DE1257484B - Treibstoffe auf der Basis von Kohlenwasserstoffen im Siedebereich von Benzin, Kerosin oder Gasoel mit erhoehter elektrischer Leitfaehigkeit - Google Patents

Treibstoffe auf der Basis von Kohlenwasserstoffen im Siedebereich von Benzin, Kerosin oder Gasoel mit erhoehter elektrischer Leitfaehigkeit

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DE1257484B
DE1257484B DES77320A DES0077320A DE1257484B DE 1257484 B DE1257484 B DE 1257484B DE S77320 A DES77320 A DE S77320A DE S0077320 A DES0077320 A DE S0077320A DE 1257484 B DE1257484 B DE 1257484B
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Pieter Hendrik Jan Hermanie
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
ClOl
Deutsche KL: 46 a6 - 7
Nummer: 1 257 484
Aktenzeichen: S 77320IV d/46 a6
Anmeldetag: 28. Dezember 1961
Auslegetag: 28. Dezember 1967
Die geringe elektrische Leitfähigkeit von leichten Kohlenwasserstoffölen, wie Benzin, Kerosin oder Gasöl, führt in der Praxis oft zu Schwierigkeiten, da sich z. B. beim Umpumpen durch enge Rohre und Schläuche infolge der damit verbundenen Reibung an den Behälterwänden elektrostatische Ladungen anreichern, die zu Explosionen Anlaß geben. Durch die Gegenwart von Wasser wird diese Gefahr noch wesentlich erhöht.
Es ist aus der deutschen Auslegeschrift 1 050 338 bekannt, daß man die elektrische Leitfähigkeit von Kohlenwasserstoffen, halogenierten Kohlenwasserstoffen und anderen organischen Flüssigkeiten mit geringen elektrischen Leitfähigkeiten, die eine Dielektrizitätskonstante unter 8 und durchschnittlich 12 Kohlenstoffatome besitzen, erhöhen kann, indem man je 10-7 bis 10~2 Mol je Liter eines Salzes eines mehrwertigen Metalls mit einem Molekulargewicht von über 200 und einer Verbindung mit einem Molekulargewicht von über 200 und einem Produktwert aus Molekulargewicht mal spezifischer Leitfähigkeit, gemessen bei 25 0C in Benzol bei einer Konzentration von 1 g je Liter, von mindestens 1O-10 in der organischen Flüssigkeit löst, wobei diese zweite Zusatzverbindung gleichfalls ein Salz sein kann, dessen Anion und Kation jedoch von denen des ersten Salzes verschieden sein müssen.
Insbesondere eignet sich für diesen Zweck ein Chromalkylsalicylat in Kombination mit dem CaI-ciumsalz eines Sulfobernsteinsäuredialkylesters.
Es hat sich jedoch gezeigt, daß die Leitfähigkeit von Kohlenwasserstoffgemischen, die derartige Zusatzstoffe enthalten, im Laufe der Zeit wieder abnimmt, insbesondere in Anwesenheit von Wasser oder Alkali. Auch ist die Wirkung der bekannten Zusatzstoffe bei einer frisch raffinierten Mineralölfraktion geringer als bei einer solchen, die vorher mit einem Adsorbens, wie Kieselsäuregel, behandelt worden ist. Eine wissenschaftliche Erklärung für diese Phänomene konnte vorläufig noch nicht gefunden werden.
überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sich diese nachteiligen Erscheinungen durch eine besondere Kombination von Zusatzstoffen beheben lassen.
Demgemäß bezieht sich die Erfindung auf Treibstoffe auf der Basis von Kohlenwasserstoffen im Siedebereich von Benzin, Kerosin oder Gasölen mit erhöhter elektrischer Leitfähigkeit, die einen Zusatz einer kleineren Menge eines von einem Metall mit der Ordnungszahl 22 bis 28 abgeleiteten Salzes einer Alkylsalicylsäure mit mindestens einem Alkylsub-Treibstoffe auf der Basis von
Kohlenwasserstoffen im Siedebereich von Benzin, Kerosin oder Gasöl mit erhöhter elektrischer
Leitfähigkeit
Anmelder:
Shell Internationale Research
Maatschappij N. V., Den Haag
Vertreter:
Dr. E. Jung, Patentanwalt,
München 23, Siegesstr. 26
Als Erfinder benannt:
Johan Leonard van der Minne,
Pieter Hendrik Jan Hermanie,
Cornells Douwes, Amsterdam (Niederlande)
Beanspruchte Priorität:
Niederlande vom 30. Dezember 1960 (259 625) - -
stituenten mit acht oder mehr Kohlenstoffatomen enthalten, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als weiteren Zusatz 0,00001 bis 0,02 Gewichtsprozent, bezogen auf die Kohlenwasserstoffe, eines löslichen Salzes aus einem basischen stickstoffhaltigen Polymerisat oder Mischpolymerisat und einer Sulfodicarbonsäure oder einem Sulfodicarbonsäureester enthalten.
