DE587586C - Verfahren zur Darstellung von optisch linksdrehenden 1-Phenyl-2-aminopropanolen-(1) - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von optisch linksdrehenden 1-Phenyl-2-aminopropanolen-(1)

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DE587586C
DE587586C DE1930587586D DE587586DD DE587586C DE 587586 C DE587586 C DE 587586C DE 1930587586 D DE1930587586 D DE 1930587586D DE 587586D D DE587586D D DE 587586DD DE 587586 C DE587586 C DE 587586C
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DE
Germany
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phenyl
optically
levorotatory
aminopropanol
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Expired
Application number
DE1930587586D
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English (en)
Inventor
Dr Max Bockmuehl
Dr Gustav Ehrhart
Dr Leonhard Stein
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

Die bisher bekanntgewordenen Verfahren zur synthetischen Darstellung der als Heilmittel verwandten, optisch, linksdrehenden i-Phenyl- 2-aminiopropanole- (1) beruhen auf dem Prinzip der Spaltung der Raoemate der i-Phenyl-2-aminopropanole-(i) mit optisch aktiven Säuren.
Es wurde nun gefunden, daß man durch, organische Synthese sofort zu den optisch links drehenden Aminoalkoholen gelangen kann, wenn man optisch links drehendes I-Phenyl-2-ketopropanol· (i)inj die zugehörigen 1 -Phenyl-2-aminopropanole-(i) überführt. Man kann zu den optisch, links drehenden 1 - Phenyl-2-aminopropanolen-(ι) durch geeignete Reduktion des erwähnten KJetoalkohols in Gegenwart von Ammoniak oder organischer primärer Basen gelangen.
Man kann zu den optisch linksdrehenden Aminoalkoholen aus dem genannten Eetoalkohol auch, gelangen, wenn man den Ketoalkohol mit Hydroxylamin in das zugehörige Oxim überführt und letzteres mit "Wasserstoff unter Verwendung 'eines Edelmetalikatalysators zu der entsprechenden; Aminoverbinduing reduziert'. Will man nach diesem Verfahren i-Phenyl-2-aminopropanole-(ι) darstellen, welche am Stickstoff Alkylgruppen tragen, so kann man das eine unsubstituierte Aminogruppe tragende optisch, links drehende i-Phenyl-2-arninopropanol-(i) nachträglich alkylieren.
Beispiele
1. 15 g l-Phenylacetylcarbinol werden in 250 ecm Alkohol und 12 g einer 200/oigen. alkoholischen Ammoniaklösung mit Palladium und Wasserstoff hydriert. Nach kurzer Zeit ist die berechnete Menge Wasserstoff aufgenommen. Man saugt alsdann vom Katalysator ab und destilliert den Alkohol im Vakuum ab. Der verbleibende Rückstand wird.in trockenem Äther aufgenommen und durch Einleiten von Salzsäuregas das 1-Phenylpropanolaminhydrochlorid ausgefällt. Das Salz zeigt nach dem Umkristallisieren aus Isopropylalkohol einen Schmelzpunkt von 174 bis 175° und hat 'eine spezifische Drehung von [α] χ! = —320.
2. i5 g l-Phenylacetylcarbinol werden in 200 ecm Alkohol gelöst, mit ng Benzylamin versetzt und mit Palladium und Wasserstoff so lange hydriert, bis 1 Mol Wasserstoff auf- g0 genommen ist. Dann wird unterbrochen, vom Katalysator abgesaugt und die alkoholische Lösung eingedampft. Der erhaltene Rückstand wird mit 100 ecm 150/oiger Salzsäure angerührt, wobei das Öl bald kristallinisch erstarrt. Man saugt ab, wäscht mit Äther nach und löst aus Alkohol um, wobei das 1-Phenylpmpanolbenzylaminhydrochlorid den Schmelzpunkt 199 bis 2oo° und eine spezifische Drehung von [aft, = — 6,25° zeigt.
3. Eine Lösung von 49,8· g 1-Phenylaoetylcarbinol in 150 ecm Alkohol wird mit 46 g
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden: Dr. Max Bockmühl, Dr. Gustav Ehrhart und Dr. Leonhard Stein in Frankfurt a. M.-Höchst.
salzsaurem Hydroxylamin, gelöst in 70 ecm Wasser, versetzt und dann 'eine Lösung von 35 g wasserfreiem Natriumcarbonat in 350 ecm Wasser zugegeben. Man läßt 1 Tag stehen und äthert dann die Lösung aus. Nach dem Verdampfen des Äthers und Alkohols im Vakuum kristallisiert das Oxim, das, aus Wasser umgelöst, bei 7ο bis 71° schmilzt. Die spezifische Drehung beträgt [a] *£ = +43,75° in Wasser, Ia]2O = + 144.6° in Alkohol. Das Oxim wird in essigsaurer Lösung mit Palladium und Wasserstoff hydriert. Nach demAbdestillieren der Essigsäure im Vakuum wird mit Natronlauge alkalisch gemacht und die Base in Äther aufgenommen. Das salzsäure Salz der Base schmilzt bei 174 bis 1750 und hat ein© spezifische Drehung von [α] π — —32,66°.

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    I.Verfahren zur Darstellung von optisch linksdrehenden 1 -Phenyl- 2-aminopropanolen-(i), dadurch gekennzeichnet, daß man optisch linksdrehendes i-Phenyl-2-ketopropanol-(i) in Gegenwart von Ammoniak oder primären Aminen, mit Ausnahme von Methylamin, der Reduktion mit Edelmetallkatalysatoren und Wasserstoff unterwirft.
  2. 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man optisch linksdrehendes i-Phenyl-2-ketopropanol-(i) mit Hydroxylamin zur Umsetzung bringt und das erhaltene Öxim zu der zugehörigen Arninoverbindung reduziert' und gegebenenfalls letztere alkyliert.
DE1930587586D 1930-06-26 1930-06-26 Verfahren zur Darstellung von optisch linksdrehenden 1-Phenyl-2-aminopropanolen-(1) Expired DE587586C (de)

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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE767193C (de) * 1938-01-20 1952-02-14 Theodor H Temmler Verfahren zur Herstellung von Aminoverbindungen
DE1088053B (de) * 1957-05-07 1960-09-01 Ravensberg G M B H Chem Fab Verfahren zur Herstellung von mehrfach substituierten threo-Morpholinen
DE1135464B (de) * 1955-10-21 1962-08-30 Ravensberg G M B H Chem Fab Verfahren zur Herstellung von rechtsdrehenden, mehrfach substituierten Tetrahydro-1,4-oxazinen
US7414153B2 (en) 2004-04-15 2008-08-19 Emmellen Biotech Pharmaceuticals Limited Process for preparation of optically active 1-erythro-2-amino-1-phenyl-1-propanol
EP2055379A1 (de) 2007-10-29 2009-05-06 Emmellen Biotech Pharmaceuticals Ltd. Raney-Nickel-Eisen-Katalysatoren, Verfahren zu deren Herstellung und Verfahren zur Hydrierung von L-phenylacetylcarbinol-oxime zu L-norephedrine mit diesem Katalysator

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