DE2725523A1 - Stabilisiertes 1,1,1-trichloraethan, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung - Google Patents
Stabilisiertes 1,1,1-trichloraethan, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendungInfo
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D-S München 71 Hofbrunnstraße 47
Telefon: (069)7915050
Telegramm: monopolweber münchen
M 544
MOTOROLA, INC. 1303 East Algonquin Road
Schaumburg, 111. 60196 USA
Stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan, Verfahren zu seiner
Herstellung und seine Verwendung
709851/0929
Die Erfindung betrifft stabilisiertes 1, 1,1-Trichloräthan,
ein Verfahren zur Stabilisierung von 1,1,1-Trichloräthan und
die Verwendung des erfindungsgemäß stabilisierten 1,1,1-Trichloräthans.
Gemäß der Erfindung werden verbesserte Stabilisatoren eingesetzt und insbesondere werden Fänger für freie Radikale als
stabilisierende Mittel für Trichloräthan verwendet. Insbesonv»
dere betrifft die Erfindung auch ein .Verfahren zur Herstellung
von Halbleitern und ähnlichen Einrichtungen, bei denen mit
einem Fänger für freie Radikale stabilisiertes Trichloräthan ale Entfettungslösungsmittel bei dem Verfahren eingesetzt wird.
Wegen der sehr vorteilhaften Eigenschaften als Lösungsmittel
werden chlorierte Kohlenwasserstofflösungsmittel weitverbreitet
bei industriellen Prozessen eingesetzt. Ein Hauptnechteil dieser
Lösungsmittel als Gruppe ist ihre Instabilität. Die
Zersetzung dieser Lösungsmittel bildet Sauren und wird durch die Anwesenheit von Licht oder Luft hervorgerufen und durch
Metalle wie Eisen, Aluminium, Magnesium sowie deren Legierungen katalysiert. Die Anwesenheit von sauren Zersetzungsprodukten
führt weiter zu einer Zunehme des Abbaus dieser Lösungsmittel. Wie beispielsweise in der US-Petentschrift 3 787 509 ausgeführt,
ist dieses Zersetzungsproblem im Falle von 1,1,1-Trichloräthan
besonders groß.
Um die mit der Instabilität von chlorierten Lösungsmitteln verbundenen Probleme zu überwinden, wird eine große Vielzahl
von Stabilisatoren hierfür eingesetzt. Beiepieleweiee ist in
der oben genannten US-Patentschrift 3 787 509 eine Anzahl von
unterschiedlichen Arten von Verbindungen aufgeführt, die sich
bei der Stabilisierung von Trichloräthgn gegen Zersetzung als
vorteilhaft herausgestellt haben. Insbesondere wird im Handel
rvY^It]irhes Trichloräthpn, das unter der Warenbezeichnung
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Chlorothene VG von Dow Chemical Go., Midland, Michigan, USA erhältlich ist, durch Zugabe von Nitromethan, Dioxan und
Acetonitril stabilisiert. Es wird angenommen, daß diese und ähnliche Stabilisatoren, wie sie in der US-Patentschrift
3 787 5°9 aufgeführt sind, als Säurefänger unter Entfernung
der sauren Zersetzungsprodukte aus den chlorierten Lösungsmitteln wirken, so daß die Zersetzungsrate wesentlich herabgesetzt
wird.
Bei der Herstellung von integrierten Schaltungen und anderen
Halbleitereinrichtungen wie auch bei der Herstellung von Leiterrahmen hierfür und ähnlichen Einrichtungen ist die Freiheit
von Kontamination auf den Oberflächen der Einrichtungen sehr wesentlich, um einen richtigen Betrieb der fertiggestellten
Einrichtungen sicherzustellen. Chlorierte Lösungsmittel und insbesondere Trichloräthylen werden weitverbreitet als Entfettungslösungsmittel
für die Halbleitereinrichtungen eingesetzt. Bei der Anwendung werden die Halbleitereinrichtungen in heftig
siedende, chlorierte Lösungsmittel zu ihrer Entfettung eingetaucht. Solche Halbleitereinrichtungen schließen üblicherweise
Metallisierungen aus Aluminium oder anderen Metallen ein, welche die Zersetzung der chlorierten Lösungsmittel katalysieren
und ebenfalls einem Angriff durch die sauren Zersetzungsprodukte der chlorierten Lösungsmittel ausgesetzt sind. Es ist
daher festzustellen, daß das Entfetten von Halbleitereinrichtungen
ein schwieriges Problem bei der Anwendung von chlorierten Lösungsmitteln, selbst wenn diese stabilisiert sind, darstellt.
