DE60018793T2 - Geruchsunterdrücker enthaltende kohlenwasserstoffhaltige zubereitung - Google Patents

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Description

  • Technisches Gebiet
  • Diese Erfindung betrifft kohlenwasserstoffhaltige Zusammensetzungen, die Geruchsunterdrücker enthalten, und spezieller eine Zusammensetzung, die ein Geruch emittierendes Kohlenwasserstoffmaterial und eine geruchunterdrückende Menge eines Gemischs eines Aldehyds oder eines Ketons und eines Carbonsäureesters umfaßt.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Die Notwendigkeit für Geruchreduktion in kohlenwasserstoffhaltigen Materialien, wie Asphalt, Mitteldestillat, Treibstoffen und dergleichen, ist bekannt. Bis heute ist keine zufriedenstellende Lösung für dieses Problem im Handel erhältlich.
  • Die US-Patentschrift 5,271,767 beschreibt eine geruchfreie Heißgemisch-Asphaltzusammensetzung, die im wesentlichen aus flüssigem Asphalt oder einem Heißgemischasphalt oder einem Heißgemisch, Kaltschichtasphalt oder einem mit Gummi versetzten Heißgemischasphalt oder einem Heißgemischasphalt mit zugesetztem Latex und einem Gehalt einer wirksamen Menge eines Additivs, das ein Citrusterpen (4-Isopropyl-1-methylcyclohexen) vermischt mit einem Pflanzenöl, wie Baumwollsamenöl, Sojaöl, Rapssaat (Canola)-Öl, Erdnußöl, Maisöl, Sonnenblumenöl, Palmöl, Kokosnußöl und Palmkernöl usw. eine wirksame Menge eines Siliconöldispergiermittels enthält. Die Bezugszusammensetzung zeigt, daß eine bevorzugte Additivzusammensetzung im wesentlichen aus 10 – 15 Teilen Citrusterpen (D-Limonen) und 85 – 90 Teilen pflanzlichem Öl sowie einer wirksamen Menge bis zu etwa 2 Teilen Siliconöl besteht, wobei diese Teile in der Zusammensetzung insgesamt 100 Teile sind. Die Vergleichszusammensetzung zeigt auch, daß, wenn 0,5 – 1,0 Teile dieser Zusammensetzung mit 99,0 – 99,5 Teilen flüssigen Asphalts vermischt werden, die Zusammensetzung des resultierenden flüssigen Asphalts im wesentlichen frei von charakteristischen Asphaltgerüchen und anderen zu beanstandenden Gerüchen ist. Die Vergleichszusammensetzung zeigt, daß, wenn 4 – 8 Teile des Gemisches mit 99 – 96 Teilen Zuschlagstoff vermischt werden, die resultierende Heißgemisch-Asphaltzusammensetzung im wesentlichen frei von charakteristischem Asphaltgeruch und anderen zu beanstandenden Gerüchen ist. Die Vergleichszusammensetzung zeigt, daß Heißgemischasphaltfabriken auch frei von charakteristischem Asphaltgeruch und anderen unangenehmen Gerüchen sind.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Diese Erfindung betrifft eine Zusammensetzung, die (A) ein geruchemittierendes kohlenwasserstoffhaltiges Material und (B) eine geruchunterdrückende Menge eines Aldehyds oder Ketons sowie einen Carbonsäureester der Formel
    Figure 00020001
    umfaßt, worin in der Formel (II) R1 und R2 unabhängig voneinander Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 – 25 Kohlenstoffatomen sind.
  • Das geruchemittierende Kohlenwasserstoffmaterial kann irgendein Kohlenwasserstoffmaterial sein, das einen unangenehmen oder unerwünschten Geruch emittiert. Bei einer Ausführungsform ist das geruchemittierende Kohlenwasserstoffmaterial ein Asphalt. Bei einer anderen Ausführungsform ist esein Mitteldestillattreibstoff.
  • Detaillierte Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen
  • Das geruchemittierende kohlenwasserstoffhaltige Material kann irgendein kohlenwasserstoffhaltiges Material sein, das bei Umgebungstemperaturen oder erhöhten Temperaturen unerwünschte oder zu beanstandende Gerüche emittiert. Diese kohlenwasserstoffhaltigen Materialien können auf der Basis eines oder mehrerer natürlicher Öle, synthetischer Öle oder einer Kombination hiervon beruhen. Die kohlenwasserstoffhaltigen Materialien können ein oder mehrere flüchtige (bei Umgebungstemperatur oder erhöhter Temperatur) Komponenten enthalten, wie aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe (zum Beispiel Methan, Ethan, Propan, ein oder mehrere Butane, Pentane, Hexane oder Benzol).
