DE602004000671T2 - Polyimidmassen für elektrische Isolation - Google Patents

Polyimidmassen für elektrische Isolation Download PDF

Info

Publication number
DE602004000671T2
DE602004000671T2 DE602004000671T DE602004000671T DE602004000671T2 DE 602004000671 T2 DE602004000671 T2 DE 602004000671T2 DE 602004000671 T DE602004000671 T DE 602004000671T DE 602004000671 T DE602004000671 T DE 602004000671T DE 602004000671 T2 DE602004000671 T2 DE 602004000671T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyimide resin
diamine
bis
dielectric loss
polyimide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE602004000671T
Other languages
English (en)
Other versions
DE602004000671D1 (de
Inventor
Takami Ibaraki-shi HIKITA
Hisae Ibaraki-shi Sugihara
Amane Ibaraki-shi Mochizuki
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nitto Denko Corp
Original Assignee
Nitto Denko Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nitto Denko Corp filed Critical Nitto Denko Corp
Publication of DE602004000671D1 publication Critical patent/DE602004000671D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE602004000671T2 publication Critical patent/DE602004000671T2/de
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
    • H01L23/12—Mountings, e.g. non-detachable insulating substrates
    • H01L23/14—Mountings, e.g. non-detachable insulating substrates characterised by the material or its electrical properties
    • H01L23/145—Organic substrates, e.g. plastic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
    • C08G73/1053—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain with oxygen only in the tetracarboxylic moiety
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
    • H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
    • H01B3/30—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes
    • H01B3/303—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups H01B3/38 or H01B3/302
    • H01B3/306—Polyimides or polyesterimides
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
    • H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
    • H01B3/30—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes
    • H01B3/42—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes polyesters; polyethers; polyacetals
    • H01B3/427—Polyethers
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/0001—Technical content checked by a classifier
    • H01L2924/0002—Not covered by any one of groups H01L24/00, H01L24/00 and H01L2224/00
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K1/00—Printed circuits
    • H05K1/02—Details
    • H05K1/03—Use of materials for the substrate
    • H05K1/0313—Organic insulating material
    • H05K1/032—Organic insulating material consisting of one material
    • H05K1/0346—Organic insulating material consisting of one material containing N
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
    • H05K3/46—Manufacturing multilayer circuits
    • H05K3/4644—Manufacturing multilayer circuits by building the multilayer layer by layer, i.e. build-up multilayer circuits
    • H05K3/4673—Application methods or materials of intermediate insulating layers not specially adapted to any one of the previous methods of adding a circuit layer
    • H05K3/4676—Single layer compositions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Polyimidharz für elektrisch isolierende Materialien. Insbesondere betrifft die Erfindung ein Polyimidharz, das eine geringe relative Permittivität und einen niedrigen dielektrischen Verlustfaktor in Verbindung mit einer hohen Wärmewiderstandsfähigkeit aufweist und besonders zur Verwendung als ein isolierendes Material in verdrahteten Leiterplatten für elektrische Vorrichtungen geeignet ist, die mit hohen Frequenzen arbeiten.
  • Die Signalfrequenzzonen für Informations-/Kommunikationsgeräte wie PHS's und Han dys und die Taktfrequenzen für die CPUs von Computern haben in den letzten die GHz-Zone Jahren erreicht. Der Trend zur Verwendung höherer Frequenzen ist signifikant.
  • Im Allgemeinen ist ein dielektrischer Verlust für ein elektrischen Signal in einem Schaltkreis proportional zu dem Produkt aus der Quadratwurzel der relativen Permittivität des für den Schaltkreis verwendeten Isolators, des dielektrischen Verlustfaktors des Isolators und der Frequenz des zu verwendenden Signals. Dadurch bedingt ist, je höher die Frequenz des Signals ist, desto größer der dielektrische Verlust. Da der dielektrische Verlustfaktor elektrische Signale verringert und die Zuverlässigkeit der Signale beeinträchtigt, ist es notwendig, ein isolierendes Material mit einer geringen relativen Permittivität und einem geringen dielektrischen Verlustfaktor zu verwenden.
