DE565978C - Verfahren zur Darstellung wasserunloeslicher Farbstoffe der Triphenylmethanreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung wasserunlöslicher Farbstoffe der Triphenylmethanreihe Es wurde gefunden, daß man zu neuen wertvollen, wasserunlöslichen Farbstoffen der Triphenylmethanreihe gelangt, wenn man entweder in fertige Triphenylmethanfarbstoffe mit primären oder sekundären Aminogruppen hochmolekulare Alkylreste einführt oder beim Aufbau dieser Triphenylmethanfarbstoffe Amine anwendet, die mindestens einen hochmolekularen Alkylrest enthalten, wobei Komponenten mit wasserlöslichmachenden Gruppen nicht zur Verwendung kommen. Als hochmolekulare Alkylreste kommen solche in Frage, die, wie z. B. der Undecyi-, Heptadecyl- oder Oktadecylrest, die Grundlage für Verbindungen mit seifen- oder fettartigen Eigenschaften bilden.
• Die neuen Farbstoffe zeichnen sich dadurch aus, daß sie in technisch wichtigen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. in Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Butanol, Äthylglykol, Butylacetat, Äthylacetat, Hexahydrobenzol u. a., leicht löslich und dadurch zum Färben von Lacken, Filmen, Kunstseidespinnlösungen usw. besonders geeignet sind. Beispiele i. i Mol Benzaldehyd wird mit 2 Mol Octadecyl-o-toluidin mittels geringer Mengen Schwefelsäure mittlerer Konzentration in der üblichen Weise kondensiert. Die entstandene Leukoverbindung von wachsartiger Konsistenz gibt bei der Oxydation mit Bleisuper-Oxyd in Eisessig einen blaugrünen Farbstoff, der die in der Einleitung erwähnten Eigenschaften besitzt.
• 2. 1 Mol p-Rosanilin wird mit 6 Mol Octadecylbromid unter Zusatz eines säurebindenden Mittels, wie z. B. Magnesiumoxyd, so lange auf etwa i8o bis 185° erhitzt, bis keine Farbveränderung mehr eintritt. Der so dargestellte violette Farbstoff ist in Wasser unlöslich, dagegen leicht löslich in organischen Lösungsmitteln.
• 3. 1 Mol Fluoresceinchlorid wird mit 2 Mol Heptadecy laminchlorhydrat unter Zusatz von Chlorzink und Calciumoxyd als säurebindendes Mittel einige Stunden auf 2io bis 22o° erhitzt. Der erhaltene blaustichigrote Farbstoff ist in Wasser unlöslich, dagegen leicht löslich in organischen Lösungsmitteln.
• Nach den Angaben des Beispiels 3 wird i Mol F luoresceinchlorid mit 2 Mol UndeCylaminchlorhydrat umgesetzt. Man erhält einen braunroten Farbstoff, der die oben angegebenen Eigenschaften besitzt.
• 5. Entsprechend den Angaben des Beispiels 3 wird der Farbstoff aus i Mol Fluoresceinchlorid und 2 Mol Dioctadecylaminchlorhydrat hergestellt. Der Farbstoff ist blaustichigrot und hat die oben angegebenen Löslichkeitseigenschaften.
• 6. 1 Mol p-Chlorbenzaldehyd wird mit 2 Mol Octadecyl-o-toluidin kondensiert, wie in Beispiel i angegeben. In dem so gebildeten Farbstoff wird das Cl-Atom durch den Rest ersetzt. Man erhält einen blauen Farbstoff, der unlöslich in Wasser ist, sich aber in orzanischen Lösunzsmitteln leicht auflöst.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung wasserunlöslicher Farbstoffe der Triphenylmethanreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder in Triphenylmethanfarbstoffe mit primären oder sekundären Aminogruppen hochmolekulare Alkylreste einführt oder beim Aufbau dieser Farbstoffe Amine verwendet, die mindestens einen hochmolekularen Alkylrest enthalten, wobei die Komponenten frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind und solche hochmolekulare Alkylreste zur Anwendung kommen, die die Grundlage für Verbindungen mit seifen- oder fettartigen Eigenschaften bilden.