Bei Anwendung dieser Zusatzstoffe ist es nicht mehr erforderlich, die betreffenden Kohlenwasserstoffe einer Behandlung mit Kieselsäure zu unterziehen, um so ihre Leitfähigkeit zu stabilisieren.
Die stickstoffhaltigen Salze können von den Polymerisationsprodukten von Alkyleniminen, wie Äthylenimin, Propylenimin und höheren Homologen, abgeleitet sein. Diese Polymerisationsprodukte können verzweigte oder gerade Ketten haben. Ein geeignetes Produkt ist beispielsweise als eine wässerige Lösung von Polyäthyleniminen im Handel.
Auch die Polymerisate von Vinylpyridinen und von deren Derivaten, beispielsweise 2-Methyl-5-vinyl-pyridin, sowie Polymerisate von Estern ungesättigter aliphatischer Carbonsäuren und Aminoalkoholen, wie /3-Diathylaminoathyl-methacrylat, sind für die Herstellung der Salze geeignet.
Ebenso kann man Salze von Mischpolymerisaten eines Vinylpyridins und mindestens eines Esters einer
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Acrylsäure und eines aliphatischen Alkohols, der eine lange Kette von beispielsweise mindestens 10 Kohlenstoffatomen haben kann, verwenden, wie ein Mischpolymerisat aus 2-Methyl-5-vinyl-pyridin und Stearylmethacrylat oder ein Mischpolymerisat aus 2-Methyl-5-vinyl-pyridin und einem Gemisch aus Methylmethacrylat, Laurylmethacrylat und Stearylmethacrylat. Auch Mischpolymerisate eines Esters einer ungesättigten aliphatischen Carbonsäure mit einem Aminoalkohol und eines Esters einer ungesättigten aliphatischen Carbonsäure mit einem aliphatischen Alkohol sind im Rahmen der Erfindung geeignet, z. B. ein Mischpolymerisat aus /5-Diäthylaminoäthyl-methacrylat und einem Ester der Acryl- oder Methacrylsäure mit Laurylalkohol oder Stearylalkohol.
Die als Zusatzstoffe in den erfindungsgemäßen Treibstoffen verwendeten stickstoffhaltigen Salze können sich auch von Verbindungen ableiten, die durch die Behandlung dieser Polymerisate und Mischpolymerisate mit einem Kohlenwasserstoffhalogenid, wie Benzylchlorid, erhalten werden.
Die Polymerisate und Mischpolymerisate sollen im allgemeinen ein Molekulargewicht von mindestens 2000, vorzugsweise von mindestens 5000, aufweisen, obwohl das Molekulargewicht auch beträchtlich höher sein und beispielsweise 10 000 000 betragen kann.
Beispiele für die zur Salzbildung geeigneten Sulfodicarbonsäuren sind Sulfobernsteinsäure, Sulfoglutarsäure, Sulfoadipinsäure, Sulfopimelinsäure, Sulfosuberinsäure, Sulfoazelainsäure und Sülfosebacinsäure. Vorzugsweise verwendet man die «-Sulfodicarbonsäuren. Die stickstoffhaltigen Salze leiten sich aber vorzugsweise von den Diestern dieser Sulfodicarbonsäuren ab, insbesondere von Sulfodicarbonsäureestern aliphatischer Alkohole mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen im Molekül, beispielsweise Cetylalkohol und Decylalkohol.
Werden von Mischpolymerisaten abgeleitete Salze verwendet, dann bevorzugt man solche mit einem Stickstoffgehalt von mindestens 0,1 Gewichtsprozent, insbesondere mindestens 1 Gewichtsprozent.
Die als Zusatzstoffe bei den erfindungsgemäßen Treibstoffen eingesetzten stickstoffhaltigen Salze brauchen nur in sehr geringen Mengen angewendet zu werden, um die gewünschte Wirkung zu erzielen, vorzugsweise sollen sie in den Kohlenwasserstoffgemischen in Konzentrationen von mindestens 0,00005 Gewichtsprozent vorliegen. go
Die als Zusatzstoffe verwendeten Metallsalze einer Alkylsalicylsäure werden vorzugsweise in solchen Mengen verwendet, daß das Kohlenwasserstoffgemisch 10~7 bis 10~5 Grammatome des betreffenden Metalls je Liter enthält. Die günstige Wirkung dieser Metallsalze in bezug auf die Leitfähigkeitserhöhung läßt sich durch die Mitverwendung von Salzen, insbesondere von Calciumsalzen, der Dioctyl- und der Didecylsulfobernsteinsäureester noch verbessern. Die zuletzt genannten Salze werden zweckmäßig ebenfalls in solchen Mengen verwendet, daß das Kohlenwasserstoffgemisch 10~7 bis 10~5 Grammatome der betreffenden Metalle je Liter enthält.