  • Polyimidharze wurden im Allgemeinen ausgiebig als isolierende Schichten in verdrahteten Leiterplatten wie als isolierende Basisschichten und isolierende Deckschichten verwendet. Insbesondere werden Polyetherimide häufig als isolierende Materialien für IC-Platten und bedruckte Leiterplatten verwendet, da sie in der Wärmewiderstandsfähigkeit, den elektrisch isolierenden Eigenschaften, mechanischen Eigenschaften, etc. exzellent sind (siehe z. B. das Patent Dokument 1, das unten spezifiziert wird).
  • Jedoch liegen die meisten der bekannten Polyimidharze bei der relativen Permittivität und dem dielektrischen Verlustfaktor relativ hoch, und es gibt daher bedingt durch die deren Leistungen Einschränkungen bei der Verwendung solcher Polyetherimide als iso lierende Materialien für hochdichte, mehrschichtige integrierte Schaltkreise oder für Schaltkreise für eine Hochgeschwindigkeitshochfrequenzverwendung. Techniken zum Ausgleich solcher elektrischen Eigenschaften von Polyetherimiden sind seitdem bekannt, die eine Technik umfassen, bei der ein Poly(phenylenether), der eine niedrige relative Permittivität und relativ exzellente elektrische Eigenschaften aufweist, obwohl er in seiner mechanischen Stärke, Formbarkeit und Wärmewiderstandsfähigkeit schwach ist, mit einem Polyetherimid vermischt wird (siehe z. B. das Patent Dokument 2, das unten genannt wird) und eine Technik, bei der eine aromatische Vinylverbindung als ein vernetzender Inhaltsstoff mit einem Polyetherimid vermischt wird (siehe z. B. das Patent Dokument 3, das unten aufgeführt wird). Jedoch sind die in diesen Polymermischungen verwendeten Polymere hauptsächlich mit den Polyetherimiden inkompatibel und somit haben sich die Polymermischen, der erhalten wurden, nicht ausreichend in den mechanischen Eigenschaften und der Wärmewiderstandsfähigkeit verbessert.
  • Tatsächlich ist kein Polyimidharz bekannt, das alles aufweist, wie eine relativ geringe Permittivität, einen niedrigen dielektrischen Verlustfaktor und eine Wärmewiderstandsfähigkeit und somit zur Verwendung als ein isolierendes Material in verdrahteten Leiterplatten für elektronische Vorrichtungen geeignet ist, die bei hohen Frequenzen betrieben werden.
    • Patent Dokument 1: JP 2001 151935 A
    • Patent Dokument 2: JP 05 179140 A
    • Patent Dokument 3: JP 05 156159 A
  • U.S. A 5,328,979 offenbart eine Copolyimidzusammensetzung, die bei relativ geringen Temperaturen schmelzverarbeitbar ist, die durch die Polykondensation von wenigstens einem Dianhydrid der Formel (I) sowie wenigstens zwei Diaminen erhältlich ist. Zum Beispiel wurde 2,2-Bis[4- (3,4-dicarboxyphenoxy) phenyl] propan mit einem Diamin umgesetzt. Geeignete Diamine umfassen 1,3-Bis (4-amino-phenoxy) benzol und 1,4-(Bis (3-aminophenoxy) benzol. Zudem werden Copolyimidvorläufer, verstärkte Polyimidverbundstoffe und Laminate, die aus solchen Polyimiden hergestellt werden, offenbart, wobei der Verbundstoff durch Fasermaterialien verstärkt ist.
  • EP A 0 361 415 offenbart ein Polyimid mit verbesserten Löslichkeits- und Verarbeitungseigenschaften, das durch die Umsetzung einer aromtaischen Tetracarbonsäure oder einem Anhydrid davon zusammen mit 2-(3-Aminophenyl)-2-(4-aminophenyl)- hexafluorpropan erhalten wird. Das Polyimid kann zudem durch die Verwendung einer Mischung aus dem Diamin in Kombination mit einem oder mehreren Diaminen wie 1,4-Bis(4-aminophenoxy) benzol hergestellt werden.