  • Die natürlichen Öle enthalten tierische Öle und pflanzliche Öle (zum Beispiel Rizinusöl, Schmalzöl) sowie Mineralöle, wie flüssige Öle aus Erdöl sowie mit Lösungsmittel behandelte oder mit Säure behandelte Mineralöle der parafinischen, naphthenischen oder gemischt parafinisch/naphthenischen Typen. Öle, die sich von Kohle oder Schiefer herleiten, sind eingeschlossen. Synthetische Öle sind beispielsweise Kohlenwasserstofföle, wie polymerisierte Olefine, Alkylbenzole, Polyphenyle, alkylierte Diphenylether und alkylierte Diphenysulfide. Synthetische Öle schließen auch Alkylenoxidpolymere, Ester von Dicarbonsäuren und Öle auf Siliziumbasis ein.
  • Ungereinigte, gereinigte und wieder-gereinigte Öle, entweder in natürlichem Zustand oder synthetische Öle (sowie Gemische beider oder mehrerer derselben) vom hier oben beschriebenen Typ sind eingeschlossen. Ungereinigte Öle sind jene, die man direkt aus einer natürlichen oder synthetischen Quelle ohne weitere Reinigungsbehandlung bekommt. Beispielsweise wäre ein direkt aus der Retor tenbehandlung erhaltenes Schieferöl, ein direkt aus der primären Destillation stammendes Erdölprodukt oder ein direkt aus einer Veresterung stammendes und ohne weitere Behandlung erhaltenes Esteröl ein ungereinigtes Öl. Gereinigte Öle sind den ungereinigten Ölen ähnlich, ausgenommen daß sie in einem oder mehreren Reinigungsstufen zur Verbesserung einer oder mehrerer Eigenschaften behandelt wurden. Viele solcher Reinigungstechniken sind dem Fachmann auf dem Gebiet solcher Lösungsmittelextraktion, sekundärer Destillation und/oder der Basisextraktion, Filtration und Perkulierung bekannt. Wieder-gereinigte Öle bekommt man durch Behandlung ähnlich jenen Behandlungen, die angewendet werden, um gereinigte Öle zu bekommen, die zu gereinigten Ölen zugegeben werden, welche bereits in der Verarbeitung verwendet wurden. Solche gereinigten Öle sind auch als Rückführ-, Regeneratöle oder wiederbehandelte Öle bekannt und werden oftmals zusätzlich durch Verfahren bearbeitet, die auf die Entfernung verbrauchter Zusätze sowie von Ölabbauprodukten gerichtet sind.
  • Der Begriff „Asphalt", wie er hier verwendet wird, bezieht sich auf irgendeines einer Vielzahl bei Raumtemperatur fester oder halbfester Materialien, die beim Erhitzen allmählich flüssig werden und in denen die vorherrschenden Bestandteile natürlich vorkommendes Bitumen ist, welches als Rückstand in der Erdölraffinerie erhalten wird. Asphalt wird von Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, Band 3, dritte Auflage (1978), Seiten 284 – 327, John Wiley & Sons, New York, definiert. Eine zusätzliche Diskussion erscheint in der Publikation mit dem Titel „A Brief Introduction to Asphalt and some of its Uses", Manualreihe Nr. 5 (MS-5), The Asphalt Institute, 7. Auflage, September 1974.
  • Die Asphalte, die gemäß dieser Erfindung behandelt werden können, schließen natürliche Asphalte und Erdölasphalte ein, die allgemein für Dächer und Straßenbeläge bekannt sind. Die natürlichen Asphalte schließen beispielsweise Asphalit, wie Gilsonit, Grahamit und Glanzteer, Seeasphalt, wie Trinidadasphalt und Asphaltstein ein. Die Erdölasphalte schließen Normalasphalt, der durch Destillation eines Rohöls (ungeblasen und im wesentlichen unoxidiert) erhalten wird, geblasenen Asphalt, produziert durch Einblasen eines sauerstoffhaltigen Gases in Normalasphalt in Gegenwart oder Abwesenheit eines Katalysators, mit Lösungsmitteln extrahierten Asphalt, den man erhält, wenn Asphaltmaterial von der Erdölfraktion, die ihn enthält, unter Verwendung von Propan oder anderer Lösungsmittel abgetrennt wird, sowie Kaltbitumen, welches ein Gemisch von Normalasphalt und einem leichten Eröllösungsmittel ist. Die Asphalte schließen Erdölteer und Asphaltzement ein. Die Erdölteere enthalten Ölgasteer, den man als ein Nebenprodukt bekommt, wenn Kaltbitumen durch Vermischen einer leichten Erdölfraktion mit solchem Teer erhalten wird, sowie Teerpech, welches man als einen Rückstand durch Entfernung der flüchtigen Fraktion aus solchem Teer bekommt. Irgendeine dieser Asphaltarten kann alleine oder in Verbindung verwendet werden. Normalasphalt ist brauchbar für Straßenbauzwecke, und oxidierte und geblasene Asphalte sind brauchbar für Dachdeckungszwecke.