Im Handel erhältliches, stabilisiertes Trichloräthylen hat sich für diese Anwendung als zufriedenstellend herausgestellt.
Jedoch liegt ein Hauptproblem, das mit der fortgesetzten Verwendung
von Trichloräthylen für diesen Zweck verbunden ist, darin, daß das Trichloräthylenmolekül eine ungesättigte Doppelbindung
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aufweist. Chlorierte Lösungsmittel, welche ungesättigte
Doppelbindungen enthalten, sind jedoch für die Umwelt nicht annehmbar. Verschiedene andere chlorierte Lösungsmittel,
welche keine ungesättigten Doppelbindungen aufweisen, wurden daher als Ersatzsubstanzen für Trichlorethylen in Betracht
gezogen.
Anfängliche Versuche zur Verwendung von Trichloräthan für
diesen Anwendungszweck waren nicht erfolgreich. Selbst das zuvor genannte, im Handel erhältliche und stabilisierte Trichloräthan
(Chlorothene VG) widersteht einer Zersetzung während des oben beschriebenen Anwendungszweckes als Entfettungelösungsmittel
für Halbleitereinrichtungen für nur ein oder zwei Stunden, wobei dies eine viel zu kurze Zeitspanne für
seine praktische Anwendung als ein solches Entfettungslösungsmittel
ist.
Aufgabe der Erfindung ist daher die Bereitstellung eines verbesserten Stabilisators für 1,1,1-Trichloräthan, der ein
ausreichendes Stabilisierungsvermögen aufweist, damit die erhaltene Zusammensetzung als Lösungsmittel zur Entfettung von
Halbleitereinrichtungen und anderen Komponenten, welche Metallisierungen aus Aluminium oder anderen Metallen aufweisen,
die die Zersetzung der chlorierten Lösungsmittel katalysieren und eine» Angriff durch die sauren Zersetzungeprodukte der
chlorierten Lösungsmittel ausgesetzt sind, verwendet werden kaan.
Gemäß der Erfindung kann 1,1,1-Trichloräthan unter Verwendung
eines Fängers für freie Radikale stabilisiert werden, der Trichlorraethylradikale abfängt, so daß sie zur Bildung von
sauren Produkten in Trichloräthan nicht mehr zur Verfügung stehen. Beispiele für solche Fänger für freie Radikale sind
Trichloräthylen, Fluoren und dergleichen.
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Im allgemeinen liegen die Fänger für freie Radikale in einer Menge von etwa 0,1 bis etwa 5 Vol.-% der stabilisierten Zusammensetzung
vor. Im Fall der geringeren Mengen der Fänger für freie Radikale werden die Zusammensetzungen nicht für so
lange Zeitspannen wie im Fall der Verwendung von größeren Mengen der Fänger für freie Radikale stabilisiert. Im allgemeinen
ergibt die Zugabe von mehr als etwa 5 Vol.-% an Fänger
für freie Radikale keine zusätzlichen, vorteilhaften Effekte. Jedoch wurde gefunden, daß die Menge an sauren
Zersetzungsprodukten aus dem Trichloräthan, die in der Zusammensetzung
vorhanden sind, überwacht werden kann, und daß zusätzlicher Fänger für freie Radikale zugesetzt werden kann,
um die verbrauchte Menge hiervon zu ersetzen. So liegt der hauptsächliche, praktische Effekt der Zugabe einer geringeren
Menge an Fänger für freie Radikale zu der Zusammensetzung darin, daß zusätzlicher Fänger für freie Radikale zu der Zusammensetzung
eher während ihrer Verwendung als Entfettungslösungsmittel
zugesetzt werden muß, um eine wesentliche Zersetzung des Trichloräthanr. zu verhindern.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bestehen daher im
wesentlichen aus 1,1,1-Trichloräthan sowie aus etwa 0,1 Vol.-%
bis etwa 5 Vol.-% an Tanger für freie Radiknie. Bei der Herstellung
von Halbleitereinrichtungen, bei welcher dar ro
stabilisierte Trichloräthen air Entfettungr-lösungsmi ttel
verwendet wird, kann die Azidität, der Tri chloräthanzunpmmeneetzung
überwacht werden, und er kann zusätzlicher Fänger für freie Radikale zu der Lösung hinzugesetzt werden, um diο Azidität
innerhalb annehmbarer Grenzen zu halten, so daß dar Trichloräthsn
unbegrenzt verwendet werden kann.
