KR20050004110A - 전기 절연재용 폴리이미드 수지 - Google Patents

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닛토덴코 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 갖는 폴리이미드 수지를 포함하는 전기 절연재용 폴리이미드 수지에 관한 것이다:
상기 식에서, R1은 이가의 유기 기이다.

Description

전기 절연재용 폴리이미드 수지{POLYIMIDE RESIN FOR ELECTRICAL INSULATING MATERIAL}
본 발명은 전기 절연재용 폴리이미드 수지에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 높은 내열성과 함께 낮은 상대 유전율 및 낮은 유전 소실 인자를 가지며, 특히 높은 주파수에서 작동하는 전자 제품용 배선 회로판에서 절연재로서 사용하기 적합한 폴리이미드 수지에 관한 것이다.
PHS 및 셀폰과 같은 정보/통신 제품용 신호 주파수 영역 및 컴퓨터 CPU용 클럭(clock) 주파수는 최근에 GHz 영역에 도달하였다. 높은 주파수의 사용에 대한 이러한 요구는 상당하다.
일반적으로, 배선 회로에서의 전기 신호에 대한 유전 상실은 배선 회로에 사용된 절연체의 상대 유전율, 절연체의 유전 소실 인자 및 사용될 신호의 주파수의 평방근의 곱에 비례한다. 이러한 이유 때문에, 신호 주파수가 높을수록 유전손실이 크다. 유전 소실 인자가 전기 신호를 약화시켜 신호의 신뢰성을 손상하기 때문에, 낮은 상대 유전율과 낮은 유전 소실 인자를 갖는 절연재를 사용할 필요가 있다.
폴리이미드 수지는 일반적으로 절연 기재 층 및 절연 커버 층과 같이 배선 회로판에서 절연 층으로서 광범위하게 사용되어 왔다. 특히 폴리에테르이미드가 IC판 및 프린트된 배선판에 대한 절연재로서 자주 사용되는데, 이는 이것들이 내열성, 전기 절연 특성, 기계적 특성 등이 우수하기 때문이다(하기에 구체적으로 기재된 특허 문헌 1 참조).
그러나, 공지된 폴리에테르이미드 대부분은 상대 유전율 및 유전 소실 인자가 비교적 높으므로, 높은 밀도의 다층 집적 회로 또는 고속 고 주파수 용도의 회로를 위한 절연재로서 상기 폴리에테르이미드를 사용하기에는 그의 성능면에서 한계가 있다. 그러므로, 기계적 강도, 성형성 및 내열성은 열등할지라도 낮은 상대 유전율 및 비교적 높은 전기 특성을 갖는 폴리(페닐렌 에테르)가 폴리에테르이미드와 블랜드되는 기술(하기 특허 문헌 2 참조) 및 방향족 비닐 화합물이 가교 성분으로서 폴리에테르이미드와 블렌드되는 기술(하기 특허 문헌 3 참조)을 비롯한, 폴리에테르이미드의 상기 전기적 특성을 보상하는 기술이 알려져 있다. 그러나, 이러한 중합체 블랜드에 사용된 중합체가 대부분 폴리에테르이미드와 비상용성이므로, 수득된 중합체 블랜드는 기계적 특성 및 내열성을 충분히 향상시키지 않았다.
즉, 낮은 상대 유전율, 낮은 유전 소실 인자 및 높은 내열성 모두를 가져서 높은 주파수에서 작동하는 전자 제품용 배선 회로판에서 절연재로서 사용하기 적합한 폴리이미드 수지는 아직 알려지지 않았다,
상기 언급된 특허문헌들은 다음과 같다:
특허 문헌 1 : 일본 특허 제 2001-151935 A 호
특허 문헌 2 : 일본 특허 제 05-179140 A 호
특허 문헌 3 : 일본 특허 제 05-156159 A 호
따라서, 본 발명은 전기 절연재로서 폴리이미드 수지의 사용과 관련된 상술된 문제를 극복하기 위해 개발되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 특히 낮은 상대 유전율, 낮은 유전 소실 인자 및 높은 내열성 모두를 가져서 높은 주파수에서 작동하는 전자 제품용 배선 회로판에서 절연재로서 사용하기 적합한 전기 절연재 용도를 위한 폴리이미드 수지를 제공하는데 있다.
