DE626671C - Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten des Pyridins bzw. von Dipyridylen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten des Pyridins bzw. von Dipyridylen

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DE626671C
DE626671C DED64196D DED0064196D DE626671C DE 626671 C DE626671 C DE 626671C DE D64196 D DED64196 D DE D64196D DE D0064196 D DED0064196 D DE D0064196D DE 626671 C DE626671 C DE 626671C
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DE
Germany
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pyridine
dipyridylene
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sodium amide
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DED64196D
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English (en)
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Dr Wilhelm Schulenburg
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Evonik Operations GmbH
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Degussa GmbH
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/22—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing two or more pyridine rings directly linked together, e.g. bipyridyl

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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten des Pyridins bzw. von Dipyridylen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von Dipyridylen.
  • Durch die Untersuchungen von T s c h i t -s c h i b a b i n (vgl. z. B. Ghem. Zentralbl. i g i 5, I, S. i o65) ist bekanntge"vorden, daß man Aminopyridine erhält, wenn man Pyridin in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln mit Natriumamid oder auch in. Abwesenheit von Lösungsmitteln mit Substitutionsprodukten des Natriumamids, wie z. B. Anilinnatrium, erhitzt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man im Gegensatz hierzu in guter Ausbeute zu Kondensationsprodukten des Pyridins bzw. zu Dipyridylen gelangt,. die praktisch frei von Aminoverbindungen der Pyridinreihe sind, wenn man Pyridin in Abwesenheit von Verdünnungs- bzw. Lösungsmitteln mit Alkaliamid, z. B. Natriumamid, behandelt.
  • In Ausübung des Verfahrens gemäß der Eriindung wird Pyridin und/oder dessen Homologe bzw.'- kohlenwasserstofffreie Gemische solcher Stoffe, sog. Pyridinbasen, wie sie z. B. bei der Teeröldestillation anfallen, mit z. B. Natriumamid, vorzugsweise in feiner Verteilung bzw. feinstvermahlenem Zustande, auf höhere Temperaturen erhitzt. Nach längerer Erhitzungsdäuer wird alsdann das Reaktionsgemisch mit Wasser zersetzt, worauf man die erhaltenen öligen Produkte schließlich durch Destillation trennt. Als Vorlauf verhält man unverändertes Pyridin. Alsdann gehen die erwähnten Kondensationsprodukte über. Eine Prüfung mit salpetriger Säure auf nicht cyclisch gebundenen Aminostickstoff ergibt, daß das Reaktionsprodukt praktisch frei ist von Aminoverbindungen, sowohl des Pyridins als auch seiner Polymerisationsprodükte.
  • Die nach der Erfindung dargestellten Kondensationsprodukte des Pyridins bzw. des Gemisches der Pyridinhasen eignen sich im besonderen zur Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel. . Beispiel 25o g getrocknete Pyridinbasen werden mit ioo g gemahlenem Natriumamid @etwa, 8 Stunden erhitzt, wobei die Temperatur allmählich auf ungefähr 145' gesteigert wird. Das Reaktionsgemisch wird durch Zugabe von ungefähr 170 ccm Wasser zersetzt. Die ölige Schicht wird destilliert, wobei bis i 5o0 etwa 45 g unveränderte Pyridinbasen übergehen. Zwischen i 5o und 2oo° destilliert ein Gemisch von Dipyridylen mit P'yridinbasen über, aus welchem man die Pyridinbasen durch Zusatz von geringen Mengen Wasser auswaschen kann, während schließlich zwischen Zoo und 350' 193,4 g in Wasser sehr schwer oder unlösliche Dipyridyls vom ungefähren spezi-
    fischen- Gewicht i,o6z bis 1,o65 übergehen.
    Die @Ges,afntausb,eixte an Dipyridylen beträgt
    9h5 % - _

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCIi Verfahren zur Darsbellung von Kondensationsprodukten des Pyridins bzw. von Dipyridylen, dadurch gekennzeichnet, daß man Pyridin und/oder dessen Homologe bzw. Gemische solcher Stoffe in Abwesenheit von Verdünnungs- bzw. Lösungsmitteln mit Alkaliamiden, z. B. Natrium-@amid, vorzugsweise in feiner Verteilung, erhitzt.
DED64196D 1931-09-01 1931-09-01 Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten des Pyridins bzw. von Dipyridylen Expired DE626671C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1276038B (de) * 1958-09-18 1968-08-29 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von 2, 2'-Dipyridyl
DE1288606B (de) * 1858-09-18 1969-02-06 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von Polypyridylen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1288606B (de) * 1858-09-18 1969-02-06 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von Polypyridylen
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