DE639042C

DE639042C - Verfahren zur Herstellung von ª‡-Chloraethylbenzol

Info

Publication number: DE639042C
Application number: DEI43091D
Authority: DE
Inventors: Dr Hans Finkelstcin; Dr Willi Krey
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1931-11-25
Filing date: 1931-11-25
Publication date: 1936-11-27

Description

C₆ H₅

CH = CH₂ + HCl

Beim Einleiten von gasförmigem Chlorwasserstoff in Styrol oder Styrollösungen in indifferenten Lösungsmitteln vollzieht sich die Anlagerung nur langsam. Durch Erwärmen läßt

xo sich eine Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit nicht herbeiführen, da die Löslichkeit des Chlorwasserstoffs in Styrol bzw. styrolhaltigen Kohlenwasserstoff gemischen mit steigender Temperatur stark abnimmt.

Das vorliegende Verfahren beruht auf der Beobachtung, daß die Anlagerungsgeschwindigkeit des Chlorwasserstoffs an Styrol durch Zusatz von Wasser oder solcher organischer Stoffe, die mit Chlorwasserstoff lockere Additionsver-

ao bindungen zu bilden vermögen, sehr stark vergrößert wird. Die genannten Stoffe brauchen hierfür nur in ganz geringen, katalytisch wirkenden Mengen vorhanden zu sein, es genügen beispielsweise Zusätze von weniger als 1 °/₀ des zu behandelnden Materials. Als Katalysatoren können Vertreter verschiedenartiger Körperklassen gebraucht werden, sofern sie nur der genannten Bedingung genügen, z. B. Methanol und andere Alkohole oder Aceton, von denen lockere Additionsverbindungen mit Chlorwasserstoff bekannt sind, sowie Dimethylanilin und

-CHCl-CH₃.

andere, insbesondere tertiäre Amine, welche Bis- und Polyhydrocbloride zu bilden vermögen. Auch Wasser wirkt als Katalysator, wenn man durch Zusatz eines Emulgierungsmittels für feinste Verteilung sorgt.

Beispiel 1

Eine Lösung von 97 Gewichtsteilen Styrol in 903 Gewichtsteilen des technischen Gemisches der isomeren Xylole wird mit 5 Gewichtsteilen Dimetbylanilin versetzt. .In diese Mischung ■ leitet man bei Raumtemperatur so lange Chlorwasserstoff ein, bis die aufgenommene Menge etwa 50 Gewichtsteile beträgt, was nach etwa 16 Stunden der Fall ist. Das Dimethylanilin, das sich zunächst als salzsaures Salz in Form einer Trübung ausscheidet, geht bald als PoIyhydrochlorid wieder in Lösung. Die Temperatur steigt während des Einleitens von Chlorwasserstoff leicht an. Das rohe Reaktionsprodukt wird durch .Waschen mit wenig Wasser von salzsaurem Dimethylanilin und überschüssiger Salzsäure befreit und sodann im Vakuum fraktioniert. Man erhält, nachdem das Xylol unverändert übergegangen ist, 125 Teile reines a-Chloräthylbenzol.

*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:

Dr. Hans Finkelstcin undDr. Willi Krey in Kr efeld-U er dingen.

Claims

Beispiel 2

Man ersetzt im Beispiel ι das Dimethylanilin durch dieselbe Menge Methanol oder Butanol und verfährt, wie dort angegeben. Im Falle= eines Methanolzusatzes muß man durch RühE^o* dafür Sorge tragen, daß die sich ausscheiderKfeT; methylalkoholische Salzsäure in feiner Vfejf-Ä teilung in dem Kohlenwasserstoffgemisch sus"-': pendiert bleibt, während dies bei Verwendung von Butanol nicht erforderlich ist. Durch fraktionierte Destillation erhält man aus dem Reaktionsprodukt die oben angegebene Menge a-Chloräthylbenzol. Die Reaktionsdauer beträgt etwa i6 bis i8 Stunden.

An Stelle der genannten Lösung, von Styrol in Xylol kann man mit dem gleichen Erfolge eine durch Fraktionierung von rohem Kokereibenzol gewonnene styrolhaltige Solventnaphtha verwenden.

■";'/■"*■ Patentanspruch:

β· Verfahren zur Herstellung von a-Chlor-"'"■ äthylbenzol aus Styrol und gasförmigem Chlorwasserstoff, darin bestehend, daß man auf Styrol bzw. dessen Lösungen in indifferenten Lösungsmitteln gasförmigen Chlorwasserstoff in Gegenwart katalytisch wirkender Mengen von Wasser oder solcher organischer Stoffe zur Einwirkung bringt, die mit Chlorwasserstoff leicht wieder spaltbare Additionsverbindungen bilden.

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