DE573194C - Verfahren zur Absorption von cyclischen Kohlenwasserstoffen mit einer Doppelbindung in einem nichtaromatischen Kern - Google Patents

Verfahren zur Absorption von cyclischen Kohlenwasserstoffen mit einer Doppelbindung in einem nichtaromatischen Kern

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Description

  • Verfahren zur Absorption von cyclischen Kohlenwasserstoffen mit einer Doppelbindung in einem nichtaromatischen Kern Die Erfindung betrifft -ein Verfahren zur Absorption von cychschen Kohlenwasserstoffen mit einer Doppelbindung in einem nichtaromatischen Kern, insbesondere Cyclohexen, unter Verwendung von starker Schwefelsäure als Absorptionsflüssigkeit und zur Herstellung von Alkoholen u. dgl., insbesondere Cyclohexanol, aus den Absorptionsprodukten und besteht darin, daß als Katalysatoren in der Absorptionsflüssigkeit Schuvermetallverbindungen, insbesondere Komplexverbindungen, wie komplexe Cyanverbindungen, beispielsweise von Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Silber oder Metallen der Platingruppe oder die genannten Metalle selbst verwendet werden, und daß gegebenenfalls die erhaltenen Absorptionsprodukte inüblicher Weise, beispielsweise durch Hydrolyse und bzw. oder Destillation, in entsprechende Alkohole u. dgl. umgewandelt werden.
  • Beispiele 1. 50 ccm (4o g) Cyclohexen (C,Hia) werden langsam in Tropfenform in Zoo ccm 8o%iger Schwefelsäure eingerührt, die 5 g Ferricyanwasserstoffsäurg enthält: Das Reak-, .tionsgemisch wird durch feste Kohlensäure gekühlt. Es wird nach 4stündigem Rühren bei Zimmertemperatur in Eis eingegossen. Der erhaltenen Lösung wird Alkali zugesetzt, und das gebildete Cyclohexanol wird durch Dampfdestillation abgetrieben. Die Ausbeute beträgt 31,7 g Cyclohexanol (C6 H110 H), was einer Ausbeute von 8o o/Q der Theorie entspricht.
  • Ar- Stelle der Ferricyanwasserstoffsäure kann man als Katalysator auch andere komplexe Metallcyanverbindungen, wie Ferrocyanwasserstoffsäure, Kobalticyanwasserstoffsäure, Kobaltikobaltocyanwasserstoffsäure, Platincyanwasserstoffsäure, Chromcyanwasserstoffsäure, Natrium- oder Kaliumcarbonylkobaltocyanide, P-Ferricyanid, j3-Ferrocyanid und ganz allgemein alle im Patent 541 628 für die Ole$nabsorption beschriebenen Katalysatoren verwenden; ferner kann man Komplexverbindungen von Metallsalzen mit Kohlenoxyd oder Stickstoffmonoxyd, fein verteiltes Platin, Silber, Kupfer, Nickel, Kobalt, Eisen u. dgl. verwenden.
  • a. 75 ccm Pinen (C1oHis) werden in aoo ccm 96%iger Schwefelsäure, denen i5 g Cuprocyanid zugesetzt sind, eingetropft unter Kühlung des Gemisches mit fester Kohlensäure bis unterhalb o° C und fortwährendem Rühren. Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch auf Eis gegossen und durch vorsichtige Zugabe einer starken Lauge alkalisch gemacht. Durch Dampfdestillation werden 1z ccm eines Produkts erhalten, das zu q:5 p/o aus einem Gemisch von Bonieol und Terpineol besteht. Arbeitet man unter sonst gleichen Bedingungen, jedoch in Abwesenheit von Cuprocyanid, so erhält man nur 3 ccm eines stark ungesättigten Produkts.
  • In ,gleicher Weise wie Cyclohexen und Pinen lassen sich Methylcyclohexen und Menthen als Ausgangsmaterial, verwenden.
  • Es ist bereits vorgeschlagen worden, Ester des Cyclohexanols mit organischen Säuren durch Einwirkung der letzteren auf Cyclohexen herzustellen. Ebenso ist es nicht neu, ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit -Schwefelsäure bei Gegenwart von Sulfaten der Schwermetalle als Katalysatoren zu behandeln.. Schließlich ist auch die Polymerisation einer großen Anzahl von ungesättigten organischen Verbindungen mit Schwefelsäure bekannt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Absorption von cyclischen Kohlenwasserstoffen mit einer Doppelbindung in einem nichtaromatischen Kern, insbesondere Cyclohexen, unter Verwendung von starker Schwefelsäure als Absorptionsflüssigkeit und zur Herstellung von Alkoholen u. dgl., insbesondere Cycloliexaziol, aus den Absorptionsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysatoren in der Absorptionsflüssigkeit Schwermetallverbindungen, insbesondere Komplexverbindungen, wie komplexe Cyanverbindungen, beispielsweise von Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Silber oder Metallen der Platingruppe oder die genannten Metalle selbst verwendet werden und daß gegebenenfalls die erhaltenen Absorptionsprodukte in üblicher Weise in die entsprechenden Alkohole, Ester öder Äther umgewandelt werden.
DE1930573194D 1929-08-06 1930-07-19 Verfahren zur Absorption von cyclischen Kohlenwasserstoffen mit einer Doppelbindung in einem nichtaromatischen Kern Expired DE573194C (de)

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