JP5052887B2 - 光ラジカル硬化性樹脂組成物及び該組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
請求項1:
(A)光ラジカル開始剤:組成物全体に対する質量分率が0.05〜15質量%となる量、
(B)ラジカル連鎖移動剤:組成物全体に対する質量分率が0.01〜10質量%となる量、
(C)2官能性のアクリル酸エステルモノマー及び/又はメタクリル酸エステルモノマーから誘導されるアクリル酸エステル残基及び/又はメタクリル酸エステル残基をオルガノポリシロキサン(シリコーン)からなる直鎖状高分子(ポリマー)鎖の末端あるいは分子鎖途中に1個以上導入して、上記(メタ)アクリル酸エステル残基で変性したラジカル重合性高分子化合物:組成物全体に対する質量分率が30〜99質量%となる量、及び
場合により溶媒:組成物全体に対する質量分率が0.1〜50質量%となる量
を含有してなり、紫外線発光ダイオードの照射により硬化する光ラジカル硬化性樹脂組成物。
請求項2:
(A)光ラジカル開始剤が、
(A1)ケトン化合物、
(A2)アシルホスフィン化合物、
(A3)チオキサントン化合物、
(A4)メタロセン化合物
から選ばれる1種又は2種以上である請求項1記載の光ラジカル硬化性樹脂組成物。
請求項3:
(A)光ラジカル開始剤と(B)ラジカル連鎖移動剤のみを一旦、相互に溶解・均一化させた後に、これを(C)ラジカル重合性高分子化合物に配合する工程を含む請求項1又は2記載の光ラジカル硬化性樹脂組成物の製造方法。
本発明の光ラジカル硬化性樹脂組成物は、
(A)紫外線発光ダイオードによる光照射により重合活性種を発生する光ラジカル開始剤、
(B)重合活性種の反応性を向上させるラジカル連鎖移動剤、
(C)ラジカル重合性化合物、特に分子中にアクリル基及び/又はメタクリル基を1個以上含む重合性化合物
を含有し、更に必要により
(D)溶媒
を含有する。
光ラジカル開始剤としては、紫外線発光ダイオードによる光照射により重合活性種を発生するいずれの化合物も使用することができるが、特に
(A1)ケトン化合物、
(A2)アシルホスフィン化合物、
(A3)チオキサントン化合物、
(A4)メタロセン化合物
から選ばれる1種又は2種以上が用いられる。
ラジカル連鎖移動剤としては、酸素等の不活性なラジカル補足剤にトラップされた重合活性種を再活性化させる働きを持ち、表面硬化性の向上に寄与する化合物を際限なく使用することができる。連鎖移動剤となる化合物として、例えば、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチル−p−トルイジン、N,N−ジメチル−m−トルイジン、N,N−ジエチル−p−トルイジン、N,N−ジメチル−3,5−ジメチルアニリン、N,N−ジメチル−3,4−ジメチルアニリン、N,N−ジメチル−4−エチルアニリン、N,N−ジメチル−4−イソプロピルアニリン、N,N−ジメチル−4−t−ブチルアニリン、N,N−ジメチル−3,5−ジ−t−ブチルアニリン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−3,5−ジメチルアニリン、N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)−p−トルイジン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−3,4−ジメチルアニリン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−4−エチルアニリン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−4−イソプロピルアニリン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−4−t−ブチルアニリン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−3,5−ジ−イソプロピルアニリン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−3,5−ジ−t−ブチルアニリン、4−N,N−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、4−N,N−ジメチルアミノ安息香酸メチルエステル、N,N−ジメチルアミノ安息香酸n−ブトキシエチルエステル、4−N,N−ジメチルアミノ安息香酸2−(メタクリロイルオキシ)エチルエステル、4−N,N−ジメチルアミノベンゾフェノン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−エチルジエタノールアミン、N−n−ブチルジエタノールアミン、N−ラウリルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、2−(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート、N−メチルジエタノールアミンジメタクリレート、N−エチルジエタノールアミンジメタクリレート、トリエタノールアミンモノメタクリレート、トリエタノールアミンジメタクリレート、トリエタノールアミントリメタクリレート等が挙げられるが、特に好適なアミン類としては、2−エチルへキシル−4−ジメチルアミノベンゾエートである。