본 발명의 목적 및 효과는 하기 설명으로부터 분명해 질 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 갖는 폴리이미드 수지를 포함하는 전기 절연재용 폴리이미드 수지에 관한 것이다:
화학식 1
상기 식에서, R1은 이가의 유기 기이다.
본 발명에 따른 전기 절연재용 폴리이미드 수지는 낮은 상대 유전율 및 낮은유전 소실 인자, 즉, 3.0이하의 1 MHz에서의 상대 유전율 및 0.003 이하의 1 MHz에서의 유전 소실 인자를 가져서, 높은 주파수 영역에서 유전 손실을 감소시킨 절연층을 형성하는데 사용하기 적합하다.
본 발명에 따른 전기 절연재용 폴리이미드 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 갖는다:
화학식 1
상기 식에서, R1은 이가의 유기 기이다.
특히, 본 발명에 따른 화학식 1에 의해 표시된 반복 단위를 갖는 폴리이미드 수지에서, 이가의 유기기 R1은 하기 화학식 2, 3, 또는 4에 의해 표시된다:
(상기 식에서, R2'는 각각 수소원자, 할로겐 원자, 또는 탄화수소기이고,
n은 1 내지 5의 정수이다)
상기 폴리이미드 수지는 하기 화학식 5에 의해 표시되는 2,2-비스[4-(3,4-다이카복시페녹시)페닐]프로판 이수화물(BSAA)과 하기 화학식 6의 다이아민을 반웅시켜 하기 화학식 7의 폴리(아믹산)을 수득한 후 폴리(아믹산)을 이미드화하여 제조될 수 있다:
(상기 식에서, R1은 상기에서 정의된 바와 같다)
(상기 식에서, R1은 상기에서 정의된 바와 같다)
화학식 1에 의해 표시된 폴리이미드 수지에서 이가의 유기기 R1은 폴리(아믹산)을 제조하는데 사용된 화학식 6의 다이아민의 잔기이다(즉, 이가의 유기기는 다이아민 구조로부터 두 개의 아미노 기를 제거함으로서 형성된다). 즉, 본 발명에 따라 낮은 상대 유전율 및 낮은 유전 소실 인자를 갖는 폴리이미드 수지는 이가의 유기 기 R1을 갖는 다이아민을 사용하여 제조될 수 있다. 또한, 이가의 유기기 R1을 갖는 다이아민은 이것의 높은 반응성 때문에 또한 유리하게 사용될 수 있다.
이가의 기 R1이 화학식 2에 의해 표시되는 이가의 기인 경우, R2의 보기는 다음과 같다. R2가 할로겐 원자인 경우, 이것의 바람직한 보기는 염소 및 브롬 원자를 포함한다. R2가 탄화수소인 경우, 이것의 바람직한 보기는 메틸, 에틸 및 프로필과 같은 알킬기, 페닐 및 나프틸과 같은 아릴기, 벤질과 같은 아릴알킬기를 포함한다. n은 1 내지 3의 정수인 것이 바람직하다.
결과적으로, 이가의 기 R1을 갖는 다이아민의 보기는 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 1,4-비스(3-아미노페녹시)벤젠, 1,3-비스(4-아미노페녹시)벤젠,1,3-비스(3-아미노페녹시)벤젠, 1,3-비스(3-(3-아미노페녹시)페녹시)벤젠, 2,2'-다이메틸-4,4'-다이아미노바이페닐 및 2,2-비스(4-(4-아미노페녹시)페닐)-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판을 포함한다.
폴리(아믹산)은 바람직하게 유기 용매 중에서 2,2-비스[4-(3,4-다이카복시페녹시)페닐]프로판 이수화물(BSAA)과 다이아민을 반응시킴으로써 용액으로서 일반적으로 수득될 수 있다. 2,2-비스[4-(3,4-다이카복시페녹시)페닐]프로판 이수화물(BSAA)와 다이아민의 반응은 일반적으로 통상의 압력 및 100℃ 이하(바람직하게는 80℃ 이하)에서 실시된다. 반응 시간은 사용되는 다이아민, 용매 및 반응 온도에 따라 다르지만, 일반적으로 4 내지 24 시간이다. 따라서, 수득된 폴리(아믹산)의 수평균 분자량은 일반적으로 1,000 내지 100,000, 바람직하게는 5,000 내지 50,000이다.