  • U.S.A 3,847,867 offenbart Polyetherimide, die durch die Reaktion eines aromatischen Bis(etheranhydrids) und eines organischen Diamins erhalten werden. Eine bevorzugte Klasse von Polyetherimiden umfasst sich wiederholende Einheiten, die aus 2,2-Bis[4-(3,4-dicarboxyphenoxy) phenyl] propandianhydrid abgeleitet werden. Die Polyetherimide können mit verschiedenen Füllmaterialien verstärkt werden, um Hochleistungsverbundstoffe herzustellen.
  • U.S. A 4,746,561 betrifft ein gedrucktes Schaltkreiselement, das ein mit Hitze versiegelbares Polyimid umfasst, das das Reaktionsprodukt aus Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid mit einer Verbindung umfasst, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus 4,4-Diaminodiphenylether, 3,3-Diaminodiphenylether, 3,3-Diaminodiphenylsulfon, 3,3-Diaminodiphenylmethan, 4,4-Diaminodiphenylsulfon, 4,4-Diaminodiphenylmethan, Benzidin und Mischungen von diesen Diaminen besteht. Das Dianhydrid ist vorzugsweise 2,2-Bis[4-(3,4-dicarboxyphenoxy) phenyl] propandianhydrid.
  • EP A 1 327 515 offenbart eine Poly(carbamoylcarbonsäure), die durch die Umsetzung von 2,2-Bis(3,4-dicarboxyphenyl) propandianhydrid und einer Diaminverbindung wie 4,4-Diaminodiphenylether, gefolgt durch thermische Imidierung erhalten werden kann. Die Poly(carbamoylcarbonsäure) kann verwendet werden, um einen Film als Unterbeschichtung auf einer Metallfolie zu bilden, um Probleme zu eliminieren, die durch das Eindringen von Ätzmittel bewirkt werden.
  • U.S. A 5,264,545 offenbart ein Polyimid, das durch ein Tetracarbonsäurediester und ein Diamin erhalten wird. Als der Ester kann 2,2-Bis-(4-(3,4-dicarboxyphenoxy) phenyl)propandianhydrid verwendet werden. Eine geeignete Diaminverbindung ist 2,2-Bis(4-aminophenoxy) phenyl) hexafluorpropan.
  • U.S. A 6,492,030 betrifft ein wärmehärtendes niedrig dielektrisches Polyimidharz, das durch die Umsetzung eines Tetracarbonsäureesters mit einem Diamin erhalten wird. Die zwei Imidgruppen sind mit entweder einer direkten Bindung oder Sauerstoff, SO2, CO, C(CH3)2, C(CF3)2 oder COOCH2CH2OCO verbrückt.
  • Die Erfindung wurde durchgeführt, um die oben beschriebenen Probleme zu beheben, die mit der Verwendung von Polyimidharzen als elektrisch isolierende Materialien assoziiert sind.
  • Dementsprechend war es die Aufgabe der Erfindung, ein Polyimidharz zur Verwendung als elektrisch isolierendes Material bereit zu stellen, das insgesamt, aber insbesondere eine niedrige relative Permittivität, einen niedrigen dielektrischen Verlustfaktor und eine hohe Wärmewiderstandsfähigkeit aufweist und somit zur Verwendung als isolierendes Material in verdrahteten Leiterplatten für elektronische Vorrichtungen, die bei hohen Frequenzen betrieben werden, geeignet ist.
  • Diese Aufgabe wird durch ein Polyimidharz für elektrisch isolierende Materialien gelöst, das ein Polyimidharz mit einer sich wiederholenden Einheit umfasst, die durch die allgemeine Formel (I) dargestellt wird:
    Figure 00040001
    worin R1 eine bivalente organische Gruppe darstellt, wie sie in Anspruch 1 definiert ist.
  • Das Polyimidharz für die elektrisch isolierenden Materialien gemäß der Erfindung hat eine niedrige relative Permittivität und einen niedrigen dielektrischen Verlustfaktor, d. h., hat eine relative Permittivität bei 1 MHz von 3,0 oder weniger und einen dielektrischen Verlustfaktor bei 1 MHz von 0,003 oder weniger und ist somit zur Verwendung bei der Herstellung einer isolierenden Schicht geeignet, die einen geringeren dielektrischen Verlust in einem Hochfrequenzbereich aufweist.
