DE283334C - - Google Patents
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- DE283334C DE283334C DENDAT283334D DE283334DA DE283334C DE 283334 C DE283334 C DE 283334C DE NDAT283334 D DENDAT283334 D DE NDAT283334D DE 283334D A DE283334D A DE 283334DA DE 283334 C DE283334 C DE 283334C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
- C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
Description
KAISERLICHES A ■ 'Ji
PATENTAMT.
Es wurde an der Hand von Tierversuchen festgestellt, daß neutrale o-Oxychinolinsälze
mehrbasischer Säuren (vgl. die Patentschrift 187943, Kl. 12 p), wenn sie in Blut injiziert
werden, im Verhältnis zu ihrem Oxychinolingehalt giftiger wirken als neutrale o-Oxychinolinalkalisalze
mehrbasischer Säuren, d. h. Komplexsalze, bei denen mindestens eine Valenz
der Säure an Stelle von Oxychinolin durch ein Alkaliatom gesättigt ist. So wirkt beispielsweise
das neutrale Sulfat: C9H7NO-H,
C9H7NO-H'
giftiger als das Salz:
giftiger als das Salz:
C9H7NO-H
SO,
^SO4.
Ebenso verhält es sich bei drei basischen Säuren, z.B. wirkt das neutrale o-Oxychinolinphosphat:
C9H7NO-H
C9H7NO-H-)PO4
C9H7NO-H
giftiger als das gemischte Salz: C9H7NO-H
C9H7NO-H-^PO4.
Na
Von letzterer Verbindung können, wie durch Versuche bestätigt wurde, viel größere Mengen
in den tierischen Blutkreislauf eingeführt werden, ohne daß sich nachteilige Erscheinungen
zeigen.
Die Erkenntnis dieser Erscheinung und das dadurch angeregte Verfahren zur Darstellung
derartiger ungiftiger o-Oxychinolinsalze stellt
einen technischen Fortschritt dar, da diese Salze für die Abtötung von pathogenen Lebewesen
im Blute verwertbar sind.
Der technische Erfolg besteht darin, daß dem Blute eine größere Menge der antivibrional
oder antibakteriell wirkenden o-Oxychinolinsalze einverleibt werden kann, als es
bisher der Fall war, wodurch entsprechend stärkere Wirkungen erzeugt werden können.
Das Verfahren zur Darstellung solcher Verbindungen besteht darin, daß o-Oxychinolin,
das Hydroxyd eines Alkalimetalls und eine mehrbasische Säure in den beabsichtigten
molekularen Verhältnissen zusammen in Reaktion gebracht werden.
i. 290 Teile o-Oxychinolin werden in 400 Teilen
Alkohol, ferner 40 Teile Natriumhydroxyd in 400 Teilen Alkohol und 25 Teile Phosphorsäure
(von 1,69 spez. Gew. = 84,03 prozentig) in etwa 200 Teilen Alkohol gelöst, und die
drei Flüssigkeiten zusammengegossen. Es fällt ein zitronengelbes Pulver aus, das, nachdem
es abgenutscht und noch einmal mit Alkohol ausgewaschen ist, das gewünschte Produkt
darstellt, welches sich nach der Formel:
C9H7NO-H
C9H7NO-H—PO4
C9H7NO-H—PO4
Na
zusammengesetzt erweist.
zusammengesetzt erweist.
,2. Die in Beispiel ι angegebenen Mengenverhältnisse
von o-Oxychinolin, Natriumhydr-,;.;; ö'xyd und Phosphorsäure werden in heißem
/Wasser gelöst und stellen dann die Lösung 15/ obiger Verbindung dar.
3. 100 Teile konzentrierte Schwefelsäure
(vom spez. Gew. 1,854) werden mit 100 Teilen
destillierten Wassers gemischt, ferner 145 Teile o-Oxychinolin in 200 Teilen Alkohol und
56 Teile Kaliumhydroxyd in 800 Teilen Alkohol gelöst und die drei Lösungen unter Umrühren
zusammengegossen. Es fällt ein zitronengelbes Pulver aus, das, abgenutscht und mit, Alkohol nachgewascheh, das gewünschte
o-Oxychinolinkaliumsulfat ist, von der Formel:
C9H7NO-H
SO4.
4. Die in Beispiel 3 angegebenen Mengenverhältnisse an konzentrierter Schwefelsäure,
o-Oxychinolin und Kaliumhydroxyd werden in heißem Wasser gelöst und stellen dann die
Lösung obiger Verbindung dar.
5. 300 Teile Weinsäure werden in 1500 Teilen heißem Alkohol, ferner 23 Teile Natrium
in 500 Teilen Alkohol und 145,1 Teile o-Oxychinolin
in 200 Teilen heißem Alkohol gelöst und die drei Lösungen unter Umrühren zusammengegossen.
Es fällt ein zitronengelbes Pulver aus, das, abgenutscht und dann mit Alkohol nachgewaschen, das gewünschte saure
o-Oxychinolinnatriumtartarat darstellt, von der Formel:
C9H7NO-HO2Cx
NaO2C
C2H2(OH)2, (QH)2C2H2C
,CO2H-ONC9H7
CO2H.
6. Die in Beispiel 5 angegebenen Mengenverhältnisse an Weinsäure und o-Oxychinolin
werden in heißem Wasser gelöst und dazu eine Lösung von 40 g Natriumhydroxyd in
500 Teilen Wasser zugefügt. Es wird so die Lösung vorstehend genannter Verbindung erhalten.
7. 210 Teile kristallisierte Zitronensäure werden in 1000 g heißem Alkohol, ferner
145,1 Teile o-Oxychinolin in 200 Teilen Alkohol
und 23 Teile Natrium in 500 Teilen Alkohol gelöst und die. drei Flüssigkeiten unter Umrühren
zusammengegossen. Es fällt ein zitronengelbes Pulver aus, das abgenutscht und mit
Alkohol nachgewaschen, das gewünschte Mononatriummono-o-oxychinolincitrat
darstellt, von der Formel:
CoH9NO-HOX
HO2C-^C3H4OH.
Na-O9C
8. Die in Beispiel 7 angegebenen Mengenverhältnisse an Zitronensäure und o-Oxychinolin
werden in heißem Wasser gelöst und mit einer Lösung von 40 g Natriumhydroxyd in
500 Teilen Wasser versetzt. Die so erhaltene Flüssigkeit ist die Lösung vorgenannter Verbindung.
Durch Zusammengeben alkoholischer Lösungen von äquivalenten Mengen der meisten
mehrbasischen anorganischen und organischen Säuren zu molekularen Mengen von o-Oxychinolin
und Natrium- oder Kaliumhydroxyd werden zahlreiche andere komplexe Alkalisalze des o-Oxychinolins erhalten.
Claims (1)
- Pa tent-An Spruch:Verfahren zur Darstellung von o-Oxychinolin-Doppelsalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man mehrbasische Säuren, Alkalihydroxyd und o-Oxychinolin in solchen Mengen aufeinander einwirken läßt, daß mindestens 1 Valenz der mehrbasischen Säure durch 1 Alkaliatom gesättigt wird.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE283334C true DE283334C (de) |
Family
ID=538908
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT283334D Active DE283334C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE283334C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2686783A (en) * | 1950-06-02 | 1954-08-17 | Hoffmann La Roche | Quinolyl dialkyl phosphates and salts thereof and process for the manufacture of same |
-
0
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2686783A (en) * | 1950-06-02 | 1954-08-17 | Hoffmann La Roche | Quinolyl dialkyl phosphates and salts thereof and process for the manufacture of same |
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