DE487458C - Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Triarylmethanreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Triarylmethanreihe

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DE487458C
DE487458C DEI28237D DEI0028237D DE487458C DE 487458 C DE487458 C DE 487458C DE I28237 D DEI28237 D DE I28237D DE I0028237 D DEI0028237 D DE I0028237D DE 487458 C DE487458 C DE 487458C
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DE
Germany
Prior art keywords
dyes
preparation
triarylmethane series
leuco
aniline
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Expired
Application number
DEI28237D
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English (en)
Inventor
Dr Karl Schmidt
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
    • C09B11/14—Preparation from aromatic aldehydes, aromatic carboxylic acids or derivatives thereof and aromatic amines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Triarylmethanreihe 0. Fischer gibt im Patent 16766 vorn 31. 12. i88o und in seinen Abhandlungen Ber. 12, 1693, 13, 665, 807, Ber. 15, 676 ein Verfahren zur Darstellung von rotvioletten bzw. violetten Farbstoffen an. Hiernach wird Benzaldehyd bzw. p-Nitrobenzaldehyd mit primären aromatischen Aminen kondensiert und die erhaltenen Leukobasen zu Farbstoffen oxydiert. Man erhält so durch Oxydation der Leukobase aus Anilin und Benzaldehyd einen rotvioletten Farbstoff.
  • Es wurde nun gefunden, daß man durch Verwendung orthühalogenierter aromatischer Aldehyde zu technisch weit wertvolleren Farbstoffen von durchaus anderer Nuance gelangt, nämlich zu klaren Blaus. Es war nicht zu erwarten, daß durch Anwendung der orthohalogenierten Aldellyde eine Verschiebung des Farbtons von der kurzwelligen nach der langwelligen Seite des Spektrums erfolgen würde, da ja bei den entspreclhenden Farbstoffen aus tertiären Aminen eine Versclüebung des Farbtons von der langwelligen zur kurzwelligen Seite des Spektrums erfolgt (s. z. B. Ber. 12, 1693, und Farbstofftabellen, G. Schultz, igi4, Nr.495 und 496). Außerdem wurde festgestellt, daß die Farbstoffe aus orthohalogenierten Aldehyden gegenüber den von 0. Fischer dargestellten eine bedeutend bessere Licht-, Alkali- und Waschechtheit aufweisen.
  • Beispiel o-Chlorbenzaldehyd und Anilinchlorhydrat werden im Verhältnis i Mol. Aldehyd auf 2 Mol. Anilinchlorhydrat unter Zusatz von Chlorzink, nötigenfalls unter Zusatz eines Lösungsmittels, zur Leukoverbindung kondensiert.
  • Zwecks Oxydation wird -die freie Leukobase in Eisessig gelöst und nach Zugabe von Chloranil mehrere, Stunden erwärmt.
  • Auch andere Oxydationsmittel sind anwendbar; so kann die Leukobase in einer Schmelze mit Xitrokohlenwasserstoffen unter Zusatz von Eisenchlorür als überträger zum Farbstoff oxydiert werden.
  • Anstatt des o-Chlorbenzaldehyds kann man seine Abkömmlinge, z. B. den 2. 6-Dichlorbenzaldehyd, verwenden. Anilin läßt sich durch andere primäre aromatische Amine, z. B. o-Toluidin oder vic. m-Xylildin, ersetzen.
  • Die neuen Farbstoffe färben tannierte Baumwolle, Acetatseide, Wolle und andere Faserstoffe in rotblauen bis grünblauen Nuancen und sind auch für die Darstellung von Lacken geeignet.

Claims (1)

  1. PATF,NTANSPP,ÜCII! Verfahren zur Darstellung von Parbstoffen der Triarylmethanieihe, darin be- stehend, daß, man orthohaogenierte aromatische Aldehyde mit primären aromatischen Basen kondensiert und die so erhältlichen Leukobasen oxydiert.
DEI28237D 1926-06-04 1926-06-04 Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Triarylmethanreihe Expired DE487458C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3032561A (en) * 1959-08-13 1962-05-01 Du Pont Process for oxidizing leuco triphenylmethane compounds

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