Verwendbare Fänger für freie Redikale, welche gemäß der Erfindung
eingesetzt werden können, rind solche Verbindungen, welche mit Trichlormethylredikalei) gemäß der folgenden allgemeinen
Reaktionsgleichung kombinieren:
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ORIGINAL INSPECTED
R,CH + C1,C. ->>
E2C + ClxCH
3 3 3 3
wie dies beispielsweise von Roberts und Caserio in Basic
Principles of Organic Chemistry, W. A. Benjamin, Inc., New York, USA (1964), Seite 948 beschrieben ist. Für weitere
Einzelheiten wird auf diese Literaturstelle verwiesen.
Co sind zusätzlich zu Trichlorethylen und Fluoren geeignete,
spezifische Beispiele für solche Fänger für freie Radikale Toluol, Cumol, Allylbenzol, Bibenzyl, Diphenylmethan, Triphenylmethan
und dergleichen, wobei diese Verbindungen von Roberts und Caserio als mit günstigen Reaktionsraten bei der
oben angegebenen, allgemeinen Reaktion beschrieben sind. Jedoch werden für die besten Ergebnisse solche Verbindungen,
die bei Zimmertemperaturen flüssig sind und die nicht all
zu weit von Trichloräthan entfernte Siedepunkte besitzen, bevorzugt. Diese Verbindungen umfassen Trichlorethylen, Toluol,
Cumol und Allylbenzol. Solche Verbindungen sind in nennenswerten Mengen sowohl in der flüssigen Phase als auch in der
Dampfphase während eines Rückflußkochens vorhanden, ro daß
beide Phasen stabilisiert werden. Ss können auch Mischungen τοη
zwei oder sehr Fängern für freie Radikale, gegebenenfalls zusam
men mit anderen Stabilisatoren verwendet werden.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert,
die bevorzugte Ausführungsformen bei der Durchführung der Erfindung zeigen.
P ρ j Γρϊ e] 1
fiiMiclipr (wie zuvor beschriebenes) Tr i rhi oräthnn
rei rbrmnp Ohlorothene VG) wurde, wie pt erhalten
wurHe, ur+rr iiirM]uß gekocht, und nie A ri ri "f :i' der Lörungr-
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erhalten. Eine Menge von 400 ml frischem, handelsüblichem
Trichloräthan (Chlorothene VG) wurde unter Rückfluß gekocht,
und ·ε wurden 5-ml-Proben bei den in der folgenden Tabelle I
angegebenen Zeitintervällen entnommen:
A1 0 (Kontrolle)
A2 2
A3 5
A4 22
A5 48
A6 96
A7 120
1 ml entionisierte· Wasser wurde zu jeder 5-ml-Probe hinzugegeben
und gut vermischt. Nach 15 Minuten wurde die Wasserschicht jeder Probe mit pH-Papier untersucht. Die Proben A1 und
A2 waren nicht sauer. Die Probe A3 war schwach sauer, und die
Azidität der Wasserschichten nahm bei den anderen Proben mit
zunehmender Zeit des Rückflußkochens zu. Dies zeigt, daß die Zersetzung des Trichloräthans unter den Rückflußbedingungen
stattfindet. Zwei Tropfen der Wasserschicht einer jeden Probe wurden auf Siliziumplättchen aufgesetzt, die eine Aluminium
metallisierung einer Stärke von 5000 A hierauf aufwiesen, sie wurden antrocknen gelassen, und die Plättchen wurden Umgebungsbedingungen für 24 Stunden ausgesetzt. Die Proben A1 und A2
zeigten keine Korrosion des Aluminiums. Eine schwache Korrosion des Aluminiums wurde bei der Probe A3 beobachtet, und eine
mäßige Korrosion wurde bei der Probe A4 festgestellt. Die Proben A5 bis A7 zeigten starke Korrosion. Die Wasserphase
der Probe A1 wurde täglich während 10 Tagen untersucht, wobei
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festgestellt wurde, daß sie nicht sauer wurde.
