DE58001C - Verfahren zur Darstellung von Phenyläther und Oxydiphenyl, sowie deren Homologen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Phenyläther und Oxydiphenyl, sowie deren HomologenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Werden die wässerigen Lösungen von salzs-aurem
Diazobenzol, Diazotoluol, Diazonnphtalin
und anderer aromatischer Diazoverbindungen mit Phenol durchgeschüttelt, so lösen sich die Diazosalze in dem Phenol auf.
Die dadurch erhaltenen Lösungen sind bei niederer Temperatur ziemlich beständig und
können mehrere Tage fast unzersetzt gehalten werden. Bei höherer Temperatur indessen
zersetzen sie sich unter stürmischer Stickstoffentwickelung. Es ist in diesen Lösungen eine
lose Verbindung zwischen dem Diazokörper und dem Phenol von der Formel
anzunehmen.
Wird das durch Zersetzung erhaltene Gemenge durch fractionirte Destillation getrennt,
so erhalt man den Ueberschufs des angewendeten Phenols zurück, daneben — beispielsweise
beim Diazobenzol —· die isomeren \'crbindungen: Phenyläther C6HfO-C6H^
und Oxydiphenyl C6HfC6H^(O HJ; in geringer
Menge entsteht auch der gemischte Aelher C6HfC6HfO(CnHJ. Die Homologen
des Anilins verhalten sich durchaus ähnlich.
Anstatt die erhaltenen Verbindungen durch Fractioniren zu trennen, empfiehlt es sich,
'deren verschiedenes Verhalten gegenüber Natronlauge zur Trennung zu benutzen.
Bekanntlich ist von Hoffmeister (Ber. III, S. 748) Phenyläther bereits durch Zersetzung
einer wässerigen Lösung von schwefelsaurem Diazobenzol bei Gegenwart von Phenol oder
durch Zersetzung eines Gemisches von Phenol und festem schwefelsaurem Diazobenzol erhalten
worden; die Ausbeuten indefs waren, wie Hoffmeister selbst angiebt, »immer
äufserst gering«.
Der Unterschied und Vorzug des vorliegenden
Verfahrens gegenüber dem ersteren liegt in dem Ausschlufs des Wassers, welches das Diazobenzol
selbstverständlich wesentlich zu Phenol zersetzt; gegenüber dem zweiten in dem Ausschlufs
der Schwefelsäure, welche die Bildung von Harzen, von Phenolsulfosäure und selbst
von Benzolsulfosäure bewirkt.
Beispiel: Eine Lösung von io kg Anilin
in ioo 1 Wasser und 30 kg Salzsäure wird mit 7,5 kg Nitrit in 15 1 Wasser versetzt und die
erhaltene Diazoverbindung mit 30 kg Phenol ausgeschüttelt. Die Phenollösung wird abgezogen
und das Ausschütteln dreimal mit je 10 kg Phenol wiederholt. Die vereinigten
Auszüge werden in kleinen Portionen in einem geräumigen, mit Kühler versehenen Gefäfs
durch Erwärmen zersetzt; man zieht das bei der Zersetzung gebildete Wasser ab und
destillirt. Bis 200° geht das unverbrauchte Phenol über, von 200 bis 3500 deslilliren die
Produclc der Reaction. Dieselben werden mit 30 kg Toluol gemischt und die warme Toluollösung
mehrmals mit warmer, ca. 5 procentiger Natronlauge ausgeschüttelt, bis alle in Natronlauge löslichen Körper entfernt sind. Der
Toluolzusatz erleichtert die Trennung der Schichten. Bei der nun folgenden Fractionirung
wird zunächst das Toluol wiedergewonnen, zwischen 240 und 2900 geht der Phenbläther,
C6HfO-C6H5 (vergl. Hoffmeister, Ber.
d. d. ehem. Ges., III., S. 747) über, der nach
nochmaliger Rectification zwischen 255 und 2580
siedet.
Die in Natronlauge löslichen Thcile werden1
mit Salzsäure gefällt und durch Destillation oder durch Krystallisalion aus Eisessig gereinigt.
Ks wird p-Oxydiphenyl mit den bekannten Eigenschaften erhalten (vcrgl. HUbncr,
Ann. 209, 308).
In der Mutterlauge findet sich das bisher unbekannte o-Oxydiphenyl, 'welches durch
Kryslallisation ausPetroläther in harten Krystallen 'vom Schmp. 6γ° erhalten wird.
In gleicher Weise werden dargestellt:
Phenyla'thcr Schmp. 250
Phenyl-0 - tolyliilhcr . . . flüssig
Phenyl-p-tolyla'ther ...
Phenyl-p-tolyla'ther ...
Phenyl-a-naphtylöther . Schmp. ca. 500
Sicdcp.
257° 2630
278° 3400
p-Oxydiphenyl ....... Schmp. 1650 3000
p-Oxyphenyl-o-tolyl..
ρ - Oxyphenyl - ρ - tolyl..
p-Oxyphenyl-a-Naphtyl.
ρ - Oxyphenyl - ρ - tolyl..
p-Oxyphenyl-a-Naphtyl.
flüssig
Schmp. 155°
zähflüssig
300" 330° 370°
. .. Sicdcp, j
o-Oxydiphenyl Schmp. 67° 2700 ''',
ο - Oxyphenyl-0-tolyl.. flüssig 2800 ■
0-Oxyphenyl-ρ - tolyl.. - 2800.
Die erhaltenen Producte sollen als Zwischen-producte
zur Herstellung von Farbstoffen Anwendung finden. '
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Phenyliither, Phenyl - ο - tolyläther, Phenyl - ρ - tolyläther, Phenyl-a-naphtyläther, o-Oxydiphenyl, o-Oxyphenyl - ο - tolyl, ο - Oxyphenyl - p- tolyl, p-Ösydiphenyl, ρ - Oxyphenyl- 0- tolyl, p-Oxy- ■ phenyl-p-tolyl, p-Oxyphenyl-a-naphtyl, darin bestehend, dafs Lösungen von salzsaurem Diazobenzol, o- und p-Diazotolüol oder Diazo-α-naphtalin mit Phenol ausgeschüttelt und die erhaltenen Phenollösungen durch Erwärmen oder durch längeres Stehen bei gewöhnlicher Temperatur zersetzt werden.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE58001C true DE58001C (de) |
Family
ID=332334
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT58001D Expired - Lifetime DE58001C (de) | Verfahren zur Darstellung von Phenyläther und Oxydiphenyl, sowie deren Homologen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE58001C (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3819255A (en) * | 1972-06-19 | 1974-06-25 | Nippon Kogaku Kk | Eye-level and waist-level viewfinder |
US4063261A (en) * | 1975-11-14 | 1977-12-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | View finder optical system |
WO2001040154A1 (de) * | 1999-12-02 | 2001-06-07 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von 4'-alkyl-4-hydroxy-biphenylderivaten |
-
0
- DE DENDAT58001D patent/DE58001C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3819255A (en) * | 1972-06-19 | 1974-06-25 | Nippon Kogaku Kk | Eye-level and waist-level viewfinder |
US4063261A (en) * | 1975-11-14 | 1977-12-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | View finder optical system |
WO2001040154A1 (de) * | 1999-12-02 | 2001-06-07 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von 4'-alkyl-4-hydroxy-biphenylderivaten |
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