  • Die Asphaltzemente, die brauchbar sind, können durch ein Eindringen (PEN, gemessen in Zehnteln eines Millimeters, dmm) von weniger als 400 bei 25°C gekennzeichnet werden, und eine typische Eindringung liegt zwischen 40 und 300 (ASTM Standard, Methode D-5). Die Viskosität von Asphaltzement bei 60°C ist typischerweise mehr als etwa 65 Poise.
  • Asphaltzemente werden oftmals durch das Viskositätssystem der American Association of State Highway Tranportation Officials (AASHTO) AR definiert. Zwei Gruppen typischer Spezifikationen sind folgende:
  • Figure 00040001
  • Figure 00040002
  • Die Asphaltzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung sind besonders brauchbar für die Herstellung von Asphaltbeschichtungszusammensetzungen. Diese schließen zuschlagstoffhaltige Asphalte ein, wie sie im Straßenbau und etwa unter der Bezeichnung „Schwarzdecke" bekannt sind. Die Asphaltzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können mit Zuschlagsstoffen vermischt werden, während sie sich in einem fluiden oder geschmolzenen Zustand befinden. Typischerweise wird die Asphaltzusammensetzung mit vorerhitzten, vorgetrockneten Zuschlagstoffen vermischt, um ein homogenes Gemisch von gleichmäßig überzogenen Zuschlagstoffen zu bilden. Der Zuschlagstoff kann unter Bedingungen der Zeit und Temperatur erhitzt werden, die ausreichen, um im wesentlichen die gesamte freie Feuchtigkeit vor dem Mischen auszutreiben. Während des Vermischens befinden sich sowohl der Zuschlagstoff als auch die erfinderische Asphaltzusammensetzung typischerweise auf einer Temperatur von 100° bis 160°C. Bevor die resultierende Zusammensetzung auf eine Temperatur gekühlt wird, bei welcher sie ihre Bearbeitbarkeit verloren hat, kann sie sich auf einem Straßenbett beispielsweise ausbreiten, und danach verdichtet und zur Härtung zugelassen werden. Nach dem Härten umfaßt die resultierende Straßenbelagzusammensetzung Zuschlagstoff, der durch eine Asphaltbindematrix gebunden ist.
  • Die Asphaltzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können auch zur Herstellung verbesserter Abdichtungsbeschichtungen brauchbar sein. Eine Abdichtungsbeschichtung wird allgemein als heißer Asphalt, Normalasphalt oder emulgierter Asphalt aufgetragen. Die Abdichtungsbeschichtung wird allgemein in einer Menge von 0,05 bis 0,8 Gallonen je Quadratyard Oberfläche aufgetragen. Bei einer Ausführungsform ist die Aufbringungsmenge etwa 0,35 Gallonen je Quadratyard Oberfläche. Der geschmolzene oder fluide Asphalt wird allgemein aus einem Lastwagen aufgesprüht. Der Zuschlagstoff wird oben auf dem Asphalt angeordnet. Walzen oder Verdichten des Zuschlagstoffes in den Asphalt hinein beendet die Aufbringung.
  • Die Asphaltzusammensetzungen nach der vorliegenden Erfindung können nach der Bildung mit herkömmlichen Techniken gehandhabt werden, um sie in fluider oder geschmolzener Form beispielsweise unter Straßenbaubedingungen zu halten. Beispielsweise können die Asphalte zu einem Kaltbitumen gemacht werden, indem man den Asphalt mit einem geeigneten flüchtigen Lösungsmittel oder Destillat unter Rückfluß erhitzt. Das Kaltbitumen kann dann direkt mit Aggregat vermischt werden und wird als eine Straßenbelagzusammensetzung in Fluidform, möglicherweise bei Umgebungstemperaturen, aufgebracht. Eine andere herkömmliche Technik, um den Asphalt vor dem Vermischen mit Zuschlagstoff und Bildung zu einer Straßendecke zu fluidisieren, ist die, den Asphalt mit bekannten Techniken zu emulgieren. Ein Vorteil dieser Methode des Fluidisierens ist der, daß nach dem Vermischen mit dem Zuschlagstoff er als eine Straßendeckenzusammensetzung bei Umgebungstemperatur aufgebracht werden kann.
