DE205616C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/66—Arsenic compounds
- C07F9/70—Organo-arsenic compounds
- C07F9/74—Aromatic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Description
Es wurde gefunden, daß man die bisher unbekannten, für medizinische Zwecke wertvollen
Oxyarylarsinsäuren gewinnt, indem man Phenole mit Arsensäure erhitzt.
1. 151 Gewichtsteiie kristallisierte Arsensäure und 94 Teile Phenol werden gut gemischt
und unter Umrühren im auf 150 ° geheizten ölbade am Rückflußkühler 4 Stunden
erhitzt. Nach dem Erkalten wird die dunkel gefärbte Reaktionsmasse einige Zeit mit 1000
Teilen Wasser erwärmt und von dem Ungelösten abfiltriert. Das Filtrat wird im Vakuum
eingedampft und der Rückstand mehrmals mit kaltem Aceton ausgezogen. Nach dem Ver-.
dunsten des Acetons erhält man die Oxyphenylarsinsäure als Öl, das allmählich fest
wird.
Durch Kristallisation aus Eisessig gewinnt man sie in kleinen gelblichen Prismen, die
bei 173 bis 1740 unter Zersetzung schmelzen.
Sie ist leicht löslich in kaltem Wasser, .Alkohol, Aceton und verdünnten Mineralsäuren, in Äther
und Essigester dagegen schwer. Die Alkalisalze sind leicht in Wasser löslich und kristallisieren
in Nadeln aus verdünntem Alkohol. Die so gewonnene Oxyphenylarsinsäure ist
identisch mit derjenigen, die aus p-Aminophenylarsinsäure durch Diazotierung und Umkochen
erhältlich ist, in ihr liegt also die p-Oxyphenylarsinsäure vor.
2. 151 g gepulverte Arsensäure werden mit
108 g o-Kresol gemischt und unter Umrühren 35
45
im ölbade auf 1400 erhitzt. Bei dieser Temperatur
tritt die Reaktion ein und die Masse wird in kurzer Zeit fest. Man erhitzt etwa 1Z4 Stunde und läßt dann erkalten. Die gepulverte
Reaktionsmasse wird zuerst mit Sodalösung extrahiert und hierauf zur Entfernung von o-Kresol die Lösung mit Äther ausgeschüttelt.
Die filtrierte sodaalkalische Lösung wird congosauer gemacht und im Vakuum zur Trockne eingedampft. Durch Extraktion
des Rückstandes, mit Aceton wird die o-Kresolarsinsäure isoliert. Aus Eisessig kristallisiert,
bildet sie gelbliche Kristalle, die bei T500 sintern und bei 172° unter Zersetzung
schmelzen. Sie löst sich schwer in kaltem Wasser, leicht in Alkohol und Aceton, Alka-.
lien und Mineralsäuren und ist unlöslich in Benzol.
In analoger Weise werden andere Oxyarylarsinsäuren hergestellt, z. B. aus mr-Kresol;
in diesem Falle findet die Umsetzung mit Arsensäure bei etwa 170 ° statt. Die m-Kresolarsinsäure
sintert, bei 160° und schmilzt bei 183 bis 1850 unter Zersetzung; ihre LöslichkeitsVerhältnisse
gleichen denjenigen der o-Kresolarsinsäure.
Die Konstitution der o- und m-Kresolarsinsäure entspricht wahrscheinlich derjenigen des
analogen Phenolderivats.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Oxyarylarsinsäuren, darin bestehend, daß man Phenole mit Arsensäure erhitzt.5560
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE223796T |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE205616C true DE205616C (de) | 1900-01-01 |
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ID=5852444
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT223796D Expired DE223796C (de) | |||
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (2) | DE205616C (de) |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE223796C (de) | 1910-07-02 |
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