JPH05156159A - 樹脂組成物およびその製造方法 - Google Patents

樹脂組成物およびその製造方法

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JPH05156159A
JPH05156159A JP34389291A JP34389291A JPH05156159A JP H05156159 A JPH05156159 A JP H05156159A JP 34389291 A JP34389291 A JP 34389291A JP 34389291 A JP34389291 A JP 34389291A JP H05156159 A JPH05156159 A JP H05156159A
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JP
Japan
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polyetherimide
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polymer
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JP34389291A
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Takashi Mizoguchi
隆 溝口
Takashi Yoshizawa
隆 吉澤
Tsuyoshi Ogasawara
強 小笠原
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SEKIYU SANGYO KASSEIKA CENTER
Cosmo Oil Co Ltd
Japan Petroleum Energy Center JPEC
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SEKIYU SANGYO KASSEIKA CENTER
Cosmo Oil Co Ltd
Petroleum Energy Center PEC
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Abstract

(57)【要約】 【目的】ポリエーテルイミドと芳香族ビニル−ジビニル
共重合体からなる熱的,電気的特性に優れた樹脂組成物
(ポリマーアロイ)を提供する。 【構成】式(A)のポリエーテルイミド100wt部と
式(B)と(C)の共重合体(B:C(モル分率)=5
0〜99.9:50〜0.1%)0.1〜400wt部
からなる。ポリエーテルイミドの溶液中、ラジカル発生
剤の存在下、式(D)の芳香族ビニル化合物と式(E)
の芳香族ジビニル化合物をラジカル共重合させる。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、優れた熱特性、絶縁
性、誘電性を有する樹脂組成物、詳しくはポリエーテル
イミドと芳香族系ビニル−ジビニル共重合体とからなる
樹脂組成物(ポリマーアロイ)と、その製造方法とに関
する。
【0002】
【従来の技術およびその課題】近年、プラスチック業界
においては、その用途の多様化にともない、樹脂の複合
化による高付加価値化が要求されている。そのため、ポ
リマーアロイ化が活発になりつつある。ポリマーアロイ
は、既存ポリマーの組み合わせにより、各成分ポリマー
の持つ長所を生かし、短所を相殺して、既存のホモポリ
マーやコポリマーだけでは不可能である用途の多様化へ
の対応という技術思想から生まれたものである。
【0003】現在、相溶性の良好なポリマー同士の組み
合わせにおいては、成形加工性の改良などを目的とし
て、これら組み合わされたポリマーの改質のために、ア
ロイ化が広く行われている。
【0004】これに対し、相溶性の大きく異なるポリマ
ー同士の組み合わせでは、成形物の製造すら困難であ
り、たとえ成形物が得られても、その機械的性質、特に
衝撃強度・曲げ強度等は、各成分単独の場合の成形物の
性質よりもはるかに劣り、脆いことから、エンジニアリ
ングプラスチックスとしての使用には全く耐え得ないも
のであった。しかし、このようなポリマー相互のかけ離
れた特徴を生かすことで、はじめてポリマーアロイの意
義があり、このことから相溶性の悪いポリマー同士を如
何に上手く相溶させ、実用化させるかが今後さらに重要
となってくる。
【0005】ところで、ポリエーテルイミドは、機械的