Die Erfindung ist von besonderer Bedeutung für die leichten Erdölfraktionen im Siedebereich des Benzins und Kerosins, beispielsweise Kraftstoffe für Vergasermotoren und für Gasturbinen zum Antrieb von Flugzeugen.
In den folgenden Beispielen wurden Salze der Polymerisate und Mischpolymerisate A bis W verwendet, abgeleitet von einem der nachstehend angeführten Sulfobernsteinsäureester I bis VIII.
A. Polymerisat von Äthylenimin mit einem Molekulargewicht von 10 000 000, im Handel erhältlich als eine wässerige Lösung,
B. Polymerisat wie unter A, mit Benzylchlorid behandelt,
C. Polymerisat von 2-Methyl-5-vinyl-pyridin,
D. Polymerisat wie unter C, mit Benzylchlorid behandelt,
E. Mischpolymerisat von 2-Methyl-5-vinyl-pyridin und einem Gemisch aus Laurylmethacrylat und Stearylmethacrylat, Stickstoffgehalt 1,12 Gewichtsprozent, Molekulargewicht 24 000,
F. wie E, jedoch N-Gehalt
1,16 Gewichtsprozent, Molekulargewicht 64 000,
G. wie E, jedoch N-Gehalt
1,26 Gewichtsprozent, Molekulargewicht 133 000, H. wie E, jedoch N-Gehalt
1.92 Gewichtsprozent, Molekulargewicht 26 000, I. wie E, jedoch N-Gehalt
2,01 Gewichtsprozent, Molekulargewicht 112 000, J. wie E, jedoch N-Gehalt
2,38 Gewichtsprozent, Molekulargewicht 15 300, K. wie E, jedoch N-Gehalt
2,68 Gewichtsprozent, Molekulargewicht 33 000, L. wie E, jedoch N-Gehalt
2,87 Gewichtsprozent» Molekulargewicht 60 000, M. wie E, jedoch N-Gehalt
2.93 Gewichtsprozent, Molekulargewicht 166 000, N. wie E, jedoch N-Gehalt
2,95 Gewichtsprozent, Molekulargewicht 13 000,
0. wie E, jedoch N-Gehalt
2,99 Gewichtsprozent, Molekulargewicht 5 000, P. wie E, jedoch N-Gehalt
3.04 Gewichtsprozent, Molekulargewicht 100 000, Q. wie E, jedoch N-Gehalt
3.05 Gewichtsprozent, Molekulargewicht 84 0Ö0, R. wie E, jedoch N-Gehalt
3,98 Gewichtsprozent, Molekulargewicht 24 000, S. wie E, jedoch N-Gehalt
3,98 Gewichtsprozent, Molekulargewicht 25 000, T. wie E, jedoch N-Gehalt
4.06 Gewichtsprozent, Molekulargewicht 60 000, U. wie E, jedoch N-Gehalt
4,31 Gewichtsprozent, Molekulargewicht 45 000, V. wie E, jedoch N-Gehalt
4,45 Gewichtsprozent, Molekulargewicht 113 000, W. Mischpolymerisat J, mit Benzylchlorid behandelt. I. Sulfobernsteinsäure-monocyclohexylester, II. Sulfobernsteinsäure-mono-n-octylester,
III. Sülfobernsteinsäure-mono-sek.octylester,
IV. Sulfobernsteinsäure-mono-2-äthylhexylester, V. Sulfobernsteinsäure-monocetylester,
VI. Sulfobernsteinsäure-di-n-octylester, VII. Sulfobernsteinsäure-di-2-äthylhexylester, VIII. Sulfobernsteinsäure-didecylester. Die Molekulargewichte der Polymerisate und Mischpolymerisate wurden nach der Lichtstreuungsmethode bestimmt.
