DE57621C - Verfahren zur Darstellung von Chlor- I methylalkohol und Oxychlormethyläther - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Chlor- I methylalkohol und OxychlormethylätherInfo
- Publication number
- DE57621C DE57621C DENDAT57621D DE57621DA DE57621C DE 57621 C DE57621 C DE 57621C DE NDAT57621 D DENDAT57621 D DE NDAT57621D DE 57621D A DE57621D A DE 57621DA DE 57621 C DE57621 C DE 57621C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- oxychloromethyl
- ether
- preparation
- alcohol
- chloromethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- -1 chloromethyl alcohol Chemical compound 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 9
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-Trioxane Chemical group C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L Barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010428 baryte Substances 0.000 description 2
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 2
- 229910000464 lead oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N oxolead Chemical compound [Pb]=O YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001293 FEMA 3089 Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical group N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/12—Saturated ethers containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/64—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by simultaneous introduction of -OH groups and halogens
- C07C29/66—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by simultaneous introduction of -OH groups and halogens by addition of hypohalogenous acids, which may be formed in situ, to carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT
Bei der Einwirkung von Halogenwasserstoff, besonders Chlorwasserstoff, auf Formaldehydlösungen,
sei es bei gewöhnlicher Temperatur und gewöhnlichem Druck, sei es bei erhöhter
Temperatur und erhöhtem Druck, werden Verbindungen des Formaldehyds mit dem
Halogenwasserstoff erhalten, welche sich entweder über der Flüssigkeit oder unter derselben
abscheiden. Aus Chlorwasserstoff und Formaldehyd erhält man auf diese Weise eine
leicht bewegliche Flüssigkeit, welche aus zwei verschiedenen, durch gebrochene Destillation
trennbaren Verbindungen besteht, dem Chlormethylalkohol C H2 (~ „. und dem Oxychlormethyläther
0(^QTj2 Q „,und zwar enthält
die bei der Darstellung untersinkende, specifisch schwerere Flüssigkeit mehr Chlormethylalkohol,
als die oben schwimmende. Der Siedepunkt des reinen Chlormethylalkohols liegt bei 160
bis 1700 C. Die reinen, wasserfreien Substanzen
destilliren unzersetzt; der wasserhaltige Chlormethylalkohol scheidet bei der Destillation
etwas Trioxymethylen ab. Zur technischen Trennung destillirt man im Chlörwassers.toffstrome.
Beide Verbindungen sinken in Wasser unter und zersetzen sich damit nur langsam. Auf Chlormethylalkohol wirkt selbst Barytwasser
nur träge ein. Chlormethylalkohol sinkt selbst in höchst concentrirter Salzsäure
unter, auf welcher Oxychlormethyläther schwimmt. Der Dampf beider Verbindungen
ist entzündlich und brennt mit nichtleuchtender, grüngesäumter Flamme. Amerikanisches
oder französisches Terpentinöl löst beide Substanzen und bindet den überschüssig beigemischten
Chlorwasserstoff derart, dafs durch folgende Zersetzung mit gemessenen Mengen
Barytwasser und Zurücktitrircn mit Schwefelsäure richtige analytische Zahlen erhalten werden.
Schwefelsäure löst die Substanzen nicht erheblich und zersetzt dieselben auch nicht;
flüssige Kohlenwasserstoffe lösen beide leicht und reagiren unter gewöhnlichen Verhältnissen
nicht damit. Auf Körper, welche Hydroxylgruppen oder Ammoniakreste enthalten, und
besonders auf metallorganische Verbindungen reagiren die erwähnten Präparate leicht und
glatt und beruht darauf ihre Verwendung in der chemischen Technik, besonders in der
Farbenindustrie. Bleioxyd entzieht den Verbindungen zunächst den etwa mechanisch, beigemengten
Chlorwasserstoff, nach und nach werden die Verbindungen selbst angegriffen
und es resultiren chlorärmere Producte, welche sich aber immer noch den ursprünglichen
Substanzen analog verhalten. So wurde z. B. ein Präparat (C H2 O)3 H Cl erhalten, welches
gegen Schwefelsäure durchaus beständig ist.
