmittel von BYK Chemie) 0,05 Teile
  • Diese Druckfarbe ist wie in Beispiel 1, jedoch wurde der Vinylether durch zusätzliches propoxyliertes Neopentylglykoldiacrylat ersetzt.
  • Das Produkt war eine Druckfarbe mit einer Viskosität von 46,8 mPas bei 25°C.
  • Diese Viskosität ist zu hoch zur Verwendung in der Mehrzahl von im Handel erhältlichen Tintenstrahldruckköpfen. Die Druckfarbe wurde auf selbstklebendes Vinyl unter Verwendung einer Auftragsvorrichtung mit Draht-umwickelter Auftragsstange aufgeschichtet und bestrahlt, indem es mit 40 m/min unter Licht aus einer Eisen-dotierten UV-Lampe mit einer Leistung von 120 W/cm geführt wurde. Wenn die Druckfarbe mit der Druckfarbe aus Beispiel 1 verglichen wurde, zeigte der gehärtete Film eine schlechtere Adhäsion und eine schlechtere chemische Beständigkeit.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Die folgenden Komponenten wurden in der angegebenen Reihenfolge in einem Wasser-gekühlten Hochgeschwindigkeitsrührer vermischt:
    Propoxyliertes Neopentylglykoldiacrylat 69,82 Teile
    ODA (Octyl-/Decylacrylat von UCB) 10,00 Teile
    Actilane 505 (Befeuchtungsharz von Akcros) 1,56 Teile
    Solsperse 32000 (Dispergierungsmittel von Avecia) 0,25 Teile
    Hostaperm E5BO2 (Pigment von Hoechst) 0,60 Teile
    Genorad 16 (Stabilisator von Rahn AG) 0,12 Teile
    Lucirin TPO (Photoinitiator von BASF) 0,6 Teile
    Benzophenon (Photoinitiator) 5,0 Teile
    Byk 307 (Entschäumungsmittel von BYK Chemie) 0,05 Teile
  • Diese Druckfarbe ist wie in Beispiel 1, jedoch wurde der Vinylether durch ein monofunktionelles Monomer Octyl-/Decylacrylat ersetzt.
  • Das Produkt war eine Druckfarbe mit einer Viskosität von 22 mPas bei 25°C. Diese Viskosität ist für im Handel erhältliche Tintenstrahldruckköpfe zufrieden stellend; als die Druckfarbe jedoch auf selbstklebendes Vinyl unter Verwendung einer Auftragsvorrichtung mit Draht-umwickelter Auftragsstange aufgeschichtet wurde und bestrahlt wurde, indem es mit 40 m/min unter Licht aus einer Eisen-dotierten UV-Lampe mit einer Leistung von 120 W/cm geführt wurde, zeigte der gehärtete Film eine schlechtere Adhäsion und eine schlechtere chemische Beständigkeit im Vergleich zu Beispiel 1.

Claims (11)