性質、絶縁特性、耐熱性などの性質全般にわたってバラ
ンスのとれた優れた性質を有し、成形加工性も良好であ
ることから、エンジニアリングプラスチックとして多く
の用途に用いられていることは周知のとおりである。特
に、このような優れた特徴を生かして、IC基盤やプリ
ント配線板などの電気絶縁材料として多く利用されてい
る。
【0006】しかしながら、ポリエーテルイミドに代表
される縮合系の耐熱性高分子化合物は、比較的誘電率が
高いために、次世代型の高密度・多層集積、高速・高周
波回路絶縁材料としては適していない。
【0007】従来、ポリエーテルイミドの上記のような
欠点を改良するための手法として、ポリエーテルイミド
への低誘電高分子化合物であるビニルポリマーの溶融ブ
レンドが考えられる。しかし、これら両成分同士は相溶
性が極めて悪いことから、特に、ブレンド物の曲げ強
度、衝撃強度等の機械的性質、および成膜性の低下が著
しく、成形物は不良品しか得られない。
【0008】そこで、本発明では、上記のポリエーテル
イミドとビニルポリマーとを最適な手段にてポリマーア
ロイ化することにより、これら両ポリマーの良好な特性
を生かし、優れたエンジニアリングプラスチックとして
の樹脂組成物およびその製造方法を提供することを目的
とする。
【0009】
【課題を解決するための手段および作用】本発明者等
は、上記の目的を解決するために、次のような検討を行
った。まず、ポリマーアロイ化の手段を検討した。該手
段は、大きく分けて3つに分類される。1つは、2種以
上のポリマーを、その共通溶媒に溶解混合し、その後溶
媒を留去する方法(溶媒キャストブレンド)、1つは、
2軸の押し出し機などによりポリマーを加熱溶融混合さ
せてブレンドする方法(溶融ブレンド)、もう1つは、
ブレンド時に重合反応などの化学反応を伴うブレンド方
法(化学ブレンド)である。
【0010】次に、上記の3つポリマーアロイ化手段の
中から、ポリエーテルイミドとビニルポリマーとをポリ
マーアロイ化するのに最適な手段の選択を行った。この
結果、化学ブレンド法をポリエーテルイミドとビニルポ
リマーの系に適応したところ、極めて相溶性の良好な、
電気的・機械的・熱的性質に優れた樹脂組成物を得るこ
とに成功した。このとき、架橋剤としてジビニル化合物
を使用したところ、上記のポリエーテルイミドとビニル
ポリマーとのポリマーアロイ化物の性能がより向上する
ことをも見い出した。
【0011】すなわち、ポリエーテルイミドの溶液中
で、比較的誘電率の低い芳香族系のビニルモノマーと、
架橋剤である芳香族系のジビニルモノマーとを、ラジカ
ル共重合させて侵入型3次元網目状構造を形成させるこ
とにより、極めて相溶性の優れたポリエーテルイミド系
の低誘電性の樹脂組成物が得られるという事実を見い出
し、本発明の樹脂組成物およびその製造方法を提案する
に至った。
【0012】本発明の樹脂組成物は、一般式(A)で示
されるポリエーテルイミドと、一般式(B)と(C)で
示される構造単位からなる共重合体とからなる樹脂組成
物であって、一般式(A)で示されるポリエーテルイミ
ド100重量部に対し、一般式(B)と(C)で示され
る構造単位からなる共重合体が0.1〜400重量部か
らなることを特徴とする。
【0013】
【化5】
【0014】
【化6】
【0015】本発明の製造方法は、一般式(A)で示さ
れるポリエーテルイミドを含む溶液中で、かつラジカル
発生剤の存在下で、一般式(D)で示される芳香族ビニ
ル化合物および一般式(E)で示される芳香族ジビニル
化合物をラジカル共重合させることを特徴とする。
【0016】
【化7】
【0017】
【化8】
【0018】以下、本発明の樹脂組成物および本発明の
製造方法とを詳細に説明する。本発明の樹脂組成物の一
成分である、一般式(A)で示されるポリエーテルイミ
ドの性能、製造、コスト等の面で好ましい具体例として
は、次式に示されるものが挙げられる。
【0019】
【化9】
【0020】本発明の樹脂組成物(以下、“ポリマーブ
レンド”あるいは“ポリマーアロイ”と言うこともあ
る)は、両ポリマー成分同士の相溶性が極めて優れたブ
レンド物で、ポリエーテルイミドの優れた熱的特性をそ
のまま保持している。しかも、ポリエーテルイミド単独
のもの(以下、単に“ポリエーテルイミド”と言うとき
は、ポリエーテルイミド単独のものを指す)に比較し
て、非常に良好な電気的性質、誘電特性を示す。参考の
ために、化9の式を有するポリエーテルイミドの熱特性
・誘電特性を表1に示す。
【0021】
【表1】
【0022】本発明のポリマーブレンドの誘電率は、
2.5〜3.0の範囲の値(実施例参照)を示し、表1