  • Das Polyimidharz für elektrisch isolierende Materialien gemäß der Erfindung hat eine sich wiederholende Einheit, die durch die allgemeine Formel (I) dargestellt wird:
    Figure 00050001
    worin R1 eine bivalente organische Gruppe darstellt.
  • Insbesondere ist in dem Polyimidharz mit einer sich wiederholenden Einheit, die durch die allgemeine Formel (I) gemäß der Erfindung dargestellt wird, die bivalente organische Gruppe R1 eine solche, die durch die allgemeine Formel (III) dargestellt wird:
    Figure 00050002
  • Solch ein Polyimidharz kann durch die Umsetzung von 2,2-Bis[4-(3,4-dicarboxyphenoxy) phenyl] propandianhydrid (BSAA), das durch die folgende Formel (V) dargestellt wird:
    Figure 00050003
    mit einem Diamin erhalten werden, das durch die allgemeine Formel (VI) dargestellt wird: H2N-R1-NH2 (VI) worin R1 genauso ist, wie es oben definiert wird, um eine Poly(carbamoylcarbonsäure) zu erhalten, die durch die allgemeine Formel (VII) dargestellt wird:
    Figure 00060001
    worin R1 genauso ist, wie es oben definiert wird, und dann das Imidieren der Poly(carbamoylcarbonsäure).
  • Die bivalente Gruppe R1 in dem Polyimidharz, das durch die allgemeine Formel (I) dargestellt wird, ist eine Gruppe des Diamins, das durch die allgemeine Formel (VI) dargestellt wird, das bei der Herstellung der Poly(carbamoylcarbonsäure) verwendet wird (d. h. die bivalente Gruppe, die durch das Entfernen der zwei Aminogruppen aus der Diaminstruktur gebildet wird). Genauer gesagt, kann gemäß der Erfindung ein Polyimidharz mit einer niedrigen relativen Permittivität und einem niedrigen dielektrischen Verlustfaktor durch das Verwenden eines Diamins mit der bdivalenten Gruppe R1 erhalten werden. Zusätzlich kann das Diamin mit der bivalenten Gruppe R1 vorteilhaft auch wegen seiner hohen Reaktivität verwendet werden.
  • Die Poly(carbamoylcarbonsäure) kann üblicher Weise als eine Lösung durch das Umsetzen von 2,2-Bis[4-(3,4-dicarboxyphenoxy) phenyl) propandianhydrid (BSAA) mit dem Diamin vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel erhalten werden. Die Reaktion zwischen 2,2-Bis[4-(3,4-dicarboxyphenoxy) phenyl] propandianhydrid (BSAA) und dem Diamin wird üblicher Weise bei einem normalen Druck und einer Temperatur von 100 °C oder niedriger, vorzugsweise 80 °C oder niedriger, durchgeführt. Die Reaktionszeit variiert abhängig von dem verwendeten Diamin und dem Lösungsmittel und der Reaktionstemperatur, liegt aber im Allgemeinen in dem Bereich von 4 bis 24 Stunden. Die Poly(carbamoylcarbonsäure), die so erhalten wird, hat ein zahlendurchschnittliches Molekulargewicht von im Allgemeinen 1000 bis 100000, vorzugsweise 5000 bis 50000.
  • Beispiele des organischen Lösungsmittels umfassen N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-2-pyrrolidon und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon. Jedoch sollte das zu verwendende organische Mittel nicht als auf diese Beispiele eingeschränkt konstruiert werden.
  • Zur Bildung einer isolierenden Schicht, die das Polyimidharz gemäß der Erfindung umfasst, aus der Poly(carbamoylcarbonsäure)-Lösung, die so erhalten wird, kann ein Verfahren verwendet werden, das das Auftragen der Poly(carbamoylcarbonsäure)-Lösung auf ein geeignetes Substrat, das anschließende Trocknen der Lösung zur Bildung eines Beschichtungsfilms und dann das Erwärmen des Beschichtungsfilms zur Imidierung des Polymers und dadurch der Bildung eines Beschichtungsfilms, der aus einem Polyimidharz besteht, erhalten werden. Die Heiztemperatur für solch eine Imidierung der Poly(carbamoylcarbonsäure) liegt in dem Bereich von im Allgemeinen 100 bis 450 °C, vorzugsweise 130 bis 400 °C.