  1. Tintenstrahldruckfarbe, die im Wesentlichen frei von Wasser oder flüchtigen organischen Lösungsmitteln ist und mindestens ein multifunktionelles (Meth)acrylat-Monomer, mindestens ein α,β-ungesättigtes Ethermonomer, mindestens einen radikalischen Photoinitiator und mindestens ein dispergierbares Pigment enthält, wobei die Druckfarbe 2 bis 15 Gewichtsteile multifunktionelles (Meth)acrylat-Monomer pro 1 Gewichtsteil α,β-ungesättigtes Ethermonomer enthält und eine Viskosität von weniger als 50 mPas bei 25°C besitzt.
  2. Tintenstrahldruckfarbe nach Anspruch 1, wobei das multifunktionelle Acrylatmonomer ausgewählt ist aus Hexandioldiacrylat, Trimethylolpropantriacrylat, Pentaerythritoltriacrylat, Polyethylenglycoldiacrylat, zum Beispiel Tetraethylenglycoldiacrylat, Dipropylenglycoldiacrylat, Tri(propylenglycol)triacrylat, Neopentylglycoldiacrylat, Bis(pentaerythritol)hexaacrylat, und den Acrylsäureestern ethoxylierter oder propoxylierter Glycole und Polyole, beispielsweise propoxyliertem Neopentylglycoldiacrylat, ethoxyliertem Trimethylolpropantriacrylat, und Gemischen davon.
  3. Tintenstrahldruckfarbe nach Anspruch 1 oder 2, wobei das multifunktionelle (Meth)acrylat-Monomer in einer Menge von 50 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 60 bis 80 Gew.-% vorliegt.
  4. Tintenstrahldruckfarbe nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei die Druckfarbe im Wesentlichen frei von monofunktionellen (Meth)acrylat-Monomeren ist.
  5. Tintenstrahldruckfarbe nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei das α,β-ungesättigte Ethermonomer in einer Menge von 1 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 7 bis 15 Gew.-%, vorliegt, unter der Maßgabe, dass das Verhältnis von (Meth)acrylat-Monomer zu α,β-ungesättigtem Ethermonomer zwischen 2:1 und 15:1 liegt.
  6. Tintenstrahldruckfarbe nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei das α,β-ungesättigte Ethermonomer ein Vinylethermonomer ist.
  7. Tintenstrahldruckfarbe nach Anspruch 6, wobei der Vinylether aus Triethylenglycoldivinylether, Diethylenglycoldivinylether, 1,4-Cyclohexandimethanoldivinylether, Ethylenglycolmonovinylether und Gemischen davon ausgewählt ist.
  8. Tintenstrahldruckfarbe nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei der Photoinitiator ein freie Radikale erzeugender Photoinitiator ist, der vorzugsweise aus Benzophenon, 1-Hydroxycyclohexylphenylketon, 2-Benzyl-2-dimethylamino-(4-morpholinophenyl)butan-1-on, Benzildimethylketal, Bis(2,6-dimethylbenzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphinoxid oder Gemischen davon ausgewählt ist.
  9. Tintenstrahldruckfarbe nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei der Photoinitiator in einer Menge von 1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 4 bis 10 Gew.-%, der Druckfarbe vorliegt.
  10. Tintenstrahldruckfarbe nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei das dispergierbare Pigment in einer Menge von 0,5 bis 15 Gew.-%, bevorzugter 1 bis 5 Gew.-%, der Druckfarbe vorliegt.
  11. Verfahren zum Tintenstrahldrucken, wobei das Verfahren die Tintenstrahldruckfarbe nach einem der vorangehenden Ansprüche verwendet.
DE60201417T 2001-01-29 2002-01-29 Druckfarbe Expired - Lifetime DE60201417T3 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0102227A GB2371551B (en) 2001-01-29 2001-01-29 A printing ink
GB0102227 2001-01-29
PCT/GB2002/000368 WO2002061001A1 (en) 2001-01-29 2002-01-29 A printing ink

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE60201417D1 DE60201417D1 (de) 2004-11-04
DE60201417T2 DE60201417T2 (de) 2005-11-03
DE60201417T3 true DE60201417T3 (de) 2007-08-02

Family

ID=9907695

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE60201417T Expired - Lifetime DE60201417T3 (de) 2001-01-29 2002-01-29 Druckfarbe

Country Status (7)

Country Link
US (2) US7368485B2 (de)
EP (1) EP1358283B2 (de)
JP (2) JP4733909B2 (de)
AT (1) ATE277983T1 (de)
DE (1) DE60201417T3 (de)
GB (1) GB2371551B (de)
WO (1) WO2002061001A1 (de)