  • Der Begriff „Zuschlagstoff , wie er hier verwendet wird, soll feste Teilchen mit einem Größenbereich von feinen Teilchen, wie Sand, bis zu relativ groben Teilchen, wie von zerstoßenen Steinen, Kies oder Schlacke, einschließen. Beispielsweise ist die Siebanalyse von Texas-Erbsenkies-Zuschlagstoff folgende:
    Gradation (% Durchlauf)
    1/2'' 100
    3/8'' 98
    Nr. 4 71
    Nr. 10 46
    Nr. 40 30
    Nr. 80 7,8
    Nr. 200 1,0
  • Der obige Zuschlagstoff hat eine Zusammensetzung von 52,5% Erbsenkies, 14,3% Aussiebungen und 28,6% Sand.
  • Das Verhältnis von Zuschlagstoff zu Asphalt hängt von deren Eigenschaften und deren gewünschter Endverwendung ab. Für typische Straßendeckenzusammensetzungen wird die Straßendeckenzusammensetzung ein Minimum von 85 Gew.-% Zuschlagstoffe und allgemein zwischen 90 und 96 Gew.-% der Gesamtstraßendeckenzusammensetzung als Zuschlagstoff enthalten sein.
  • Die Mitteldestillattreibstoffe, die hier betrachtet werden, schließen Benzin, Brennstofföle einschließlich der Brennstofföle mit den Nummern 1, 2 und 3, die als Heizöle und als Dieseltreibstofföle, Turbinentreibstoffe und Düsentreibstoffe verwendet werden. Der Grundbestandteil kann aus geraden Ketten oder verzweigten Ketten von Parafinen, Cycloparafinen, Olefinen, aromatischen Kohlenwasserstoffen oder verzweigten Ketten von Paraffinen, Cycloparafinen, Olefinen, aromatischen Kohlenwasserstoffen oder deren Gemischen bestehen. Die Grundbestandteile können sich von Straight-run Naphtha, Polymerbenzin, Naturbenzin oder katalytisch gekrackten oder thermisch gekrackten Kohlenwasserstoffen und katalytisch gekracktem reformiertem Grundmaterial herleiten Das Grundmaterial kann ein Straight-run Destillat-Treibstofföl sein (einschließlich hydrogekracktem) oder kann thermisch gekracktes Destillat-Brennstofföl sein. Das Grundmaterial kann gemäß nach weltbekannten gewerblichen Methoden, wie Säure- oder Alkalibehandlung, Dehydratisierung, Lösungsmittelreinigung, Tonbehandlung und dergleichen behandelt werden. Der Mitteldestillattreibstoff kann ein rückgeführtes Brennöl sein.
  • Die Mitteldestillat-Brennstoffzusammensetzungen können zusätzlich irgendeines der allgemein in Brennstoffzusammensetzungen verwendeten Additive enthalten. Diese schließen Detergenzien, Antiklopfverbindungen, Antivereisungsadditive, Gummimitteladditive für die oberen Zylinder und Treibstoffpumpen, Korrosionsinhibitoren, Mittel für extremen Druck und Modifiziermittel für niedrige Temperaturen ein.
  • Die Aldehyde, die brauchbar sind, schließen Verbindungen der Formel
    Figure 00070001
    ein, wobei in der Formel (I) R Wasserstoff, eine Hydrocarbylgruppe oder eine Hydroxy-substituierte Hydrocarbylgruppe ist. Die Hydrocarbylgruppen und die Hydroxy-substituierten Hydrocarbylgruppen können 1 bis 25 Kohlenstoffatome und in einer Ausführungsform 6 bis 18 Kohlenstoffatome und in einer anderen Ausführungsform 6 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten.
