DE551872C - Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen, wasserlöslichen bzw. säurelöslichen stickstoffhaltigen Verbindungen gelangt, wenn man organische Stickstoffbasen auf die in dem Patent 550 326 beschriebenen chlorhaltigen Kondensationsprodukte aus Phenolen und Formaldehyd einwirken läßt. Die erhaltenen neuen Kondensationsprodukte sind hochmolekulare Verbindungen, welche technisch sehr wertvolle und erwünschte Eigenschaften haben. Sie sollen unter anderem als Färbereihilfsprodukte Verwendung finden. Durch Umsetzung der Halogenverbindungen mit primären und sekundären Aminen erhält man Produkte, die in wäßrigen Säuren löslich sind; durch Umsetzen mit tertiären Aminen entstehen wasserlösliche Produkte.
• Beispiele i. 25 Gewichtsteile des nach dem Verfahren des Patents 550 326, Beispiel i, dargestellten Produkts mit etwa 3401, Chlorgehalt werden in 25 Gewichtsteilen Aceton gelöst; man läßt diese Lösung allmählich zu einer Mischung von 37 Gewichtsteilen Anilin mit 25 Gewichtsteilen Aceton zulaufen. Es tritt Erwärmung ein. Man rührt einige Stunden bei gewöhnlicher Temperatur, dann einige Stunden bei Wasserbadtemperatur. Nach dem Abdestillieren des Acetons hinterbleibt eine zähe, harzartige Masse. Diese wird in stark verdünnter Salzsäure gelöst. Man filtriert von einem geringen Rückstand ab, fällt .die Base mit Natronlauge, destilliert das überschüssige Anilin mit Wasserdampf ab, trennt das zurückbleibende Produkt von der Mutterlauge und trocknet bei etwa 6o°. Die Masse ist in der Wärme plastisch, nach dem Abkühlen hart. Nach dem Zerkleinern stellt sie ein bräunlicbes Pulver dar, das in verdünnten Säuren in Benzol und Aceton löslich ist.
• 2. ioo Gewichtsteile des nach dem Verfahren des Patents 550 326, Beispiel i, erhältlichen Produkts mit ettva 340f, Chlorgehalt werden in 75 Gewichtsteilen Aceton gelöst. Man läßt zig Gewichtsteile Methylanilin zulaufen. Es tritt Erwärmung ein. Man destilliert das Aceton ab. Der Rückstand löst sich klar in verdünnter Salzsäure. Die aus der sauren Lösung durch Alkalien gefällte und getrocknete Base stellt eine in der Wärme plastische, bei gewöhnlicher Temperatur spröde Masse dar, die in Wasser, Äther, Alkohol schwer löslich, in wäßrigen Säuren, Aceton und Benzol löslich ist.-3. r27 Gewichtsteile eines nach Beispiel i des Patentes 550 326 erhältlichen Produktes mit etwa 28 °1o Chlorgehalt werden in i2o Gewichtsteilen Aceton gelöst. Man läßt 78 Gewichtsteile Diäthylamin unter Kühlen zutropfen. Man erwärmt kurze Zeit auf Wasserbadtemperatur und destilliert darauf das Aceton ah: Der Rückstand wird in verdünnter Essigsäure - gelöst. Die aus der Lösung durch Alkalien ,---_gefällte ' "Base entspricht in ihren Eigenschaften der des Beispiels 2: 4- 3o Gewichtsteile eines nach Beispiel 2 des Patentes 550 326 erhältlichen Produktes mit einem Chlorgehalt von etwa 2i °f, werden in 8o Gewichtsteilen Benzol gelöst.. Man läßt diese Lösung zu einer Lösung von 15 Gewichtsteilen Pyridin in 9o Gewichtsteilen Benzol unter Rühren zulaufen. Das Reaktionsprodukt fällt in verteilter Form aus. Man saugt es .ab und erhält es nach Verdunsten .des anhaftenden Benzols im Vakuum in Form farbloser amorpher, wasserlöslicher Stücke, die bei etwa i2o bis i4o° schmelzen. Nach dem Wiedererkalten ist das Produkt spröde, wind jedoch beim Liegen an der Luft klebrig, da es Wasser anzieht. Die wäßrige Lösung hat eine hohe Viskosität und schäumt stark.
• 5. Zu einer Lösung von 28 Gewichtsteilen Hexamethylentetramin in 375'Gewichtsteilen Chloroform läßt man unter Rühfen eine Lösung von 25,4 Gewichtsteilen des- nach Beispiel i des Patentes 550 326 erhaltenen Produktes mit etwa 28 % Chlorgehalt in 15ö Gewichtsteilen Chloroform zufließen. Das Reaktionsprodukt fällt in verteilter Form aus. Seine Aufarbeitung sowie die-Eigenschaften entsprechen dem in Beispiel4 angegebenen. Beim Schmelzen des Produktes tritt Zersetzung ein. 6. 66 Gewichtsteile eines nach Beispiel i des Patentes 550 326 erhältlichen Produktes mit etwa 27 % Chlorgehalt werden allmählich unter Rühren in 15o Gewichtsteile Diäthylamin eingetragen. Die Temperatur steigt und wird durch Kühlen bei etwa 35° gehalten. Mahr rührt noch einige Stunden bei gewöhnlicher Temperatur und destilliert dann das überschüssige Diäthylamin ab, zuletzt unter Zusatz von. wäßriger Natronlauge. Es hinterbleibt eine harzartige Substanz, die von der Mutterlauge getrennt und getrocknet wird.. Sie ist in' verdünnten Säuren löslich und entspricht dem nach Beispiel 3 erhältlichen Produkt. .
• 7. 53 Gewichtsteile eines nach Beispiel i des Patentes 550 3z6 erhältlichen Produktes mit etwa 33 °1o Chlorgehalt werden mit 45 Gewichtsteilen Pyridin am Rückflußkühler so erhitzt, daß das Pyridin siedet. Nach etwa q. Stunden-ist ein Harzkuchen entstanden, der nach Abgießen einer kleinen Menge überschüssigen Pyridins getrocknet wird. Das Produkt ist wasserlöslich. .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die nach dem Verfahren des Patentes 550 326 erhältlichen chlorhaltigen Koildensationsprodukte aus Phenolen und Formaldehyd organische Stickstoffbasen einwirken läßt. .