Families Citing this family (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2371551B (en) * 2001-01-29 2003-07-30 Sericol Ltd A printing ink
JP4281289B2 (ja) * 2002-04-16 2009-06-17 コニカミノルタホールディングス株式会社 活性光線硬化性インクの製造方法
GB0215854D0 (en) * 2002-07-09 2002-08-14 Sericol Ltd A printing ink
GB0221892D0 (en) 2002-09-20 2002-10-30 Avecia Ltd Process
US7365105B2 (en) 2003-11-12 2008-04-29 Electronics For Imaging, Inc. Radiation curable ink compositions and applications thereof
JP2005154537A (ja) * 2003-11-25 2005-06-16 Konica Minolta Medical & Graphic Inc インク及びインクジェット記録方法
JP2006124636A (ja) * 2004-06-28 2006-05-18 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 活性光線硬化型組成物、活性光線硬化型インクジェットインク、該活性光線硬化型インクジェットインクを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置
JP4744131B2 (ja) * 2004-12-09 2011-08-10 セーレン株式会社 紫外線硬化型インクジェットインク
US7754779B2 (en) 2005-01-13 2010-07-13 Xerox Corporation Inks for ink jet printing curable by UV light initiated free radicals
JP4743848B2 (ja) * 2005-06-27 2011-08-10 日本化薬株式会社 水系ラジカルuvインク及びそれを用いるインクジェット記録方法
JP2007099834A (ja) * 2005-09-30 2007-04-19 Fujifilm Corp インク組成物、インクセット及びインクジェット画像記録方法
US20070126833A1 (en) * 2005-12-06 2007-06-07 Laurin Michael M Digital printing using ultraviolet inks
US7735989B2 (en) 2005-12-15 2010-06-15 E.I. Du Pont De Nemours And Company Curable inkjet ink
JP5236171B2 (ja) * 2006-02-27 2013-07-17 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、平版印刷版の製造方法
JP2007231230A (ja) 2006-03-03 2007-09-13 Fujifilm Corp インク組成物、インクジェット記録方法、平版印刷版の製造方法、及び、平版印刷版
JP4952045B2 (ja) 2006-04-28 2012-06-13 Jsr株式会社 エネルギー線硬化型インクジェット印刷用インク
US20080045618A1 (en) * 2006-06-27 2008-02-21 Nagvekar Devdatt S Low viscosity UV curable ink formulations
JP2008105393A (ja) 2006-09-25 2008-05-08 Fujifilm Corp 成形印刷物の製造方法及び成形印刷物
JP5052887B2 (ja) * 2006-12-28 2012-10-17 信越化学工業株式会社 光ラジカル硬化性樹脂組成物及び該組成物の製造方法
US20080233307A1 (en) * 2007-02-09 2008-09-25 Chisso Corporation Photocurable inkjet ink
EP2053102B1 (de) * 2007-10-24 2011-12-14 Agfa Graphics N.V. Strahlenhärtbare Tintenstrahldruckfarben und Tinten mit verbesserter Vergilbungsbeständigkeit
WO2009098509A1 (en) * 2008-02-04 2009-08-13 Sericol Limited A printing ink
WO2010079341A1 (en) 2009-01-09 2010-07-15 Sericol Limited A printing ink
GB0911015D0 (en) 2009-06-25 2009-08-12 Sericol Ltd Printing method
JP5689614B2 (ja) * 2010-06-01 2015-03-25 東京インキ株式会社 活性エネルギー線硬化性インクジェットインク組成物および印刷物
US20120142809A1 (en) * 2010-12-01 2012-06-07 Oberski Michael V Ink jettable, radiation curable, fluid compositions, production methods, and related substrates
JP5790234B2 (ja) 2010-12-13 2015-10-07 セイコーエプソン株式会社 紫外線硬化型インクジェット用インク組成物、これを用いたインクジェット記録装置、これを用いたインクジェット記録方法、及びインクセット
DE202011003443U1 (de) * 2011-03-02 2011-12-23 Bego Medical Gmbh Vorrichtung zur generativen Herstellung dreidimensionaler Bauteile
CN102757693B (zh) 2011-04-28 2015-11-18 精工爱普生株式会社 光固化型油墨组合物、记录方法及装置、光固化型喷墨记录用油墨组合物及喷墨记录方法
JP5803582B2 (ja) 2011-05-12 2015-11-04 株式会社リコー 光重合性インクジェットインク、インクカートリッジ、プリンタ
EP4105285A1 (de) 2011-07-08 2022-12-21 Seiko Epson Corporation Lichthärtbare tintenzusammensetzung für tintenstrahlaufzeichnung und tintenstrahlaufzeichnungsverfahren
EP2543707B2 (de) 2011-07-08 2020-09-02 Seiko Epson Corporation Lichthärtbare Tintenzusammensetzung für Tintenstrahlaufzeichnung und Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren
WO2013031871A1 (ja) 2011-08-29 2013-03-07 東洋インキScホールディングス株式会社 活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ組成物、及びそれを用いた印刷物
JP2013053208A (ja) * 2011-09-02 2013-03-21 Dic Corp 活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物及び画像形成方法