Es wurden die folgenden Salze hergestellt:
1. Salz des Polymerisates A und des
Sulfobernsteinsäureesters VIII,
2. Salz des Polymerisates B und des
Sulfobernsteinsäureesters VIII,
3. Salz des Polymerisates C und des
SuIf obernsteinsäureesters VIII,
4. Salz des Polymerisates D und des
Sulfobernsteinsäureesters VIII,
5. Salz des Mischpolymerisates E und des
Sulfobernsteinsäureesters VIII,
6. Salz des Mischpolymerisates F und des
Sulfobernsteinsäureesters VIII,
7. Salz des Mischpolymerisates G und des
Sulfobernsteinsäureesters VIII,
8. Salz des Mischpolymerisates H und des
Sulfobernsteinsäureesters VIII,
9. Salz des Mischpolymerisates I und des
Sulfobernsteinsäureesters VIII,
10. Salz des Mischpolymerisates J und des
Sulfobernsteinsäureesters VIII,
11. Salz des Mischpolymerisates K und des
Sulfobernsteinsäureesters VIII,
12. Salz des Mischpolymerisates L und des
Sulfobernsteinsäureesters V,
13. Salz des Mischpolymerisates L und des
Sulfobernsteinsäureesters VII,
14. Salz des Mischpolymerisates L und des
Sulfobernsteinsäureesters VIII,
15. Salz des Mischpolymerisates M und des
Sulfobernsteinsäureesters VIII,
16. Salz des Mischpolymerisates N und des
Sulfobernsteinsäureesters VIII,
17. Salz des Mischpolymerisates O und des
Sulfobernsteinsäureesters VIII,
18. Salz des Mischpolymerisates P und des
Sulfobernsteinsäureesters VIII,
19. Salz des Mischpolymerisates Q und des
Sulfobernsteinsäureesters I,
20. Salz des Mischpolymerisates Q und des
Sulfobernsteinsäureesters II,
21. Salz des Mischpolymerisates Q und des
Sulfobernsteinsäureesters III,
22. Salz des Mischpolymerisates Q und des
Sulfobernsteinsäureesters IV,
23. Salz des Mischpolymerisates Q und des
Sulfobernsteinsäureesters V,
24. Salz des Mischpolymerisates Q und des
Sulfobernsteinsäureesters VI,
25. Salz des Mischpolymerisates Q und des
Sulfobernsteinsäureesters VII,
26. Salz des Mischpolymerisates Q und des
Sulfobernsteinsäureesters VIII,
27. Salz des Mischpolymerisates R und des
Sulfobernsteinsäureesters VIII,
28. Salz des Mischpolymerisates S und des
Sulfobernsteinsäureesters VIII,
29. Salz des Mischpolymerisates T und des
Sulfobernsteinsäureesters VIII,
30. Salz des Mischpolymerisates U und des
Sulfobernsteinsäureesters VIII,
31. Salz des Mischpolymerisates V und des
Sulfobernsteinsäureesters VIII,
32. Salz des Mischpolymerisates W und des
Sulfobernsteinsäureesters VIII. Die Mischpolymerisate wurden durch Mischpolymerisation der Monomeren in Xylol unter Verwendung von Benzoylperoxyd als Initiator hergestellt. In allen Mischpolymerisaten ist das Molverhältnis der Monomeren Laurylmethacrylat und Stearylmethacrylat 2:1. Die in den Mischpolymerisaten vorhandene Menge von 2-Methyl-5-vinyl-pyridin ergibt sich aus dem angeführten Stickstoffgehalt. Während der Mischpolymerisation wurden wechselnde Mengen von Amylmercaptan oder von Dodecylmercaptan hinzugesetzt, um Endprodukte mit verschiedenen Molekulargewichten zu erhalten. Nachstehend wird die Herstellung von als Zusatzstoffe geeigneten Salzen erläutert, doch wird für diese Maßnahmen im Rahmen der Erfindung kein Schutz beansprucht.
Herstellung von Salz Nr. 1
423 Gewichtsteile einer 47gewichtsprozentigen wässerigen Lösung eines Polyäthylen-imins, die je Gramm 0,21 Milliäquivalente basischen Stickstoffs enthielt, wurden mit 700 Gewichtsteilen Methanol verdünnt. Dieser Lösung wurden 3500 Gewichtsteile einer Lösung des Ammoniumsalzes des Sulfobernsteinsäure-didecylesters in Benzin (80/110) hinzugesetzt; diese Lösung enthielt 0,551 Milliäquivalente des
ao Salzes je Gramm. Das Gemisch wurde zum Sieden gebracht, worauf Methanol und Wasser durch azeotropische Destillation entfernt wurden. Auch das freigesetzte Ammoniak ging in das Destillat über. Dann wurde das Benzin abdestilliert, bis der Rückstand sich auf 2248 Gewichtsteile belief; er enthielt 1124 Gewichtsteile des Salzes aus Polyäthylen-imin und Sulfobernsteinsäure-didecylester.