に示したポリエーテルイミドの誘電率3.57と比較し
て、誘電率の低い非常に良好な値であり、誘電正接は、
0.002〜0.005の範囲の値(実施例参照)を示
す。これらのことは、本発明のポリマーブレンドの電気
特性が、ポリエーテルイミドと比較して、極めて良好で
あることを示唆している。また、熱特性に関しては、本
発明のポリマーブレンドのガラス転移温度が135〜2
00℃と若干の低下が見られたものの、熱伝導率・熱膨
張係数ではほとんど変化がなく、ポリエーテルイミドの
優れた熱的特性をそのまま維持する。
【0023】以上の本発明の樹脂組成物において、一般
式(A)で示されるポリエーテルイミドと一般式(B)
と(C)で示される構造単位からなる共重合体の配合割
合を、ポリエーテルイミド100重量部に対し共重合体
0.1〜400重量部とする理由は、共重合体が0.1
重量部未満であると、共重合体の量が少な過ぎて、該共
重合体による上記のような電気特性の改良効果を十分に
得ることができず、400重量部を超えると相対的にポ
リエーテルイミドの量が少なくなり過ぎて、ポリエーテ
ルイミドの優れた熱特性や機械的特性が没却されてしま
うからである。
【0024】次に、本発明の樹脂組成物の製造方法を説
明する。本発明の製造方法において、ポリエーテルイミ
ドを溶解させるのに使用される有機溶剤の好ましい具体
例としては、クロロホルム、ジクロロメタン、エチレン
ジクロライド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−
メチルピロリドン、m−クレゾールなどが挙げられる。
【0025】溶剤の使用量は、ポリマー(ポリエーテル
イミドはもちろん、芳香族ビニル化合物,芳香族ジビニ
ル化合物,あるいは製造される本発明の樹脂組成物)を
溶解させるに十分な量以上であればよい。
【0026】ラジカル発生剤としては、公知の有機過酸
化物、ジアゾ化合物が使用され、好ましい具体例として
は、ベンゾイルパーオキシド、ジクミルパーオキシド、
ジ−tert−ブチルパーオキシド、tert−ブチル
クミルパーオキシド、tert−ブチルハイドロパーオ
キシド、クメンハイドロパーオキシド、アゾビスイソブ
チロニトリルなどが挙げられる。
【0027】ラジカル発生剤の使用量は、少な過ぎれば
効果がなく、多過ぎても一般式(D)および(E)で示
される成分の重合度が低下し、製品である本発明の樹脂
組成物の十分な物性(例えば、機械的強度)が得られな
いため、一般式(D)および(E)で示される成分の合
計量100モル%に対し、0.001モル%以上、好ま
しくは、0.01〜5モル%の範囲である。
【0028】また、本発明の樹脂組成物の他の成分であ
る、一般式(B)と(C)で示される構造単位からなる
共重合体の一方の構造単位であるとともに、本発明の製
造方法における原料の1つである、一般式(D)で示さ
れる芳香族ビニル化合物の好ましい具体例としては、ス
チレン、p−メチルスチレン、p−トリフルオロメチル
スチレン、p−フルオロスチレン、p−クロロスチレ
ン、p−シクロヘキシルスチレン、1−ビニルナフタレ
ン、2−ビニルナフタレン、1,2,3,4−テトラヒ
ドロ−5−ビニルナフタレンなどが挙げられる。
【0029】上記の芳香族ビニル化合物の好ましい使用
量は、一般式(A)で示されるポリエーテルイミド10
0重量部に対し、1重量部以上200重量部以下、更に
好ましくは10〜100重量部の範囲である。1重量部
未満であると製品である本発明の樹脂組成物の誘電率が
低くならず、200重量部を超えると相対的にポリエー
テルイミドの割合が少なくなり、該樹脂組成物の熱特性
が悪くなるため好ましくない。
【0030】一般式(B)と(C)で示される構造単位
からなる共重合体の他方の構造単位であり、かつ架橋剤
であるとともに、本発明の製造方法における原料の1つ
である、一般式(E)で示される芳香族ジビニル化合物
の好ましい具体例としては、m−ジビニルベンゼン、p
−ジビニルベンゼン、1,4−ジビニルナフタレン、
2,6−ジビニルナフタレン、2,6−ナフタレンジカ
ルボンサンジアリル、2,6−ナフタレンジメタクリレ
ートなどが挙げられる。
【0031】上記の芳香族ジビニル化合物の好ましい使
用量は、一般式(A)で示されるポリエーテルイミド1
00重量部に対し、0.1重量部以上50重量部以下、
更に好ましくは1〜20重量部の範囲である。0.1重
量部未満であると、一般式(B)と(C)で示される構
造単位からなる共重合体の一般式(A)で示されるポリ
エーテルイミドに対する相溶性が悪くなり、50重量部
を超えると該共重合体が溶媒に溶けずに析出してしま