JP5807776B2 (ja) 2011-09-12 2015-11-10 セイコーエプソン株式会社 光硬化型インクジェット記録用インク組成物
JP5803583B2 (ja) 2011-11-07 2015-11-04 株式会社リコー 光重合性インクジェットインク
JP2013159708A (ja) * 2012-02-06 2013-08-19 Tokyo Printing Ink Mfg Co Ltd 活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物および印刷物
JP5803746B2 (ja) 2012-03-02 2015-11-04 株式会社リコー 光重合性インクジェットインク、インクカートリッジ
US20160024329A1 (en) * 2012-03-06 2016-01-28 Sun Chemical Corporation Energy curable inks with improved adhesion
JP6024150B2 (ja) 2012-03-28 2016-11-09 セイコーエプソン株式会社 紫外線硬化型クリアインク組成物及び記録方法
EP2850114B1 (de) 2012-05-18 2017-03-15 Ricoh Company, Ltd. Lichtpolymerisierbare zusammensetzung, lichtpolymerisierbare tintenstrahltinte und tintenpatrone
JP5994393B2 (ja) * 2012-05-31 2016-09-21 株式会社リコー 光重合性インクジェットインク、インクカートリッジ、インクジェット印刷装置
DE202012006432U1 (de) 2012-07-05 2012-08-06 Pelikan Hardcopy Production Ag Strahlungshärtbare InkJet-Tinte auf Acrylatbasis
JP6163726B2 (ja) 2012-09-28 2017-07-19 株式会社リコー 非水系光重合性組成物、インクジェットインク、及びインクカートリッジ
JP6255695B2 (ja) 2012-10-05 2018-01-10 株式会社リコー 非水系光重合性組成物、インクジェットインク、及びインクカートリッジ
JP6268953B2 (ja) 2012-11-19 2018-01-31 株式会社リコー 重合性インク組成物、インクカートリッジ、及びインクジェットプリンタ
US8926084B2 (en) 2012-11-22 2015-01-06 Ricoh Company, Ltd. Polymerizable ink composition, ink cartridge containing the same, and inkjet printer
JP6277772B2 (ja) 2013-04-23 2018-02-14 株式会社リコー 光重合性組成物、光重合性インクジェットインク、インクカートリッジ、塗工物
JP6299274B2 (ja) 2013-05-07 2018-03-28 株式会社リコー 光重合性組成物、光重合性インクジェットインク、インクカートリッジ、塗工物
EP3019565B1 (de) * 2013-07-12 2019-03-27 Sericol Limited Drucktinte
WO2015004489A1 (en) 2013-07-12 2015-01-15 Sericol Limited Printing ink
JP6255864B2 (ja) 2013-10-04 2018-01-10 株式会社リコー 光重合性組成物、光重合性インクジェットインク、インクカートリッジ
JP2015218272A (ja) 2014-05-19 2015-12-07 株式会社リコー ラジカル重合性組成物、インクジェットインク、インクカートリッジ、塗工方法、塗工物
JP6519320B2 (ja) 2014-06-06 2019-05-29 株式会社リコー 光重合性組成物、光重合性インク、組成物収容容器、画像乃至硬化物の形成方法、画像乃至硬化物形成装置、及び画像乃至硬化物
DE102014018684A1 (de) * 2014-12-18 2016-01-07 Heidelberger Druckmaschinen Ag UV aushärtbare Inkjet Tinten für single pass printing Anwendungen
US10995226B2 (en) 2015-06-22 2021-05-04 Ricoh Company, Ltd. Active-energy-ray-curable composition, active-energy-ray-curable ink composition, composition stored container, two-dimensional or three-dimensional image forming apparatus, method for forming two-dimensional or three-dimensional image, cured product, and laminated cured product
US10414150B2 (en) 2015-07-08 2019-09-17 Ricoh Company, Ltd. Active-energy-ray-curable composition, composition stored container, two-dimensional or three-dimensional image forming apparatus, method for forming two-dimensional or three-dimensional image, and cured product
EP3330329B1 (de) 2016-12-02 2022-06-08 Ricoh Company, Ltd. Tintenstrahlaufzeichnungsvorrichtung, drucker und verfahren zur herstellung eines gehärteten produkts
EP3339384A1 (de) 2016-12-22 2018-06-27 TIGER Coatings GmbH & Co. KG Strahlungshärtbare tinte
EP3375827A1 (de) 2017-03-17 2018-09-19 TIGER Coatings GmbH & Co. KG Laminat-tinte
WO2019138837A1 (en) 2018-01-10 2019-07-18 Ricoh Company, Ltd. Curable liquid composition, composition-accommodating container, liquid composition discharging device, cured material, and method of manufacturing cured material
JP6649549B1 (ja) * 2018-11-28 2020-02-19 東洋インキScホールディングス株式会社 活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ、インクジェット記録物、及び、インクジェット記録物の製造方法
EP3877473B1 (de) 2019-02-19 2022-07-27 Sun Chemical Corporation Uv-härtbare zusammensetzungen
GB202001675D0 (en) * 2020-02-07 2020-03-25 Domino Printing Sciences Plc Ink compositions
WO2024167235A1 (ko) * 2023-02-06 2024-08-15 주식회사 동진쎄미켐 잉크젯용 광중합 조성물, 이의 경화막, 및 이를 포함하는 광학 부재와 표시 장치