Herstellung des Salzes Nr. 2
100 Gewichtsteile einer 50gewichtsprozentigen wässerigen Lösung von Polyäthylen-imin, die je Gramm 5 Milliäquivalenten durch Salzsäure titrierbaren Stickstoffs enthielt, wurden in einem Gemisch aus 600 Gewichtsteilen Isopropylalkohol und 500 Gewichtsteilen Benzol aufgelöst. Um das Wasser zu entfernen, wurde diese Lösung destilliert, bis sich der Destillatrückstand auf 150 Gewichtsteile belief. Diesem Rückstand wurden 70 Gewichtsteile Benzylchlorid hinzugesetzt, und das Gemisch wurde 2 Stunden lang unter dauerndem Rühren auf 70 bis 80° C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur wurden 150 Gewichtsteile Methanol hinzugesetzt. Die resultierende Lösung wurde in 800 Gewichtsteile Äther eingegossen. Das sich ausscheidende Produkt wurde in 150 Gewichtsteilen Methanol aufgelöst, worauf die resultierende Lösung wiederum in 800 Gewichtsteile Äther eingegossen wurde. Das sich ausscheidende Produkt wurde an der Luft getrocknet. Man erhielt 120 Gewichtsteile des benzylierten Produkts mit einem Chlorgehalt von 4,35 Milliäquivalenten je Gramm, bestimmt durch Titrieren mit einer Lösung von Silbernitrat.
110 Gewichtsteile des Ammoniumsalzes des Sulfobernsteinsäure-didecylesters, aufgelöst in 200 Gewichtsteilen Methanol, wurden zu einer Lösung von 50 Gewichtsteilen des benzylierten Produkts in 200 Gewichtsteilen Methanol hinzugesetzt. Das Gemisch wurde destilliert, bis 300 Gewichtsteile Methanol übergegangen waren, worauf 200 Gewichtsteile Benzol hinzugesetzt wurden. Das Destillieren wurde fortgesetzt, bis das Gemisch frei von Methanol war. Das Volumen des Gemisches wurde durch den dauernden Zusatz von Benzol ungefähr konstant gehalten.
Nach dem Abkühlen wurde das ausgefällte Ammoniumchlorid von dem Destillationsrückstand abfiltriert. Man erhielt durch Gefriertrocknen 148 Gewichtsteile des Salzes Nr. 2.
7 8
Herstellung des Salzes Nr. 3 Herstellung des Salzes Nr. 26
11,9 Gewichtsteile Poly(2-methyl-5-vinyl-pyridin) 640 Gewichtsteile des Polymerisats Q wurden in wurden in 40 Gewichtsteilen Methanol aufgelöst. Zu 1000 Gewichtsteilen Benzin (80/110) aufgelöst. 1413 Gedieser Lösung wurde eine Lösung von 49,5 Gewichts- wichtsteile einer 50°/oigen (Gewicht) Lösung des teilen des Ammoniumsalzes des Sulfobernsteinsäure- 5 Natriumsalzes des Sulfobernsteinsäure-didecylesters didecylesters in 50 Gewichtsteilen Methanol hinzu- in einem 3 :1-Gemisch aus Wasser und Isopropanol gesetzt. Dem Gemisch dieser Lösungen wurden wurden mit 250 Gewichtsteilen Methanol verdünnt. 10 Gewichtsteile Salzsäure des spezifischen Gewichts Diese verdünnte Lösung wurde dann zu der Lösung 1,19 hinzugesetzt, worauf das Gemisch 1 Stunde lang des Mischpolymerisates in Benzin (80/110) hinzuunter Rühren auf 700C erhitzt wurde. Das Methanol io gesetzt, worauf das resultierende Gemisch auf eine wurde dann abdestilliert, und gleichzeitig wurde Temperatur von 50° C gebracht wurde. 252 Gewichts-Benzol hinzugesetzt, so daß das Volumen des Ge- teile einer 22°/oigen (Gewicht) Salzsäure wurden dann misches konstant blieb. Nach dem Abkühlen wurde unter Rühren hinzugesetzt. Das Rühren wurde andas ausgeschiedene Ammoniumchlorid abfiltriert. schließend eine weitere Stunde bei einer Temperatur Das Filtrat wurde durch Destillieren auf 140 Ge- 15 von 700C fortgesetzt. Das Gemisch wurde auf Zimwichtsteile konzentriert; es enthielt dann 45 Ge- mertemperatur gekühlt, worauf die aus einem Wasserwichtsprozent des Salzes Nr. 3. Alkohol-Gemisch bestehende Bodenschicht entfernt
TT „ , ^T wurde. Die obere Schicht wurde mit 500 Gewichts-Herstellung des Salzes Nr. 4 teüen Wasser gewascheil) wobei man diese Schicht
35 Gewichtsteile des Poly^-methyl-S-vinyl-pyridins, 20 15 Minuten lang bei 70°C rührte und dann die das als Ausgangsprodukt für die Herstellung des wässerige Schicht (Bodenschicht) entfernte. Dieses Salzes Nr. 3 verwendet worden war, wurden in Waschen mit 500 Gewichtsteilen Wasser wurde noch 50 Gewichtsteilen Xylol aufgelöst. Dieser Lösung einmal wiederholt. Das in der Lösung noch vorwurden 21 Gewichtsteile Benzylchlorid hinzugesetzt, handene Restwasser wurde durch azeotropische Destilworauf das Gemisch anschließend in einem Bad 25 lation entfernt. Man erhielt 2630 Gewichtsteile der I1I2 Stunden lang unter Rühren auf 1000C erhitzt trockenen Lösung mit einem Gehalt von 50 Gewichtswurde. Das Reaktionsprodukt schied sich in dem prozent an dem Salz Nr. 26.
