DE596896C - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe - Google Patents

Description

!DEUTSCHES REICH

AUSGEGEBEN AM 14. MAI 1934

REICHSPATENTAMT

PATENTSCHRIFT

KLASSE 22 a GRUPPEl

- .LG. Farbenindustrie Akt.-Ges. in Frankfurt a. M.*) Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe

Patentiert im Deutschen Reiche vom 14. Dezember 1932 ab

Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserunlösliche Azofarbstoffe erhalten kann, wenn man o-Oxycarbonsäurearylide, die im Arylidrest kupplungsfähige Methylengruppen enthalten, mit Diazoverbindungen, die keine wasserlöslich machenden Gruppen enthalten, kuppelt., o-Oxycarbonsäurearylide der erwähnten Art sind z. B.:

OH

-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-benzoylessigsäureanilid

-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-benzoylaceton

- i²' > 3' - Oxynaphthoylamino) 4- (acetoacetylamino) -benzol

ι - [4' - (2", 3" - Oxynaphthoylamino) -phenyl] - 3 - methyl-5-pyrazolon

>-CO-CH.,. CO-N H-

-CO-CH₂-CO-CH.,

VNH - CO · CH. · CO · CH,

CO'

N ■__ jj

ι ι:

OC ,<Z

CH₂" CH.

ferner Verbindungen mit kupphingsfähiger Methylengruppe, die an Stelle des 2, 3-Oxynaphthoesäurerestes 2,3-Oxyanthracencarbon säure-, o-Oxycarbazolcarbonsäure-, o-Oxyindolcarbonsäurereste und andere zur Herstellung von Entwicklungsfarbstoffen brauchbare Oxycarbonsäurereste enthalten. Die erwähnten o-Oxycarbonsäurearylide besitzen in alkalischer Lösung eine wesentlich bessere Affinität und sind wesentlich ausgiebiger als

*J Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:

Dr. Hans Krzikalla in Ludwigshafen a. Rh., Dr. Bernhard Eistert in Mannheim, Dr. Robert Schmitt in Darmstadt und Dr. Herbert Kracker in Frankfurt a. M.-Höchst.

o-Oxycarbonsäurearylide, die im Arylidrest keine in der Enolform kupplungsfähige Seitenketten enthalten. Sie bieten ferner infolge der Anwesenheit von zwei kupplungsfähigen Stellen im Molekül, von denen jede für sich beim Entwickeln mit der gleichen Diazoverbindung voneinander verschiedene Farbtöne liefert, die Möglichkeit zur Herstellung neuer, bisher nicht auf so einfachem Wege erreichbarer Farbtöne. Je nach der gewählten Diazoverbindung erhält man hierbei rote, braune bis schwarze Färbungen, die sich durch gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.

Beispiel ι

Man grundiert Baumwollgarn in üblicher Weise mit einer wäßrigen Lösung, die im Liter 2 g p-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-benzoylessigsäureanilid, 4 ecm Natronlauge von 28 ° Be und 10 ecm Türkischrotöl enthält, und bringt das grundierte Garn, gegebenenfalls nach kurzem Spülen, in eine Flotte, die 3 °/₀ des Diazoniumchlorids des 4-Amino-4'-methoxydiphenylamins enthält. Nach dem Seifen und Spülen erhält man eine tief-

schwarze Färbung von guten Echtheitseigenschaften.

Bringt man das gemäß Absatz 1 grundierte Garn in eine Flotte, die 4 °/o des Diazoniumchlorids des ß-Amino^-methoxy-o-benzoylamino-i-methylbenzols oder 2,5 °/₀ des Diazoniumchlorids des i-Amino-4-nitrobenzols enthält, so erhält man ein schönes, echtes Rotbraun bzw. ein kräftiges Rot.

Beispiel 2

Man kuppelt in alkalischem Medium 1 Mol des ι -[4'- (2", 3"-Oxynaphthoylamino)-phenylJ-3-methyl-5-pyrazolons mit 1 Mol diazotiertem ΐϊΑππηο-4-nitrobenzol. Es fällt ein gelbroter Farbstoff aus, der als Pigment Verwendung finden kann.

Beispiel 3

Baumwollgarn wird in der in Beispiel 1 angegebenen Weise unter Verwendung einer Lösung, enthaltend im Liter 2 g m-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-benzoyl essigsäure-2, 4-dimethoxy-5-chloranilid der Formel

CO-NH OCH,

V-CO-CR₁-CO-NH-C'

grundiert. Beim Entwickeln mit einer Lösung, die 5 °/₀ des Diazoniumchlorids aus 4-Amino-3-methoxydiphenylamin enthält, erhält man ein kräftiges Gelbbraun von sehr guter Wasch- und Sodakochechtheit. Entwickelt man mit einer Lösung, die 4 °/₀ des Diazoniumchlorids aus s-Amino^-methoxy-ö-benzoylamino-i-methylbenzol enthält, so erhält man ein ebenso echtes Rotbraun.

OH

enthält. Beim Entwickeln mit einer Diazolösung, die 3 °/₀ diazotiertes i-Amino-2 - methoxybenzol - 5 - sulfonsäurediäthylamid enthält, erhält man ein kräftiges, echtes Rot.

■ - OH

im Liter enthält, und entwickelt mit einer 4°/_oigen Lösung des Diazoniumchlorids aus

V-OCR,

Beispiel 4

Man grundiert Baumwollgarn in der in Beispiel 1 angegebenen Weise mit einer Lö- _1qq sung, die im Liter 0,7 g i-(2', 3'-0xynaphthoylainino)-4-(acetoacetylamino) -benzol von der Formel

-NH-CO-CH₂-CO-CH..

Beispiel 5

Man grundiert Baumwollgarn in der in Beispiel 1 angegebenen Weise mit einer Lösung, die ι g i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-acetoacetylaminobenzol von der Formel

NH-CO-CH₅-CO-CH,

i-Amino-2, 5-dichlorbenzol. Man erhält eine leuchtend orange, ■ echte Färbung.

Claims (1)

1. Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe^ dadurch gekennzeichnet, daß man o-Oxycarbonsäurearylide, die im Arylidrest kupplungsfähige Methylengruppen enthalten, mit Diazoverbindungen, die keine wasserlöslich machenden Gruppen enthalten, kuppelt.

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