  • Das Polyimidharz für elektrisch isolierende Materialien gemäß der Erfindung ist zur Verwendung bei z. B. der Bildung isolierender Schichten in verdrahteten Leiterplatten geeignet. Obwohl die verdrahteten Leiterplatten nicht sonderlich eingeschränkt sind, umfassen Beispiele davon verdrahtete Leiterplatten und mehrschichtige verdrahtete Leiterplatten in elektrischen/elektronischen Vorrichtungen wie flexible Leiterplatten und schaltungstragende Suspensionsplatten. Das Polyimidharz gemäß der Erfindung kann vorteilhaft zur Bildung verschiedener isolierender Schichten wie isolierender Basisschichten und isolierender Deckschichten in solchen verdrahteten Leiterplatten und Zwischenschichtdielektrika in mehrschichtigen verdrahteten Leiterplatten verwendet werden. Es soll jedoch betont werden, dass die Verwendungen des Polyimidharz der Erfindung als ein elektrisch isolierendes Material nicht sonderlich beschränkt sind.
  • Die vorliegende Erfindung wird in mehr Detail unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele illustriert werden, aber die Erfindung sollte nicht als darauf eingeschränkt ausgelegt werden.
  • Illustrierendes Beispiel 1
  • In ein Vierhalstrenngefäß mit einer Kapazität von 500 ml wurden 16,08 g (55 mMol) 1,4-Bis(4-aminophenoxy)benzol, 28,63 g (55 mMol) 2,2-Bis[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl] propandianhydrid (BSAA) und 178,82 g N,N-Dimethylacetamid eingeführt. Die resultierende Mischung wurde bei Raumtemperatur für 24 Stunden gerührt, um eine N,N-Dimethylacetamidlösung aus einer Poly(carbamoylcarbonsäure) zu erhalten.
  • Diese N,N-Dimethylacetamidlösung einer Poly(carbamoylcarbonsäure) wurde mit einem Applikator auf eine Gasplatte gegossen. In einem Heissluftumluftofen wurde die aufgetragene Lösung bei 300 °C für 2 Stunden und dann bei 380 °C für 30 Minuten in einer Luftatmosphäre zur Imidierung der Poly(carbamoylcarbonsäure) erwärmt. So wurde ein Pofyimidharzfilm erhalten. Dieser Polyimidfilm wurde von der Glasplatte abgezogen und Messungen der relativen Permittivität, des dielektrischen Verlustfaktors und des Glasübergangspunktes durch Verfahren, die unten beschrieben werden (das gleiche trifft für das Folgende zu), unterzogen.
  • Illustrierendes Beispiel 2
  • Ein Polyimidharzfilm wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 erhalten, außer dass 1,4-Bis(3-aminophenoxy) benzol als das Amin verwendet wurde.
  • Illustrierendes Beispiel 3
  • Ein Polyimidharzfilm wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 erhalten, außer dass 2,2-Bis(4-(4-aminophenoxy) phenyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan als das Diamin venwendet wurde.
  • Illustrierendes Beispiel 4
  • Ein Polyimidharzfilm wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 erhalten, außer dass 1,3-Bis(4-aminophenoxy) benzol als das Diamin verwendet wurde.
  • Beispiel 5
  • Ein Poyamidharzfilm wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 erhalten, außer dass 2,2'-Dimethyl-4,4'-diaminobiphenyl als das Diamin verwendet wurde.
  • Illustrierendes Beispiel 6
  • Ein Polyimidharzfilm wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 erhalten, außer dass 1,3-Bis(3-aminophenoxy) benzol als das Diamin verwendet wurde.
  • Illustrierendes Beispiel 7
  • Ein Polyimidharzfilm wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 erhalten, außer dass 1,3-Bis(3-(3-aminophenoxy) phenoxy) Benzol als das Diamin verwendet wurde.