う。
【0032】本発明の製造方法における好ましいラジカ
ル重合反応条件として、窒素、アルゴン、ヘリウムなど
の不活性ガス雰囲気下、圧力1〜50気圧で、温度範囲
30〜100℃の条件が挙げられる。この重合反応に必
要な時間は、重合温度、圧力により異なるが、十分な転
化率を得るためには、例えば60℃,1気圧の場合で1
時間以上の反応時間が必要とされるが、あまり長時間で
あっても、重合反応は完了してしまい、長時間とする技
術的意義がなくるため、反応時間の上限は、24時間と
することが好ましい。
【0033】
【実施例】
実施例1〜5 (ポリエーテルイミド/スチレン−ジビニルベンゼン共
重合体樹脂組成物の合成)還流冷却器、温度計、機械式
攪拌器を取りつけた重合反応容器に、表2に示す所定量
のクロロホルム、化9の式を有するポリエーテルイミド
を取り、ポリエーテルイミドを完全にクロロホルムに溶
解させた。ここに、室温で、ラジカル発生剤としてアゾ
ビスイソブチロニトリルを、芳香族ビニルモノマーとし
てスチレンモノマーを、芳香族ジビニルモノマーとして
ジビニルベンゼン(p−ジビニルベンゼンとm−ジビニ
ルベンゼンの混合物)を、表2に示す所定量で仕込み、
重合容器内を完全に窒素ガスで置換した。これらを攪拌
しながら、内温を60℃に維持して、表2に示す所定時
間で重合させた。
【0034】重合反応終了後、反応液の一部をガラスプ
レートに落とし、100μmのアプリケーターを用いて
溶媒キャスト法により成膜し、得られた膜の熱伝導率、
熱膨張係数、誘電率、誘電正接を測定した。また、残り
の反応液については、大過剰のメタノールに投入して樹
脂組成物を沈澱させ、ロ過により分取し、50℃/1m
mHgで5時間乾燥させ、樹脂組成物のガラス転移温度
をDSC法(示差走査熱量計Differential
Scanning Calorimetry)により
測定した。以上の結果を表3に示した。
【0035】表3から、実施例1〜5で得られた樹脂組
成物の熱膨張係数と熱伝導率は、ベースポリマーである
ポリエーテルイミドのその値とほとんど一致するが、ガ
ラス転移温度は、ポリエーテルイミドの値と比較すると
50〜70℃の減少が見られることが分かる。この値
は、ポリスチレンホモポリマーのガラス転移温度とポリ
エーテルイミドのそれのほぼ中間の値であり、実施例1
〜5で得られた樹脂組成物は、ポリスチレンと比較する
と非常に良好な耐熱性を持つことが分かる。また、実施
例5から明らかなように、仕込みジビニルベンゼンの量
を増やして架橋度を増加させることにより、ガラス転移
温度を若干向上させることが可能であることも分かる。
さらに、実施例1〜5で得られた樹脂組成物は、誘電
率、誘電正接において、ポリエーテルイミドのそれと比
較して非常に優れた特性を示すことが分かる。そして、
スチレンの仕込み量を変えることで、これらの物性値を
一定範囲内で調節することが可能であることも分かる。
【0036】また、実施例1〜5で得られた樹脂組成物
の走査型電子顕微鏡写真からこれら樹脂組成物の相溶性
を評価したところ、実施例1〜5において、全てドメイ
ンの直径が1μm以下で、均一に分散したミクロ相分離
構造を示しており、相溶性は極めて良好であることが分
かった。
【0037】実施例6〜8 (ポリエーテルイミド/シクロヘキシルスチレン−ジビ
ニルベンゼン共重合体樹脂組成物の合成)ビニルモノマ
ーとして4−シクロヘキシルスチレンを使用し、各成分
の配合量および反応時間を表4に示す通りとした以外
は、実施例1と同じ条件で合成し、実施例1と同じ評価
を行った。その結果を、表5に示した。表5から明らか
なように、全ての物性において実施例6〜8で得られた
ポリエーテルイミド/シクロヘキシルスチレン−ジビニ
ルベンゼン共重合体樹脂組成物は、実施例1〜5で得ら
れたポリエーテルイミド/スチレン−ジビニルベンゼン
共重合体樹脂組成物と同様の傾向が見られることが分か
る。
【0038】実施例9〜11 (ポリエーテルイミド/1−ビニルナフタレン−ジビニ
ルベンゼン共重合体樹脂組成物の合成)ビニルポリマー
として1−ビニルナフタレンを使用し、各成分の配合量
および反応時間を表6に示す通りとした以外は、実施例
1と同じ条件で合成し、実施例1と同じ評価を行った。
その結果を表7に示した。表7から明らかなように、全
ての物性において実施例9〜11のポリエーテルイミド
/1−ビニルナフタレン−ジビニルベンゼン共重合体樹
脂組成物は、実施例1〜5のポリエーテルイミド/スチ
レン−ジビニルベンゼン共重合体樹脂組成物と同様の傾
向が見られることが分かる。
【0039】また、表2〜7から明らかなように、実施
