DE53834C - Verfahren zur Darstellung von Dehydrometbylphenylpyraztn - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von DehydrometbylphenylpyraztnInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Die Erfindung beruht auf der neuen Thatsache, dafs Pyrazolderivate von therapeutischer
Wirksamkeit- sich durch Condensation des Phenylhydrazins mit ß-halogensubstituirten Fettsäuren
bezw. deren Estern, sowie. durch darauf folgende Oxydation und Alkylirung der entstandenen
Condensationsproducte darstellen lassen.
Im Nachstehenden ist die Darstellung von »Dehydromethylphenylpyrazin« unter Anwendung
von ß-halogensubstituirter Propionsäure bezw. deren Ester beschrieben.
Die Operation zerfällt in drei Phasen:
I. Darstellung von Phenylpvrazin
= C9 H10NnO.
II. Darstellung von Dehydrophenylpyrazin
CHO
96z
III. Darstellung von Dehydromethylphenylpyrazin = C10 H10 N2O.
I. Phenylpyrazin. a) Bedient man sich
der freien ß-halogensubstituirten Propionsäure oder deren Salze, so werden äquivalente Mengen
derselben (ß-Brom-, ß-Chlor-, ß-Jodpropionsäure) und Phenylhydrazin in Lösung (Wasser,
Alkohol, Benzol) so lange auf dem Dampfbad erwärmt, bis "kein freies Phenylhydrazin mehr
nachzuweisen ist. Durch Schütteln mit Wasser wird das gebildete Phenylpyrazin abgeschieden.
b) Bei Anwendung der Ester werden äquivalente Mengen Brompropionsäureester (oder
ß-Chlor- oder β - Jodpropionsäureester) und Phenylhydrazin in schwach alkalischer Lösung
auf dem Dampfbad erwärmt, bis der Geruch des Esters verschwunden ist. Beim Eiogiefsen
in kaltes Wasser scheidet sich das Phenylpyrazin als OeI ab.
Das Phenylpyrazin entspricht der Zusammensetzung C9 H10 N2O und kommt ihm die
Structurformel:
co
CH2
Das Phenylpyrazin ist in kaltem Wasser und Benzol schwer löslich, etwas leichter löslich in
heifsem Benzol, leicht löslich in Alkohol und Chloroform; aus seinen Lösungen scheidet es
sich in Blättchen, feinen, flachen Nadeln oder Tafeln ab, welche bei 1210 schmelzen.
II. Dehydrophenylpyrazin. Wie im
Vorstehenden kurz erwähnt, beruht die Weiterverarbeitung des Phenylpyrazins auf seiner
Oxydation. Das Resultat derselben ist das Dehydrophenylpyrazin. Dasselbe entspricht der
Zusammensetzung C9 Hs N2 O und kommt ihm
die Structurformel:
CO
HC
CH
Es zeigt sich, dafs der Oxydationsvorgang in der Entziehung von zwei Wasserstoffatomen
aus dem Fettsäurerest CHn CH0 besteht.
Zur Ausführung dieser Operation behandelt man das Phenylpyrazin in kalter Chloroformoder
Benzollösung mit einem gelinde wirkenden Oxydationsmittel, ' wie Quecksilberoxyd;
20 g Phenylpyrazin werden in 500 g Chloroform gelöst und mit 32 bis 35 g trockenem
Quecksilberoxyd geschüttelt.
Das Dehydrophenylpyrazin ist leicht löslich in' Benzol und Chloroform und wird aus:
seinen Lösungen in schön krystallisirten flachen Nadeln erhalten; es schmilzt bei 1540.
III. Dehydromet h yl ρ h e η y 1 ρ y r a zi n.
Durch Erhitzen des Dehydrophenylpyrazins mit Jodmethyl und Holzgeist auf 1 oo° wird schliefslich
Dehydromethylphenylpyrazin erhalten. Es krystallisirt aus Chloroform in grofsen Krystallen
vom Schmelzpunkt 1200.
Es ist in Wasser leicht löslich und besitzt stark basische Eigenschaften.
Dem Dehydromethylphenylpyrazin kommen ausgezeichnete antipyretische Eigenschaften zu.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Dehydromethylphenylpyrazin, darin bestehend, dafs das durch Condensation von β-Halogenpropionsäure bezw. deren Ester und Phenylhydrazin erhaltene Phenylpyrazin mittelst schwach wirkender Oxydationsmittel in Dehydrophenylpyrazin und letzteres durch Methylirung in das Dehydromethylphenylpyrazin übergeführt wird.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE53834C true DE53834C (de) |
Family
ID=328465
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT53834D Expired - Lifetime DE53834C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dehydrometbylphenylpyraztn |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE53834C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2704762A (en) * | 1952-08-25 | 1955-03-22 | Ilford Ltd | Production of 3-pyrazolidones |
| US5582911A (en) * | 1990-12-27 | 1996-12-10 | Michelin Recherche Et. Technique, S.A. | Aramid monofilament having a slightly structured skin--process for producing this monofilament |
-
0
- DE DENDAT53834D patent/DE53834C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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