  • Vergleichendes Beispiel 1
  • Ein Polyimidharzfilm wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 erhalten, außer dass m-Phenylendiamin als das Diamin verwendet wurde.
  • Vergleichendes Beispiel 2
  • Ein Polyimidharzfilm wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 erhalten, außer dass Biphenyltetracarbonsäuredianhydrid als das Säuredianhydrid verwendet wurde.
  • Die relativen Peermittivitäten, dielektrischen Verlustfaktoren und Glasübergangspunkte der Polyimidharzfilme, die in den Beispielen 1 bis 7 und den vergleichenden Beispielen 1 und 2 erhalten wurden, werden in Tabelle 1 gezeigt.
  • Tabelle 1
    Figure 00090001
  • Figure 00100001
    • *) Beispiele, die die Erfindung illustrieren
  • Die relative Permittivität, der dielektrische Verlustfaktor und der Glasübergangspunkt wurden von jedem Polyimidharzfilm in den folgenden Weisen gemessen.
  • Messungen der relativen Permittivität und des dielektrischen Verlustfaktors: Unter Verwendung der dielektrischen Anaiysevorrichtung HP16451B, die von der Yokogawa-Hewlett-Packard, Ltd. hergestellt wird, wurde die relative Permittivität und der dielektrische Verlustfaktor bei 1 MHz gemessen. Zudem wurde die Vektornetzwerkanalysevorrichtung HP8753D/E, die von der Kanto Electronics Application and Development Inc. hergestellt wird, verwendet, um die relative Permittivität und den dielektrischen Verlustfaktor bei 10 GHz zu messen.
  • Messung des Glasübergangsgunkts:
  • Unter Verwendung des TMA/SS100, der von der Seiko Instruments Inc. hergestellt wird, wurde der Polyimidharzfilm von 30 °C auf 400 °C mit einer Geschwindigkeit von 10 °C/Min. erwärmt, um den Glasübergangspunkt in Bezug auf die Maschinenrichtung zu messen.

Claims (3)

  1. Ein Polyimidharz für ein elektrisch isolierendes Material, das ein Polyimidharz mit einer sich wiederholenden Einheit umfasst, die durch die allgemeine Formel (I) dargestellt wird:
    Figure 00110001
    worin R1 eine bivalente organische Gruppe bezeichnet, die durch die Formel (III) dargestellt wird:
    Figure 00110002
  2. Das Polyimidharz von Anspruch 1 mit einem zahlendurchschnittlichen Molekulargewicht von 1000 bis 1000000.
  3. Das Polyimidharz von Anspruch 1 mit einem zahlendurchschnittlichen Molekulargewicht von 5000 bis 50000.
DE602004000671T 2003-07-04 2004-07-02 Polyimidmassen für elektrische Isolation Expired - Fee Related DE602004000671T2 (de)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003191898 2003-07-04
JP2003191898 2003-07-04
JP2004118715A JP2005042091A (ja) 2003-07-04 2004-04-14 電気絶縁材料用ポリイミド樹脂
JP2004118715 2004-04-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE602004000671D1 DE602004000671D1 (de) 2006-05-24
DE602004000671T2 true DE602004000671T2 (de) 2006-08-31

Family

ID=33436479

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE602004000671T Expired - Fee Related DE602004000671T2 (de) 2003-07-04 2004-07-02 Polyimidmassen für elektrische Isolation

