DE567275C - Verfahren zur Herstellung von loeslichen Arsen-Wismut-Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von loeslichen Arsen-Wismut-VerbindungenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/94—Bismuth compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Verfahren zur Herstellung von löslichen Arsen-Wismut-Verbindungen Arylarsen-Wismut-Verbindungen der allgemeinen Formel (Ar-As)," Bi" sind als recht unbeständige Verbindungen bekannt, siehaben bisher keine praktische Verwendung gefunden.
- Es wurde gefunden, daß man Amitioarylarseii-Wismut-Verbindungen bzw. ihre Substitutionsprodukte in neutrallösliche, haltbare, therapeutisch wertvolle Verbindungen überführen kann, wenn man sie mit Formaldehydbisulfit oder Formaldehydsulfoxylat behandelt. Statt Formaldehydbisultit kann man auch Formaldehyd und Bisulfit getrennt verwenden. Je nach DvZengenverhältnissen und Bedingungen können ein oder mehrere Formaldehydbisulfit- oder Formaldehydsulfoxylatreste eintreten.
- Die als Ausgangsstoffe verwendeten Aminoarylarsen-'\@-ismut-Verbindungen können in bekannter Weise durch Umsetzen von aminosubstituierten aromatischen Arsinen und Wismutsalzen erhalten werden. Als besonders geeignet haben sich z. B. auch die durch Umsetzung eines Aminoar3larsins mit einer -\Vismutverbindung in alkalischer Lösung erhältlichen Produkte erwiesen, ferner die Hydrochloride der Aminoarylarsen-Wismut-Verbindungen, die man beim Umsetzen der Arsine bzw. ihrer Salze mit Wismutchlorid in Acetonlösung als Niederschläge erhält. Säuitliche Stufen des Verfahrens müssen unter tunlichstem Ausschluß von Sauerstoff durchgeführt werden.
- Die verschiedenen so erhältlichen, bei Luftabschluß gut haltbaren neutrallöslichen Derivate der Aminoarylarsen-ZVismut-Verbindungen haben sich in chemotherapeutischen Versuchen als hochwirksam erwiesen.
- In den deutschen Patentschriften 414799 und .l14 ice sowie in der französischen Patentschrift 617 o6; werden bereits Wismutverbindungen von Arsenobenzolen beschrieben. Dort handelt es sich um Anlagerungsprodukte von Wismutverbindungen an Verbindungen vom Typus Ar - As = As - Ar. Im Gegensatz dazu wird bei dem vorliegenden Verfahren von ganz andersartigen Verbindungen ausgegangen, nämlich von Verbindungen der allgemeinen Formel (Ar-As)"1Bi". Die bei dein vorliegenden Verfahren benutzten Aminoarylarsen-Wismut-Verbindungen enthalten somit die typische Arsenogruppierung nicht und sind infolgedessen mit den Ausgangsstoffen des vorliegenden Verfahrens ebensowenig vergleichbar wie die beiderseitigen Endprodukte. Beispiel i 75 g wismutbrenzkatechiudisulfonsaures Natrium «erden in i Zoo ccm Wasser gelöst, 8o ccm 5 n-Natronlauge und einige Eisstücke hinzugefügt. Man rührt eine Lösung von 22 g 4-Oxy-3-atninophen3#larsinacetat in Methylalkohol ein.- Die Lösung färbt sich tiefschwarz. Nach kurzem Stehen fällt man' durch Zusatz von Ammoniumchlorid die gebildete 4-Oxy-3-aminoarylarsenwismutverbindung aus, saugt ab und wäscht aus. Die erhaltene schwarze Paste wird mit Wasser angescblämmt und die Suspension unter Zusatz von 32 g Formaldehydsulfoxylat in verschlossener Flasche geschüttelt. Nach etwa 48 Stunden wird nötigenfalls neutralisiert, filtriert und durch Einrühren in Alkohol ausgefällt. Man erhält -zweckmäßig nach nochmaligem Lösen in Wasser und Ausfällen durch Alkohol - nach dem Abtrennen und Trocknen im Vakuum ein schwarzes Pulver, das sich leicht mit neutraler Reaktion in Wasser löst. Beispiel 2 In eine Lösung von 21 g 4-Oxy-3-arninophenylarsinacetat in etwa 5oo ccm Aceton wird eine Lösung von 9 g sublimiertem Wismutchlorid in Aceton (unter Zusatz von etwa ccm alkoholischer Salzsäure) eingerührt. Sofort fällt das Hydrochlorid der 4-Oxy-3-aminophenylarsenwismutverbindung als ein dunkelbrauner Niederschlag aus. Man saugt ab, wäscht mit Aceton aus und trocknet im Vakuum.
- Zu einer Lösung von 9 g des so erhaltenen Hydrochlorids in Wasser werden 7,5 ccm 5n-Natronlauge und 9 g Formaldehydbisulfit hinzugefügt, die Lösung wird auf roo ccm aufgefüllt und in verschlossener Flasche geschüttelt. Nach etwa 48 Stunden wird nötigenfalls neutralisiert, filtriert und durch Einrühren in Alkohol ausgefällt. Nach dem Abtrennen und Trocknen im Vakuum erhält man ein schwarzes Pulver, das sich leicht und neutral 'in Wasser löst.
- In entsprechender Weise können, anders substituierte Aminoarylarsen-Wismut-Verbindungen in neutrallösliche Derivate übergeführt werden.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: r. Verfahren zur Herstellung von löslichen Arsen-Wismut-Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daB man auf Aminoarylarsen-Wismut-Verbindungen Formaldehy dbisulfit oder Formaldehydsulfoxylat einwirken läßt.
- 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch r, dadurch gekennzeichnet, daß man die durch Umsetzung eines Aminoarylarsins mit einer Wismutverbindung in alkalischer Lösung erhältlichen Reaktionsprodukte der Einwirkung von Formaldehydbisulfit oder Formaldehydsulfoxylat unterwirft.
- 3. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch r, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrochloride der beim Umsetzen der Aminoarylarsine bzw. ihrer Salze mit Wismutchlorid in Acetonlösung erhältlichen Aminoarylarsen-Wismut-Verbindungen der Einwirkung von Formaldehydbisulfit oder Formaldehydsulfoxylat unterwirft.
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