例1〜11のガラス転移温度の比較においての差は、使
用するビニルポリマーのガラス転移温度の値に依存して
変化することが分かる。すなわち、より高いガラス転移
温度を有するビニルポリマーを用いるほど、より高いガ
ラス転移温度の樹脂組成物が得られる。
【0040】比較例1〜3 (溶融ブレンド法によるポリエーテルイミド/ビニルポ
リマー樹脂組成物の合成)小型溶融ブレンド機に、ポリ
エーテルイミド17g、およびビニルポリマーとしてポ
リスチレンまたはポリ−4−シクロヘキシルスチレンま
たはポリ−1−ビニルナフタレン3gを取り、ラボプラ
ストミル(東洋精機(株)製商品名“30C150
型”)を用いて、300℃、50rpmで5分間、加熱
溶融ブレンドさせた。得られた樹脂組成物について、所
定の方法で成形し、物性評価を行った。その結果を表8
に示した。
【0041】表8から明らかなように、溶融ブレンドで
得られた樹脂組成物は、電気的性質では明らかな違いは
見られないものの、その走査型電子顕微鏡写真において
ドメインの直径が約5μm程度で分散しており、相溶性
の面で本発明の樹脂組成物より劣ることが分かる。この
ことは、DSC法によって測定されるガラス転移温度が
2つ検出されることからも示唆される。
【0042】
【表2】
【0043】
【表3】
【0044】
【表4】
【0045】
【表5】
【0046】
【表6】
【0047】
【表7】
【0048】
【表8】
【0049】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明によれば、
本発明の樹脂組成物の一方の成分である、一般式(A)
で示されるポリエーテルイミドが本来有している優れた
熱的特性(熱伝導率,熱膨張係数等),機械的特性,絶
縁特性等をそのまま保持するとともに、該ポリエーテル
イミドが本来有している余り好ましくない電気的特性
(誘電率,誘電正接等)が、本発明の樹脂組成物の他方
の成分である、一般式(B)と(C)で示される構造単
位からなる芳香族系ビニル−ジビニル共重合体により改
良されて、エンジニアリングプラスチックとして好適な
熱的特性および電気的特性を有する樹脂組成物を得るこ
とができる。
【0050】また、本発明によれば、本来相溶性の悪い
上記のポリエーテルイミドと上記の共重合体とがポリマ
ーアロイ化して緊密な樹脂組成物となるため、エンジニ
アリングプラスチックとして好適な成形・加工性を有す
る樹脂組成物を得ることができる。
【0051】従って、本発明によれば、次世代型の高密
度・多層集積、高速・高周波回路絶縁材料として好適に
使用し得る樹脂組成物を得ることができる。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(A)で示されるポリエーテルイ
    ミドと、一般式(B)と(C)で示される構造単位から
    なる共重合体とからなる樹脂組成物であって、一般式
    (A)で示されるポリエーテルイミド100重量部に対
    し、一般式(B)と(C)で示される構造単位からなる
    共重合体が0.1〜400重量部からなることを特徴と
    する樹脂組成物。 【化1】 【化2】
  2. 【請求項2】 一般式(A)で示されるポリエーテルイ
    ミドを含む溶液中で、かつラジカル発生剤の存在下で、
    一般式(D)で示される芳香族ビニル化合物および一般
    式(E)で示される芳香族ジビニル化合物をラジカル共
    重合させることを特徴とする請求項1記載の樹脂組成物
    の製造方法。 【化3】 【化4】
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7074882B2 (en) 2003-07-04 2006-07-11 Nitto Denko Corporation Polyimide resin for electrical insulating material
US7638564B2 (en) 2005-10-04 2009-12-29 Hitachi Chemical Co., Ltd. Low dielectric loss tangent-resin varnish, prepreg, laminated sheet, and printed wiring board using the varnish

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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