Country Status (6)

Country Link
US (1) US7074882B2 (de)
EP (1) EP1494247B1 (de)
JP (1) JP2005042091A (de)
KR (1) KR20050004110A (de)
CN (1) CN100339416C (de)
DE (1) DE602004000671T2 (de)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040138118A1 (en) * 2002-09-16 2004-07-15 Neil Wolfman Metalloprotease activation of myostatin, and methods of modulating myostatin activity
JP5163126B2 (ja) * 2005-10-25 2013-03-13 日立化成株式会社 フレキシブル積層板及びその製造方法、並びにフレキシブル印刷配線板
WO2008083258A1 (en) * 2006-12-29 2008-07-10 Adaptivenergy, Llc. Polyimide/copolyimide films with low glass transition temperature for use as hot melt adhesives
US8248755B2 (en) * 2010-04-30 2012-08-21 General Electric Company Polyimides and thin films, electronic articles and capacitors comprising these, and methods of making them
JP2012224697A (ja) * 2011-04-18 2012-11-15 Sumitomo Electric Wintec Inc ポリイミド樹脂ワニス及びそれを用いた絶縁電線、電機コイル、モータ
CN103762437A (zh) * 2013-12-31 2014-04-30 镇江蓝箭电子有限公司 一种高性能射频同轴连接器介质支撑的制作方法
JP6441732B2 (ja) * 2014-04-24 2018-12-19 Ｊｆｅケミカル株式会社 ポリアミド酸組成物およびポリイミド組成物
CN103980491B (zh) * 2014-05-23 2016-04-06 哈尔滨工业大学 一种快速响应的热固性形状记忆聚酰亚胺及其制备方法
TWI719110B (zh) * 2016-01-15 2021-02-21 日商Ｊｘ金屬股份有限公司 銅箔、覆銅積層板、印刷配線板之製造方法、電子機器之製造方法、傳輸線之製造方法及天線之製造方法
JP6789186B2 (ja) * 2017-07-07 2020-11-25 Ｊｆｅケミカル株式会社 ポリアミド酸、ポリイミド、電子基板、高周波基板およびカバーレイフィルム
JP6858693B2 (ja) * 2017-12-12 2021-04-14 Ｊｆｅケミカル株式会社 高周波基板材料用ポリアミド酸、高周波基板材料用ポリイミド、高周波基板材料用ポリイミドフィルム、高周波基板材料用ポリイミド成形体および高周波基板
JP7319950B2 (ja) * 2020-06-22 2023-08-02 Ｊｆｅケミカル株式会社 ポリアミド酸、ポリイミド、ポリイミドフィルム、電子基板用材料および電子基板
CN113913149A (zh) * 2021-11-18 2022-01-11 广州联茂电子科技有限公司 一种改良聚酰亚胺粘着剂和软性金属箔基板及制备方法

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3847867A (en) * 1971-01-20 1974-11-12 Gen Electric Polyetherimides
JPS5912420A (ja) * 1982-07-14 1984-01-23 Hitachi Ltd 絶縁膜を有する素子
DE3506526A1 (de) * 1985-02-25 1986-08-28 Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal Gedrucktes schaltelement mit polyimid enthaltender deckschicht
US4978742A (en) * 1988-09-30 1990-12-18 Hoechst Celanese Corp. Polymers prepared from 2-(3-aminophenyl)-2-(4-aminophenyl) hexafluoro propane
US5206340A (en) * 1988-12-27 1993-04-27 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Integrated circuit socket comprising a polyimide polymer
JPH04342724A (ja) * 1991-05-17 1992-11-30 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 芳香族ポリイミド重合体及びポリアミック酸重合体
DE4135058A1 (de) * 1991-10-24 1993-04-29 Basf Lacke & Farben Loesungen von polyimidbildenden ausgangsstoffen
JPH05156159A (ja) 1991-12-02 1993-06-22 Sekiyu Sangyo Kasseika Center 樹脂組成物およびその製造方法
JPH05179140A (ja) 1991-12-29 1993-07-20 Sekiyu Sangyo Kasseika Center ポリマー組成物およびその製造方法
US5328979A (en) * 1992-11-16 1994-07-12 The University Of Akron Thermoplastic copolyimides and composites therefrom
JP2914852B2 (ja) * 1993-08-17 1999-07-05 信越化学工業株式会社 回路保護用膜
JP3663603B2 (ja) * 1994-09-09 2005-06-22 Ｊｓｒ株式会社 液晶配向剤
US5917005A (en) * 1997-07-14 1999-06-29 General Electric Company Polyetherimides with resistance to high temperatures