유기 용매의 보기로서는 N,N-다이메틸폼아마이드, N,N-다이메틸아세트아마이드, N-메틸-2-피롤리돈 및 1,3-다이메틸-2-이미다졸리다이논을 들 수 있다. 그러나, 사용되는 유기 용매는 이러한 보기에 제한되는 것은 아니다.
따라서, 수득된 폴리(아믹산) 용액으로부터 본 발명에 따른 폴리이미드 수지를 포함하는 절연층을 형성함에 있어서, 폴리(아믹산) 용액을 적절한 기재에 적용하고, 이어서 상기 용액을 건조시켜 피막을 형성한 후, 피막을 가열하여 중합체를 이미드화하여 폴리이미드 수지로 만들어진 피막을 형성하는 것을 포함하는 방법이 사용될 수 있다. 폴리(아믹산)의 이미드화를 위한 가열 온도는 일반적으로 100 내지 450℃, 바람직하게는 130 내지 400℃이다.
본 발명에 따른 전기 절연재용 폴리이미드 수지는 예를들면 배선 회로판에서 절연층을 형성하는데 사용하기 적합할 수 있다. 비록, 배선 회로판은 특별하게 한정되지 않는다고 할지라도 이러한 것의 보기로서 가요성의 배선 회로판 및 회로 포함 부유판과 같은 전기/전자 제품에서의 배선 회로판 및 다층 배선 회로판을 포함한다. 본 발명에 따른 폴리이미드 수지는 상기 배선 회로판에서의 절연 기재 층 및 절연 커버 층, 및 다층 배선 회로판에서의 중간 유전체와 같은 다양한 절연 층을 형성하는데 유리하게 사용될 수 있다. 그러나, 전기 절연재로서의 본 발명의 폴리이미드 수지의 용도가 특별하게 한정되는 것은 아님을 염두에 두어야 한다.
실시예
본 발명은 하기 실시예 및 비교실시예를 참고하여 상세히 설명되지만, 본 발명이 이것으로 한정되는 것을 의미하지 않는다.
실시예 1
500mL의 용량을 갖는 분리된 4목 플라스크에 16.08g(55mmol)의 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 28.63g(55mmol)의 2,2-비스[4-(3,4-다이카복시페녹시)페닐]프로판 이수화물(BSAA) 및 178.82g의 N,N-다이메틸아세트아마이드를 주입하였다. 결과의 혼합물을 24시간동안 실온에서 교반시켜 폴리(아믹산)의 N,N-다이메틸아세트아마이드 용액을 수득하였다.
폴리(아믹산)의 N,N-다이메틸아세트아마이드 용액을 도포기를 사용하여 유리판에 캐스트하였다. 순환하는 고온 공기 건조 오븐에서 도포된 용액을 2시간 동안300℃에서 가열시키고 공기 대기하에서 30분 동안 380℃에서 가열하여 폴리(아믹산)을 이미드화하였다. 이로인해 폴리이미드 수지 필름이 수득된다. 그 후, 필름을 유리판으로부터 박리시켜 아래 기술된 방법에 의해 상대 유전율, 유전 소실 인자 및 유리 전이점을 측정하였다(이후 동일하게 처리됨).
실시예 2
1,4-비스(3-아미노페녹시)벤젠을 다이아민으로서 사용하여 상기 실시예 1과 동일한 방법에 따라 폴리이미드 수지 필름을 제조하였다.
실시예 3
2,2-비스(4-(4-아미노페녹시)페닐-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판을 다이아민으로서 사용하여 상기 실시예 1과 동일한 방법에 따라 폴리이미드 수지 필름을 제조하였다.
실시예 4
1,3-비스(4-아미노페녹시)벤젠을 다이아민으로서 사용하여 상기 실시예 1과 동일한 방법에 따라 폴리이미드 수지 필름을 제조하였다.
실시예 5
2,2'-다이메틸-4,4'-다이아미노바이페닐을 다이아민으로서 사용하여 상기 실시예 1과 동일한 방법에 따라 폴리이미드 수지 필름을 제조하였다.
