DE567751C - Verfahren zur Darstellung von Pyridinabkoemmlingen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von PyridinabkoemmlingenInfo
- Publication number
- DE567751C DE567751C DEC45783D DEC0045783D DE567751C DE 567751 C DE567751 C DE 567751C DE C45783 D DEC45783 D DE C45783D DE C0045783 D DEC0045783 D DE C0045783D DE 567751 C DE567751 C DE 567751C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- preparation
- pyridine
- clusters
- pyridone
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 title claims description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 nitrogen Amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 2
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical group OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DVVGIUUJYPYENY-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyridin-2-one Chemical compound CN1C=CC=CC1=O DVVGIUUJYPYENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N isopentylamine Chemical compound CC(C)CCN BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZVYKHSPGOAMDB-UHFFFAOYSA-N 1-butylpyridin-2-one Chemical compound CCCCN1C=CC=CC1=O BZVYKHSPGOAMDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Pyridinabkömmlingen Es wurde gefunden. dah am Stickstoff substituierte 2-Pv ridone mit Aminen eine Kondensation eingehen können. wobei unter Ersatz der = C = 0-Gruppe durch = C = N - R Amidine entstehen, z. B. Diese Reaktion ist neu und unerwartet, da sich bisher trotz vieler `'ersuche bei Pyridonen die Carbonylgruppe nicht durch die üblichen Kondensationsreaktionen nachweisen ließ. Die Kondensation erfolgt in Substanz oder in einem geeigneten Lösungsmittel bei Anwesenheit von Phosphorhalogeniden.
- Die nach diesem `'erfahren gewonnenen Stoffe sollen als solche oder als Zwischenprodukte zu pharmazeutischen Zwecken dienen.
- Beispiele t. 21 g N-Methyl-2-pyridon werden mit 27 g Phosphortrichlorid versetzt und vorsichtig unter Kühlen und Schütteln mit 27 g p-Phenetidin gemischt. Nach 2stündigem Erwärmen auf 16o° wird angekühlt und unter guter Kühlung mit Wasser versetzt. Die Lösung wird alkalisch gemacht, ausgeäthert und die Ätherschicht einer Wasserdampfdestillation unterworfen. Der gelbe dlige Rückstand kristallisiert nach dem Erkalten und kann aus Benzol durch Fällung mit Petroläther in gelben Kristallen gewonnen werden. F.88 bis 89° (nach einmaligem Umkristallisieren).
- 2. 2o g N-Methyl-2-pyridon und 28g Phosphortrichlorid werden vermischt und mit 179 Anilin auf 150' erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wird in Wasser gelöst, vom Unlöslichen abfiltriert und mit Natronlauge alkalisch gemacht. Das gelbe Öl wird im Vakuum fraktioniert. Bei 130' (o,o2 mm) erhält man ein kräftig gelbes Öl, das beim Reiben erstarrt. Nach einmaliger Kristallisation aus Benzin ist der F.69 bis 7o°. Auf dieselbe Weise werden auch gewonnen die Kondensationsprodukte aus: 3. N-Methyl-2-pyr idon und 13-N aphthylamin orangefarbene Kristalle, Kp",12_ etwa 200°, F. i 4o bis 142'; .l. N-Methyl-2-pyridon und 2-Aminopyridiii: kräftig gelbe Substanz, Kp"2 igo bis 192`'; 5. N-Butyl-2-pyridon und p-Phenetidin; kräftig gelbe Substanz, Kp"..s 16o'; 6. N-Methyl-2-pyridon und Isoamylamin; gelbes Öl, leicht löslich in Äther, schwer löslich in Wasser, Kp12 122 bis 125#.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Pyridinabkömmlingen, dadurch gekennzeichnet. daß man auf am Stickstoff substituierte 2-Pyridone primäre Amine bei Anwesenheit von Phosphorhalogeniden einwirken läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC45783D DE567751C (de) | 1931-12-18 | 1931-12-18 | Verfahren zur Darstellung von Pyridinabkoemmlingen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC45783D DE567751C (de) | 1931-12-18 | 1931-12-18 | Verfahren zur Darstellung von Pyridinabkoemmlingen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE567751C true DE567751C (de) | 1933-01-09 |
Family
ID=7026187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC45783D Expired DE567751C (de) | 1931-12-18 | 1931-12-18 | Verfahren zur Darstellung von Pyridinabkoemmlingen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE567751C (de) |
-
1931
- 1931-12-18 DE DEC45783D patent/DE567751C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE567751C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyridinabkoemmlingen | |
| DE551029C (de) | Verfahren zur Darstellung N-substituierter Verbindungen der Pyridonreihe | |
| DE241853C (de) | ||
| DE539178C (de) | Verfahren zur Darstellung von Hydrierten Amiden der Nicotinsaeure | |
| DE667219C (de) | Verfahren zur Darstellung von in 2- und 3-Stellung basische Gruppen enthaltenden Pyridinabkoemmlingen | |
| DE1292142B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Picolinaniliden | |
| DE522272C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyracridon | |
| DE520855C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyrazolderivaten | |
| DE586879C (de) | Verfahren zur Darstellung von basische Gruppen enthaltenden Pyridinabkoemmlingen | |
| DE2458191C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von s-Trialkoxybenzolen | |
| DE626671C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten des Pyridins bzw. von Dipyridylen | |
| DE964056C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophenderivaten | |
| DE406208C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxyderivaten des Pyridins, Chinolins, ihrer Homologen und anderer pyridinkernhaltiger Basen | |
| DE607988C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Oxycumaronen | |
| DE547108C (de) | Verfahren zur Darstellung aromatischer N-Dialkylaminoalkylaminoaldehyde und ihrer Derivate | |
| DE551257C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminosulfonsaeuren | |
| DE652041C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Phenylisochinolin und Abkoemmlingen desselben | |
| DE629054C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen tertiaerer aliphatischer Aminosaeuren | |
| DE329772C (de) | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Alkaloide der Chiningruppe | |
| DE396507C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyrazolonderivaten | |
| DE535956C (de) | Verfahren zur Darstellung polycyclischer Basen | |
| DE537104C (de) | Verfahren zur Darstellung von substituierten Chinolincarbonsaeureamiden | |
| DE582715C (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Butylaminobenzoesaeure-ª‰-dimethylaminoaethylester | |
| DE663891C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoderivaten der Pyridinreihe | |
| DE904288C (de) | Verfahren zur Herstellung von 6, 7-Dihydro-5H-dibenz-[c, e]-azepin und seinen Derivaten |