  • Wie in der gesamten Beschreibung und in den Ansprüchen verwendet, wird der Begriff „Hydrocarbyl"-Gruppe benutzt, um eine Gruppe mit ein oder mehr Kohlenstoffatomen zu bezeichnen, die direkt an den Rest eines Moleküls gebunden sind und einen Kohlenwasserstoff- oder vorherrschend Kohlenwasserstoffcharakter haben. Beispiele sind etwa:
    • (1) Reine Kohlenwasserstoffgruppen, d.h. aliphatische (zum Beispiel Alkyl, Alkenyl oder Alkylen) und alizyklische (zum Beispiel Cycloalkyl, Cycloalkenyl) Gruppen, aromatische Gruppen und aromatisch-, aliphatisch- und alizyklisch-substituierte aromatische Gruppen, sowie zyklische Gruppen, worin der Ring durch einen anderen Teil des Moleküls (zum Beispiel zwei Substituenten, die zusammen eine alizyklische Gruppe bilden) vervollständigt ist;
    • (2) substituierte Kohlenwasserstoffgruppen, d.h. Kohlenwasserstoffgruppen, die keine Kohlenwasserstoffgruppen enthalten, welche im Kontext dieser Erfindung nicht die vorherrschend Kohlenwasserstoffnatur der Gruppe verändern (wie zum Beispiel Halogen, Hydroxyl, Alkoxy, Mercapto, Alkylmercapto, Nitro, Nitroso und Sulfoxy);
    • (3) hierzu substituierte Kohlenwasserstoffgruppen, d.h. Kohlenwasserstoffgruppen die Substituenten enthalten, welche, während sie einen vorherrschend Kohlenwasserstoffcharakter besitzen, im Kontext dieser Erfindung anderes als Kohlenstoff in einem Ring oder in einer Kette enthalten, die im übrigen aus Kohlenstoffatomen aufgebaut ist. Heteroatome schließen Schwefel, Sauerstoff und Stickstoff ein, im allgemeinen nicht mehr als zwei und in einer Ausführungsform nicht mehr als einen Nichtkohlenwasserstoff-Substituenten, der für jeweils zehn Kohlenstoffatome in der Hydrocarbyl-Gruppe vorliegt.
  • Beispiele brauchbarer Aldehyde sind etwa Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd, n-Butyraldehy, n-Valeraldehyd, Cproaldehy, Acrolein, Trans-2-cis-6-Nonadienal, n-Heptylaldehyd, tans-2-Hexenal, Hexadeconal, Phenylacetaldehyd, o-Tuluolaldehyd, m-Toluolaldehyd, p- Toluolaldehyd, Salicylaldehyd, p-Hydroxybenzaldehyd, Anisaldehyd, Piperonal, Vanillin, Benzaldehyd und Gemische zweier oder mehrerer hiervon. Benzaldehyd und Vanillin sind brauchbar.
  • Die Ketone, die verwendbar sind, schließen Verbindungen der folgenden Formel ein
    Figure 00080001
    worin in der Formel (II) R1 und R2 unabhängig voneinander Hydrocarbylgruppen oder Hydroxysubstituierte Hydrocarbylgruppen oder R1 und R2 miteinander verbunden sind, um eine zyklische Gruppe oder eine Hydroxy-substituierte zyklische Gruppe zu bilden. Bei einer Ausführungsform enthalten R1 und R2 unabhängig voneinander 1 bis 25 Kohlenstoffatome. Beispiele brauchbarer Ketone sind etwa Aceton, Methylethylketon, Diethylketon, 2-Pentanon, 3-Pentanon, 2-Hexanon, 3-Hexanon, Methylisobutylketon, ter-Butylmethylketon, Cyclopentanon, Cyclohexanon, Methylvinylketon, Mesityloxid, Biacetyl, Acetylketon, Acetophenon, Propriophenon, n-Butyrophenon, Benzophenon, Hydroxymethylpyron und Gemische zweier oder mehrerer derselben.
  • Die Carbonsäureester, die brauchbar sind, werden durch die folgende Formel wiedergegeben
    Figure 00080002
    worin in der Formel (III) R1 und R2 unabhängig voneinander Hydrocarbylgruppen mit 1 bis 25 Kohlenstoffatomen sind. Bei einer Ausführungsform enthalten R1 und R2 unabhängig voneinander 1 bis 18 Kohlenstoffatome, und bei einer Ausführungsform 1 bis 12 Kohlenstoffatome und bei einer anderen Ausführungsform 1 bis 6 Kohlenstoffatome. Beispiele brauchbarer Carbonsäureester schließen Methylacetat, Ethylacetat, Propylacetat, Butylacetat, n-Pentylacetat, Amylacetat, Benzylacetat, Phenylacetat, Ethylformiat, Ethylacetat, Ethylpropianat, Ethylbutyrat, Ethylvalerat, Ethylstearat, Ethylphenylacetat, Ethylbenzoat, Allylcaproat, Amylbutyrat oder eine Gemisch zweier oder mehrerer hiervon.