Lösungsmittel als ein fester Körper ab. Durch den TT „ , „ , „„
Zusatz von 100 Gewichtsteilen Methanol zu dem Herstellung des Salzes Nr. 32
gekühlten Gemisch ging das ausgeschiedene Produkt 3° 10 Gewichtsteile Benzylchlorid (d. h. ein 40%iger erneut in Lösung. Diese Lösung wurde in 400 Ge- Überschuß) wurde zu 60 Gewichtsteilen einer wichtsteile Äther eingegossen. Das ausgefällte Produkt 54,7gewichtsprozentigen Lösung des Mischpolymeriwurde in 50 Gewichtsteilen Methanol aufgelöst und sates J hinzugesetzt. Das Gemisch wurde 3 Stunden durch den Zusatz der Lösung zu 400 Gewichtsteilen lang unter Rückfluß behandelt. Dann wurden Benzol Äther erneut ausgefällt. Der Niederschlag wurde an 35 und der größte Teil des überschüssigen Benzylchlorids der Luft getrocknet, wobei man 50 Gewichtsteile des im Vakuum entfernt, worauf der Rückstand in 50 Gegetrockneten Produkts erhielt. Der Chlorgehalt konnte wichtsteilen Benzol aufgenommen wurde. Aus dieser durch Auflösen in Wasser und Titrieren mit wässeriger Lösung wurde das benzylierte Mischpolymerisat Silbernitratlösung bestimmt werden; er belief sich auf durch Gefriertrocknen isoliert. Die Ausbeute belief 2,64 Milliäquivalente je Gramm. 40 sich auf 40 Gewichtsteile und der Gehalt an titrier-
Eine Lösung von 49,5 Gewichtsteilen des Ammo- barem Chlor auf 1,40 Milliäquivalente je Gramm,
niumsalzes des Sulfobernsteinsäure-didecylesters in 25 Gewichtsteile des benzylierten Mischpolymeri-90 Gewichtsteilen Methanol wurde zu einer Lösung sates wurden in 100 Gewichtsteilen Benzol aufgelöst, von 40 Gewichtsteilen des benzylierten Produkts in Dieser Lösung wurde eine Lösung von 18 Gewichts-90 Gewichtsteilen Methanol hinzugesetzt. Zunächst 45 teilen des Ammoniumsalzes des Sulfobernsteinsäurewurden 150 Gewichtsteile Methanol abdestilliert. Die didecylesters in 100 Gewichtsteilen Benzol hinzuverbleibende Menge an Methanol wurde anschließend gesetzt. Das Gemisch wurde 1 Stunde lang unter abdestilliert, wobei das Volumen des Gemisches durch Rühren bei 70 bis 80°C erhitzt. Das ausgefallene den Zusatz von Benzol konstant gehalten wurde. Ammoniumchlorid wurde abfiltriert, und das Salz Nach Abfiltrieren des ausgefallenen Ammonium- 50 Nr. 32 wurde aus dem Filtrat durch Gefriertrocknen Chlorids wurde das Filtrat durch Destillieren auf eine gewonnen. Die Ausbeute belief sich auf 41 Gewichtsteile. Menge von 190 Gewichtsteilen gebracht. Der Gehalt . .... ,. . ,
an Salz Nr. 4 belief sich auf 48 Gewichtsprozent. Ausfuhrungsbeispiele
TT „ , _ , ._ _,. „„ In den nachstehenden Beispielen wurde die Leit-
Herstellung der Salze Nr. 5 bis 31 55 fähigkeit für den elektrischen Strom nach der Zellen-
Diese Salze wurden nach der folgenden Methode methode gemessen, wie sie auf Seite 87 des Werkes
hergestellt: von A. Klinkenberg und J. L. van der
Einer Lösung des Polymerisats wurde eine Lösung Minne, »Electrostatics in the Petroleum Indudes Natrium- oder Ammoniumsalzes des Sulfobern- stry« [Statische Elektrizität in der Industrie des steinsäureesters in einer Menge hinzugesetzt, die dem 60 Erdöls], Elsevier Publishing Company (1958), bePolymerisat oder Mischpolymerisat, auf den Stick- schrieben ist, und zwar in Picosiemens/Meter, wobei stoffgehalt desselben bezogen, äquivalent war. Dann 1 Picosiemens/Meter = 1 · 10-14 Ohm"1 · cnv1.
wurde eine äquivalente Menge Salzsäure, auf den Stick- Der Einfluß einer Kieselsäuregelbehandlung von stoffgehalt bezogen, hinzugesetzt. Das ausgefallene bekannte Zusatzstoffe enthaltendem Kerosin und Natrium- oder Ammoniumchlorid wurde anschließend 65 Benzin auf die Leitfähigkeit ergibt sich aus den nachdurchWaschenmitWasseroderdurchFiltrierenentfernt. stehenden Angaben.