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2244171B2 (de) * 1972-09-08 1977-09-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Hochreaktive, durch uv-licht haertbare harzmassen
US4303924A (en) 1978-12-26 1981-12-01 The Mead Corporation Jet drop printing process utilizing a radiation curable ink
JPS59179570A (ja) * 1983-03-29 1984-10-12 Morohoshi Ink Kk 紫外線硬化型印刷インキ組成物
GB9014299D0 (en) * 1990-06-27 1990-08-15 Domino Printing Sciences Plc Ink composition
GB9123070D0 (en) * 1991-10-30 1991-12-18 Domino Printing Sciences Plc Ink
US5262450A (en) 1990-12-28 1993-11-16 Isp Investments Inc. Abrasion and water-resistant radiation curable coatings
DE69212212T3 (de) 1991-04-30 2002-05-02 Sericol Ltd., Broadstairs Lichthärtbare Zusammensetzung
GB9109299D0 (en) * 1991-04-30 1991-06-19 Sericol Ltd Photocurable compositions
GB2256874B (en) * 1991-06-07 1994-12-14 Sericol Ltd Photocurable compositions
US5641346A (en) 1995-12-13 1997-06-24 Xerox Corporation Ink jet ink compositions and recording processes
JP3672651B2 (ja) 1995-12-28 2005-07-20 日本化薬株式会社 インクジエット記録方式用紫外線硬化性樹脂組成物及びその硬化物
US5804301A (en) 1996-01-11 1998-09-08 Avery Dennison Corporation Radiation-curable coating compositions
US5888649A (en) * 1996-01-11 1999-03-30 Avery Dennison Corporation Radiation-curable release coating compositions
JP3494399B2 (ja) * 1998-07-22 2004-02-09 帝国インキ製造株式会社 厚膜印刷物および厚膜印刷方法
US6310115B1 (en) * 1998-10-29 2001-10-30 Agfa-Gevaert Ink compositions for ink jet printing
EP1561791B1 (de) 1998-10-29 2016-03-16 Agfa Graphics N.V. Neue Tintenzusammensetzungen für Tintenstrahldruck
JP5037770B2 (ja) * 1998-11-23 2012-10-03 サン ケミカル コーポレイション グラフトされた顔料を配合したエネルギー硬化性グラビアインキおよびインクジェットインキ
GB2371551B (en) * 2001-01-29 2003-07-30 Sericol Ltd A printing ink

