DE545851C

DE545851C - Verfahren zur Erhoehung der Stabilitaet von Salzen durch Halogen- oder Estergruppen substituierter quartaerer Ammoniumbasen

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Publication number: DE545851C
Application number: DEG75739D
Authority: DE
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 1929-02-22
Filing date: 1929-02-22
Publication date: 1932-03-05

Description

Verfahren zur Erhöhung der Stabilität von Salzen durch Halogen- oder Estergruppen substituierter quartärer Ammoniumbasen Wie Versuche gezeigt haben, besitzen die Salze gewisser durch Halogen- oder Estergruppen substituierter quartärer Ammoniumbasen nur eine beschränkte Haltbarkeit. Ihre Neigung zu Zersetzungen kann dadurch erklärt werden, daß die durch hydrolytische Vorgänge in Freiheit gesetzten Ammoniumbasen auf den übrigen Teil des Radikals der Base zersetzend einwirken. Handelt @es sich beispielsweise um halogensubstituierte Ammoniumbasen, so erfolgt die Zersetzung unter Abspaltung von Halogenwasserstoff und Entstehung einer Doppelbindung an demjenigen Kohlenstoffatom, an welchem das Halogen gebunden war.
Es wurde nun gefunden, daß es möglich ist, die Neigung der Salze dieser quartären Anunoniumbasen zur inneren Zersetzung zu beseitigen, indem die Salze mit anderen Salzen behandelt werden, deren Kationen schwächer basisch sind als die betreffenden Ammoniumbasen. Das Produkt dieser Behandlung, welches in der Regel unter Doppelsalzbildung entsteht, erweist sich als wesentlich stabiler als das Salz der quartären Ammoniumbase allein. Die Behandlung kann sowohl mit Salzen anorganischer wie mit Salzen organischer Basen durchgeführt werden. Allem Anschein nach sind nach der Hinzufügung eines Salzes einer schwächeren Base die Bedingungen für die hydrolytische Zersetzung der Salze der quartären Ammoniumbase aus dem Grunde weniger günstig, weil die Wirkung der Anionen beider Salze sich gegenüber den basischen Komponenten der Salze wirksamer durchsetzen kann, als es bei den Salzen der quartären Ammoniumbasen für sich allein der Fall ist.
Die durch Vereinigung beider Salzarten entstehenden Produkte sollen für therapeutische Zwecke Verwendung finden.
Beispiel i Doppelsalz: theobromin-i-.essigsaures Trimethyl-(3-bromäthylammonium, theobromini-essigsaures Trimethyl-(carbobenzylo-@ymethyl-) ammonium 247 Teile Trimethyl-(3-bromäthylammoniumbromid (Jahresbericht der Chemie 1858, S.358) und 244 Teile Trimethyl-(carbobenzylo:rymethyl-)ammoniumchlorid (erhalten aus Monochloressigsäurebenzylester und Trimethylamin) werden in Methanol gelöst. Die Lösung wird mit 69o Teilen theobromini-essigsaurem Silber behandelt, vom ausfallenden Halogensilber erbfiltriert. - Die Lösung scheidet beim Einengen, zweckmäßig im Vakuum, das Doppelsalz als weiße Kristallmasse -aus,._,die -durch Umfällen aus-Methanol und Äther gereinigt werden kann.- Beispiel a _ Mandelsaures jodmethyltrimethylammonium, primäres Kaliumphosphat 351 Teile mandelsaures jodmethyltrimethylammonium werden mit 136 Teilen entwässertem primärem Kaliumphosphat innig verrieben, bis eine vollkommen homogene Masse entsteht. Die wäßrige Lösung des Produkts reagiert sauer auf Lackmus.
Beispiel 3 Theobromin-i-essigsaures Acetylcholin, saures Chininsulfat 3s3 Teile theobromin-i-essigsaures Acetylcholin werden mit 4.22 Teilen saurem. Chinin-Die wäßrige Lösung des Doppelsalzes reagiert sauer ,auf Lackmus. sulfat (C2oH24N--O-2#H2S01) innig verrieben, bis eine vollkommen homogene Mischung entsteht. Die wäßrige Lösung des Produkts reagiert sauer auf Lackmus.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Erhöhung der Stabilität von Salzen durch Halogen- öder Estergruppen substituierter quartärer Ammoniumbasen, dadurch gekennzeichnet, daß diese Salze in festem oder gelöstem Zustande mit solchen Salzen behandelt werden, deren Kationen schwächer basisch sind als die betreffenden Ammoniumbasen.