  • Die Komponente (B) enthält typischerweise 10 bis 90 Gew.-% und in einer Ausführungsform 20 bis 80 Gew.-% sowie in einer anderen Ausführungsform 50 bis 80 Gew.-% des Aldehyds oder Ketons.
  • Die Komponente (B) enthält typischerweise 90 bis 10 Gew.-% und in einer Ausführungsform 80 bis 20 Gew.-% und in einer weiteren Ausführungsform 50 bis 20 Gew.-% Carbonsäureester.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können aus einem Geruch emittierenden Kohlenwasserstoffmaterial (A) und einer geruchunterdrückenden Menge einer Komponente (B) bestehen. Bei einer Ausführungsform ist die Konzentration der Komponente (B) in dem kohlenwasserstoffhalti gen Material (A) 0,1 bis 20 Gallonen der Komponente (B) je 12.000 Gallonen von kohlenwasserstoffhaltigem Material (A). Bei einer Ausführungsform liegt diese Konzentration bei 0,5 bis 10 Gallonen der Komponente (B) je 12.000 Gallonen kohlenwasserstoffhaltigen Material (A) und in einer anderen Ausführungsform 0,5 bis 5 Gallonen (B) je 12.000 Gallonen (A). Bei einer Ausführungsform ist die Konzentration 0,7 bis 3 Gallonen der Komponente (B) je 12.000 Gallonen der Komponente (A), und bei einer Ausführungsform 0,9 bis 2 Gallonen der Komponente (B) je 12.000 Gallonen der Komponente (A).
  • Die Komponente (B) kann in ein kohlenwasserstoffhaltiges Material (A) unter Verwendung in der Technik bekannter Mischverfahren eingearbeitet werden. Typischerweise ist das Kohlenwasserstoffmaterial ein Asphalt, dessen Vermischungstemperatur im Bereich von 250°F (121°C) bis 340°F (171°C) betragen kann, und in einer Ausführungsform liegt die Mischtemperatur bei 280°F (138°C) bis 320°F (160°C).
  • Ein Vorteil der vorliegenden Erfindung ist der, daß mit Hilfe der Verwendung der Komponente (B) in den erfinderischen Zusammensetzungen der Geruch, der charakteristisch für Geruch emittierende Kohlenwasserstoffmaterialien ist, wie heißer oder geschmolzener Asphalt, Mitteldestillattreibstoffe und dergleichen, signifikant reduziert oder beseitigt wird. Dies kann durch den Geruch festgestellt werden. Obwohl man nicht wünscht, an eine bestimmte Theorie gebunden zu sein, wird doch angenommen, daß bei einer Ausführungsform die Geruchsreduktion und -ausschaltung aus einer Verminderung oder Ausschaltung der Emissionen flüchtiger Kohlenwasserstoffmaterialien in dem kohlenwasserstoffhaltigen Material stammen. Bei einer Ausführungsform wird angenommen, daß leichten Endfraktionen der erfinderischen Asphaltzusammensetzungen nicht während des Erhitzens wegbrennen (oder ihr Verlust signifikant reduziert wird) als ein Ergebnis der Einarbeitung der Komponente (B) in solchen Zusammensetzungen.
  • Beispiel 1
  • Die folgende Mischung wird hergestellt:
    Gew.-%
    trans-2-cis-6-Nonadienal 0,02 %
    n-Heptylaldehyd 0,10 %
    Hydroxymethylpyron 0,10 %
    trans-2-Hexanal 0,20 %
    Allylcaproat 0,50 %
    Hexadecanal 3,10 %
    Vanillin 5,00 %
    Amylbutyrat 6,00 %
    Ethylbutyrat 10,00 %
    Amylacetat 15,00 %
    Benzaldehyd 60,01 %
  • Beispiel 2
  • Das Gemisch des Beispiels 1 wird mit einem Asphalt der Leistungsstufe 52-28 bei einer Konzentration von 1 Gallone des Gemisches je 12.00 Gallonen Asphalt vermischt, die Temperatur des Asphalts 150°C betrug, wobei dieses Ergebnis eine wesentliche Verminderung des Geruchs durch den Asphalt erhältlich ist, wie durch den Geruch bewiesen wird.