ラジカル重合性化合物としては、2官能性のアクリル酸エステルモノマー及び/又はメタクリル酸エステルモノマーから選ばれる1種又は2種以上のラジカル重合性モノマー化合物並びに該アクリル酸エステルモノマー及び/又はメタクリル酸エステルモノマーから誘導されるアクリル酸エステル残基及び/又はメタクリル酸エステル残基を、例えば、オルガノポリシロキサン(シリコーン)の直鎖状高分子(ポリマー)鎖の末端あるいは分子鎖途中に1個以上導入して、上記(メタ)アクリル酸エステル残基で変性したラジカル重合性高分子化合物が好ましく用いられる。
前記の(メタ)アクリル酸エステル化合物類は、それぞれ単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。
光ラジカル開始剤となる化合物は、光を効率よく吸収するために芳香族化合物や極性基を分子内に含むことが多い。これら化合物群は結晶性が高い故にベースモノマーへの溶解性が低い場合がある。このような場合、本発明においては、光ラジカル開始剤及びラジカル連鎖移動剤(開始助剤)をあらかじめ50〜150℃の高温で溶解・均一化し、得られた液体をラジカル重合性化合物に溶解することが好ましい。この場合、この液体は、室温でも安定であり、このためラジカル重合性化合物への溶解は室温で行うことができる。また、このようにして得られた光ラジカル硬化性樹脂組成物は、光ラジカル開始剤及びラジカル連鎖移動剤の再結晶化が抑制されるものである。
従来、高圧水銀灯やキセノンランプ等の既存の光源に代えて、紫外線発光ダイオードを光源として光ラジカル硬化性樹脂組成物に紫外線照射してこれらの樹脂を硬化させると、通常、硬化不良となる場合が一般的であった。この理由として、高圧水銀灯やキセノンランプ光源が幅広い波長領域の紫外発光スペクトルを有し、高い樹脂硬化性を示すのに比べ、紫外線発光ダイオードは220〜370nmのいずれか一つに発光波長を持つ準単色の光源であり、十分に紫外線硬化性樹脂に硬化反応を起こすことができない。従って、従来の光ラジカル硬化性樹脂組成物では硬化不良となり、特に深部の硬化性不良が発生する。加えて空気中など酸素が存在すると、重合禁止剤として働くことから表面も硬化不良となることが多い。これに対して本発明による光ラジカル硬化性樹脂組成物は、高圧水銀灯やキセノンランプ等の既存の光源に加えて、上記のような、従来では硬化不良が頻発していた紫外線発光ダイオードの照射条件下においても硬化を行うことができ、高い表面硬化性と深部硬化性を得ることができる。好適には365nmに発光波長を持つ紫外線発光ダイオード光源により高い硬化性を得ることができる。なお、紫外線発光ダイオードの照射は、例えば、大気中などの酸素含有雰囲気下、窒素、アルゴン等の不活性ガスなどの非酸素雰囲気下、減圧下等のいずれの雰囲気下でも良好に行うことができ、また、通常、常温(例えば25℃)において行うことができる。
光ラジカル硬化性樹脂組成物の調製:
2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン(チバスペシャリティケミカルズ製、商品名 IRGACURE 379)1.5部、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(チバスペシャリティケミカルズ製、商品名 DAROCURE 1173)1部、2−エチルへキシル−4−ジメチルアミノベンゾエート(チバスペシャリティケミカルズ製、商品名 DAROCURE EHA)1部、2,4−ジエチルチオキサントン(日本化薬製、商品名 DETX−S)0.1部を混合した上で、100℃,15分間で加熱溶解した。