Um die Art der während des Rückflußkochens gebildeten, sauren
Verbindungen besser zu verstehen, wurden Untersuchungen zur Bestätigung der Anwesenheit von Chloridionen in den Waseerextrakten
durchgeführt. Die Bildung von Silberchloridniederschlägen nach der Zugabe von Silbernitratlösung, welche sich
beim Ansäuern der Lösung mit verdünnter Salpetersäure nicht auflösten, bestätigte die Anwesenheit der Chloridionen. Die
Wasserextrakte aus verschiedenen Mengen von frischem Trichloräthan (Chlorothene VG) wurden auf diese Weise untersucht.
In allen Fällen waren die Untersuchungen auf Chloridionen negativ. Wasserextrakte, die von für 6 Stunden oder langer
unter Rückfluß gekochtem Trichloräthan (Chlorothene VG) genommen wurden, ergaben positive Tests auf Chloridionen in allen
Fällen. Diese Wasserextrakte ergaben ebenfalls einen sauren pH-Wert. Die Menge an bei diesen Tests gebildetem Silberchloridniederschlag
schien ungefähr proportional der Zeitspanne des fiückflußkochens zu sein. Diese Tests zeigen, daß die saure
Verbindung wahrscheinlich HCl ist.
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wurde wiederholt, jtdoch wurde
1 ml Trichloräthylen zu 200 ml des handelsüblichen Trichlorethane (Chlorothene VG) vor dem Rückflußkochen für 72 Stunden
zugesetzt. Eine 200-ml-Probe des Trichloräthans aus derselben Lieferung wurde zur gleichen Zeit als Kontrolle unter Rückfluß
gekocht. Nach einem Rückflußkochen für 72 Stunden ergab ein
Wasserextrakt der Kontrolle einen sauren pH-Wert, weiterhin einen positiven Chloridionentest, und sie ergab Korrosion des
Aluminiuran auf den Testplättchen. Der Wasserextrakt aus dta das Trichloräthylen enthaltenden Trichloräthan ergab keinen
sauren pH-Wert, ergab einen negativen Chloridionenteet und
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erzeugte keine Korrosion des Aluminiums auf den Testplättohen.
Dieser Versuch wurde mehrere Male wiederholt, wobei die gleichen Ergebnisse erhalten wurden.
Im Handel erhältliches Trichloräthan (Chlorothene VG), das 0,5 Vol.-% Trichlorethylen enthielt, wurde zur Entfettung
von Leiterrahmen aus Kovar-Nickellegierung bei einem chemiechen
Ätzvorgang in Produktionsmaßstab während einer Zeitspanne von 10 Wochen verwendet. Für Vergleichszwecke wurde kein Tri
chlorethylen enthaltendes Trichloräthan (Chlorothene VG) zu Beginn eingesetzt. In jedem Falle wurden die Leiterrahmen in
kräftig siedendem Trichloräthan angeordnet, dann in der Dampfphase für das abschließende Spülen aufgehängt. Nach etwn
2-stündiger Verwendung ergab der Kontrollansatz des kein Trichlorethylen enthaltenden Trichloräthans eine merkliche
Korrosion der Leiterrahmen. Dann wurde das Trichloräthylen
zugesetzt. Das das Trichlorethylen enthaltende Trichloräthan
zeigte keine Korrosion der Leiterrahmen, selbst nach einer 10-wöchigen, intensiven Verwendung.
Der Ersatz des Trichloräthylens durch Fluoren im Beispiel 2
in äquivalenten Mengen ergab ähnlich vorteilhafte Ergebnisse, mit der Ausnahme, daß wesentliche Mengen dee Fluorenr nicht
in die Dampfphase eintraten, da das Fluoren als in der flüssigen Phase aufgelöster Feststoff vorliegt. Der Einsatz der
zuvor genannten, anderen Fänger für freie Ifr^iV-tlp in ^quivelenten
Mengen ergab ähnliche Erp;rbni γτρ.