Also Published As

Publication number Publication date
JP2004526820A (ja) 2004-09-02
US20080200578A1 (en) 2008-08-21
GB2371551B (en) 2003-07-30
WO2002061001A1 (en) 2002-08-08
US7572487B2 (en) 2009-08-11
JP4733909B2 (ja) 2011-07-27
GB2371551A (en) 2002-07-31
US20040145639A1 (en) 2004-07-29
EP1358283A1 (de) 2003-11-05
ATE277983T1 (de) 2004-10-15
DE60201417D1 (de) 2004-11-04
EP1358283B2 (de) 2007-01-24
JP2009062541A (ja) 2009-03-26
US7368485B2 (en) 2008-05-06
EP1358283B1 (de) 2004-09-29
DE60201417T2 (de) 2005-11-03
GB0102227D0 (en) 2001-03-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60201417T3 (de) Druckfarbe
DE69106952T2 (de) Tintenzusammensetzung.
DE69215835T3 (de) Nichtleitfähige Tinte
DE60303680T2 (de) Druckfarben zur Verwendung in Tintenstrahldruckern
DE602005005380T2 (de) Strahlungshärtbarer Tintenstrahldruck
DE602004010280T2 (de) Druckfarbe oder drucktinte
DE60203536T2 (de) Tintenstrahldrucktinte mit einem geringen gehalt an photoinitiator und verfahren und gerät zur härtung derselben
US5275646A (en) Ink composition
DE602004006908T2 (de) Tinten für den Tintenstrahldruck auf Wasserbasis, enthaltend ein durch ultraviolette Strahlung haertbares Feuchthaltemittel
DE602004009780T2 (de) Neue strahlenhärtbare Zusammensetzungen
DE69300984T2 (de) Strahlungshärtbare Zusammensetzungen
DE602004011919T2 (de) Neue Polymerisationsinitiatoren
JP5683945B2 (ja) 印刷インク
DE102015015865A1 (de) Schnell aushärtende UV Inkjet Tinten auf Basis von hochverzweigten Polyesteracrylaten
DE102013225206A1 (de) Violette härtbare druckfarbe
EP1311632A1 (de) Verfahren zum beschichten von substraten
DE202012006432U1 (de) Strahlungshärtbare InkJet-Tinte auf Acrylatbasis
DE60302817T2 (de) Neue Tintenzusammensetzungen für den Tintenstrahldruck
DE102014018684A1 (de) UV aushärtbare Inkjet Tinten für single pass printing Anwendungen
GB2594728A (en) A printing ink
DE69916966T2 (de) Neue Tintenzusammensetzungen für Tintenstrahldruck
DE69933071T2 (de) Neue Tintenzusammensetzungen für Tintenstrahldruck
EP4056658A1 (de) Strahlungshärtbare zusammensetzung
DE102021202423A1 (de) Strahlungshärtbare Zusammensetzung

Legal Events

Date Code Title Description
8363 Opposition against the patent
8366 Restricted maintained after opposition proceedings