この液体を室温に冷却し、アクリル変性シリコーン(化学式1)100部に対して加え、撹拌及び脱泡操作により光ラジカル硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1における組成において、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オンを0.6部に変更し、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1(チバスペシャリティケミカルズ製、商品名 IRGACURE 369)0.6部を混合し、実施例1と同様の操作を加え、光ラジカル硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1における組成において、2,4−ジエチルチオキサントン(日本化薬製、商品名 DETX−S)を0.15部に変更し、実施例1と同様の操作を加え、光ラジカル硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1の組成において、1−ヒドロキシ−シクロへキシル−フェニルケトン(チバスペシャリティケミカルズ製、商品名 IRGACURE 184)を3部加え、実施例1と同様の操作を加え、光ラジカル硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1における組成において、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オンを0.6部に変更し、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1(チバスペシャリティケミカルズ製、商品名 IRGACURE 369)を0.6部加え、1−ヒドロキシ−シクロへキシル−フェニルケトン(チバスペシャリティケミカルズ製、商品名 IRGACURE 184)を3部加え、2−エチルへキシル−4−ジメチルアミノベンゾエート(チバスペシャリティケミカルズ製、商品名 DAROCURE EHA)に代えてp−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステル(日本化薬製、商品名 KAYACURE DMBI)1部を加え、実施例1と同様の操作を加え、光ラジカル硬化性樹脂組成物を得た。
ガラス板上に形成した長さ5cm、幅1mm、厚み600μmの型枠内に光ラジカル硬化性樹脂組成物を流し込み、線状の硬化試料を作製した。続いて上記条件において紫外線発光ダイオードによる光照射によって硬化反応を行い、照射直後の硬化物表面をゴム手袋で触った後に、接触部位を黒色ポリプロピレン板に押し当て、板への移行物を以下のように判定した。
×:硬化物の表面にべたつきがあり、移行物がある。
△:硬化物の表面に若干べたつきがあり、痕跡量の移行物がある。
○:硬化物の表面にべたつきがなく、移行物なし。
上記光硬化物を、紫外線照射直後にガラス板から剥離し、ガラス板上に残留した液状未硬化物の量により、以下のように深部硬化性を判定した。
×:硬化物剥離後のガラス板上に未硬化物がある。
△:硬化物剥離後のガラス板上に僅かな未硬化物がある。
○:硬化物剥離後のガラス板上に未硬化物が存在しない。
光ラジカル硬化性樹脂組成物の調製:
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(チバスペシャリティケミカルズ製、商品名 DAROCURE 1173)4部、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(チバスペシャリティケミカルズ製、商品名 IRGACURE 907)1部を混合した。この液体をアクリル変性シリコーン(KJC−7807R、信越化学工業製)100部に対して加え、実施例1と同様の操作を行うことで光ラジカル硬化性樹脂組成物を得た。
Claims (3)
- (A)光ラジカル開始剤:組成物全体に対する質量分率が0.05〜15質量%となる量、
(B)ラジカル連鎖移動剤:組成物全体に対する質量分率が0.01〜10質量%となる量、
(C)2官能性のアクリル酸エステルモノマー及び/又はメタクリル酸エステルモノマーから誘導されるアクリル酸エステル残基及び/又はメタクリル酸エステル残基をオルガノポリシロキサン(シリコーン)からなる直鎖状高分子(ポリマー)鎖の末端あるいは分子鎖途中に1個以上導入して、上記(メタ)アクリル酸エステル残基で変性したラジカル重合性高分子化合物:組成物全体に対する質量分率が30〜99質量%となる量、及び
場合により溶媒:組成物全体に対する質量分率が0.1〜50質量%となる量
を含有してなり、紫外線発光ダイオードの照射により硬化する光ラジカル硬化性樹脂組成物。 - (A)光ラジカル開始剤が、
(A1)ケトン化合物、
(A2)アシルホスフィン化合物、
(A3)チオキサントン化合物、
(A4)メタロセン化合物
から選ばれる1種又は2種以上である請求項1記載の光ラジカル硬化性樹脂組成物。 - (A)光ラジカル開始剤と(B)ラジカル連鎖移動剤のみを一旦、相互に溶解・均一化させた後に、これを(C)ラジカル重合性高分子化合物に配合する工程を含む請求項1又は2記載の光ラジカル硬化性樹脂組成物の製造方法。
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