DE578722C - Verfahren zur Herstellung von Glykolaethern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von GlykolaethernInfo
- Publication number
- DE578722C DE578722C DEI41512D DEI0041512D DE578722C DE 578722 C DE578722 C DE 578722C DE I41512 D DEI41512 D DE I41512D DE I0041512 D DEI0041512 D DE I0041512D DE 578722 C DE578722 C DE 578722C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- production
- glycol ethers
- parts
- weight
- glycol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- -1 glycol ethers Chemical class 0.000 title claims description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxyethanol Chemical compound CC(C)OCCO HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008043 acidic salts Chemical class 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Glykoläthem In dem Hauptpatent 558 646 ist ein Verfahren zur Herstellung von Monoäthern des Glykols, seiner Homologen oder Derivate angegeben, bei dem Alkylenoxyde, die -auch Substituenten enthalten können, in Gegenwart von aktivierten Hydrosilikaten auf Alkohole einwirken gelassen werden.
- Es wurde nur gefunden, daß man Glykoläther, insbesondere solche, die sich von sekundären und tertiären Alkoholen ableiten, aus Alkylenoxyden und Alkoholen mit besonderem Vorteil herstellen kann, wenn man als Katalysatoren saure Verbindungen des Fluors, z. B. Borfluorid, Borfluorwasserstoffsäure, Kieselfluorwasserstoffsäure, Flußsäure, saure Salze der Flußsäure u. dgl., verwendet. Diese Stoffe zeichnen sich vor den für diese Zwecke bereits vorgeschlagenen Katalysatoren. dadurch aus, daß sie-schon bei Anwendung in sehr kleinen Mengen ausgezeichnete Wirkungen ergeben und selbst bei erhöhten Reaktionstemperaturen keinerlei Nebenwirkungen ausüben oder mit den Reaktionstemperaturen reagieren. Zur Erreichung höherer Einwirkungstemperaturen ist vielfach die Anwendung von Druck zweckmäßig.
- Beispiel z m einem mit Rückflußkühler versehenen Rührgefäß werden i q.oo Gewichtsteile trockener Isopropylalkohol (sek. Propylalkohol) mit 5 Gewichtsteilen Borfluorid versetzt. Man erwärmt auf 8o° und leitet möglichst rasch 175 Teile Äthylenoxyd ein. Die Temperatur steigt hierbei auf etwa 86°. Sobald die Umsetzung beendet ist, wird neutralisiert und darauf destilliert. Man erhält reinen Äthylenglykolmonoisopropyläther in .einer Ausbeute von 8o% der Theorie.
- Beispiel 2 In einem mit Rückflußkühler versehenen Rührgefäß werden r q.oo Gewichtsteile absoluter Äthylalkohol mit 7 Gewichtsteilen wäßriger Flußsäure versetzt. Man erwärmt auf q.0° und führt 175 Gewichtsteile Athylenoxyd zu. Hierbei steigt die Temperatur allmählich an; sobald im Reaktionsgemisch eine Temperatur von 8r° herrscht, ist die Umsetzung beendigt. Man neutralisiert und destilliert. Man erhält reinen Äthylenglykolmonoäthyläther in. einer Ausbeute von 82% der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Weiterbildung des Verfahrens des Patents 558 646 der Herstellung von Glykoläthern, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysatoren saure Verbindungen des Fluors verwendet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI41512D DE578722C (de) | 1931-05-12 | 1931-05-12 | Verfahren zur Herstellung von Glykolaethern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI41512D DE578722C (de) | 1931-05-12 | 1931-05-12 | Verfahren zur Herstellung von Glykolaethern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE578722C true DE578722C (de) | 1933-06-16 |
Family
ID=7190559
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI41512D Expired DE578722C (de) | 1931-05-12 | 1931-05-12 | Verfahren zur Herstellung von Glykolaethern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE578722C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1112636B (de) * | 1957-05-17 | 1961-08-10 | Union Carbide Corp | Verfahren zur Herstellung von haertbaren Polyaetherharzen |
| DE1112637B (de) * | 1956-06-01 | 1961-08-10 | Union Carbide Corp | Verfahren zur Herstellung haertbarer Polyaetherharze |
| DE1113575B (de) * | 1956-06-01 | 1961-09-07 | Union Carbide Corp | Verfahren zur Herstellung haertbarer, Epoxydgruppen aufweisender Polyaetherharze |
-
1931
- 1931-05-12 DE DEI41512D patent/DE578722C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1112637B (de) * | 1956-06-01 | 1961-08-10 | Union Carbide Corp | Verfahren zur Herstellung haertbarer Polyaetherharze |
| DE1113575B (de) * | 1956-06-01 | 1961-09-07 | Union Carbide Corp | Verfahren zur Herstellung haertbarer, Epoxydgruppen aufweisender Polyaetherharze |
| DE1112636B (de) * | 1957-05-17 | 1961-08-10 | Union Carbide Corp | Verfahren zur Herstellung von haertbaren Polyaetherharzen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0017207A1 (de) | Stabile wässrige oder wässrig-alkoholische Lösungen von fettlöslichen Parfümölen | |
| DE578722C (de) | Verfahren zur Herstellung von Glykolaethern | |
| DE871645C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE706935C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Chlor-ª‰-alkoxybutyraldehyden | |
| DE804570C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkinolaethern | |
| DE974567C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Hydroxyl- und Epoxyverbindungen | |
| DE863492C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyoxyverbindungen | |
| Tarbell et al. | The Action of Lithium on an Optically Active Aliphatic Chloride | |
| AT213861B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen ungesättigten, gegebenenfalls veresterten Alkoholen | |
| DE1028130B (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyalkylarylaethern | |
| DE503009C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen organischer Saeuren und von Ketonen und Alkoholen | |
| DE889224C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE822552C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylderivaten von Diketooxazolidinen | |
| DE849241C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trialkoxyalkanen | |
| DE669805C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ringacetalen | |
| DE679710C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE965487C (de) | Verfahren zur Herstellung von spasmolytisch wirksamen Halbaethern des Cyclooktandiols-(1, 2) | |
| DE666466C (de) | Verfahren zur Herstellung von monomeren Kondensationsprodukten | |
| DE531295C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aldol | |
| DE729029C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE741331C (de) | Verfahren zur Herstellung von loeslichen Harnstoff-Formaldehydkondensationsprodukten | |
| DE564678C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Glykolaldehyd, Triosen und Tetrosen | |
| DE1418734C3 (de) | ||
| DE881656C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Hexamethylentetramin und Estern einwertiger organischer Saeuren | |
| DE731996C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeure und Metaphosphorsaeure haltigen Mischestern hoehermolekularer ungesaettigter aliphatischer Alkohole |