Die angeführten Eigenschaften der Substanzen unterscheiden sie ganz wesentlich von
jener wenig beständigen, öligen Verbindung, welches nachButlerow durch Einwirkung von
trockenem Chlorwasserstoff auf Trioxymethylen erhalten wird. Bei der Ausführung dieses
Versuches, unter Anwendung von wirklichem,/ über ioo° C. getrocknetem Trioxymethylen,
konnte von den Erfindern keine Einwirkung bemerkt werden, wohl aber entstand, ein flüssiges
Product, als an Stelle des trockenen Trioxymethylens wasserhaltiges, der sogen. Paraform-
aldehyd angewendet wurde. ■ Die Analyse dieser Substanz ergab unter Berücksichtigung
des Chlorwasserstoffs,. welcher von dem ursprünglich vorhandenen und dem durch die
Reaction gebildeten Wasser gelöst gehalten wird, dieselbe Zusammensetzung, wie sie die
oben erwähnte, durch Bleioxyd aus Oxychlormethyläther erhaltene Verbindung zeigte, nämlich
(C H2 O)3 H Cl. Es erweist sich aber
diese Substanz als einfache Molecular verbindung, und zwar aus folgenden Gründen:
Schwefelsäure zersetzt den Körper sofort unter heftigem Entweichen von Chlorwasserstoff.
Dasselbe geschieht beim Erhitzen der Substanz für sich. Mit Wasser, tritt sofortige Lösung
bezw. Zersetzung ein. Es besteht also zwischen dem nach Butlerow erhaltenen Körper und
den nach diesem Patent dargestellten wahren Chlorverbindungen ein so wesentlicher Unterschied,
dafs von einer Aehnlichkeit, geschweige Identität nicht die Rede sein kann.
Läfst man auf das Gemenge von Chlormethylalkohol und Oxychlormethyläther bei
höherer Temperatur, über 11 ο ° C, und unter gewöhnlichem oder erhöhtem Druck Chlorwasserstoff
einwirken, so wird alles in Chlormethylalkohol übergeführt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Chlormethylalkohol und Oxychlormethyläther durch Einwirkung von Chlorwasserstoff auf Formaldehydlösungen.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE57621C true DE57621C (de) | 1900-01-01 |
Family
ID=331981
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT57621D Expired DE57621C (de) | Verfahren zur Darstellung von Chlor- I methylalkohol und Oxychlormethyläther |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE57621C (de) |
-
0
- DE DENDAT57621D patent/DE57621C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1493021B2 (de) | Verfahren zur herstellung von polyoxyperfluormethylenen | |
| DE2727149A1 (de) | Verfahren zur trennung einer fluessigkeitsmischung von dextranen sowie die so erhaltenen dextrane | |
| DE57621C (de) | Verfahren zur Darstellung von Chlor- I methylalkohol und Oxychlormethyläther | |
| DE1618901B2 (de) | Verfahren zur trennung von acrylnitril und cyanwasserstoff | |
| DE1568345A1 (de) | Verfahren zur Aufarbeitung waessriger,bromhaltiger Essigsaeure | |
| DE2725523A1 (de) | Stabilisiertes 1,1,1-trichloraethan, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung | |
| DE85802C (de) | ||
| DE859884C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Dichlorbutan und 4, 4'-Dichlordibutylaether | |
| DE553274C (de) | Vorrichtung zur Destillation von Fluessigkeiten | |
| DE2051548C3 (de) | Verfahren zur Stabilisierung aliphatischer Diene | |
| DE767052C (de) | Verfahren zur Gewinnung von reinem Wasserstoffperoxyd | |
| DE212902C (de) | ||
| DE421829C (de) | Verfahren zur Aufarbeitung des bei der Destillation salzsaeurehaltiger Kohlehydratloesungen entstehenden Kondensates | |
| DE172653C (de) | ||
| DE521622C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer stickstoffhaltiger Produkte | |
| DE1668767C3 (de) | Verfahren zur Hydrodimerisation von Acrylsäurederlvaten | |
| DE34947C (de) | Verfahren zur Verwerthung der bei dem Reinigen der leichten Steinkohlentheeröle resultirenden Abfallsäure | |
| AT226664B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dichlorpropen(1) und Propargylchlorid | |
| DE1153361B (de) | Verfahren zur Gewinnung von Cyclohexanol und Cyclohexanon | |
| DE873840C (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzoesaeure-p-sulfonamid | |
| DE734682C (de) | Verfahren zur Herstellung der Chlorkohlenstoffverbindung C Cl | |
| DE69806938T2 (de) | Azeotrope mischung aus perfluoralkyljodid und hydrogenfluorid sowie methode zur isolierung und reinigung von perfluoralkyljodiden | |
| DE903451C (de) | Verfahren, um Chlor auf eine Fluessigkeit od. dgl. chemisch einwirken zu lassen | |
| DE72840C (de) | Verfahren zur Reindarstellung des Irisaromas (Irons) | |
| DE2542397A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines pyrrolidon-2 |