실시예 6
1,3-비스(3-아미노페녹시)벤젠을 다이아민으로서 사용하여 상기 실시예 1과 동일한 방법에 따라 폴리이미드 수지 필름을 제조하였다.
실시예 7
1,3-비스(3-(3-아미노페녹시)페녹시)벤젠을 다이아민으로서 사용하여 상기 실시예 1과 동일한 방법에 따라 폴리이미드 수지 필름을 제조하였다.
비교실시예 1
m-페닐렌다이아민을 다이아민으로서 사용하여 상기 실시예 1과 동일한 방법에 따라 폴리이미드 수지 필름을 제조하였다.
비교실시예 2
바이페닐테트라카복실산 이수화물을 산 이수화물로서 사용하여 상기 실시예 1과 동일한 방법에 따라 폴리이미드 수지 필름을 제조하였다.
실시예 1 내지 7 및 비교실시예 1 및 2에서 수득된 폴리이미드 수지의 상대 유전율, 유전 소실 인자 및 유리 전이점을 표 1에 기재하였다:
폴리이미드 수지 필름 각각의 상대 유전율, 유전 소실 인자 및 유리 전이점을 하기 방법에 의해 측정하였다.
상대 유전율 및 유전 소실 인자의 측정:
요코가와-휴렛-팩커드 리미티드(Yokogawa-Hewlett-Pakard Ltd)에 의해 제작된 유전 분석기 HP16451 B를 사용하여 상대 유전율 및 유전 소실 인자를 1 MHz에서 측정하였다. 또한, 간토 엘렉트로닉스 어플리케이션 앤드 디벨롭먼트 인코포레이티드(Kanto Electronics Application and Development Inc)에 의해 제작된 벡터 네트워크 분석기 HP8753D/E를 사용하여 10GHz에서 상대 유전율 및 유전 소실 인자를 측정하였다.
유리 전이점의 측정
세이코 인스트루먼츠 인코포레이티드(Seiko Instruments Inc)에 의해 제작된 TMA/SS100을 사용하여 폴리이미드 수지 필름을 10℃/분의 속도로 30℃로부터 400℃까지 가열시켜 기계 방향에 대해 유리 전이 점을 측정하였다.
본 발명은 상기 특정한 양태를 참조하여 상세하게 기술되었지만, 당 기술분야의 숙련가는 본 발명의 범위로부터 벗어남이 없이 여러 변화 및 변경이 가능하다는 것을 명백히 알 수 있다.
본 발명은 일본 특허 출원 제 2003-191898 호(2003년 7월 4일 제출됨) 및 제 2004-118715 호(2004년 4월 14일에 제출됨)를 기초로 하고 있으며, 상기 특허 출원의 내용을 본원에 참고로 인용하였다.
본 발명에 따른 화학식 1의 반복 단위를 갖는 폴리이미드 수지는, 낮은 상대 유전율, 낮은 유전 소실 인자 및 높은 내열성 모두를 가져서 높은 주파수에서 작동하는 전자 제품용 배선 회로판에서 절연재로서 사용하기 적합하다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 갖는 폴리이미드 수지를 포함하는 전기 절연재용 폴리이미드 수지:
    화학식 1
    상기 식에서, R1은 이가의 유기 기이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    폴리이미드에서 이가의 기 R1가 하기 화학식 2, 3, 또는 4에 의해 표시되는 폴리이미드 수지:
    화학식 2
    (상기 식에서, R2'는 각각 수소원자, 할로겐 원자, 또는 탄화수소기이고,
    n은 1 내지 5의 정수이다)
    화학식 3
    화학식 4
  3. 제 1 항에 있어서,
    R1이 화학식 2에 의해 표시되는 폴리이미드 수지.
  4. 제 1 항에 있어서,
    R1이 화학식 3에 의해 표시되는 폴리이미드 수지.
  5. 제 1 항에 있어서,
    R1이 화학식 4에 의해 표시되는 폴리이미드 수지.
  6. 제 1 항에 있어서,
    1,000 내지 100,000의 수평균 분자량을 갖는 폴리이미드 수지.
  7. 제 1 항에 있어서,
    5,000 내지 50,000의 수평균 분자량을 갖는 폴리이미드 수지.
KR1020040051570A 2003-07-04 2004-07-02 전기 절연재용 폴리이미드 수지 KR20050004110A (ko)

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