  • Beispiel 3
  • Das Gemisch des Beispiels 1 wird mit einem Asphalt der Leistungsstufe 58-28 in einer Konzentration von 1 Gallone des Gemisches je 12.000 Gallonen Asphalt vermengt. Die Temperatur des Asphalts ist 150°C mit dem Ergebnis einer wesentlichen Reduktion im Geruch, der von dem Asphalt abgegeben wurde, wie durch den Geruch feststellbar ist.
  • Beispiel 4
  • Das Gemisch des Beispiels 1 wird mit einem Asphalt der Leistungsstufe 64-22 in einer Konzentration von 1 Gallone des Gemisches je 12.000 Gallonen Asphalt vermengt. Die Temperatur des Asphalts ist 150°C mit dem Ergebnis einer wesentlichen Reduktion im Geruch, der von dem Asphalt abgegeben wurde, wie durch den Geruch feststellbar ist.
  • Beispiel 5
  • Das Gemisch des Beispiels 1 wird mit einem Asphalt der Leistungsstufe 70-22 in einer Konzentrati on von 1 Gallone des Gemisches je 12.000 Gallonen Asphalt vermengt. Die Temperatur des Asphalts ist 150°C mit dem Ergebnis einer wesentlichen Reduktion im Geruch, der von dem Asphalt abgegeben wurde, wie durch den Geruch feststellbar ist.
  • Beispiel 6
  • Das Gemisch des Beispiels 1 wird mit einem Asphalt der Leistungsstufe 70-28 in einer Konzentration von 1 Gallone des Gemisches je 12.000 Gallonen Asphalt vermengt. Die Temperatur des Asphalts ist 150°C mit dem Ergebnis einer wesentlichen Reduktion im Geruch, der von dem Asphalt abgegeben wurde, wie durch den Geruch feststellbar ist.
  • Beispiel 7
  • Das Gemisch des Beispiels 1 wird mit einem rückgeführten Brennstofföl in einer Konzentration von 4 Gallonen des Gemisches je 29.704,5 Gallonen Brennstofföl vermischt. Die Temperatur des Brennstofföls ist 38°C mit dem Ergebnis, daß eine wesentliche Reduktion des Geruchs auftritt, wie man durch Geruch des Brennstofföls erkennen kann.

Claims (9)

  1. Zusammensetzung umfassend: A) ein geruchabgebendes Kohlenwasserstoffmaterial und b) eine geruchunterdrückende Menge eines Aldehyds oder Ketons und einen Carbonsäureester der Formel
    Figure 00120001
    worin in dieser Formel (III) R1 und R2 unabhängig voneinander Hydrocarbylgruppen mit 1 bis 25 Kohlenstoffatomen sind.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei der das geruchabgebende Kohlenwasserstoffmaterial ein Asphalt ist.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, bei der dieser Asphalt ein Dachbelagasphalt, ein Pflasterungsasphalt, ein natürlicher Asphalt, ein Erdölasphalt, ein Asphaltit, ein Seeasphalt, ein Gesteinsasphalt, ein Rohasphalt, den man durch Destillation eines Rohöls erhält, ein geblasener Asphalt, der durch Blasen eines sauerstoffhaltigen Gases in einen Rohasphalt erzeugt wurde, ein mit Lösungsmittel extrahierter Asphalt, der aus einer Erdölfraktion erhalten wurde, ein Cutback-Asphalt, ein Erdölteer oder ein Asphaltzement ist.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei der das geruchabgebende Kohlenwasserstoffmaterial ein Mitteldestillatbrennstoff ist.
  5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, bei welcher der Mitteldestillatbrennstoff ein Heizöl, ein Umlaufheizöl, Dieselbrennstoff, Benzin, Turbinenbrennstoff oder Düsenbrennstoff ist.
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin der Aldehyd eine Verbindung der Formel
    Figure 00120002
    ist, wobei in der Formel (I) R Wasserstoff oder eine Hydrocarbylgruppe mit 1 bis 25 Kohlenstoffatomen ist.
  7. Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei der das Keton eine durch die Formel
    Figure 00130001
    wiedergegebene Verbindung ist, wobei in der Formel (II) R1 und R2 unabhängig voneinander Hydrocarbylgruppen oder Hydroxyl-substituierte Hydrocarbylgruppen sind oder R1 und R2 unter Bildung einer zyklischen Gruppe oder einer Hydroxyl-substituierten zyklischen Gruppe miteinander verbunden sind.