Als Beispiel für diese Methode wird nachstehend die Für diesen Zweck wurden das folgende Kerosin
Herstellung einesSalzesNr.26 ausführlicher beschrieben. und Benzin verwendet.
Kerosin A:
Raffiniertes Flugzeugkerosin mit einem Siedebereich von 150 bis 2500C, erhalten durch Raffinieren eines Middle-East-Rohöls.
Kerosin B:
Raffiniertes Flugzeugkerosin mit einem Siedebereich von 174 bis 2700C, erhalten durch Raffinieren eines nordamerikanischen Rohöls.
Benzin:
Anfangssiedepunkt 800C, Endsiedepunkt HO0C. Eine 21gewichtsprozentige Lösung eines noch C14-18-Alkylphenol enthaltenden Salzes aus dreiwertigem Chrom und einer C14-lg-Alkylsalicylsäure in Xylol wurde zu den Kerosinen A und B sowie zu dem Benzin in einer solchen Menge hinzugesetzt, daß sich der Chromgehalt auf 4 · 10~7 Grammatome je Liter belief. Ebenso wurde eine 20gewichtsprozentige Lösung des Calciumsalzes des Sulfobernsteinsäuredidecylesters in Xylol in einer solchen Menge hinzugesetzt, daß sich der Calciumgehalt auf 5 · 10~7 Grammatome je Liter belief.
Das Kerosin A wurde außerdem durch Kieselsäuregel filtriert, wobei eine Menge von 2°/0 Kieselsäuregel verwendet wurde, bezogen auf das Gewicht des filtrierten Kerosins. Diese Behandlung wurde ebenso mit Kerosin B und mit dem Benzin vorgenommen.
Diesen filtrierten Kohlenwasserstoffen wurde das obige Chromsalz in einer Menge entsprechend einem Chromgehalt von 4 · 10~7 Grammatomen je Liter und das obige Calciumsalz in einer Menge entsprechend 5 · 10~7 Grammatomen Calcium je Liter hinzugesetzt.
Die Ergebnisse der Leitfähigkeitsmessungen sind in der nachstehenden Tabelle I zusammengefaßt.
Tabelle I
Die Leitfähigkeit der Lösungen wurde gemessen. Die Resultate stehen in nachstehender Tabelle II.
Tabelle II
Leitfähigkeit der Lösungen in Kerosin A
Kohlenwasserstofffraktion
Kerosin A
Kerosin A, durch
Kieselsäuregel filtriert'
Kerosin B
Kerosin B, durch
Kieselsäuregel filtriert
Benzin 80/110
Benzin 80/110, durch f
Kieselsäuregel filtriertj
Zusatzstoffe
Cr-Salicylat
Ca-SuIf osuccinat
Cr-Salicylat
Ca-SuIf osuccinat
Cr-Salicylat
Ca-Sulfosuccinat J
Cr-Salicylat
Ca-Sulfosuccinat
Cr-Salicylat
Ca-Sulfosuccinat
Cr-Salicylat
Ca-Sulfosuccinat
Leitfähigkeit in
Picosiemens/m
1400
3500
780
2280
3000
8000
Beispiel 1
Dem obenerwähnten Kerosin A, das nicht mit Kieselsäuregel behandelt worden war, wurde eine 2,lgewichtsprozentige Lösung eines noch C14-18-Alkylphenol enthaltenden Salzes aus dreiwertigem Chrom und einer C14_ls-Alkylsalicylsäure in Xylol in einer solchen Menge hinzugesetzt, daß sich der Chromgehalt im Kerosin auf 4 · 10~7 Grammatome je Liter belief. Ein Salz wurde in einer Menge von 0,0002 °/0, auf das Gewicht der chromhaltigen Lösung bezogen, dem erfindungsgemäßen Treibstoff hinzugesetzt.
Salz gemäß der Erfindung Leitfähigkeit
Picosiemens/m
Salz Nr. 1 230
2300
Salz Nr. 2 3000
Salz Nr. 3 2770
B ei s ρ i el 2
Dem obenerwähnten Kerosin A, das nicht mit Kieselsäuregel behandelt worden war, wurde die 2,lgewichtsprozentige Lösung eines noch C14-I8-Alkylphenol enthaltenden Salzes aus dreiwertigem Chrom und einer C14-18-Alkylsalicylsäure in Xylol in einer solchen Menge hinzugesetzt, daß sich der Chromgehalt im Kerosin auf 4 · 10~7 Grammatome je Liter belief. Ebenso wurde die 2,0gewiehtsprozentige Lösung des Calciumsalzes des Sulfobernsteinsäuredidecylesters in einer solchen Menge hinzugesetzt, bis die Konzentration 5 · 10~7 Grammatome Calcium je Liter betrug. Desgleichen wurde ein erfindungsgemäßes Salz in einer Menge von 0,0002%, auf das Gewicht der chromhaltigen Lösung bezogen, hinzugesetzt. Die Leitfähigkeit dieser Lösungen wurde gemessen. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle III angeführt.
Tabelle III
Leitfähigkeit der Lösungen in Kerosin A
35 Salz gemäß der Erfindung Leitfähigkeit
Picosiemens/m
Salz Nr. 1 2730
Salz Nr. 2 3300
Salz Nr. 3 2830
2730
40 Salz Nr. 4 2650
Salz Nr. 5 2900
Salz Nr. 6 2750
Salz Nr. 7 3700
3200
3500
Salz Nr. 8 3550
2700
45 Salz Nr. 9 3550
3170
3500
Salz Nr. 10 3050
Salz Nr. 11 2900
3500
2900
3300
3170
Salz Nr. 12 3070
Salz Nr. 13 2900
3650
3650
50 Salz Nr 14 3400
3850
3050
3650
4000
Salz Nr. 15 3650
1870
Salz Nr. 16
Salz Nr. 17
Salz Nr. 18
55 Salz Nr. 19
Salz Nr 20
Salz Nr. 21
Salz Nr. 22
Salz Nr 23
6o Salz Nr. 24
Salz Nr. 25
Salz Nr. 26
Salz Nr. 27
Salz Nr. 28
65 Salz Nr. 29
Salz Nr. 30
Salz Nr. 31
Salz Nr. 32
709 710/479
Beispiel 3
Messungen der Leitfähigkeit entsprechend denjenigen, wie sie im Beispiel 2 beschrieben sind, wurden mit dem obenerwähnten Kerosin B vorgenommen; hierbei wurden die gleichen Konzentrationen der die Leitfähigkeit erhöhenden Stoffe und der erfindungsgemäßen Salze verwendet. Die Ergebnisse der Messungen sind in der nachstehenden Tabelle IV angegeben.
Tabelle IV
Leitfähigkeit der Lösungen in Kerosin B
IO
Salz gemäß der Erfindung
SaIzNr. 1
Salz Nr. 26
Leitfähigkeit Picosiemens/m
1780 2150
Beispiel 4
r
Messungen entsprechend denjenigen, wie sie in den Beispielen 2 und 3 beschrieben sind, wurden unter Verwendung der gleichen Konzentrationen an Chromsalicylat und Calciumsulfosuccinat sowie der erfindungsgemäßen Salze mit dem obenerwähnten Benzin 80/110 vorgenommen. Die Ergebnisse der Messungen sind in der nachstehenden Tabelle V angegeben.
Tabelle V
Leitfähigkeit der Lösungen in Benzin 80/110
Salz gemäß der Erfindung Leitfähigkeit
Picosiemens/m
Salz Nr. 1
Salz Nr. 3
Salz Nr. 26 		7160
7160
7230
30
35

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Treibstoffe auf der Basis von Kohlenwasserstoffen im Siedebereich von Benzin, Kerosin oder Gasöl mit erhöhter elektrischer Leitfähigkeit, die einen Zusatz einer kleineren Menge eines von einem Metall mit der Ordnungszahl 22 bis 28 abgeleiteten Salzes einer Alkylsalicylsäure mit mindestens einem Alkylsubstituenten mit acht oder mehr Kohlenstoffatomen enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß sie als weiteren Zusatz 0,00001 bis 0,02 Gewichtsprozent, bezogen auf die Kohlenwasserstoffe, eines löslichen Salzes aus einem basischen stickstoffhaltigen Polymerisat oder Mischpolymerisat und einer Sulfodicarbonsäure oder einem Sulfodicarbonsäureester enthalten.
2. Treibstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Salz enthalten, das von einem stickstoffhaltigen Polymerisat oder Mischpolymerisat mit einem Molekulargewicht von mindestens 5000 abgeleitet ist.
3. Treibstoffe nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Salz enthalten, das von einem stickstoffhaltigen Mischpolymerisat mit einem Stickstoffgehalt von mindestens 0,1 Gewichtsprozent und insbesondere mindestens 1,0 Gewichtsprozent abgeleitet ist.
4. Treibstoffe nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich ein Salz, insbesondere ein Calciumsalz, des Dioctylsulfobernsteinsäureesters oder des Didecylsulfobernsteinsäureesters enthalten.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 846 144.
709 710/479 12.67 © Bundesdruckerei Berlin
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