Hieraus ergibt sich, daß eine rtnbi 1 i ri f>r+e Tri rhi ο viii ,bnnlÖFung
erhalten werden kann, wol··) ρ di ρ nngegpbpnpn V^rtpile
gemäß der Erfindung aufweint. pin-Η- ^ i ο Verwendung <->inrr
"r für rv^ie RpdiVple £ρτγ; ° ^r 1VM ndmir νπ τ'; r- \v. Abb^u
<·< - <->i>i ο->·:■!.-t hrnr und dip n· ··>
''< "i rr-· :'· ·; : τ-^i:?;-- ν ■ '■·■· "^r,
709851/0929 ORIGINAL INSPECTED
"a.
Nebenprodukten praktisch ausgeschaltet. Dies ermöglicht die Verwendung von Trichloräthan als Entfettungslösungsmittel bei
der Herstellung von HaJ.bleitereinrichtungen und ähnlichen
Einrichtungen, welche Metallisierungen aus Aluminium oder anderen Metallen aufweisen, die einem Angriff durch saure
Nebenprodukte aus der Zersetzung von chlorierten Lösungsmitteln ausgesetzt sind.
Das vorteilhafte Ergebnis der Erfindung ist eine für die Umwelt
annehmbare Zusammensetzung aus chloriertem Lösungsmittel, welche in der Halbleiterindustrie vorteilhaft eingesetzt werden
kann.
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Claims (8)
- Patentansprücheί1.j Stabilisierte, im wesentlichen aus 1,1,1-Trichloräthan bestehende Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine wirksame Menge eines Fängers für freie Radikale in Form von Trichlorethylen oder Fluoren enthält, welche Trichlormethylradikale abfangen, wodurch diese zur Bildung von sauren Produkten in dem Trichloräthan nicht mehr zugänglich sind.
- 2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Fänger für freie Radikale in einer Menge von etwa 0,1 Vol.-% bis etwa 5 Vol.-% vorliegt.
- 3. Verfahren zur Stabilisierung von 1,1, 1-Trichlorh'than, dadurch gekennzeichnet, daß eine ausreichende Menge eines Fängers für freie Radikale in Form von Trichlorethylen oder Fluoren zugesetzt wird, welche Trichlormethylradikale abfangen, wodurch diese zur Bildung von sauren Verbindungen in dem Trichloräthan nicht mehr zugänglich werden.
- 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Fänger für freie Radikale in einer Menge von etwa 0,1 Vol.-% bis etwa 5 Vol.-% zugesetzt wird.
- 5. Verwendung des stabilisierten Trichloräthans nsch /nspruch bei einem Verfahren zur Herstellung von Halbleitereinrichtungen, die eine Aluminiummetallisierung aufweisen und bei denen ein chloriertes Lösungsmittel zur Entfettung der Einrichtungen verwendet wird.709851/0929ORIGINAL INSPECTED
- 6. Verfahren zur Herstellung von Aluminiummetallisierung aufweisenden Holbleitereinrichtungen, bei denen ein chloriertes Lösungsmittel zur Entfettung der Einrichtungen verwendet wird, dadurch gekennzeichnet, daß eine Zusammensetzung verwendet wird, welche im wesentlichen aus 1,1,1-Trichloräthan und einer wirksamen Menge eines Fängers für freie Radiknie besteht, wobei dieser Trichlormethylradikale abfängt, vjodurch sie zur Bildung von sauren Verbindungen in dem Trichloräthan nicht zugänglich werden, wenn das chlorierte Lösungsmittel zur Entfettung dieser Einrichtungen verwendet wird.
- 7· Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Fänger für freie Radikale Trichloräthylen enthält.
- 8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Fänger für freie Radikale in einer Menge von etwa 0,1 Vol.-% bis etwa 5 Vol.-% vorhanden ist.9· Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Azidität der 1,1,1-Trichloräthanzusammensetzung überwacht wird und daß zusätzlicher Fänger für freie Radikale zur Aufrechterhaltung der Azidität innerhalb annehmbarer Grenzen zugesetzt wird.709851/0929
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