  8. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin (B) trans-II-cis-Nonadienal, n-Heptylaldehyd, Hydroxymethylpyron, trans-2-Hexenal, Allylcaproat, Hexadecanal, Vannilin, Amylbutyrat, Ethylbutyrat, Amylacetat und Benzaldehyd umfaßt.
  9. Pflasterungszusammensetzung, umfassend einen Zuschlagstoff und die Zusammensetzung nach Anspruch 2.
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Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6824600B2 (en) * 2000-05-23 2004-11-30 Shell Canada Limited Paving binders and manufacturing methods
US6863724B2 (en) 2001-08-09 2005-03-08 Shell Canada Limited Sulfur additives for paving binders and manufacturing methods
EP1511729A4 (de) 2002-05-22 2006-09-06 Errant Gene Therapeutics Llc Auf alphachalcogenmethylcarbonylverbindungen basierende histondeacetylaseinhibitoren
US20040185212A1 (en) * 2003-03-20 2004-09-23 Bogrett Blake Boyd Fungi resistant sheet, facing and faced insulation assembly
US20040192132A1 (en) * 2003-03-20 2004-09-30 Fay Ralph Michael Fungi resistant asphalt and asphalt sheet materials
US7037955B2 (en) * 2003-05-02 2006-05-02 Odor Managements, Inc. Additives and methods for reducing odor
US7556849B2 (en) * 2004-03-25 2009-07-07 Johns Manville Low odor faced insulation assembly
US6935387B1 (en) 2004-07-19 2005-08-30 Marathon Ashland Petroleum Llc Odor control assembly
US6987207B1 (en) 2005-03-03 2006-01-17 Alan Jeffrey Ronyak Hydrocarbonaceous composition
US20060215483A1 (en) * 2005-03-25 2006-09-28 Gary Helf Asphalt pavement recycling method and compositions
MY157988A (en) * 2005-11-28 2016-08-30 Malaysian Palm Oil Board Mpob Aviation fuel composition
DE102007037534A1 (de) * 2007-08-09 2009-02-12 Air & D - Sarl Verfahren zu Geruchsverminderung bei Bitumen
DE102007062314A1 (de) * 2007-12-21 2009-06-25 Air & D - Sarl Verfahren zum Reduzieren von übelriechenden Substanzen in Tankbehältern
US8425678B2 (en) * 2008-06-18 2013-04-23 Owens Corning Intellectual Capital, Llc Low odor asphalt compositions and low odor asphalt produced therefrom
US20090313890A1 (en) * 2008-06-19 2009-12-24 Chevron U.S.A. Inc. Diesel composition and method of making the same
CA2729348A1 (en) * 2008-07-02 2010-01-07 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Gasoline compositions
US9631093B2 (en) 2011-12-07 2017-04-25 Owens Corning Intellectual Capital, Llc Methods for reducing odors in asphalt
WO2011070027A1 (en) * 2009-12-08 2011-06-16 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Bituminous composition and process for manufacturing the same
EP2338526A1 (de) 2009-12-08 2011-06-29 Biothys S.A. Desodorierende Formulierung
US20110146531A1 (en) * 2009-12-17 2011-06-23 3M Innovative Properties Company Bituminous compositions and methods
CN102373100B (zh) * 2010-08-13 2014-12-03 中国石油化工股份有限公司 一种生物柴油的制备方法以及由该方法制备的生物柴油
FR2971254B1 (fr) 2011-02-08 2014-05-30 Total Raffinage Marketing Compositions liquides pour marquer les carburants et combustibles hydrocarbones liquides, carburants et combustibles les contenant et procede de detection des marqueurs
IN2012DE00299A (de) 2011-02-15 2015-04-10 Flow Polymers Llc
NL2007304C2 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Progression Industry B V Use of perfume composition as fuel for internal combustion engines.
US11279832B2 (en) * 2016-09-23 2022-03-22 Roehm Gmbh (Meth)acrylate based resin binder composition
AR109910A1 (es) * 2016-10-12 2019-02-06 Shell Int Research Reducción de los olores del betún y crmb
AR109911A1 (es) 2016-10-12 2019-02-06 Shell Int Research Reducción de olores en asfalto modificado con caucho pulverizado
WO2019104617A1 (zh) * 2017-11-30 2019-06-06 深圳市海川实业股份有限公司 一种净味沥青组合物及其制备方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5271767A (en) * 1991-10-07 1993-12-21 Asphalt Control Systems Inc. Odor-free hot-mix asphalt composition
US5362316A (en) * 1993-02-05 1994-11-08 Imperbel America Corporation Resinous cut-back compositions and methods of preparing the same

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