JP2000248253A (ja) * 1998-12-28 2000-09-12 Mitsui Chemicals Inc 耐熱性接着剤
TWI228727B (en) * 1999-02-03 2005-03-01 Tomoegawa Paper Co Ltd Thermosetting low dielectric resin composition, and prepreg, laminate, and laminate for circuit employing said resin composition
JP2000289165A (ja) * 1999-04-08 2000-10-17 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 耐熱性ボンディングシート
JP2001151935A (ja) 1999-11-30 2001-06-05 Otsuka Chem Co Ltd 回路基板用樹脂組成物
JP3482946B2 (ja) * 2000-06-28 2004-01-06 日立化成工業株式会社 接着フィルム及び半導体装置
JP2002363283A (ja) * 2001-06-06 2002-12-18 Nitto Denko Corp ポリアミド酸とそれより得られるポリイミド樹脂とそれらの回路基板への利用
US6500904B1 (en) * 2001-11-02 2002-12-31 General Electric Company High molecular weight poly(imide)s and methods of synthesis thereof
JP4132825B2 (ja) * 2002-01-10 2008-08-13 日東電工株式会社 金属箔積層体及びその製造方法
JP2004359868A (ja) * 2003-06-05 2004-12-24 Kaneka Corp 熱可塑ポリイミド性樹脂の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP1494247B1 (de) 2006-04-19
JP2005042091A (ja) 2005-02-17
US20050004323A1 (en) 2005-01-06
DE602004000671D1 (de) 2006-05-24
CN1576294A (zh) 2005-02-09
EP1494247A1 (de) 2005-01-05
US7074882B2 (en) 2006-07-11
KR20050004110A (ko) 2005-01-12
CN100339416C (zh) 2007-09-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE10008121B4 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyamidsäure und Polyimid und Haft- oder Klebemittel, das aus der oder dem so hergestellten Polyamidsäure oder Polyimid besteht
TWI780040B (zh) 聚醯亞胺樹脂前驅物
CN107325285B (zh) 聚酰亚胺、聚酰亚胺类胶粘剂、胶粘材料、胶粘层、胶粘片、层叠板、布线板及其制造方法
EP0676456B1 (de) Wärmebeständiger klebefilm für leiterplatten und dessen verwendungsverfahren
JP4540964B2 (ja) 低温ポリイミド接着剤組成物
JP6971580B2 (ja) 多層ポリイミドフィルム、およびフレキシブル金属張積層板
JP6517399B2 (ja) ポリイミド樹脂前駆体
KR100668948B1 (ko) 금속 적층판 및 그의 제조방법
DE602004000671T2 (de) Polyimidmassen für elektrische Isolation
KR20160117368A (ko) 접착제 조성물 필름상의 접착제 접착층, 접착 시트, 수지 부착 동박, 동장 적층판, 플렉서블 동장 적층판, 프린트 배선판, 플렉서블 프린트 배선판, 다층 배선판, 인쇄 회로 기판 및 플렉서블 인쇄 회로 기판
WO2011151886A1 (ja) ポリイミド樹脂用組成物、及び該ポリイミド樹脂用組成物からなるポリイミド樹脂
KR101397950B1 (ko) 연성인쇄회로기판 커버레이용 조성물 및 그 제조 방법
DE102020115671A1 (de) Polymerfilme und elektronische vorrichtungen
US5133989A (en) Process for producing metal-polyimide composite article
CN112823181A (zh) 聚酰亚胺膜、其制备方法以及包括其的柔性覆金属箔层压板
KR20070106779A (ko) 배선 기판용 적층체
EP0618269B1 (de) Warmehärtbare Harzzusammensetzungen und ihre Verwendung zur Herstellung von Kunstharzgegenständen und Dünnschicht Leiterplatten
JP5547874B2 (ja) ポリイミド樹脂
KR20210055230A (ko) 저유전 폴리이미드 필름 및 그 제조방법
JP2007099842A (ja) 新規なポリイミド樹脂
EP1616898A1 (de) Polyamidsäure, Polyimidfilm und Polyimid-Metall-Laminate und Methoden zu deren Herstellung
DE602005002981T2 (de) Polyimid-Mehrschichtfolie und diese enthaltendes biegsames Schaltungssubstrat
KR101566836B1 (ko) 금속 적층체 및 이의 제조방법
JP3819057B2 (ja) 印刷用樹脂組成物
JP6991712B2 (ja) 着色ポリイミドフィルム、カバーレイフィルム、銅張積層板及び回路基板

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee